Reducing power of simple polyphenols by electron-transfer reactions using a new stable radical of the PTM series, tris(2,3,5,6-tetrachloro-4-nitrophenyl) methyl radical

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 10, 2007, Pages 3750-3756

  Torres, Josep Lluís ^a   Carreras, Anna ^a   Jiménez, Aurora ^a   Brillas, Enric ^b   Torrelles, Xavier ^c   Rius, Jordi ^c   Juliá, Luis ^a  

^a DEPARTMENT OF ENVIRONMENTAL CHEMISTRY   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC POLYMERS; DERIVATIVES; MOLECULAR STRUCTURE; PARAMAGNETIC RESONANCE; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY ANALYSIS;

HYDROGEN ABSTRACTION; PERCHLOROTRIPHENYLMETHYL SERIES; PYROGALLOL;

PHENOLS;

POLYPHENOL DERIVATIVE; TRIS(2,3,5,6 TETRACHLORO 4 NITROPHENYL)METHYL; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; X RAY ANALYSIS;

EID: 34248575243     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo062665a     Document Type: Article

References (86)

1. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine, 2nd ed.; Clarendon Press: Oxford, 1989.
2. (a) Aruoma, O. I.; Murcia, A. M.; Butler, J.; Halliwell, B. J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 1880-1885.
3. (b) Halliwell, B.; Asechbach, R.; Coliger, J.; Aruoma, O. I. Food Chem. Toxicol. 1995, 33, 601-617.
4. (c) Rice-Evans, C. A.; Miller, N. J.; Paganga, G. Free Radical Biol. Med. 1996, 20, 933-956.
5. (d) Yokozawa, T.; Chen, C. P.; Dong, E.; Tanaka, T.; Nonaka, G.-I.; Nishioka, I. Biochem. Pharmacol. 1998, 56, 213-222.
6. (a) Harman, D. J. Gerontol. 1956, 2, 298.
7. (b) Harman, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 7124-7128.
8. (c) Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194-201.
9. (d) Ozawa, T. Physiol. Rev. 1997, 77, 425-464.
10. (e) Katiyar, S. K.; Mukhtar, H. J. Cell. Biochem. Suppl. 1997, 27, 59-67.
11. (f) Beckman, K. B.; Ames, B. N. Physiol. Rev. 1998, 78, 547-581.
12. (g) Bowry, V. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 27-34.
13. (h) Fremont, L. Life Sci. 2000, 66, 663-673.
14. (i) Yang, C. S.; Landau, J. M.; Huang, M. T.; Newmark, H. L. Annu. Rev. Nutr. 2001, 21, 381-406.
15. (j) Murphy, K. J.; Chronopoulos, A. K.; Singh, I.; Francis, M. A.; Moriarty, H.; Pike, M. J.; Turner, A. H.; Mann, N. J.; Sinclair, A. J. Am. J. Clin. Nutr. 2003, 77, 1466-1473.
16. (a) Harbone, J. B. The Flavonoids: Advances in Research Since 1986; Chapman and May: London, 1994.
17. (b) Prieur, C.; Rigaud, J.; Cheynier, V.; Moutounet, M. Phytochemistry 1994, 36, 781-784.
18. (c) Jovanovic, S. V.; Steenken, S.; Tosic, M.; Marjanovic, B.; Simic, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4846-4851.
19. (d) Souquet, J.-M.; Cheynier, V.; Brossaud, F.; Moutounet, M. Phytochemistry 1996, 43, 509-512.
20. (e) Yang, C. S.; Lee, M.-J.; Chen, L.; Yang, G. Environ. Health Perspect. 1997, 105 Suppl 4, 971-976.
21. (f) Soleas, G. J.; Diamandis, E. P.; Goldberg, D. M. J. Clin. Lab. Anal. 1997, 11, 287-313.
22. (g) Harbowy, M. E.; Balentine, D. A. Crit. Rev. Plant Sci. 1997, 16, 415-480.
23. (h) Diplock, A. T.; Charleux, J. L.; Crozier-Willi, G.; Kok, F. J.; Rice-Evans, C.; Roberfroid, M.; Stahl, W.; Viña-Ribes, J. Br. J. Nutr. 1998, 80 Suppl 1, S77-S112.
24. (i) Bravo, L. Nutr. Rev. 1998, 56, 317-333.
25. (j) Yang, G. Y.; Liao, J.; Kim, K.; Yurkow, E. J.; Yang, C. S. Carcinogenesis 1998, 19, 611-616.
26. (k) Ruf, J. C. Drug Exp. Clin. Res. 1999, 25, 125-131.
27. (l) Packer, L.; Rimbach, G.; Virgili, F. Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 704-724.
28. (m) Cheynier, V.; Souquet, J.-M.; Le Roux, E.; Guyot, S.; Rigaud, J. Methods Enzymol. 1999, 299, 178-184.
29. (n) Souquet, J. M.; Labarbe, B.; LeGuerneve, C.; Cheynier, V.; Moutounet, M. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 1076-1080.
30. (a) Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Luszytyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929-2930.
31. (b) Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Luszytyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6790-6791.
32. (c) McFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Luszytyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1316-1321.
33. (d) Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Luszityk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966-9971.
34. (e) Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Luszityk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3545-3549.
35. (f) Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Luszytyk, J. U.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1999, 64, 3381-3383.
36. (g) Snelgrove, D. W.; Luszytyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469-477.
37. (h) Foti, M. C.; Barclay, L. R. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12881-12888.
38. (i) Foti, M. C.; Ingold, K. U.; Luszytyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9440-9447.
39. (j) Barclay, L. R. C.; Edwards, C. E.; Vinqvist, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6226-6231.
40. (k) Foti, M. C.; Ruberto, G. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 342-348.
41. (l) Jovanovic, S. V.; Jancovic, I.; Josimovic, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9018-9021.
42. (m) Nakanishi, I.; Miyazaki, K.; Shimada, T.; Iizuka, Y.; Inami, K.; Mochizuki, M.; Urano, S.; Okuda, H.; Ozawa, T.; Fukuzumi, S.; Ikota, N.; Fukuhara, K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4085-4088.
43. (a) Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065.
44. (b) Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4625-4626.
45. Kondo, K.; Kurihara, M.; Miyata, N.; Suzuki, T.; Toyoda, M. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 362, 79-86.
46. Long, L. H.; Clement, M. V.; Halliwell, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 273, 50-53.
47. (a) Cai, J.; Jones, D. P. J. Biol. Chem. 1998, 273, 11401-11404.
48. (b) Valko, M.; Leibfritz, D.; Moncol, J.; Cronin, M. T. D.; Mazur, M.; Telser, J. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 44-84.
49. Kondo, K.; Kurihara, M.; Miyata, N.; Suzuki, T.; Toyoda, M. Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 855-863.
50. Nam, S.; Smith, D. M.; Dou, Q. P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 13322-13330.
51. (a) Wang, X.; Song, K.-S.; Guo, Q.-X.; Tian, W.-X. Biochem. Pharmacol. 2003, 66, 2039-2047.
52. (b) Sah, J. F.; Balasubramanian, S.; Eckert, R. L.; Rorke, E. A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 12755-12762.
53. (a) Blois, M. S. Nature 1958, 181, 1199-1200.
54. (b) Brand-Williams, W.; Cuvelier, M. E.; Berset, C. Lebensm.-Wiss. Technol. 1995, 28, 25.
55. (c) Sanchez-Moreno, C.; Larrauri, J. A.; Saura-Calixto, F. J. Sci. Food Agric. 1998, 76, 270-276.
56. (d) Goupy, P.; Hugues, M.; Boivin, P.; Amiot, M. J. J. Sci. Food Agric. 1999, 79, 1625-1634.
57. (a) Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2003, 68, 3433-3438.
58. (b) Foti, M. C.; Daquino, C.; Geraci, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 2309-2314.
59. (c) Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2004, 69, 5888-5896.
60. (d) Musialik, M.; Litwinienko, G. Org. Lett. 2005, 7, 4951-4954.
61. (e) Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2005, 70, 8982-8990.
62. (f) Daquino, C.; Foti, M. C. Tetrahedron 2006, 62, 1536-1547.
63. Nakanishi, I.; Kawashima, T.; Ohkubo, K.; Kanazawa, H.; Inami, K.; Mochizuki, M.; Fukuhara, K.; Okuda, H.; Ozawa, T.; Itoh, S.; Fukuzumi, S.; Ikota, N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 626-629.
64. (a) Torres, J. L.; Bobet, R. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 4627-4634.
65. (b) Torres, J. L.; Lozano, C.; Juliá, L.; Sánchez-Baeza, F. J.; Anglada, J. M.; Centelles, J. J.; Cascante, M. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2497-2509.
66. (a) Lozano, C.; Torres, J. L.; Juliá, L.; Jiménez, A.; Centelles, J. J.; Cascante, M. FEBS Lett. 2005, 579, 4219-4225.
67. (b) Lozano, C.; Juliá, L.; Jiménez, A.; Touriño, S.; Centelles, J. J.; Cascante, M.; Torres, J. L. FEBS J. 2006, 273, 2475-2486.
68. (a) Torres, J. L.; Varela, B.; Brillas, E.; Juliá, L. Chem. Commun. 2003, 74-75.
69. (b) Jiménez, A.; Selga, A.; Torres, J. L.; Juliá, L. Org. Lett. 2004, 6, 4583-4586.
70. (a) Armet, O.; Veciana, J.; Rovira, C.; Riera, J.; Castañer, J.; Molins, E.; Rius, J.; Miravitlles, C.; Olivella, S.; Brichfeus, J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5608-5616.
71. (b) Carilla, J.; Fajarí, Ll.; Juliá, L.; Riera, J.; Viadel, Ll. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6529-6532.
72. (c) Teruel, L.; Viadel, Ll.; Carilla, J.; Fajarí, Ll.; Brillas, E.; Sañé, J.; Rius, J.; Juliá, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 6063-6066.
73. (d) Carilla, J.; Fajarí, Ll.; Juliá, L.; Sañé, J.; Rius, J. Tetrahedron 1996, 52, 7013-7024.
74. (e) Gamero, V.; Velasco, D.; Brillas, E.; Juliá, L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2305-2309.
75. (a) Ballester, M.; Riera, J.; Castañer, J.; Badía, C.; Monsó, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2215-2225.
76. (b) Ballester, M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 380-387 and references cited therein.
77. Lorimer, J. P.; Kershaw, D.; Mason, T. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 1067-1074.
78. Ballester, M.; Riera, J.; Castañer, J.; Rovira, C.; Armet, O. Synthesis 1986, 64-66.
79. All DFT calculations were carried out using Gaussian 03Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; González, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2004.
80. Ballester, M.; Riera, J.; Castañer, J.; Casulleras, M. Tetrahedron Lett. 1978, 643-644.
81. Goupy, P.; Dufour, C.; Loonis, M.; Dangles, O. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 615-622.
82. CAD4-Express operating Software, V. 5.1 Enraf-Nonius, Delft Instruments X-Ray Diffraction: Delft, The Netherlands, 1992.
83. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
84. Rius, J. Acta Crystallogr. 1993, A49, 406-409.
85. Sheldrick, J. SHELXL-93, a fortran-77 program for refinement of crystal structures from diffraction data; Institut für Anorg. Chemie: Göttingen, Germany 1993.
86. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 32, 565.