The current chemical utility of marine and terrestrial filamentous fungi in side-chain chemistry

Current Organic Chemistry

Volumn 11, Issue 8, 2007, Pages 665-677

  Hunter, A Christy ^a  

^a UNIVERSITY OF BRIGHTON   (United Kingdom)

Author keywords

Antibacterial; Antimycobacterial; Aporpium caryae; Cytotoxic; Fungal GGTase; Mycobacterium tuberculosis

Indexed keywords

BIODEGRADATION; CHAINS; CHEMICAL MODIFICATION; DEGRADATION; KETONES; STEREOCHEMISTRY;

'CURRENT; ANTI-MYCOBACTERIAL; ANTIBACTERIALS; APORPIUM CARYAE; BIOACTIVE COMPOUNDS; CYTOTOXIC; FILAMENTOUS FUNGUS; FUNGAL GGTASE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; SIDE-CHAINS;

FUNGI;

ACETYL HYGROPHOREONE A; ANTIFUNGAL AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIMALARIAL AGENT; ANTIMYCOBACTERIAL AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIVIRUS AGENT; ATENOLOL; CEPHALOSPORIN; CHAETOMANONE; CITRAFUNGIN; CLADOBOTRIC ACID E; DIAPORTHEIN B; DIAPORTHELACTONE; DICTYOPANUS A; DUSTANIN; ECHINULINE; ENFUMAFUNGIN; EXOPHILLIC ACID; FUSIDIC ACID; HALOROSELLINIC ACID; JANOXEPIN; PENICILLIN DERIVATIVE; PROPRANOLOL; PYRROCIDINE A; SASSAFRIN B; SORBICILLACTONE A; TSUGICOLINE L; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ZOPFIELLAMIDE A;

ACETYLATION; ACREMONIUM; ALKYLATION AND DEALKYLATION; ANTIBIOTIC BIOSYNTHESIS; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BIOTRANSFORMATION; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CYTOTOXICITY; DEGRADATION KINETICS; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; ENZYME ACTIVITY; ESTERIFICATION; FUNGAL METABOLISM; HIGH THROUGHPUT SCREENING; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROLYSIS; HYDROXYLATION; ISOMERIZATION; MARINE SPECIES; MICROBIAL DEGRADATION; NONHUMAN; ORGANIC CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PENICILLIUM; PROTEIN DEGRADATION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; TERRESTRIAL SPECIES;

EID: 34248562079     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527207780598756     Document Type: Review

References (91)

1. Liu, J-K. Chem. Rev., 2005, 105, 2723.
2. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. G. H.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep., 2006, 23, 26.
3. Keller, N. P.; Turner, G.; Bennett, J. W. Nat. Rev. Microbiol., 2005, 3, 937.
4. Bugni, T. S.; Ireland, C. M. Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 143.
5. Lorenzen, K.; Anke, T. Curr. Org. Chem., 1998, 2, 329.
6. Mayer, A. M. S.; Hamann, M. T. Comp. Biochem. Physiol. C., 2005, 140, 265.
7. Jimenez-Teja, D.; Hernandez-Galan, R.; Collado, I. G. Nat. Prod. Rep., 2006, 23, 108.
8. Holler, U.; Wright, A. D.; Matthee, G. F.; Konig, G. M.; Draeger, S.; Aust, H. J.; Schulz, B. Mycol. Res., 2000, 104, 1354.
9. Okunade, A. L.; Elvin-Lewis, M. P. F.; Lewis, W. H. Phytochemistry, 2004, 65, 1017.
10. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod., 2004, 67, 1216.
11. Moghimi, S. M.; Hunter, A. C.; Murray, J. C. Pharmacol. Rev., 2001, 53, 283.
12. Moghimi, S. M.; Hunter, A. C.; Murray, J. C. FASEB J., 2005, 19, 311.
13. Hunter, A. C.; Moghimi, S. M. Drug Discov. Today, 2002, 7, 998.
14. Paterson, I.; Menche, D.; Håkansson, A. E.; Longstaff, A.; Wong, D.; Barasoain, I.; Buey, R. M.; Diaz, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2243.
15. Peláez, F. Biochem. Pharmacol., 2006, 71, 981.
16. Overbye, K. M.; Barrett, J. F. Drug Discov. Today, 2005, 10, 998.
17. Norrby, S. R.; Nord, C. E.; Finch, R. Lancet Infect. Dis., 2005, 5, 115.
18. Koehn, F. E.; Carter, G. T. Nat. Rev. Drug Discovery, 2005, 4, 206.
19. He, H.; Yang, H. Y.; Bigelis, R.; Solum, E. H.; Greenstein, M.; Carter, G. T. Tetrahedron, 2002, 43, 1633.
20. Daferner, M.; Anke, T.; Sterner, O. Tetrahedron, 2002, 58, 7781.
21. Quang, D. N.; Hashimoto, T.; Fournier, J.; Stadler, M.; Radulović, N.; Asakawa, Y. Tetrahedron, 2005, 61, 1743.
22. Ogihara, J.; Kato, J.; Oishi, K.; Fujimoto, Y. Biosci. Bioeng., 2000, 90, 678.
23. Dörfelt, H.; Schlegel, B.; Gräfe, U. J. Antibiot., 2000, 53, 839.
24. Amone, A.; Bava, A.; Fronza, G.; Nasini, G.; Ragg, E. Tetrahedron Asymmetry, 2005, 46, 8037.
25. Byun, H-G.; Zhang, H.; Mochizuki, M.; Adachi, K.; Shizuri, Y.; Lee, W-J.; Kim, S-K. J. Antibiot., 2003, 56, 102.
26. Liu, J. Y.; Huang, L. L.; Ye, Y. H.; Zou, W. X.; Zou, W. X.; Guo, Z. J.; Tan, R. X. J. Appl. Microbiol., 2006, 100, 195.
27. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Doss, G. A.; Polishook, J. D.; Ruby, C.; Register, E.; Kelly, T. M.; Bonfiglio, C.; Williamson, J. M.; Kelly, R. Org. Lett., 2004, 6, 337.
28. Levy, L. M.; Cabrera, G. M.; Wright, J. E.; Seldes, A. M. Phytochemistry, 2000, 54, 941.
29. Lübken, T.; Schmidt, J.; Porzel, A.; Arnold, N.; Wessjohann, L.; Phytochemistry, 2004, 65, 1061.
30. Rowley, D. C.; Kelly, S.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4263.
31. Schwartz, R. E.; Smith, S. K.; Onishi, J. C.; Meinz, M.; Kurtz, M.; Giacobbe, R. A.; Wilson, K. E.; Leisch, J.; Zink, D.; Horn, W.; Morris, S.; Cabello, A.; Vicente, F. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4882.
32. Kanokmedhakul, S.; Kanokmedhakul, K.; Phonkerd, N.; Soytong, K.; Kongsaeree, P.; Suksamram, A. Planta Med., 2002, 68, 834.
33. Boonphong, S.; Kittakoop, P.; Isaka, M.; Palittapongarnpim, P.; Jaturapat, A.; Danwisetkanjana, K.; Tanicharoen, M.; Thebtaranonth, Y. Planta Med., 2001, 67, 279.
34. Dettrakul, S.; Kittakoop, P.; Isaka, M.; Nopichai, S.; Suyamsestakom, C.; Tanticharoen, M.; Thebtaranonth, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1253.
35. Isaka, M.; Rugseree, N.; Maithip, P.; Kangsaeree, P.; Prabpai, S.; Thebtaranoth, Y. Tetrahedron, 2005, 61, 5577.
36. Chinworrungsee, M.; Kittakoop, P.; Isaka, M.; Rungrod, A.; Tanticharoen, M.; Thebtaranonth, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1965.
37. Sprogøe, K.; Manniche, S.; Larsen, T. O.; Christophersen, C. Tetrahedron, 2005, 61, 8718.
38. Ondeyka, J. G.; Zink, D. L.; Dombrowski, A. W.; Polishook, J. D.; Felock, P. J.; Hazuda., D. J.; Singh, S. B. J. Antibiot., 2003, 56, 1018.
39. Bringmann, G.; Lang, T.; Gulder, T. A. M.; Tsuruta, H.; Mühlbacher, J.; Maksimenka, K.; Steffens, S.; Schaumann, K.; Stöhr, R.; Wiese, J.; Imhoff, J. F.; Perović-Ottstadt, S.; Boreiko, O.; Müller, W. E. G. Tetrahedron, 2005, 61, 7252.
40. Sakamoto, H.; Okamoto, K.; Aoki, M.; Kato, H.; Katsume, A.; Ohta, A.; Tsukuda, T.; Shimma, N.; Aoki, Y.; Arisawa, M.; Kohara, M.; Sudoh, M. Nat. Chem. Biol., 2005, 1, 333.
41. Rowley, D. C.; Kelly, S.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4262.
42. Pittayakhajonwut, P.; Suvannakad, R.; Thienhirun, S.; Prabpai, S.; Kongsaeree, P.; Tanticharoen, M. Tetrahedron, 2005, 46, 1341.
43. Lin, X.; Huang, Y.; Fang, M.; Wang, J.; Zheng, Z.; Su, W. FEMS Lett., 2005, 251, 53.
44. Wei, H.; Itoh, T.; Kinoshita, M.; Nakai, Y.; Kurotaki, M.; Kobayshi, M. Tetrahedron, 2004, 60, 6015.
45. Chen, G.; Lin, Y.; Wen, L.; Vrijmoed, L. L. P.; Jones, E. B. G. Tetrahedron, 2003, 59, 4907.
46. Yoshikawa, K.; Ikuta, M.; Arihara, S.; Matsumura, E.; Katayama, S. Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1030.
47. Kohno, J.; Hirano, N.; Sugawara, K.; Nishio, M.; Hashiyama, T.; Nakanishi, N.; Komatsubara, S. Tetrahedron, 2001, 57, 1731.
48. Mitova, M. I.; Lang, G.; Blunt, J. W.; Cummings, N. J.; Cole, A. L. J.; Robinson, W. T.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem., 2006, 71, 492.
49. Thomas, R. Chembiochem, 2001, 2, 612.
50. Mori, H.; Urano, Y.; Abe, F.; Furukawa, S.; Furukawa, S.; Tsurumi, Y.; Sakamoto, K.; Hashimoto, M.; Takase, S.; Hino, M.; Fujii, T. J. Antibiot., 2003, 2, 72.
51. Wang, C-Y.; Wang, B-G.; Brauers, G.; Guan, H-S.; Proksch, P.; Ebel, R. J. Nat. Prod., 2002, 65, 772.
52. Fabian, K.; Anke, T.; Sterner, O. Z. Naturforsch C., 2001, 56, 106.
53. He, H.; Yang, H. Y.; Bigelis, R.; Solum, E. H.; Greenstein, M.; Carter, G. T. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1633.
54. Zhang, C.; Jin, L.; Mondie, B.; Mitchell, S. S.; Castelhano, A. L.; Cai, W.; Bergenhem, N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1433.
55. Peláez, F. Biochem. Pharmacol., 2006, 71, 981.
56. Puar, M. S.; Barrabee, E.; Hallade, M.; Patel, M. J. Antibiot., 2000, 53, 837.
57. Kikuchi, H.; Miyagawa, Y.; Sahashi, Y.; Inatomi, S.; Haganuma, A.; Kakahata, N.; Oshima, Y. J. Org. Chem., 2004, 69, 352.
58. Tsukamoto, S.; Miura, S.; Yamashita, Y.; Ohta, T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 417.
59. Wei, H.; Itoh, T.; Kinoshita, M.; Kotoku, N.; Aoki, S.; Kobayshi, M. Tetrahedron, 2005, 61, 8054.
60. Pellissier, H. Tetrahedron, 2003, 59, 8291.
61. Liese, A. Enzyme Catalysts in Organic Synthesis; 2nd ed. 2002; Vol. 3, pp. 1419.
62. Homann, M. J.; Vail, R. B.; Previte, E.; Tamarez, M.; Morgan, B.; Dodds, D. R.; Zaks, A. Tetrahedron, 2004, 60, 789.
63. Dehli, J. R.; Gotor, V. Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 1485.
64. Gotor, V.; Rebolledo, F.; Liz, R. Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 513.
65. Hage, A.; Petra, D. G. I.; Field, J. A.; Schipper, D.; Wijnberg, J. B. P. A.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Wever, R.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 1025.
66. Carballeira, J. D.; Álvarez, E.; Campillo, M.; Pardo, L.; Sinisterra, J. V. Tetrahedron Asymmetry, 2004, 15, 951.
67. Comasseto, J. V.; Omori, A. T.; Andrade, L. H.; Porto, A. L. M. Tetrahedron Asymmetry, 2003, 14, 711.
68. Damle, S. V.; Prashant, P. N.; Salunkhe, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 8, 2067.
69. Garćia-Granados, A.; Gutiérrez, M. C.; Martinez, A.; Rivas, F. J. Org. Chem., 2005, 70, 338.
70. García-Pajón, C. M.; Hernández-Galán, R.; Collado, I. G. Tetrahedron Asymmetry, 2003, 14, 1229.
71. Anon. Chem. Eng. News, 2004, 82, 20.
72. Myrick, H.; Malcolm, R.; Taylor, B.; LaRowe, S. Ann. Clin. Psychiat., 2004, 16, 101.
73. Webster, L.; Andrews, M.; Stoddard, G. Pain Med., 2003, 4, 135.
74. Turner, D. C.; Clark, L.; Dowson, J.; Robbins, T. W.; Sahakian, B. J. Biol Psychiat., 2004, 55, 1031.
75. Demir, A. S.; Hamamci, H.; Sesenoglu, O.; Aydogan, F.; Capanoglu, D.; Neslihanoglu, R. Tetrahedron Asymmetry, 2001, 12, 1953.
76. Jaeger, K-E.; Reetz, M. T. Trends Biotechnol., 1998, 16, 396.
77. García-Urdiales, E.; Alfonso, I.; Gotor, V. Chem. Rev., 2005, 105, 313.
78. Alcántara, A. R.; de Fuentes, I. E.; Sinisterra, J. V. Chem. Phys. Lipids, 1998, 93, 169.
79. Genzel, Y.; Archelas, A.; Broxterman, Q. B.; Schulze, B.; Furstoss, R. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 3041.
80. Cardenas, F.; Alvarez, E.; de Castro-Alvarez, M-S.; Sanchez-Montero, J-M.; Valmaseda, M.; Elson, S. W.; Sinisterra, J-V. J. Mol. Catal. B. Enzymatic, 2001, 14, 111.
81. Nagy, V.; Toke, E. R.; Keong, L. C.; Szatzker, G.; Ibrahim, D.; Omar, I. C.; Szakács, G.; Poppe, L. J. Mol Catal. B. Enzymatic, 2006, 39, 141.
82. Kmecz, I.; Simándi, B.; Poppe, L.; Juvancz, Z.; Renner, K.; Bódai, V.; Toke, E. R.; Csajági, C.; Sawinsky, J. Biochem. Eng. J., 2006, 28, 275.
83. Bódai, V.; Peredi, R.; Bálint, J.; Egri, G.; Novák, L.; Szakacs, G.; Poppe, L. Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 811.
84. ten Have, R.; Teunissen, P. J. M. Chem. Rev., 2001, 101, 3397.
85. Krings, U.; Pilawa, S.; Theobald, C.; Berger, R. G. J. Biotechnol., 2001, 85, 305.
86. Yadav, J. S.; Lawrence, D. L.; Nuck, B. A.; Federle, T. W.; Reddy, C. A. Biodegradation, 2001, 12, 443.
87. Bartmańska, A.; Dmochowska- Gladysz, J.; Huszeza, E. Steroids, 2005, 70, 193.
88. Hunter, A. C.; Carragher, N. E. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2003, 87, 301.
89. Hunter, A. C.; Elsom, J.; Ross, L.; Barrett, R. Biochim. Biophys. Acta, 2006, 1761, 360.
90. Hunter, A. C.; Kennedy, S.; Clabby, S-J.; Elsom, J. Biochim. Biophys. Acta, 2005, 1735, 190.
91. Hunter, A. C.; Priest, S-M. Steroids, 2006, 71, 30.