Sulfonylation and Phosphinylation of Olefinic Compounds with Radical Species Generated by the Oxidation of Sodium Sulfinates and Diphenylphosphine Oxide

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 69, Issue 8, 1996, Pages 2317-2325

  Mochizuki, Takashi ^a   Hayakawa, Satoshi ^a   Narasaka, Koichi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000716381     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.69.2317     Document Type: Article

References (32)

1. N. S. Simpkins, "Sulphones in Organic Synthesis," Pergamon Press, Oxford (1993).
2. W. E. Truce and G. C. Wolf, J. Org. Chem., 36, 1727 (1971).
3. M. S. Kharasch and R. A. Mosher, J. Org. Chem., 17, 453 (1952).
4. L. K. Liu, Y. Chi, and K.-Y. Jen, J. Org. Chem., 45, 406 (1980), and references cited therein.
5. N. Kamigata, H. Sawada, N. Suzuki, and M. Kobayashi, Phosphorus Sulfur, 19, 199 (1984); N. Kamigata, H. Sawada, and M. Kobayashi, J. Org. Chem., 48, 3793 (1983); N. Kamigata, J. Ozaki, and M. Kobayashi, J. Org. Chem., 50, 5045 (1985).
6. N. Kamigata, H. Sawada, N. Suzuki, and M. Kobayashi, Phosphorus Sulfur, 19, 199 (1984); N. Kamigata, H. Sawada, and M. Kobayashi, J. Org. Chem., 48, 3793 (1983); N. Kamigata, J. Ozaki, and M. Kobayashi, J. Org. Chem., 50, 5045 (1985).
7. N. Kamigata, H. Sawada, N. Suzuki, and M. Kobayashi, Phosphorus Sulfur, 19, 199 (1984); N. Kamigata, H. Sawada, and M. Kobayashi, J. Org. Chem., 48, 3793 (1983); N. Kamigata, J. Ozaki, and M. Kobayashi, J. Org. Chem., 50, 5045 (1985).
8. T. G. Back and S. Collins, J. Org. Chem., 46, 3249 (1981); R. A. Gancarz and J. L. Kice, J. Org. Chem., 46, 4899 (1981).
9. T. G. Back and S. Collins, J. Org. Chem., 46, 3249 (1981); R. A. Gancarz and J. L. Kice, J. Org. Chem., 46, 4899 (1981).
10. K. Narasaka, T. Mochizuki, and S. Hayakawa, Chem. Lett., 1994, 1705.
11. M. McMillan and W. A. Waters, J. Chem. Soc. B, 1966, 422.
12. K. Narasaka, N. Miyoshi, K. Iwakura, and T. Okauchi, Chem. Lett., 1989, 2169.
13. N. Iwasawa, S. Hayakawa, K. Isobe, and K. Narasaka, Chem. Lett., 1991, 1193; N. Iwasawa, M. Funahashi, S. Hayakawa, and K. Narasaka, Chem. Lett., 1993, 545; N. Iwasawa, M. Funahashi, and K. Narasaka, Chem. Lett., 1994, 1697; N. Iwasawa, S. Hayakawa, M. Funahashi, K. Isobe, and K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 819 (1993).
14. N. Iwasawa, S. Hayakawa, K. Isobe, and K. Narasaka, Chem. Lett., 1991, 1193; N. Iwasawa, M. Funahashi, S. Hayakawa, and K. Narasaka, Chem. Lett., 1993, 545; N. Iwasawa, M. Funahashi, and K. Narasaka, Chem. Lett., 1994, 1697; N. Iwasawa, S. Hayakawa, M. Funahashi, K. Isobe, and K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 819 (1993).
15. N. Iwasawa, S. Hayakawa, K. Isobe, and K. Narasaka, Chem. Lett., 1991, 1193; N. Iwasawa, M. Funahashi, S. Hayakawa, and K. Narasaka, Chem. Lett., 1993, 545; N. Iwasawa, M. Funahashi, and K. Narasaka, Chem. Lett., 1994, 1697; N. Iwasawa, S. Hayakawa, M. Funahashi, K. Isobe, and K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 819 (1993).
16. N. Iwasawa, S. Hayakawa, K. Isobe, and K. Narasaka, Chem. Lett., 1991, 1193; N. Iwasawa, M. Funahashi, S. Hayakawa, and K. Narasaka, Chem. Lett., 1993, 545; N. Iwasawa, M. Funahashi, and K. Narasaka, Chem. Lett., 1994, 1697; N. Iwasawa, S. Hayakawa, M. Funahashi, K. Isobe, and K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 819 (1993).
17. K. Narasaka and H. Sakurai, Chem. Lett., 1993, 1269.
18. D. J. Pasto, J. Org. Chem., 57, 1139 (1992).
19. S. V. Ley, B. Lygo, F. Sternfeld, and A. Wonnacott, Tetrahedron, 42, 4333 (1986).
20. K. Goda, H. Gomi, M. Yoshifuji, and N. Inamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 50, 545 (1977).
21. A. N. Pudovik and I. V. Konovalova, Synthesis, 1979, 81, and references cited therein.
22. M. M. Ray, J. N. Adhya, D. Biswas, and S. N. Poddar, Aust. J. Chem., 19, 1737 (1966).
23. H. A. Muathen, Indian J. Chem., Sect. B, 30B, 522 (1991).
24. N. D. A. Walshe, G. B. T. Goodwin, G. C. Smith, and F. E. Woodward, Org. Synth., 65, 1 (1986).
25. M. S. Newman and M. C. V. Zwan, J. Org. Chem., 38, 2910 (1973).
26. R. Kaya and N. R. Beller, J. Org. Chem., 46, 196 (1981).
27. C. C. Price and R. G. Gills, J. Am. Chem. Soc., 75, 4750 (1953).
28. S. Smiles and C. M. Bere, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 7.
29. J. Wildeman and A. M. van Leusen, Sythesis, 1979, 733.
30. C. R. Johnson and R. W. Herr, J. Org. Chem., 38, 3153 (1973).
31. K. R. Kopecky, W. A. Scott, P. A. Lockwood, and C. Mumford, Can. J. Chem., 56, 1114 (1978).
32. P. Braunstein, S. C. Cea, A. DeCian, and J. Fischer, Inorg. Chem., 31, 4203 (1992).