Ceric ammonium nitrate (CAN) promoted efficient synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives

Synlett

Volumn , Issue 7, 2006, Pages 1009-1014

  Varala, Ravi ^a   Enugala, Ramu ^a   Nuvula, Sreelatha ^a   Adapa, Srinivas R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

1,5 benzodiazepines; Ceric ammonium nitrate; o phenylenediamines

Indexed keywords

1,2 PHENYLENEDIAMINE; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; CERIUM NITRATE; KETONE DERIVATIVE; METHANOL DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; REACTION TIME; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 33646773926     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-939066     Document Type: Article

References (43)

1. IICT communication no: 050809.
2. (a) Werner, W.; Baumgart, J.; Burckhardt, G.; Fleck, W. F.; Geller, K.; Gutsche, W.; Hanschmann, H.; Messerschmidt, A.; Roemer, W. Biophys. Chem. 1990, 35, 271.
3. (b) Herpin, T. F.; Van Kirk, K. G.; Salvino, J. M.; Yu, S. T.; Labaudinière, R. F. J. Comb. Chem. 2000, 5, 513.
4. (c) Claremon, D. A.; Liverton, N.; Selnick, H. G.; Smith, G. R. PCT Int. Appl. WO 9640653, 1996.
5. (a) Atwal, K. S.; Bergey, J. L.; Hedberg, A.; Moreland, S. J. Med. Chem. 1987, 30, 635.
6. (b) Merluzzi, V.; Hargrave, K. D.; Labadia, M.; Grozinger, K.; Skoog, M.; Wu, J. C.; Shih, C.-K.; Eckner, K.; Hattox, S.; Adams, J.; Rosenthal, A. S.; Faanes, R.; Eckner, R. J.; Koup, R. A.; Sullivan, J. L. Science 1990, 250, 1411.
7. (c) Di Braccio, M.; Grossi, G.; Roma, G.; Vargiu, L.; Mura, M.; Marongiu, M. E. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 935.
8. (d) Tranquillini, M. E.; Cassara, P. G.; Corsi, M.; Curotto, G.; Donati, D.; Finizia, G.; Pentassuglia, G.; Polinelli, S.; Tarzia, G.; Ursini, A.; Van Amsterdam, F. T. M. Arch. Pharm. 1997, 330, 353.
9. (a) Schutz, H. Benzodiazepines; Springer: Heidelberg, 1982.
10. (b) Landquist, J. K. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 1; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984, 166-170.
11. (c) Randall, L. O.; Kappel, B. Benzodiazepines; Garattini, S.; Mussini, E.; Randall, L. O., Eds.; Raven Press: New York, 1973, 27.
12. Haris, R. C.; Straley, J. M. US Patent 1537757, 1968; Chem. Abstr. 1970, 73, 100054w.
13. (a) Essaber, M.; Baouid, A.; Hasnaoui, A.; Benharref, A.; Lavergne, J.-P. Synth. Commun. 1998, 28, 4097.
14. (b) El-Sayed, A. M. E. l.; Abdel-Ghany, H.; El-Saghier, A. M. M. Synth. Commun. 1999, 29, 3561.
15. (c) Xu, J. X.; Wu, H. T.; Jin, S. Chin. J. Chem. 1999, 17, 84.
16. (d) Zhang, X. Y.; Xu, J. X.; Jin, S. Chin. J. Chem. 1999, 17, 404.
17. (e) Reddy, K. V. V.; Rao, P. S.; Ashok, D. Synth. Commun. 2000, 30, 1825.
18. (a) Herbert, J. A. L.; Suschitzky, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2657.
19. (b) Morales, H. R.; Ulbarela, B. A.; Contreras, R. Heterocycles 1986, 24, 135.
20. (c) Jung, D. I.; Choi, T. W.; Kim, Y. Y.; Kim, I. S.; Park, Y. M.; Lee, Y. G.; Jung, D. H. Synth. Commun. 1999, 29, 1941.
21. (d) Balakrishna, M. S.; Kaboudin, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1127.
22. (e) Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3193.
23. (f) Kaboudin, B.; Navaee, K. Heterocycles 2001, 55, 1443.
24. (g) Pozarentzi, M.; Stephanatou, J. S.; Tsoleridis, C. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1755.
25. (h) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Eshwaraiah, B.; Anuradha, K. Green Chem. 2002, 4, 592.
26. (i) Sabitha, G.; Reddy, G. S. K. K.; Reddy, K. B.; Reddy, N. M.; Yadav, J. S. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 921.
27. (j) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Kumar, S. P.; Nagaiah, K. Synthesis 2005, 480.
28. (k) Jarikote, D. V.; Siddiqui, S. A.; Rajagopal, R.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1835.
29. De, S. K.; Gibbs, R. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1811.
30. (a) Varala, R.; Ramu, E.; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Synlett 2004, 1747.
31. (b) Varala, R.; Ramu, E.; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Chem. Lett. 2004, 33, 1614.
32. (c) Varala, R.; Ramu, E.; Adapa, S. R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 140.
33. (d) Varala, R.; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Synlett 2003, 720.
34. (e) Alam, M. M.; Varala, R.; Adapa, S. R. Tetrahedron Lett. 2003, 5115.
35. (f) Varala, R.; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Synlett 2003, 67.
36. (g) Varala, R.; Ramu, E.; Adapa, S. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 877.
37. (h) Alam, M. M.; Varala, R.; Ramu, E.; Adapa, S. R. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 187.
38. For recent reports, see: (a) Nair, V.; Balagopal, L.; Rajan, R.; Mathew, J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 21.
39. (b) Kuttan, A.; Nowshudin, S.; Rao, M. N. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2663.
40. (c) Comin, M. J.; Elhalem, E.; Rodriguez, J. B. Tetrahedron 2004, 60, 11851.
41. (d) Nair, V.; Suja, T. D.; Mohanan, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3217.
42. (e) Fujioka, H.; Ohba, Y.; Hirose, H.; Murai, K.; Kita, Y. Org. Lett. 2005, 7, 3303.
43. 4, concentrated in vacuo and purified by column chromatography on silica gel with EtOAc and n-hexane (2:8) as eluent to afford the corresponding pure 1,5-benzodiazapine.