Interfacial supramolecular self-assembled monolayers of C60 by thiolated β-cyclodextrin on gold surfaces via monoanionic C60

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 16, 2007, Pages 4973-4980

  Liu, Wei ^a   Zhang, Yi ^a   Gao, Xiang ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; GOLD; INFRARED SPECTROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

GOLD SURFACES; MONOANIONS; THIOLATION;

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

BETA CYCLODEXTRIN; CARBON; GOLD; POTASSIUM CHLORIDE; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONTACT ANGLE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELLIPSOMETRY; HYDROPHOBICITY; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REACTION ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THICKNESS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 34247464193     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja067056z     Document Type: Article

References (106)

1. (a) Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197-203.
2. (b) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Solladie, N.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Kongkanand, A.; Kuwabata, S.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19-23.
3. (c) Konishi, T.; Ikeda, A.; Shinkai, S. Tetrahedron 2005, 61, 4881-4899.
4. (d) Kim, K.-S.; Kang, M.-S.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2004, 16, 5058-5062.
5. (e) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
6. (f) Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J. Int. J. Mod. Phys. B 1994, 8, 237-274.
7. (g) Ikeda, A.; Hatano, T.; Shinkai, S.; Akiyama, T.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4855-4856.
8. (a) Boutorine, A. S.; Takasugi, M.; Hélène, C.; Tokuyama, H.; Isobe, H.; Nakamura, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 33, 2462-2465.
9. (b) Hebard, A. F.; Rosseinsky, M. J.; Haddon, R. C.; Murphy, D. W.; Glarum, S. H.; Palstra, T. T. M.; Ramirez, A. P.; Kortan, A. R. Nature 1991, 350, 600-601.
10. (c) Holczer, K.; Klein, O.; Huang, S.-M.; Kaner, R. B.; Fu, K.-J.; Whetten, R. L.; Diederich, F. Science 1991, 252, 1154-1157.
11. (a) Herance, J. R.; Peris, E.; Vidal, J.; Bourdelande, J. L.; Marquet, J.; García, H. Chem. Mater. 2005, 17, 4097-4102.
12. (b) Hoshi, H.; Yamada, T.; Ishikawa, K.; Takezoe, H.; Fukuda, A. Phys. Rev. B 1995, 52, 12355-12365.
13. (a) Fibbioli, M.; Bandyopadhyay, K.; Liu, S.-G.; Echegoyen, L.; Enger, O.; Diederich, F.; Gingery, D.; Buhlmann, P.; Persson, H.; Suter, U. W.; Pretsch, E. Chem. Mater. 2002, 14, 1721-1729.
14. (b) Nakamura, Y.; Asami, A.; Ogawa, T.; Inokuma, S.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4329-4335.
15. (c) Bourgeois, J.-P.; Seiler, P.; Fibbioli, M.; Pretsch, E.; Diederich, F.; Echegoyen, L. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1572-1595.
16. (a) Zhang, R. Q.; Feng, Y. Q.; Lee, S. T.; Bai, C. L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16636-16641.
17. (b) Lee, J.; Kim, H.; Kahng, S.-J.; Kim, G.; Son, Y.-W.; Ihm, J.; Kato, H.; Wang, Z. W.; Okazaki, T.; Shinohara, H.; Kuk, Y. Nature 2002, 415, 1005-1008.
18. (c) Joachim, C.; Gimzewski, J. K. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 353-357.
19. (a) Lin, J.; Zheng, M.; Chen, J.; Gao, X.; Ma, D. Inorg. Chem. 2007, 46, 341-344.
20. (b) Kanwal, A.; Paul, S.; Chhowalla, M. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2005, 830, D7.2.1-D7.2.5.
21. (a) Jehoulet, C.; Bard, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5456-5457.
22. (b) Jehoulet, C.; Obeng, Y. S.; Kim, Y. T.; Zhou, F.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4237-4247.
23. (c) Szucs, A.; Loix, A.; Nagy, J. B.; Lamberts, L. J. Electroanal. Chem. 1995, 397, 191-203.
24. (a) Dura, J. A.; Pippenger, P. M.; Halas, N. J.; Xiong, X. Z.; Chow, P. C.; Moss, S. C. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 3443-3445.
25. (b) Schwarz, U. D.; Allers, W.; Gensterblum, G.; Pireaux, J.-J.; Wiesendanger, R. Phys. Rev. B 1995, 52, 5967-5976.
26. (a) Koh, W.; Dubois, D.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4163-4165.
27. (b) de Bettencourt-Dias, A.; Winkler, K.; Fawcett, W. R.; Balch, A. L. J. Electroanal. Chem. 2003, 549, 109-117.
28. Hirano, C.; Imae, T.; Fujima, S.; Yanagimoto, Y.; Takaguchi, Y. Langmuir 2005, 21, 272-279.
29. (a) Chen, K.; Caldwell, W. B.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1193-1194.
30. (b) Caldwell, W. B.; Chen, K.; Mirkin, C. A.; Babinec, S. J. Langmuir 1993, 9, 1945-1947.
31. (c) Shi, X.; Caldwell, W. B.; Chen, K.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11598-11599.
32. (d) Arias, F.; Godinez, L. A.; Wilson, S. R.; Kaifer, A. E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086-6087.
33. (e) Yamada, H.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Fukuzumi, S. Adv. Mater. 2002, 14, 892-895.
34. (f) Shirai, Y.; Cheng, L.; Chen, B.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13479-13489.
35. Zhang, S.; Palkar, A.; Fragoso, A.; Prados, P.; de Mendoza, J.; Echegoyen, L. Chem. Mater. 2005, 17, 2063-2068.
36. Zhang, S.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 9874-9881.
37. Zhang, S.; Echegoyen, L. Tetrahedron 2006, 62, 1947-1954.
38. (a) Andersson, T.; Nilsson, K.; Sundahl, M.; Westman, G.; Wennerström, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 604-606.
39. (b) Yoshida, Z.; Takekuma, H.; Takekuma, S.; Matsubara, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1597-1599.
40. (c) Boulas, P.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1282-1287.
41. (d) Komatsu, K.; Fujiwara, K.; Murata, Y.; Braun, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2963-2966.
42. (e) Buvári-Barcza, Á.; Rohonczy, J.; Rozlosnik, N.; Gilányi, T.; Szabó, B.; Lovas, G.; Braun, T.; Samu, J.; Barcza, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 191-196.
43. Murthy, C. N.; Geckeler, K. E. Chem. Commun. 2001, 1194-1195.
44. Zhang, Y.; Liu, W.; Gao, X.; Zhao, Y.; Zheng, M.; Li, F.; Ye, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8571-8574.
45. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325-1357.
46. Izuoka, A.; Tachikawa, T.; Sugawara, T.; Suzuki, Y.; Konno, M.; Saito, Y.; Shinohara, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1472-1473.
47. (a) Nakanishi, I.; Fukuzumi, S.; Konishi, T.; Ohkubo, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Miyata, N. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2372-2380.
48. (b) Nishibayashi, Y.; Saito, M.; Uemura, S.; Takekuma, S.; Takekuma, H.; Yoshida, Z. Nature 2004, 428, 279-280.
49. (c) Takekuma, S.; Takekuma, H.; Yoshida, Z. Chem. Commun. 2005, 1628-1630.
50. Li, M.-X.; Li, N.-Q.; Gu, Z.-N.; Zhou, X.-H.; Sun, Y.-L.; Wu, Y.-Q. Talanta 1998, 46, 993-997.
51. (a) Rojas, M. T.; Koeniger, R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 336-343.
52. (b) Fukuda, T.; Maeda, Y.; Kitano, H. Langmuir 1999, 15, 1887-1890.
53. (c) Janshoff, A.; Steinem, C.; Michalke, A.; Henke, C.; Galla, H.-J. Sens. Actuators, B 2000, 70, 243-253.
54. (d) Beulen, M. W. J.; Bügler, J.; de Jong, M. R.; Lammerink, B.; Huskens, J.; Schönherr, H.; Vancso, G. J.; Boukamp, B. A.; Wieder, H.; Offenhäuser, A.; Knoll, W.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 1176-1183.
55. (e) Choi, S.-J.; Choi, B.-G.; Park, S.-M. Anal. Chem. 2002, 74, 1998-2002.
56. (f) Chmurski, K.; Temeriusz, A.; Bilewicz, R. Anal. Chem. 2003, 75, 5687-5691.
57. (a) Lahav, M.; Ranjit, K. T.; Katz, E.; Willner, I. Chem. Commun. 1997, 259-260.
58. (b) Huskens, J.; Deij, M. A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4467-4471.
59. (c) Chen, Y.-f.; Banerjee, I. A.; Yu, L.; Djalali, R.; Matsui, H. Langmuir 2004, 20, 8409-8413.
60. Nelles, G.; Weisser, M.; Back, R.; Wohlfart, P.; Wenz, G.; Mittler-Neher, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5039-5046.
61. (a) Liu, J.; Alvarez, J.; Ong, W.; Kaifer, A. E. Nano Lett. 2001, 1, 57-60.
62. (b) Liu, Y.; Yang, Y.-W.; Chen, Y. Chem. Commun. 2005, 4208-4210.
63. (a) Echegoyen, L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601.
64. (b) Reed, C. A.; Bolskar, R. D. Chem. Rev. 2000, 100, 1075-1120.
65. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; John Wiley & Sons; New York, 2000.
66. (a) Kita, H.; Nakajima, H. Electrochim. Acta 1986, 31, 193-200.
67. (b) Hoogvliet, J. C.; Dijksma, M.; Kamp, B.; van Bennekom, W. P. Anal. Chem. 2000, 72, 2016-2021.
68. Chen, J.; Huang, Z.-E.; Cai, R.-F.; Shao, Q.-F.; Chen, S.-M.; Ye, H.-J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2177-2178.
69. (a) Lawson, D. R.; Feldheim, D. L.; Foss, C. A.; Dorhout, P. K.; Elliott, C. M.; Martin, C. R.; Parkinson, B. J. Electrochem. Soc. 1992, 139, L68-L71.
70. (b) Khaled, M. M.; Carlin, R. T.; Trulove, P. C.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3465-3474.
71. Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 394-398.
72. Flink, S.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Adv. Mater. 2000, 12, 1315-1328.
73. Bordi, F.; Prato, M.; Cavalleri, O.; Cametti, C.; Canepa, M.; Gliozzi, A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 20263-20272.
74. Pettersson, L. A. A.; Roman, L. S.; Inganäs, O. J. Appl. Phys. 1999, 86, 487-496.
75. Onclin, S.; Mulder, A.; Huskens, J.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 2004, 20, 5460-5466.
76. Hacker, C. A.; Batteas, J. D.; Garno, J. C.; Marquez, M.; Richter, C. A.; Richter, L. J.; van Zee, R. D.; Zangmeister, C. D. Langmuir 2004, 20, 6195-6205.
77. (a) Shi, J.; Hong, B.; Parikh, A. N.; Collins, R. W.; Allara, D. L. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 90-94.
78. (b) Bendavid, A.; Burns, C. J.; Field, L. D.; Hashimoto, K.; Ridley, D. D.; Samankumara Sandanayake, K. R. A.; Wieczorek, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 3709-3716.
79. Lee, J.-Y.; Park, S.-M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9940-9945.
80. Azzam, R. M. A.; Bashara, N. M. Ellipsometry and Polarized Light; North Holland: New York, 1987.
81. Koh, W.; Dubois, D.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6871-6879.
82. (a) Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301-4306.
83. (b) Bunding Lee, K. A. Langmuir 1990, 6, 709-712.
84. (c) Rowe, G. K.; Creager, S. E. Langmuir 1991, 7, 2307-2312.
85. (d) Finklea, H. O.; Hanshew, D. D. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 3173-3181.
86. (e) Sumner, J. J.; Creager, S. E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8739-8745.
87. (f) Roth, K. M.; Gryko, D. T.; Clausen, C.; Li, J.; Lindsey, J. S.; Kuhr, W. G.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8639-8648.
88. (a) Tzeng, C.-T.; Lo, W.-S.; Yuh, J.-Y.; Chu, R.-Y.; Tsuei, K.-D. Phys. Rev. B 2000, 61, 2263-2272.
89. (b) Hunt, M. R. C.; Modesti, S.; Rudolf, P.; Palmer, R. E. Phys. Rev. B 1995, 51, 10039-10047.
90. Li, M.; Li, N.; Gu, Z.; Zhou, X. Electroanalysis 2003, 15, 982-986.
91. (a) Kitano, H.; Taira, Y.; Yamamoto, H. Anal. Chem. 2000, 72, 2976-2980.
92. (b) Kitano, H.; Taira, Y. Langmuir 2002, 18, 5835-5840.
93. (c) Endo, H.; Nakaji-Hirabayashi, T.; Morokoshi, S.; Gemmei-Ide, M.; Kitano, H. Langmuir 2005, 21, 1314-1321.
94. (a) Imahori, H.; Azuma, T.; Ozawa, S.; Yamada, H.; Ushida, K.; Ajavakom, A.; Norieda, H.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 557-558.
95. (b) Kang, M.-S.; Kang, S. H.; Ma, H.; Kim, K.-S.; Jen, A. K.-Y. J. Power Sources 2006, 160, 711-715.
96. Beulen, M. W. J.; Bügler, J.; Lammerink, B.; Geurts, F. A. J.; Biemond, E. M. E. F.; van Leerdam, K. G. C.; van Veggel, F. C. J. M.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1998, 14, 6424-6429.
97. (a) Enkvist, C.; Lunell, S.; Sjögren, B.; Svensson, S.; Brühwiler, P. A.; Nilsson, A.; Maxwell, A. J.; Mårtensson, N. Phys. Rev. B 1993, 48, 14629-14637.
98. (b) Ohno, T. R.; Chen, Y.; Harvey, S. E.; Kroll, G. H.; Weaver, J. H.; Haufler, R. E.; Smalley, R. E. Phys. Rev. B 1991, 44, 13747-13755.
99. Moulder, J. F.; Stickle, W. F.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Perkin-Elmer Corp.: Eden Prairie, MN, 1992.
100. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321-335.
101. (a) Song, F.; Zhang, S.; Bonifazi, D.; Enger, O.; Diederich, F.; Echegoyen, L. Langmuir 2005, 21, 9246-9250.
102. (b) Gulino, A.; Bazzano, S.; Condorelli, G. G.; Giuffrida, S.; Mineo, P.; Satriano, C.; Scamporrino, E.; Ventimiglia, G.; Vitalini, D.; Fragala, I. Chem. Mater. 2005, 17, 1079-1084.
103. (a) Troughton, E. B.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G.; Allara, D. L.; Porter, M. D. Langmuir 1988, 4, 365-385.
104. (b) Garg, N.; Lee, T. R. Langmuir 1998, 14, 3815-3819.
105. Dubois, D.; Moninot, G.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7137-7145.
106. Steed, J. W.; Junk, P. C.; Atwood, J. L.; Barnes, M. J.; Raston, C. L.; Burkhalter, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10346-10347.