Kinetic solvent effects on hydrogen atom abstraction from phenol, aniline, and diphenylamine. The importance of hydrogen bonding on their radical-trapping (antioxidant) activities

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 4, 1996, Pages 1316-1321

  MacFaul, Philip A ^a   Ingold, K U ^a   Lusztyk, J ^a  

^a NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0345612011     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo951244i     Document Type: Article

References (68)

1. Issued as NRCC No. 39090.
2. NRCC Research Associate 1995-1997.
3. Reviews: Mahoney, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 547-555. Howard, J. A. in Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley: New York, 1973; Vol. 2, Chapter 12. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194-201. Berger, H.; Bolsman, T. A. B. M.; Brouwer, D. M, Dev. Polym. Stab. 1983, 6, 1-27. Pospisil, J. Dev. Polym. Stab. 1984, 7, 1-61.
4. Reviews: Mahoney, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 547-555. Howard, J. A. in Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley: New York, 1973; Vol. 2, Chapter 12. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194-201. Berger, H.; Bolsman, T. A. B. M.; Brouwer, D. M, Dev. Polym. Stab. 1983, 6, 1-27. Pospisil, J. Dev. Polym. Stab. 1984, 7, 1-61.
5. Reviews: Mahoney, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 547-555. Howard, J. A. in Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley: New York, 1973; Vol. 2, Chapter 12. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194-201. Berger, H.; Bolsman, T. A. B. M.; Brouwer, D. M, Dev. Polym. Stab. 1983, 6, 1-27. Pospisil, J. Dev. Polym. Stab. 1984, 7, 1-61.
6. Reviews: Mahoney, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 547-555. Howard, J. A. in Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley: New York, 1973; Vol. 2, Chapter 12. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194-201. Berger, H.; Bolsman, T. A. B. M.; Brouwer, D. M, Dev. Polym. Stab. 1983, 6, 1-27. Pospisil, J. Dev. Polym. Stab. 1984, 7, 1-61.
7. Reviews: Mahoney, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 547-555. Howard, J. A. in Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley: New York, 1973; Vol. 2, Chapter 12. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194-201. Berger, H.; Bolsman, T. A. B. M.; Brouwer, D. M, Dev. Polym. Stab. 1983, 6, 1-27. Pospisil, J. Dev. Polym. Stab. 1984, 7, 1-61.
8. See, e.g.: Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1962, 40, 1851-1864. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1963, 41, 2800-2806. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1966, 44, 861-868. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 2419-2425. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Steenken, S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4162-4166, Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472-6477. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065. Evans, C.; Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4589-4593 and references cited.
9. See, e.g.: Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1962, 40, 1851-1864. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1963, 41, 2800-2806. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1966, 44, 861-868. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 2419-2425. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Steenken, S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4162-4166, Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472-6477. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065. Evans, C.; Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4589-4593 and references cited.
10. See, e.g.: Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1962, 40, 1851-1864. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1963, 41, 2800-2806. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1966, 44, 861-868. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 2419-2425. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Steenken, S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4162-4166, Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472-6477. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065. Evans, C.; Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4589-4593 and references cited.
11. See, e.g.: Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1962, 40, 1851-1864. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1963, 41, 2800-2806. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1966, 44, 861-868. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 2419-2425. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Steenken, S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4162-4166, Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472-6477. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065. Evans, C.; Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4589-4593 and references cited.
12. See, e.g.: Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1962, 40, 1851-1864. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1963, 41, 2800-2806. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1966, 44, 861-868. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 2419-2425. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Steenken, S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4162-4166, Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472-6477. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065. Evans, C.; Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4589-4593 and references cited.
13. See, e.g.: Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1962, 40, 1851-1864. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1963, 41, 2800-2806. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1966, 44, 861-868. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 2419-2425. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Steenken, S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4162-4166, Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472-6477. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065. Evans, C.; Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4589-4593 and references cited.
14. See, e.g.: Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1962, 40, 1851-1864. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1963, 41, 2800-2806. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1966, 44, 861-868. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 2419-2425. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Steenken, S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4162-4166, Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472-6477. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065. Evans, C.; Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4589-4593 and references cited.
15. See, e.g.: Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1962, 40, 1851-1864. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1963, 41, 2800-2806. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1966, 44, 861-868. Brownlee, I. T.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 2419-2425. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Steenken, S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4162-4166, Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472-6477. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065. Evans, C.; Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4589-4593 and references cited.
16. Avila, D. V.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 466-470.
17. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929-2930.
18. Because of the high temperatures encountered in gas turbine (jet aircraft) engines, the preferred lubricants are synthetic esters (e.g., pentaerythrytol tetraheptanoate) which are best protected from oxidative degradation by ca. 0.75 wt % of a diarylamine (e.g., 4,4′-dioctyldiphenylamine), see: Nicholas, P. P.; Luxeder, A. M.; Brooks, L. A.; Hammes, P. A. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., Wiley: New York, 1978, Vol. 3, pp 128-148.
19. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966-9971.
20. 8
21. Leyva, E.; Platz, M. S.; Niu, B.; Wirz, J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2293-2298.
22. s vs [ArN(X)H] gave straight lines with 〈r〉 ≥ 0.99. At the amine concentrations employed irradiation at 337 nm in the absence of BOOB did not produce any transient absorption in the visible or near UV.
23. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; Verlag Chemie: Weinhein, Germany, 1988.
24. 14 solvent "basity", B, parameter. For an interesting discussion of this point, see: Taft, H. W.; Abboud, J.-L. M.; Kamlet, M. J J. Org Chem. 1984, 49, 2001-2005. Swain, C. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 2005-2010.
25. 14 solvent "basity", B, parameter. For an interesting discussion of this point, see: Taft, H. W.; Abboud, J.-L. M.; Kamlet, M. J J. Org Chem. 1984, 49, 2001-2005. Swain, C. G. J. Org. Chem. 1984, 49, 2005-2010.
26. Swain, C. G.; Swain, M. S.; Powell, A. L.; Alunni, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 502-513.
27. Kamlet, M. J.; Abboud, J. L.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877-2887 and references cited therein. See also: Marcus, Y.; Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3613-3622.
28. Kamlet, M. J.; Abboud, J. L.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877-2887 and references cited therein. See also: Marcus, Y.; Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3613-3622.
29. 21,22
30. Taft, R. W.; Abboud, J.-L. M.; Kamlet, M. J.; Abraham, M. H. J. Solution Chem. 1985, 14, 153-175.
31. (a) Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 521-529.
32. (b) See also, Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Taft, R. W., Morris, J. J.; Taylor, P. J.; Laurence, C.; Berthelot, M.; Doherty, R. M.; Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Sraidi, K.; Guihéneuf, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8534-8536. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2571-2574. Laurence, C.; Berthelot, M.; Helbert, M.; Sraidi, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3799-3802. Abraham, M. H.; Lieb, W. R.; Franks, N. P. J. Pharm. Sci 1991, 80, 719-724.
33. (b) See also, Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Taft, R. W., Morris, J. J.; Taylor, P. J.; Laurence, C.; Berthelot, M.; Doherty, R. M.; Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Sraidi, K.; Guihéneuf, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8534-8536. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2571-2574. Laurence, C.; Berthelot, M.; Helbert, M.; Sraidi, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3799-3802. Abraham, M. H.; Lieb, W. R.; Franks, N. P. J. Pharm. Sci 1991, 80, 719-724.
34. (b) See also, Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Taft, R. W., Morris, J. J.; Taylor, P. J.; Laurence, C.; Berthelot, M.; Doherty, R. M.; Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Sraidi, K.; Guihéneuf, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8534-8536. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2571-2574. Laurence, C.; Berthelot, M.; Helbert, M.; Sraidi, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3799-3802. Abraham, M. H.; Lieb, W. R.; Franks, N. P. J. Pharm. Sci 1991, 80, 719-724.
35. (b) See also, Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Taft, R. W., Morris, J. J.; Taylor, P. J.; Laurence, C.; Berthelot, M.; Doherty, R. M.; Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Sraidi, K.; Guihéneuf, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8534-8536. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2571-2574. Laurence, C.; Berthelot, M.; Helbert, M.; Sraidi, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3799-3802. Abraham, M. H.; Lieb, W. R.; Franks, N. P. J. Pharm. Sci 1991, 80, 719-724.
36. Abraham, M. H.; Buist, G. J.; Grellier, P. L.; McGill, R. A.; Prior, D. V.; Oliver, S.; Turner, E.; Morris, J. J.; Taylor, P. J.; Nicolet, P.; Maria, P.-C.; Gal, J.-F.; Abboud, J.-L. M.; Doherty, R. M.; Kamlet, M. J.; Shuely, W. J.; Taft, R. W. J. Phys. Org. Chem. 1989, 2, 540-552.
37. Abraham, M. H.; Duce, P. P.; Prior, D. V.; Barratt, D. G.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Parkin. Trans. 2 1989, 1355-1375.
38. Abraham, M. H. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 660-684.
39. For reviews of various β scales, see: Abraham, M. H. Port. Electochim. Acta 1992, 10, 121-134. Abraham, M. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 73-83. Abraham, M. H. NATO ASI Series C 1994, 426, 63-78.
40. For reviews of various β scales, see: Abraham, M. H. Port. Electochim. Acta 1992, 10, 121-134. Abraham, M. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 73-83. Abraham, M. H. NATO ASI Series C 1994, 426, 63-78.
41. For reviews of various β scales, see: Abraham, M. H. Port. Electochim. Acta 1992, 10, 121-134. Abraham, M. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 73-83. Abraham, M. H. NATO ASI Series C 1994, 426, 63-78.
42. In dimethyl sulfoxide at 25 °C, see: Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
43. 27 respectively. We could not find a complete set of equilibrium constants with any other HBA.
44. Powell, D. L.; West, D. L. Spectrochim Acta 1964, 20, 983-991.
45. Werner, R. L.; Quinn, J. M.; Haken, J. K. Spectrochim. Acta 1982, 38A, 887-897.
46. Lady, J. H.; Whetsel, K. B. J. Phys. Chem. 1967, 71, 1421-1429.
47. H scale. Furthermore, even if the basicity scales for OH and NH donors differ this would not explain why the magnitude of the KSE for diphenylamine is less than that for aniline.
48. 7
49. See, e.g.: Dyall, L. K. Spectrochim. Acta 1969, 25A, 1423-1435. Brink, G.; Bayles, J. W. Spectrochim. Acta 1974, 30A, 835-843. Borisenko. V. E.; Filarovski, A. I. J. Mol. Struct. 1989, 196, 353-370. Wawer, I.; Krysiak, T.; Kecki, Z. J. Mol. Struct. 1994, 326, 163-170.
50. See, e.g.: Dyall, L. K. Spectrochim. Acta 1969, 25A, 1423-1435. Brink, G.; Bayles, J. W. Spectrochim. Acta 1974, 30A, 835-843. Borisenko. V. E.; Filarovski, A. I. J. Mol. Struct. 1989, 196, 353-370. Wawer, I.; Krysiak, T.; Kecki, Z. J. Mol. Struct. 1994, 326, 163-170.
51. See, e.g.: Dyall, L. K. Spectrochim. Acta 1969, 25A, 1423-1435. Brink, G.; Bayles, J. W. Spectrochim. Acta 1974, 30A, 835-843. Borisenko. V. E.; Filarovski, A. I. J. Mol. Struct. 1989, 196, 353-370. Wawer, I.; Krysiak, T.; Kecki, Z. J. Mol. Struct. 1994, 326, 163-170.
52. See, e.g.: Dyall, L. K. Spectrochim. Acta 1969, 25A, 1423-1435. Brink, G.; Bayles, J. W. Spectrochim. Acta 1974, 30A, 835-843. Borisenko. V. E.; Filarovski, A. I. J. Mol. Struct. 1989, 196, 353-370. Wawer, I.; Krysiak, T.; Kecki, Z. J. Mol. Struct. 1994, 326, 163-170.
53. (a) Fraenkel, G. J. Chem. Phys. 1961, 33, 1466-1467.
54. (b) Olah, G. A.; O'Brien, D. H.; White, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5694-5700.
55. (c) Wells, C. F. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1994-1996.
56. (d) Vanderheyden, L.; Zeegers-Huyskens, T. J. Mol. Liquids 1983, 25, 1-11.
57. (e) Vanderheyden, L.; Zeegers-Huyskens, T. Bull. Soc. Chim. Belg. 1985, 94, 319-326.
58. (f) Huyskens, P. L.; Marchai, H.; Zeegers-Huyskens, T. J. Mol. Struct. 1987, 158, 379-385.
59. MM+ molecular force field in Hyperchem, using the Fletcher-Reeves algorithm.
60. Other alcohols (such as MeOH) are too reactive toward alkoxyl radicals to make very useful solvents.
61. 35 which implies that in neat tert-butyl alcohol the mole fraction of monomer is only 0.08.
62. Griller, D.; Liu, M. T. H.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5549-5551.
63. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Duce, P. P.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 699-711.
64. Abraham, M. H.; Duce, P. P.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1587-1590.
65. See, e.g.: Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7747-7753. Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7739-7742. Scaiano, J. C.; Tanner, M., Weir, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4396-4403. Kazanis, S.; Azarani, A.; Johnston, L. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4430-4435.
66. See, e.g.: Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7747-7753. Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7739-7742. Scaiano, J. C.; Tanner, M., Weir, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4396-4403. Kazanis, S.; Azarani, A.; Johnston, L. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4430-4435.
67. See, e.g.: Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7747-7753. Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7739-7742. Scaiano, J. C.; Tanner, M., Weir, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4396-4403. Kazanis, S.; Azarani, A.; Johnston, L. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4430-4435.
68. See, e.g.: Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7747-7753. Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7739-7742. Scaiano, J. C.; Tanner, M., Weir, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4396-4403. Kazanis, S.; Azarani, A.; Johnston, L. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4430-4435.