A chiral, oxidatively cleavable auxiliary in conjugate additions of lithium amides. Preparation of enantiomerically pure β-amino acid derivatives

Synthetic Communications

Volumn 30, Issue 10, 2000, Pages 1779-1786

  Podlech, Joachim ^a  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; BETA AMINO ACID;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; HYDROLYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0034007840     PISSN: 00397911     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00397910008087223     Document Type: Article

References (22)

1. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York. 1997. Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517.
2. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Ed.; Wiley-VCH: New York. 1997. Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517.
3. Podlech, J.; Seebach, D. Liebigs Ann. 1995, 1217.
4. Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1153. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1995, 11, 1109. Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1919. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. Chem. Commun. 1997, 565. Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3387. Brackenridge, I.; Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O.; Polywka, M. E. C. Tetrahedron 1999, 55, 533.
5. Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1153. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1995, 11, 1109. Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1919. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. Chem. Commun. 1997, 565. Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3387. Brackenridge, I.; Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O.; Polywka, M. E. C. Tetrahedron 1999, 55, 533.
6. Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1153. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1995, 11, 1109. Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1919. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. Chem. Commun. 1997, 565. Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3387. Brackenridge, I.; Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O.; Polywka, M. E. C. Tetrahedron 1999, 55, 533.
7. Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1153. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1995, 11, 1109. Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1919. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. Chem. Commun. 1997, 565. Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3387. Brackenridge, I.; Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O.; Polywka, M. E. C. Tetrahedron 1999, 55, 533.
8. Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1153. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1995, 11, 1109. Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1919. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. Chem. Commun. 1997, 565. Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3387. Brackenridge, I.; Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O.; Polywka, M. E. C. Tetrahedron 1999, 55, 533.
9. Davies, S. G.; Garrido, N. M.; Ichihara, O.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1153. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1995, 11, 1109. Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1919. Davies, S. G.; Fenwick, D. R. Chem. Commun. 1997, 565. Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3387. Brackenridge, I.; Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O.; Polywka, M. E. C. Tetrahedron 1999, 55, 533.
10. Davies, S. G.; Walters, I. A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1129.
11. Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6045.
12. Sewald, N.; Hiller, K. D.; Helmreich, B. Liebigs Ann. 1995, 925.
13. Podlech, J.; Steurer, S. Synthesis 1999, 650.
14. Reetz, M. T.; Dreisbach, C. Chimia 1994, 48, 570. Reetz, M. T.; Schimossek, K. Chimia 1996, 50, 668. Larsson, A. L. E.; Persson, B. A.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem. 1997, 109, 1256; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1211. Balkenhohl, F.; Hauer, B.; Landner, W.; Pressler, U. (BASF AG, Germany) Ger. Patent DE 4332738, 1995; Chem. Abstr. 1995, 112, 289035. Balkenhohl, F.; Ditrich, K.; Hauer, B.; Ladner, W. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 381.
15. Reetz, M. T.; Dreisbach, C. Chimia 1994, 48, 570. Reetz, M. T.; Schimossek, K. Chimia 1996, 50, 668. Larsson, A. L. E.; Persson, B. A.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem. 1997, 109, 1256; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1211. Balkenhohl, F.; Hauer, B.; Landner, W.; Pressler, U. (BASF AG, Germany) Ger. Patent DE 4332738, 1995; Chem. Abstr. 1995, 112, 289035. Balkenhohl, F.; Ditrich, K.; Hauer, B.; Ladner, W. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 381.
16. Reetz, M. T.; Dreisbach, C. Chimia 1994, 48, 570. Reetz, M. T.; Schimossek, K. Chimia 1996, 50, 668. Larsson, A. L. E.; Persson, B. A.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem. 1997, 109, 1256; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1211. Balkenhohl, F.; Hauer, B.; Landner, W.; Pressler, U. (BASF AG, Germany) Ger. Patent DE 4332738, 1995; Chem. Abstr. 1995, 112, 289035. Balkenhohl, F.; Ditrich, K.; Hauer, B.; Ladner, W. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 381.
17. Reetz, M. T.; Dreisbach, C. Chimia 1994, 48, 570. Reetz, M. T.; Schimossek, K. Chimia 1996, 50, 668. Larsson, A. L. E.; Persson, B. A.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem. 1997, 109, 1256; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1211. Balkenhohl, F.; Hauer, B.; Landner, W.; Pressler, U. (BASF AG, Germany) Ger. Patent DE 4332738, 1995; Chem. Abstr. 1995, 112, 289035. Balkenhohl, F.; Ditrich, K.; Hauer, B.; Ladner, W. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 381.
18. Reetz, M. T.; Dreisbach, C. Chimia 1994, 48, 570. Reetz, M. T.; Schimossek, K. Chimia 1996, 50, 668. Larsson, A. L. E.; Persson, B. A.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem. 1997, 109, 1256; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1211. Balkenhohl, F.; Hauer, B.; Landner, W.; Pressler, U. (BASF AG, Germany) Ger. Patent DE 4332738, 1995; Chem. Abstr. 1995, 112, 289035. Balkenhohl, F.; Ditrich, K.; Hauer, B.; Ladner, W. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 381.
19. Reetz, M. T.; Dreisbach, C. Chimia 1994, 48, 570. Reetz, M. T.; Schimossek, K. Chimia 1996, 50, 668. Larsson, A. L. E.; Persson, B. A.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem. 1997, 109, 1256; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 56, 1211. Balkenhohl, F.; Hauer, B.; Landner, W.; Pressler, U. (BASF AG, Germany) Ger. Patent DE 4332738, 1995; Chem. Abstr. 1995, 112, 289035. Balkenhohl, F.; Ditrich, K.; Hauer, B.; Ladner, W. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 381.
20. Juaristi, E.; Murer, P.; Seebach, D. Synthesis 1993, 1243.
21. Similar oxidations of secondary amines to imines have been observed using tertbutyl peroxide and catalytic amounts of tris(triphenylphosphine)ruthe-nium(II) dichloride: Murahashi, S.-I.; Naoto, T.; Taki, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 613.
22. 3), Kühne, P.; Linden, A.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1085.