The amino thiourea-catalyzed asymmetric nucleophilic reactions

Chimia

Volumn 61, Issue 5, 2007, Pages 269-275

  Takemoto, Yoshiji ^a   Miyabe, Hideto ^b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b NONE

Author keywords

Asymmetry; Catalysis; Imine; Malonate; Nitroolefin; Thiourea

Indexed keywords

EID: 34250702170     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2007.269     Document Type: Article

References (94)

1. a) T. R. Kelly, M. K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072;
2. b) F. P. Schmidtchen, M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1609;
3. c) B. R. Limon, M. S. Goodman, A. D. Hamilton, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2449;
4. d) L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382.
5. a) T. R. Kelly, P. Meghani, V. S. Ekkundi, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3381;
6. b) M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120;
7. c) M. C. Etter, Z. Urbañczyk-Lipkowska, M. Zia-Ebrahimi, T. W. Panunto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415.
8. For reviews on urea and thiourea catalysis, see; a) P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289;
9. b) P. M. Pihko, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2062;
10. c) Y. Takemoto, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299;
11. d) M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520;
12. e) S. J. Connon, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5418;
13. f) T. Akiyama, J. Itoh, K. Fuchibe, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 999.
14. a) D. P. Curran, L. H. Kuo, J. Org. Chem. 1994, 59, 3259;
15. b) D. P. Curran, L. H. Kuo, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6647;
16. c) C. S. Wilcox, E. Kim, D. Romano, L. H. Kuo, A. L. Burt, D. P. Curran, Tetrahedron 1995, 51, 621.
17. a) P. R. Schreiner, A. Wittkopp, Org. Lett. 2002, 4, 217;
18. b) A. Wittkopp, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2003, 9, 407;
19. c) C. M. Kleiner, P. R. Schreiner, Chem. Commun. 2006, 4315.
20. a) T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2817;
21. b) D. Menche, J. Hassfeld, J. Li, G. Menche, A. Ritter, S. Rudolph, Org. Lett. 2006, 8, 741;
22. c) A. E. Mattson, A. M. Zuhl, T. E. Reynolds, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4932;
23. d) S. C. Pan, J. Zhou, B. List, Synlett 2006, 3275.
24. a) M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901;
25. b) M. S. Sigman, P. Vachal, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1279;
26. c) P.; Vachal, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012;
27. d) A. G. Wenzel, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12964;
28. e) G. D. Joly, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4102;
29. f) M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558;
30. g) T. P. Yoon, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 466;
31. h) M. S. Taylor, N. Tokunaga, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6700;
32. i) D. E. Fuerst, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8964;
33. j) I. T. Raheem, E. N. Jacobsen, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1701;
34. k) H. Huang, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7170.
35. a) D. J. Maher, S. J. Connon, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1301;
36. b) Y. Sohtome, A. Tanatani, Y, Hashimoto, K. Nagasawa, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5589;
37. c) B.-J. Li, L. Jiang, M. Liu, Y.-C. Chen, L.-S. Ding, Y. Wu, Synlett 2005, 603;
38. d) A. Berkessel, F. Cleemann, S. Mukherjee, T. N. Müller, J. Lex, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 807;
39. e) B. Vakulya, S. Varga, A. Csámpai, T. Soós, Org. Lett. 2005, 7, 1967;
40. f) S. H. McCooey, S. J. Connon, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6367;
41. g) R. P. Herrera, V. Sgarzani, L. Bernardi, A. Ricci, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6576;
42. h) J. Wang, H. Li, X. Yu, L. Zu, W. Wang, Org. Lett. 2005, 7, 4293;
43. i) J. Wang, H. Li, W. Duan, L. Zu, W. Wang, Org. Lett. 2005, 7, 4713;
44. j) A. Berkessel, F. Cleemann, S. Mukherjee, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7466;
45. k) J. Ye, D. J. Dixon, P. S. Hynes, Chem. Commun. 2005, 4481;
46. l) S. B. Tsogoeva, D. A. Yalalov, M. J. Hateley, C. Weckbecker, K. Huthmacher, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4995;
47. m) Y. Sohtome, Y. Hashimoto, K. Nagasawa, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1643;
48. n) T. Marcelli, R. N. S. van der Haas, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 929;
49. o) D. J. Dixon, R. D. Richardson, Synlett 2006, 81;
50. p) A. Berkessel, K. Roland, J. M. Neudörfl, Org. Lett. 2006, 8, 4195;
51. q) J. Wang, H. Li, L. Zu, W. Jiang, H. Xie, W. Duan, W. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12652.
52. a) M. Kitamura, S. Suga, K. Kawai, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071;
53. b) E. J. Corey, R. K. Bakshi, S. Shibata, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551;
54. c) M. Shibasaki, H. Sasai, T. Arai, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1236;
55. d) H. Gröger, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5246;
56. e) J. Ma, D. Cahard, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4566.
57. a) T. Okino, Y. Hoashi, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672;
58. b) T. Okino, Y. Hoashi, T. Furukawa, X. Xu, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119;
59. c) H. Miyabe, S. Tuchida, M. Yamauchi, Y. Takemoto, Synthesis 2006, 3295.
60. a) J. Ji, D. M. Barnes, J. Zhang, S.A. King, S. J. Wittenberger, H. E. Morton, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10215;
61. b) H. Li, Y. Wang, L. Tang, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906;
62. c) M. Watanabe, A. Ikagawa, H. Wang, K. Murata, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11148;
63. d) D. A. Evans, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9958;
64. e) M. Terada, H. Ube, Y. Yaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1454.
65. a) Y. Hoashi, T. Yabuta, Y. Takemoto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9185;
66. b) Y. Hoashi, T. Yabuta, P. Yuan, H. Miyabe, Y. Takemoto, Tetrahedron 2006, 62, 365.
67. a) K. Itoh, S. Kanemasa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394;
68. b) M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11204;
69. c) D. A. Evans, R. J. Thomson, F. Franco, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10816.
70. a) Y. Hoashi, T. Okino, Y Takemoto, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4032;
71. b) T. Inokuma, Y. Hoashi, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9413.
72. a) K. Yamada, S. J. Harwood, H. Gröger, M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3504;
73. b) K. R. Knudsen, T. Risgaard, N. Nishiwaki, K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5843;
74. c) F. Fini, V. Sgarzani, D. Pettersen, R. P. Herrera, L. Bernardi, A. Ricci, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7975.
75. a) T. Okino, S. Nakamura, T. Furukawa, Y. Takemoto, Org. Lett. 2004, 6, 625;
76. b) X. Xu, T. Furukawa, T. Okino, H. Miyabe, Y. Takemoto, Chem. Eur. J. 2006, 12, 466.
77. For a review of catalytic asymmetric direct Mannich reactions, See: A. Córdova, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 102.
78. Some recent examples of direct asymmetric Mannich reactions, see: a) A. Ting, S. Lou, S. E. Schaus, Org. Lett. 2006, 8, 2003;
79. b) S. Lou, B. M. Taoka, A. Ting, S. E. Schaus, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11256;
80. c) Y. Hamashima, N. Sasamoto, D. Hotta, H. Somei, N. Umebayashi, M. Sodeoka, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1525;
81. d) D. Uraguchi, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356;
82. e) S. Matsunaga, T. Yoshida, H. Morimoto, N. Kumagai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8777;
83. f) W. Zhuang, S. Saaby, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4476;
84. g) A. J. A. Cobb, D. M. Shaw, S. V. Ley, Synlett 2004, 558;
85. h) A. Córdova, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1987.
86. a) J. Song, Y. Wang, L. Deng, J.Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6048;
87. b) A. L. Tillman, J. Ye, D. J. Dixon, Chem. Commun. 2006, 1191.
88. The manuscript is submitted.
89. a) M. Marigo, K. Juhl, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1367;
90. b) S. Saaby, M. Bella, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8120;
91. c) X. Liu, H. Li, L. Deng, Org. Lett. 2005, 7, 167.
92. a) P. M. Pihko, A. Pohjakallio, Synlett 2004, 2115;
93. b) J. T. Suri, D. D. Steiner, C. F. Barbas, III, Org. Lett. 2005, 7, 3885.
94. X. Xu, T. Yabuta, P. Yuan, Y. Takemoto, Synlett 2006, 137.