Cerium(IV) ammonium nitrate - A versatile single-electron oxidant

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 5, 2007, Pages 1862-1891

  Nair, Vijay ^a   Deepthi, Ani ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; NITRATES; OXIDANTS;

CATALYTIC OXIDANT; CERIUM AMMONIUM NITRATE; SINGLE-ELECTRON OXIDANT;

CERIUM COMPOUNDS;

EID: 34249898883     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr068408n     Document Type: Review

References (308)

1. Gomberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1900, 22, 757.
2. Gomberg, M. Chem. Ber. 1900, 33, 3150.
3. Hey, D. H.; Waters, W. A. Chem. Rev. 1937, 21, 169.
4. Kharasch, M. S. J. Org. Chem. 1937, 2, 400.
5. Stork, G.; Baine, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2321.
6. Stork, G. Selectivity-A Goal for Synthetic Efficiency; Verlag Chemie: Weinheim, 1981.
7. Stork, G.; Sher, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6765.
8. Julia, M. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 386.
9. Julia, M. Pure Appl. Chem. 1974, 40, 553.
10. Beckwith, A. L. J. Tetrahedron 1981, 37, 3073.
11. Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7739.
12. Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 553.
13. Curran, D. P. Synthesis 1988, 489.
14. Curran, D. P. Synthesis 1988, 417.
15. Pattenden, G.; Roberts, L.; Blake, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 863.
16. (a) Tsang, R.; Dickson, J. K.; Pak, H.; Walton, R.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3484.
17. (b) Walton, R.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5791.
18. (c) Henry, K. J., Jr.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 5128.
19. (a) Hart, D. J. Science 1984, 223, 883.
20. (b) Hart, D. J.; Yang, T.-K. J. Org. Chem. 1985, 50, 235.
21. Barton, D. H. R. Aldrichim. Acta 1990, 23, 3.
22. Beckwith, A. L. J. Chem. Soc. Rev. 1993, 143.
23. Curran, D. P.; Jasperse, C. P.; Fevig, T. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1237.
24. Giese, B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds; Pergamon Press: Oxford, 1986.
25. Becking, L.; Schafer, H. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2801.
26. Cowan, D. O.; Drisko, R. L. Elements of Photochemistry; Plenum Press: New York, 1976.
27. Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339.
28. Ho, T. L. Synthesis 1973, 347.
29. Ho, T. L. Organic synthesis by oxidation with metal compounds; Plenum Press: New York, 1986.
30. Kagan, H. B.; Namy, J. L. Tetrahedron 1986, 42, 6573.
31. Molander, G. A. Chem. Rev. 1992, 92, 29.
32. Imamoto, T. Lanthanide reagents in organic synthesis; Academic Press: London, 1994.
33. Nair, V.; Mathew, J.; Radhakrishnan, K. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1487.
34. Nair, V.; Mathew, J.; Prabhakaran, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 127.
35. Hwu, J. R.; King, K. Curr. Sci. 2001, 81, 1043.
36. Nair, V.; Panicker, S. B.; Nair, L. G.; George, T. G.; Augustine, A. Synlett 2003, 156.
37. Nair, V.; Balagopal, L.; Rajan, R.; Mathew, J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 21.
38. (a) Trabanovsky, W. S.; Young, L. B. J. Chem. Soc. 1965, 5777.
39. (b) Trahanovsky, W. S.; Young, L. B. J. Org. Chem. 1967, 32, 3865.
40. Trahanovsky, W. S.; Young, L. B. J. Org. Chem. 1966, 31, 2033.
41. Syper, L. Tetrahedron Lett. 1966, 37, 4493.
42. Trabanovsky, W. S.; Young, M. G.; Nave, P. M. Tetrahedron Lett. 1969, 30, 2501.
43. Trahanovsky, W. S.; Young, L. H.; Bierman, M. H. J. Org. Chem. 1969, 34, 869.
44. Heiba, E. I.; Dessau, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 524.
45. Heiba, E. I.; Dessau, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2888.
46. Heiba, E. L; Dessau, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 995.
47. Hay, N.; Kochi, J. K. J. Inorg. Nucl. Chem. 1968, 30, 884,
48. (a) Norman, R. O. C.; Thomas, C. S.; Ward, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2914.
49. (b) Kreh, R. P.; Spotnitz, R. M.; Lundquist, J. T. J. Org. Chem. 1989, 54, 1526.
50. (c) Imamoto, T.; Koide, Y.; Hiyama, S. Chem. Lett. 1990, 19, 1445.
51. (a) Dehmlow, E. V.; Makrandi, J. K. J. Chem. Res. (S) 1986, 32.
52. (b) Muathen, H. A. Ind. J. Chem. 1991, 30B, 522.
53. Chen, C.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 3252.
54. (a) Zhang, Y.; Flowers, R. A., II J. Org. Chem. 2003, 68, 4560.
55. (b) Zhang, Y.; Raines, A. J.; Flowers, R. A., II Org. Lett. 2003, 5, 2363.
56. Baciocchi, E.; Civatarese, G.; Ruzziconi, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5357.
57. Baciocchi, E.; Ruzziconi, R. Synth. Commun. 1988, 18, 1841.
58. Citterio, A.; Sebastiano, R.; Marion, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 5328.
59. Citterio, A.; Sebastiano, R.; Carvayal, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 5335.
60. Nair, V.; Mathew, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 187.
61. Nair, V.; Mathew, J.; Alexander, S. Synth. Commun. 1995, 25, 3981.
62. Nair, V.; Mathew, J.; Nair, L. G. Synth. Commun. 1996, 26, 4531.
63. Nair, V.; Nair, L. G.; Balagopal, L.; Mathew, J. Ind. J. Chem. 2000, 39B, 352.
64. (a) Roy, S. C.; Mandal, P. K. Tetrahedron 1996, 52, 2193.
65. (b) Roy, S. C.; Mandal, P. K. Tetrahedron 1996, 52, 12495.
66. Hong, B. C.; Sun, H.-I.; Shr, Y.-J.; Lin, K.-J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2939.
67. Ruzziconi, R.; Couthon-Gourvés, H.; Gourvés, J.-P.; Corbel, B. Synlett 2001, 703.
68. Lee, Y. R.; Kang, K. Y.; Lee, G. J.; Lee, W. K. Synthesis 2003, 1977.
69. Solabannavar, S. B.; Helavi, V. B.; Desai, U. V.; Mane, R. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4535.
70. Szumny, A.; Wawrzenczyk, C. Synlett 2006, 1523.
71. Nair, V.; Suja, T. D.; Mohanan, K. Synthesis 2006, 2335.
72. Baciocchi, E.; Aira, D. D.; Ruzziconi, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2763.
73. Mijs, W. J.; Jonge, C. R. H. Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds; Plenum Press: New York, 1986.
74. (a) Nair, V.; Mathew, J. J. Chem Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1881.
75. (b) Nair, V.; Mathew, J.; Nair, L. G. Synth. Commun. 1997, 27, 3053.
76. (a) Linker, T.; Sommermann, T.; Kahlenberg, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9377.
77. (b) Linker, T. J. Organomet. Chem. 2002, 661, 159.
78. Tsai, A.-I.; Wu, Y.-L.; Chuang, C.-P. Tetrahedron 2001, 57, 7829.
79. Kobayashi, K.; Mori, M.; Umed, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 1996, 25, 451.
80. Nair, V.; Treesa, P. M.; Maliakal, D.; Rath, N. P. Tetrahedron 2001, 57, 7705.
81. Kobayashi, K.; Uneda, T.; Mori, M.; Tanaka, K.; Tanaka, H.; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1691.
82. Kobayashi, K.; Sakashita, K.; Akamatsu, H.; Tanaka, K.; Uchida, M.; Uneda, T.; Kitamura, T.; Morikawa, O.; Konishi, H. Heterocycles 1999, 51, 2881.
83. Kobayashi, K.; Tanaka, H.; Tanaka, K.; Yoneda, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Synth. Commun. 2000, 30, 4277.
84. Kobayashi, K.; Umakoshi, H.; Hayashi, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 2004, 33, 1588.
85. Skarzewski, J.; Zoń, J. Synth. Commun. 1995, 25, 2953.
86. Ye, J.-H.; Xue, J.; Ling, K.-Q.; Xu, J.-H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1365.
87. Nicolaou, K. C.; Gray, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 761.
88. (a) Baciocchi, E.; Casu, A.; Ruzziconi, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3707.
89. (b) Baciocchi, E.; Casu, A.; Ruzziconi, R. Synlett 1990, 679.
90. Narasaka, K.; Okauchi, T. Chem. Lett. 1991, 20, 515.
91. Narasaka, K.; Okauchi, T.; Tanaka, K.; Murakami, M. Chem. Lett. 1992, 21, 2099.
92. Paolobelli, A. B.; Latini, D.; Ruzziconi, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 721.
93. Paolobelli, A. B.; Ceccherelli, P.; Pizzo, F.; Ruzziconi, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4954.
94. Arai, N.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1995, 24, 987.
95. Paolobelli, A. B.; Ruzziconi, R. J. Org. Chem 1996, 61, 6434.
96. Lupattelli, P.; Ruzziconi, R.; Scafato, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 4506.
97. (a) Narasaka, K.; Kohno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3456.
98. (b) Narasaka, K.; Arai, N.; Okauchi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2995.
99. Hwu, J. R.; Chen, C. N.; Shiao, S.-S. J. Org. Chem. 1995, 60, 856.
100. (a) Baciocchi, E.; Giaccio, T. D.; Murgia, S. M.; Sebastiani, G. V. Tetrahedron 1988, 44, 6651.
101. (b) Baciocchi, E.; Rol, C.; Sebastiani, G. V.; Zampini, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1045.
102. (a) Nair, V.; Mathew, J.; Kanakamma, P. P.; Panicker, S. B.; Sheeba, V.; Zeena, S.; Eigendorf, G. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2191.
103. (b) Nair, V.; Sheeba, V.; Panicker, S. B.; George, T. G.; Rajan, R.; Balagopal, L.; Vairamoni, M.; Prabhakar, S. Tetrahedron 2000, 56, 2461.
104. Nair, V.; Nair, L. G.; Panicker, S. B.; Sheeba, V.; Augustine, A. Chem. Lett. 2000, 29, 584.
105. Nair, V.; Rajan, R.; Rath, N. P. Org. Lett. 2002, 4, 1575.
106. Kurz, M. E.; Ngoviwatchai, P. J. Org. Chem. 1981, 46, 4672.
107. Kurz, M. E.; Baru, V.; Nguyen, P.-N. J. Org. Chem. 1984, 49, 1603.
108. Mori, A.; Isayama, Y.; Takeshita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 511.
109. Nakamura, A.; Kuto, K.; Ikeda, Y.; Mori, A.; Takeshita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2803.
110. Jiang, P.; Lu, S. Synth. Commun. 2001, 31, 131.
111. Tsvelikhovsky, D.; Schumann, H.; Blum, J. Synthesis 2006, 1819.
112. Haller, R.; Kohlmorgen, R.; Hänsel, W. Tetrahedron Lett. 1973, 1205.
113. Nagarajan, A.; Porcheziyan, V.; Srinivasaramanujam; Balasubramanian, T. R. Ind. J. Chem. 1985, 24B, 1202.
114. Snider, B. B.; Kwon, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 4786.
115. Citterio, A.; Pesce, L.; Sebastiano, R.; Santi, R. Synthesis 1990, 142.
116. Baciocchi, E.; Paolobelli, A. B.; Ruzziconi, R. Tetrahedron 1992, 48, 4617.
117. Takemoto, Y.; Ohra, T.; Furuse, S.-I.; Koike, H.; Iwata, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1529.
118. Takemoto, Y.; Ohra, T.; Koike, H.; Furuse, S.-I.; Iwata, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4727.
119. Takemoto, Y.; lbuka, T. Hayase, H.; Iwanaga, A.; Yamagata, S.; Iwata, C.; Tanaka, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7545.
120. Takemoto, Y.; Furuse, S.-I.; Hayase, H.; Echigo, T.; Iwata, C.; Tanaka, T.; Ibuka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2515.
121. Takemoto, Y.; Furuse, S.-I.; Koike, H.; Ohra, T.; Iwata, C.; Ohishi, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4085.
122. Takemoto, T.; Yamagata, S.; Furuse, S.-I.; Hayase, H.; Echigo, T.; Iwata, C. Chem. Commun. 1998, 651.
123. D'Annibale, A.; Pesce, A.; Resta, S.; Trogolo, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1829.
124. Iwaya, K.; Tamura, M.; Nakamura, M.; Hasegawa, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9317.
125. Jamie, J. F.; Rickards, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2603.
126. Kim, H. J.; Yoon, U. C.; Jung, Y.-S.; Park, N. S.; Cederstrom, E. M.; Mariano, P. S. J. Org. Chem 1998, 63, 860.
127. Commun. 1999, 2437.
128. Durand, A.-C.; Rodriguez, J.; Dulcere, J.-P. Synlett 2000, 731.
129. Snider, B. B.; Shi, B.; Quickley, C. A. Tetrahedron 2000, 56, 10127.
130. Langer, P.; Köhler, V. Chem Commun. 2000, 1653.
131. Nair, V.; Balagopal, L.; Sheeba, V.; Panicker, S. B.; Rath, N. P. Chem. Commun. 2001, 1682.
132. Seiders, J. R.; Wang, L.; Floreancig, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2406.
133. Wang, L.; Seiders, J. R., II; Floreancig, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12590.
134. Clark, A. J.; Dell, C. P.; McDonagh, J. M.; Geden, J.; Mawdsley, P. Org. Lett. 2003, 5, 2063.
135. Nair, V.; Balagopal, L.; Rajan, R.; Deepthi, A.; Mohanan, K.; Rath, N. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2413.
136. Nair, V.; Mohanan, K.; Suja, T. D.; Suresh, E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 705.
137. Nair, V.; Mohanan, K.; Suja, T. D.; Suresh, E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2803.
138. (a) Brimble, M. A.; Burgess, C.; Halim, R.; Petersson, M.; Ray, J. Tetrahedron 2004, 60, 5751.
139. (b) Brimble, M. A.; Laita, O.; Robinson, J. E. Tetrahedron 2006, 62, 3021.
140. Trahanovsky, W. S.; Robbins, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5256.
141. Lemieux, R. U.; Ratcliffe, R. M. Can. J. Chem. 1979, 57, 1244.
142. Clive, D. L. J.; Etkin, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2459.
143. Nair, V.; George, T. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3199.
144. Auberson, Y.; Vogel, P. Tetrahedron 1990, 45, 7019.
145. Magnus, P.; Barth, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2777.
146. Nair, V.; Nair, L. G.; George, T. G.; Augustine, A. Tetrahedron 2000, 56, 7607.
147. Briguet, C.; Freppel, C.; Richer, J.-C.; Zador, M. Can. J. Chem. 1974, 52, 3201.
148. Hwu, J. R.; Chen, K. L.; Ananthan, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1425.
149. Hwu, J. R.; Chen, K. L.; Ananthan, S.; Patel, H. V. Organometallics 1996, 15, 499.
150. Reddy, M. V. R.; Mehrotra, B.; Vankar, Y. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4861.
151. Smith, C. C.; Jacyno, J. M.; Zeiter, K. K.; Parkansky, P. D.; Paxson, C. E.; Pekelnicky, P.; Harwood, J. S.; Hunter, A. D.; Lucarelli, V. G.; Lufas, M. W.; Cutler, H. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6617.
152. Sakaguchi, S.; Hirabayashi, T.; Ishii, Y. Chem. Commun. 2002, 516.
153. Nair, V.; Suja, T. D.; Mohanan, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3217.
154. Bandgar, B. P.; Makone, S. S. Synlett 2003, 262.
155. Rao, A. S.; Stinivas, P. V.; Babu, S.; Rao, J. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8141.
156. Varala, R.; Enugala, R.; Nuvula, S.; Adapa, S. R. Synlett 2006, 1009.
157. Varala, R.; Nuvula, S.; Adapa, S. R. Synlett 2006, 1549.
158. Chawla, H. M.; Mittal, R. S. Synthesis 1985, 70.
159. Mellor, J. M.; Parkes, R.; Millar, R. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8739.
160. Chawla, H. M.; Mittal, R. S. Ind. J. Chem. 1983, 1983, 751.
161. Grenier, J.-L.; Catteau, J.-P.; Cotelle, P. Synth. Commun. 1999, 29, 1201.
162. Mellor, J. M.; Mittoo, S.; Parkes, R.; Millar, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8019.
163. Ganguly, N.; Sukai, A. K.; De, S. Synth. Commun. 2001, 31, 301.
164. Yang, X.; Xi, C.; Jiang, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8781.
165. Narasaka, K.; Mochizuki, T.; Hayakawa, S. Chem. Lett. 1994, 23, 1705.
166. Mochizuki, T.; Hayakawa, S.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2317.
167. Nair, V.; Augustine, A.; George, T. G.; Nair, L. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6763.
168. Nair, V.; Nair, L. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4585.
169. Nair, V.; George, T. G.; Nair, L. G.; Panicker, S. B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1195.
170. Nair, V.; George, T. G.; Augustine, A.; Nair, L. G. Res. Chem. Intermed. 2000, 26, 923.
171. Bosman, C.; Annibale, A. D.; Resta, S.; Trogolo, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6525.
172. Nair, V.; Augustine, A.; George, T. G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2363.
173. Sugiyatna, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2847.
174. Horiuchi, C. A.; Takahashi, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 271.
175. Horiuchi, C. A.; Kiji, S. Chem. Lett. 1988, 17, 31.
176. Horiuchi, C. A.; Ochiai K.; Fukunishi, H. Chem. Lett. 1994, 23, 185.
177. Horiuchi, C. A.; Fukunishi, H.; Kajita, M.; Yamaguchi, A.; Kiyomiya, H.; Kiji, S. Chem. Lett. 1991, 20, 1921.
178. Horiuchi, C. A.; Nishio, Y.; Gong, D.; Fujisaki, T.; Kiji, S. Chem. Lett. 1991, 20, 607.
179. Horiuchi, C. A.; Hosokawa, H.; Kanamori, M.; Muramatsu, Y.; Ochiai, K.; Takahashi, E. Chem. Lett. 1995, 24, 13.
180. Horiuchi, C. A.; Ikeda, A.; Kanamori, M.; Hosokawa, H.; Sugiyama, T.; Takahashi, T. J. Chem. Res. (S) 1997, 60.
181. Zhang, F. J.; Li, Y. L. Synthesis 1993, 565.
182. Asakura, J.; Robins, M. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2859.
183. Roush, W. R.; Narayan, S.; Bennett, C. E.; Briner, K. Org. Lett. 1999, 1, 895.
184. Rodríguez-Franco, M. I.; Dorronsoro, L; Hernández-Higueras, A. I.; Antequera, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 863.
185. Baciocchi, E.; Crescenzi, M. Tetrahedron 1988, 44, 6525.
186. Asakura, J.; Robins, M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4928.
187. Nair, V.; Panicker, S. B.; Augustine, A.; George, T. G.; Thomas, S.; Vairamani, M. Tetrahedron 2001, 57, 7417.
188. Roy, S. C.; Guin, C.; Rana, K. K.; Maiti, G. Synlett 2001, 226.
189. Nair, V.; George, T. G.; Sheeba, V.; Augustine, A.; Balagopal, L.; Nair, L. G. Synlett 2000, 1597.
190. Iranpoor, N.; Baltork, I. M.; Zardaloo, F. S. Tetrahedron 1991, 47, 9861.
191. Roy, S. C.; Adhikari, S. Ind. J. Chem. 1992, 31B, 459.
192. Irarpoor, N.; Kazemi, F.; Salehi, P. Synth. Commun. 1997, 27, 1247.
193. Iranpoor, N.; Salehi, P. Tetrahedron 1995, 51, 909.
194. Fabio, R. D.; Rossi, T.; Thomas, R. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3587.
195. Hanson, J. R.; Troussier, M.; Uyanik, C.; Viel, F. J. Chem Res. (S) 1998, 118.
196. Iranpoor, N.; Kazemi, F. Synth. Commun. 1999, 29, 561.
197. Iranpoor, N.; Kazemi, F. Synthesis 1996, 821.
198. Chandrashekar, S.; Narsihmulu, C.; Sultana, S. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7361.
199. Nair, V.; Rajan, R.; Mohanan, K.; Sheeba, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4585.
200. Chakraborty, T. K.; Ghosh, A.; Raju, T. V. Chem. Lett. 2003, 32, 82.
201. Surendra, K.; Krishnaveni, S.; Rao, K. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4111.
202. Ho, T. L. Synthesis 1978, 936.
203. Ganin, B.; Amer, I. Synth. Commun. 1995, 25, 3149.
204. Olab, G. A.; Gupta, B. G. B.; Fung, A. P. Synthesis 1980, 897.
205. Tomioka, H.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 539.
206. Goswami, P.; Chowdbury, P. New J. Chem. 2000, 24, 955.
207. Tanemura, K.; Suzuki, T.; Nishida, Y.; Satsumabayashi, K.; Horaguchi, T. Chem. Lett. 2001, 30, 1012.
208. Takarada, T.; Yashiro, M.; Komiyamo, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3906.
209. Ramesh, C.; Ravindranath, N.; Das, B. J. Chem. Res. (S) 2003, 72.
210. Ji, S.; Wang, S. Synlett 2003, 2074.
211. Ko, S.; Lin, C.; Tu, Z.; Wang, Y.-F.; Wang, C.-C.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 487.
212. Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Tetrahedron 2006, 62, 1527.
213. Han, B.; Jia, X.-D.; Jin, X.-L.; Zhou, Y.-L.; Yang, L.; Liu, Z.-L.; Yu, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3545.
214. Savitha, G.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3589.
215. Watts, L.; Fitzpatrick, J. D.; Petit, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3253.
216. Reeves, P.; Henery, J.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5888.
217. Holmes, J. D.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 85, 2531.
218. Gibson, D. H.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2620.
219. Casey, C. P.; Brunsvold, W. R. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 175.
220. Wulff, W. D.; Tang, P. C.; McCallum, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7677.
221. Bird, J. W.; Diaper, D. G. M. Can. J. Chem. 1969, 47, 145.
222. Ho, T.-L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 791.
223. Ho, T.-L.; Hall, J.-W.; Wong, C. M. Chem. Ind. (London) 1972, 729.
224. Tanoue, Y.; Terada, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2039.
225. Bauer, H.; Briane, J.; Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 334.
226. Corey, E. J.; Tramontano, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5599.
227. Halton, B.; Kay, A. J.; Zhi-mei, Z.; Boese, R.; Haumann, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1445.
228. Valderrama, J. A.; Valderrama, C. Synth. Commun. 1997, 27, 2143.
229. Cotelle, P.; Catteau, J.-P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3855.
230. Nair, V.; Nair, L. G.; Balagopal, L.; Rajan, R. Ind. J. Chem. 1999, 38B, 1234.
231. Ates, A.; Gautier, A.; Leroy, B.; Plancher, J.-M.; Quesnel, Y.; Markó, I. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1799.
232. Markó, I. E.; Ates, A.; Gautier, A.; Leroy, B.; Plancher, J.-M.; Quensel, Y.; Vanherck, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3207.
233. Maulide, N.; Markó, I. E. Synlett 2005, 2195.
234. Gupta, A. D.; Singh, R.; Singh, V. K. Synlett 1996, 69.
235. Marko, I. E.; Ates, A.; Augustyns, B.; Gautier, A.; Quesnel, Y.; Turet, L.; Wiaux, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5613.
236. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Legido, M.; Mielgo, A.; Galarza, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1432.
237. Hwu, J. R.; Jain, M. L.; Tsay, S.-C.; Hakemelahi, G. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2035.
238. Hwu, J. R.; Jain, M. L.; Tsay, S.-C.; Hakimelahi, G. H. Chem. Commun. 1996, 545.
239. Hudlicky, M. J. Org. Chem. 1974, 39, 3460.
240. Taylor, E. C.; Chiang, C. S.; McKillop, A.; White, J. F. J. Am Chem. Soc. 1976, 98, 6750.
241. Keinan, E.; Mazur, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1027.
242. Diddams, P. In Solid Supports and Catalysts in Organic Synthesis; Smith, K., Ed.; Ellis Horwood: New York, 1992; Chapter 1.
243. Hwu, J. R.; Jain, M. L.; Tsai, F.-Y.; Tsay, S.-C.; Balakumar, A.; Hakimelahi, G. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5077.
244. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Fenton, G.; Mulvaney, A. W.; Prasad, S. R.; Smith, A. D. Chem. Commun. 2000, 337.
245. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Fenton, G.; Mulvaney, A. W.; Prasad, R. S.; Smith, A. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3765.
246. Wright, J. A.; Yu, J.; Spencer, J. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4033.
247. Podlech, J. Synth. Commun. 2000, 30, 1779.
248. Podlech, J.; Steurer, S. Synthesis 1999, 650.
249. Hasegawa, M.; Taniyama, D.; Tomioka, K. Tetrahedron 2000, 56, 10153.
250. Gordon, K. H.; Balasubramanian, S. Org. Lett. 2001, 3, 53.
251. (a) Fetter, J.; Keskeny, E.; Czuppon, T.; Lempert, K.; Kajtár-Peredy, M.; Tamás, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3061.
252. (b) Giang, L. T.; Fetter, J.; Lempert, K.; Kajtár-Peredy, M.; Gömöry, A. Tetrahedron 1996, 52, 10169.
253. Iranpoor, N.; Mothaghineghad, W. Tetrahedron 1994, 50, 1859.
254. Manzo, E.; Barone, G.; Parrilli, M. Synlett 2000, 887.
255. Pachamuthu, K.; Vankar, Y. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 7511.
256. Nair, V.; Rajan, R.; Balagopal, L.; Nair, L. G.; Ros, S.; Mohanan, K. Ind. J. Chem. 2005, 44B, 141.
257. Comin, M. J.; Elhalem, E.; Rodriguez, J. B. Tetrahedron 2004, 60, 11851.
258. Shindalkar, S. S.; Madje, B. R.; Hangarge, R. V.; Shingare, M. S. Ind. J. Chem. 2005, 446, 2409.
259. Soucy, P.; Ho, T.-L.; Deslongchamps, P. Can. J. Chem. 1972, 50, 2047.
260. Balasubramanian, V.; Robinson, C. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 501.
261. (a) Chang, M.-Y.; Lin, C.-Y.; Pai, C.-L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2565.
262. (b) Chang, M.-Y.; Wu, T.-C.; Lin, C.-Y.; Hung, C.-Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8347.
263. Trahanovsky, W. S.; Himstedt, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1166.
264. Wilson, S. R.; Zucker, R. A.; Kim, C.-W.; Villa, C. A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1969.
265. Hwu, J. R.; Shiao, S.-S.; Tsay, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5899.
266. Adam, W.; Miranda, M. A.; Mojarrad, F.; Sheikh, H. Chem. Ber. 1994, 127, 875.
267. Young, L. B. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 5105.
268. Corey, E. J.; Arnold, Z.; Hutton, J. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 307.
269. Wang, Y.; Tanko, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2705.
270. Nair, V.; Panicker, S. B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 563.
271. Nair, V.; Rajan, R.; Balagopal, L.; Thomas, S.; Narasimlu, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8971.
272. Fujioka, H.; Ohba, Y.; Hirose, H.; Mural, K.; Kita, Y. Org. Lett. 2005, 7, 3303.
273. Giurg, M.; Mlochowski, J. Synth. Commun. 1999, 29, 4307.
274. Ram, S. R.; Rama Devi, A.; Iyengar, D. S. Chem. Lett. 2002, 31, 718.
275. Fletton, R. A.; Humber, D. C.; Roberts, S. M.; Wright, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1985, 1523.
276. Alpegiani, M.; Bissolino, P.; Borghi, D.; Perrone, E. Synlett 1994, 233.
277. Kim, H.; Schlecht, M. F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1771.
278. Wilson, S. R.; Angelli-Szafran, C. E. Tetrahedron 1988, 44, 3983.
279. Chavan, S. P.; Zubaidha, P. K.; Govande, C. A.; Subba Rao, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1101.
280. Dallacort, A. D.; Barbera, A. L.; Mandolini, L. J. Chem Res. (S) 1983, 44.
281. Thyrann, T.; Lightner, D. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4345.
282. Hatanaka, Y.; Imamoto, T.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2399.
283. Omote, Y.; Tomotake, A. J. Chem. Res. (S) 1987, 10.
284. Ho, T.-L.; Ho, C. H.; Wong, C. M. Synthesis 1972, 562.
285. Štefani, B.; Kočevar, M.; Polanc, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4429.
286. Požgan, F.; Polanc, S.; Kočevar, M. Synthesis 2003, 2349.
287. Štefane, B.; Kočevar, M.; Polanc, S. Synth. Commun. 2002, 32, 1703.
288. Pan, W.-B.; Chang, F-R.; Wei, L.-M.; Wu, MA.; Wu, Y.-C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 331.
289. Pfister, J. R. Synthesis 1990, 689.
290. Itoh, T.; Matsuya, Y.; Hasegawa, H.; Nagata, K.; Okada, M.; Ohsawa, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2511.
291. Nair, V.; Nair, L. G.; Mathew, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2801.
292. (a) Christoffers, J.; Werner, T. Synlett 2002, 119.
293. (b) Christoffers, J.; Baro, A.; Werner, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 143.
294. (c) Christoffers, J.; Kauf, T.; Werner, T.; Rössle, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2601.
295. Nair, V.; Sheeba, V. J. Org. Chem. 1999, 64, 6898.
296. Mogilaiah, K.; Reddy, N. V.; Rao, R. B. Ind. J. Chem. 2003, 42B, 2618.
297. Itoh, K.; Horiuchi, C. A. Tetrahedron 2004, 60, 1671.
298. Xi, C.; Jiang, Y.; Yang, X. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3909.
299. Nair, V.; Suja, T. D.; Mohanan, K. Synthesis 2006, 2531.
300. Chen, W.; Huang, K.; Zhou, H.; Ren, L. Synthesis 2006, 609.
301. Evans, D. A.; Nagomy, P.; Xu, R. Org. Lett. 2006, 8, 5669.
302. Athawale, V. D.; Lele, V. Carbohydr. Polym. 2000, 41, 407.
303. Ren, L.; Tokura, S. Carbohydr. Polym. 1994, 23, 19.
304. Sharma, B. R.; Kumar, V.; Sorti, P. L. J. Appl. Polym. Sci. 2002, 86, 3250.
305. Song, Y.; Jin, Y.; Wei, D.; Sun, J. J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2006, 43, 899.
306. Luckachen, G. E.; Jose, L.; Prasad, V. S.; Pillai, C. K. S. Polym. Degrad. Stab. 2006, 91, 1484.
307. Joshi, J. M.; Sinha, V. Polymer 2006, 47, 2198.
308. Song, Y.; Wei, D. Polym. Polym. Compos. 2006, 14, 169.