Backbone conformational preferences and pseudorotational ring puckering of 1-aminocyclopentane-1-carboxylic acid

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 42, 2006, Pages 21264-21271

  Alemán, Carlos ^a   Zanuy, David ^a   Casanovas, Jordi ^b   Cativiela, Carlos ^c   Nussinov, Ruth ^d,e  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF LLEIDA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^d SAIC FREDERICK INC   (United States)

^e TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; DERIVATIVES; MOLECULAR DYNAMICS; PARAFFINS; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS;

BACKBONE FLEXIBILITY; CHLOROFORM SOLUTION; GAS PHASE; PSEUDOROTATIONAL STATES; RELATIVE STABILITY;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 84961984954     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp062804s     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Carlson, K. L.; Lowe, S. L.; Hoffmann, M. R.; Thomasson, K. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1925.
2. (b) Kang, Y. K. J. Mol: Struct. (THEOCHEM) 2004, 675, 1.
3. (c) Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5463.
4. (d) Czinki, E.; Császár, A. G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1008.
5. (e) Improta, R.; Benzi, C.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12568.
6. (f) Stephanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10664.
7. (g) Császár, A. G.; Perczel, A. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1999, 71, 243.
8. (h) Badoni, H. A.; Rodriguez, A. M.; Zamora, M. A.; Zamarbide, G. N.; Enriz, R. D.; Farkas, Ö; Császar, P.; Torday, L. L.; Sosa, C. P.; Jakli, I.; Perczel, A.; Pa J. G.; Hollosi, M.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 465, 79.
9. (i) Ramek, M.; Kelterer, A.-M.: Teppen, B.; Schäfer, L. J. Mol. Struct. 1995, 352/353, 59.
10. (a) Lesarri, A.; Cocinero, E. J.; López, J. C.; Alonso, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2572.
11. (b) Song, K. I.; Kang, Y. K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16982.
12. (c) Lam, J. S. W.; Koo, J. C. P:; Hudáky, I.; Varro, A.; Pa, J. G.; Penke, B.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM)2003, 666, 285.
13. (d) Benzi, C.; Improta, R.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2002, 23, 341.
14. Alemán, C.; Zanuy, D.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Haspel, N.; Zheng, J.; Casanovas, J.; Wolfson, H.; Nussinov, R. Phys. Biol. 2006, 3, S54-S62.
15. (a) Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers (Pept. Sci.) 2001, 60, 396.
16. (b) Benedetti, E. Biopolymers (Pept. Sci.) 1996, 40, 3.
17. (c) Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Holt, E. M.; Tamura, M.; Bland, J.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 34, 56.
18. (d) Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Barone, V.; Fraternalli, E. F.; Lelj, F.; Bavoso, A.; Crisma, M.; Toniolo, C. Int. J. Biol. Macromol. 1989, 11, 353.
19. (a) Alemán, C. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5046.
20. (b) Gómez-Catalán, J.; Alemán, C.; Pérez, J. J. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 380.
21. (c) Alemán, C.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Casanovas, J. J. Phys. Chem. B2002, 106, 11849.
22. (a) Aschi, M.; Lucente, G.; Mazza, F.; Mollica, A.; Morera, E.; Nalli, M.; Paglialunga Paradisi, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1980.
23. (b) Santini, A.; Di Blasio, B.; Galdiero, S.; Iacovino, R.; Pedone, C.; Benedetti, E.; Crisma, M.; Toniolo, C. Z. Kristallogr. 1996, 211, 616.
24. (c) Santini, A.; Barone, V.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Fraternalli, F.; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Int. J. Biol. Macromol. 1988, 10, 292.
25. (d) Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Benedetti, E.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C. Int. J. Biol. Macromol 1988, 10, 300.
26. (e) Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C. Can. J. Chem. 1988, 66, 2575.
27. (f) Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Toniolo, C.; Sukumar, M.; Balaram, P. Biopolymers 1986, 25, 1635.
28. Kilpatrick, J. E.; Pitzer, K. S.; Spitzer, R. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2483.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; C. Strain, M.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
30. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
31. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1993, 37, 785.
32. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
33. (a) Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 7088.
34. (b) Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5762.
35. (a) Alemán, C.; Casanovas, J.; Zanuy, D.; Hall, H. K., Jr. J. Org. Chem. 2005, 70, 2950.
36. (b) Alemán, C.; Casanovas, J.; Hall, H. K., Jr. J. Org. Chem. 2005, 70, 7731.
37. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 92, 8205.
38. (a) Olson, W. K.; Sussman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 270.
39. (b) Harvey, S.; Prabhakaran, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6128.
40. (c) Shen, Q.; Mathers, T. L.; Raeker, T.; Hilderbrandt, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6888.
41. (d) Plavec, J.; Tong, W.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9734.
42. (e) Gabb, H. A.; Lavery, R.; Prévost, C. J. Comput. Chem. 1995, 16, 667.
43. (f) Brameld, K. A.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 985.
44. (a) Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354.
45. (b) Kilpatrick, J. E.; Pitzer, K. S.; Spitzer, R. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2483.
46. (a) Miertus, M.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
47. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
48. (a) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
49. (b) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
50. Kale, L.; Skeel, R.; Bhandarkar, M.; Brunner, R.; Gursoy, A.; Krawetz, N.; Phillips, J.; Shinozaki, A.; Varadarajan, K.; Schulten, K. J. Comput. Phys. 1999, 151, 283.
51. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1982, 79, 926.
52. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Contreras, M. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1683.
53. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
54. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. Comput. Phys. 1990, 94, 1683.
55. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
56. Alemán, C.; Galembeck, S. E.; Casanovas, J. J. Comput.-Aided Mol. Design 1998, 12, 259.
57. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
58. (a) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230.
59. (b) Mackerrel, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiórkieicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
60. (c) Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 1991, 12, 186.