Molecular printboards: Monolayers β-cyclodextrins on silicon oxide surfaces

Langmuir

Volumn 20, Issue 13, 2004, Pages 5460-5466

  Onclin, Steffen ^a   Mulder, Alart ^a   Huskens, Jurriaan ^a   Ravoo, Bart Jan ^a   Reinhoudt, David N ^a  

^a UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION; AMINES; ELLIPSOMETRY; HYDROPHOBICITY; MONOLAYERS; SILICA; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

HYDROPHOBIC INTERACTIONS; MOLECULAR ARCHITECTURES; MOLECULAR PRINTBOARDS; RECEPTOR MOLECULES;

SELF ASSEMBLY;

ADSORPTION; AMINES; MONOLAYERS; SILICA;

EID: 3042589467     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la049561k     Document Type: Article

References (74)

1. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films; Academic Press: Boston, 1991.
2. Ulman, A. Chem. Rev. 1998, 96, 1533-1554.
3. Spinke, J.; Liley, M.; Guder, H. J.; Angermaier, L.; Knoll, W. Langmuir 1993, 9, 1821-1825.
4. Arias, F.; Godinez, L. A.; Wilson, S. R.; Kaifer, A. E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086-6087.
5. Miura, Y.; Kimura, S.; Imanishi, Y.; Umemura, J. Langmuir 1998, 14, 2761-2767.
6. Dietrich, C.; Schmitt, L.; Tampe, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 92, 9014-9018.
7. These, A.; Hutschenreiter, S.; Hofmann, M.; Tampe, R.; Baumeister, W.; Guckenberger, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 36321-36328.
8. Fragoso, A.; Caballero, J.; Almirall, E.; Villalonga, R.; Cao, R. Langmuir 2002, 18, 5051-5054.
9. Huskens, J.; Deij, M. A.;Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4467-4471.
10. Auletta, T.; Dordi, B.; Mulder, A.; Sartori, A.; Onclin, S.; Bruinink, C. M.; Péter, M.; Nijhuis, C. A.; Bejjleveld, H.; Sohönherr, H.; Vaneso, G. J.; Casnati, A.; Ungaro, R,; Ravoo, B. J.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 369-373.
11. Rojas, M. T.; Koniger, R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 336-343.
12. Kaifer, A. E. Isr. J. Chem. 1996, 36, 389-397.
13. Kaifer, A. E. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 62-71.
14. Nellea, G.; Weisser, M.; Back, R.; Wohlfart, P.; Wenz, G.; Mittler-Naher, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 118, 5039-5046.
15. Weisser, M.; Nelles, G.; Wohlfart, P.; Wenz, G.; Mittler-Neher, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17893-17900.
16. Weisser, M.; Nelles, G.; Wenz, G.; Mittler-Neher, S. Sens. Actuators, B 1997, 38, 58-67.
17. Henke, C.; Steinem, C.; Janshoff, A.; Steffan, G.; Luftmann, H.; Sieber, M.; Galla, H. J. Anal. Chem. 1998, 68, 3158-3165.
18. Michalke, A.; Janshoff, A.; Steinern, C.; Henke, C.; Sieber, M.; Galla, H. J. Anal. Chem. 1999, 71, 2528-2533.
19. Janshoff, A.; Steinern, C.; Michalke, A.; Henke, C.; Galla, H. J. Sens. Actuators, B 2000, 70, 243-253.
20. Schierbaum, K. D.; Weiss, T.; Thoden van Velzen, E. U.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N.; Gopel, W. Science 1994, 265, 1413-1415.
21. Thoden van Velzen, E. U.; Engbersen, J. F. J.; Delange, P. J.; Mahy, J. W. G.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6853-6862.
22. Friggeri, A.; Van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N.; Kooyman, R. P. H. Langmuir 1998, 14, 5457-5463.
23. Flink, S.; Boukamp, B. A.; Van den Berg, A.; Van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4652-4657.
24. Flink, S.; Van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6515-6520.
25. De Jong, M. R.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. Chem.- Eur. J. 2001, 7, 4164-4170.
26. Beulen, M. W. J.; Bugler, J.; Lammerink, B.; Geurts, F. A. J.; Biemond, E.; van Leerdam, K. G. C.; Van Veggel, F.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Langmuir 1998, 14, 6424-6429.
27. Beulen, M. W. J.; Bugler, J.; De Jong, M. R.; Lammerink, B.; Huskens, J.; Schönherr, H.; Vancso, G. J.; Boukamp, B. A.; Wieder, H.; Offenhäuser, A.; Enoll, W.; Van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N. Chem. -Eur. J. 2000, 6, 1176-1183.
28. De Jong, M. R. Cyclodextrins for Sensing: Solution, Surface, and Single Molecule Chemistry. Ph.D. Thesis, University of Twente, Enschede, The Netherlands, 2001.
29. Schönherr, H.; Beulen, M. W. J.; Bugler, J.; Huskens, J.; Van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N.; Vancso, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4963-4967.
30. Zapotoczny, S.; Auletta, T.; De Jong, M. B.; Schönherr, H.; Huskens, J.; Van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N.; Vancso, G. J. Langmuir 2002, 18, 6988-6994.
31. Auletta, T.; De Jong, M. R.; Mulder, A.; Van Veggel, F. C. J. M.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N.; Zou, S.; Zapotoczny, S.; Schönherr, H.; Vancso, G. J.; Kuipers, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1577-1584.
32. (a) Chance, R.; Prock, A.; Silbey, R. Adv. Chem. Phys. 1978, 37, 1-65.
33. (b) Enderlein, J. Chem. Phys. 1999, 247, 1-9.
34. (c) Kümmerten, J.; Leitner, A.; Brunner, H.; Aussenegg, F. R.; Wokaun, A. Mol. Phys. 1993, 80, 1081-1046.
35. (d) Reese, S.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9820-9824.
36. Quenching especially hampers fluorescence at continuous metallic films but is less predominant at metallic nanoparticles or islands; see for example: (a) Chan, V. C. H.; Codd, S. L.; Van der Helm, M.; Spatz, J. P.; Röcker, C.; Nienhaus, G. U.; Levi, S. A.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Möller, M. J. Mater. Res. 2001, 676, Y4.4. (b) Levi, S. A.; Mourran, A.; Spatz, J. P.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Möller, M. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3808-3814. (c) Dulkeith, W.; Morteani, A. C.; Niedereichholtz, T.; Klar, T. A.; Feldmann, J.; Levi, S. A.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Möller, M.; Gittins, D. I. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 203002, 1-3. (d) Chumanov, G.; Sokolov, K.; Gregory, B. W.; Cotton, T. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9466-9471.
37. Quenching especially hampers fluorescence at continuous metallic films but is less predominant at metallic nanoparticles or islands; see for example: (a) Chan, V. C. H.; Codd, S. L.; Van der Helm, M.; Spatz, J. P.; Röcker, C.; Nienhaus, G. U.; Levi, S. A.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Möller, M. J. Mater. Res. 2001, 676, Y4.4. (b) Levi, S. A.; Mourran, A.; Spatz, J. P.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Möller, M. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3808-3814. (c) Dulkeith, W.; Morteani, A. C.; Niedereichholtz, T.; Klar, T. A.; Feldmann, J.; Levi, S. A.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Möller, M.; Gittins, D. I. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 203002, 1-3. (d) Chumanov, G.; Sokolov, K.; Gregory, B. W.; Cotton, T. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9466-9471.
38. Quenching especially hampers fluorescence at continuous metallic films but is less predominant at metallic nanoparticles or islands; see for example: (a) Chan, V. C. H.; Codd, S. L.; Van der Helm, M.; Spatz, J. P.; Röcker, C.; Nienhaus, G. U.; Levi, S. A.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Möller, M. J. Mater. Res. 2001, 676, Y4.4. (b) Levi, S. A.; Mourran, A.; Spatz, J. P.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Möller, M. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3808-3814. (c) Dulkeith, W.; Morteani, A. C.; Niedereichholtz, T.; Klar, T. A.; Feldmann, J.; Levi, S. A.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Möller, M.; Gittins, D. I. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 203002, 1-3. (d) Chumanov, G.; Sokolov, K.; Gregory, B. W.; Cotton, T. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9466-9471.
39. Quenching especially hampers fluorescence at continuous metallic films but is less predominant at metallic nanoparticles or islands; see for example: (a) Chan, V. C. H.; Codd, S. L.; Van der Helm, M.; Spatz, J. P.; Röcker, C.; Nienhaus, G. U.; Levi, S. A.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Möller, M. J. Mater. Res. 2001, 676, Y4.4. (b) Levi, S. A.; Mourran, A.; Spatz, J. P.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Möller, M. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3808-3814. (c) Dulkeith, W.; Morteani, A. C.; Niedereichholtz, T.; Klar, T. A.; Feldmann, J.; Levi, S. A.; Van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Möller, M.; Gittins, D. I. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 203002, 1-3. (d) Chumanov, G.; Sokolov, K.; Gregory, B. W.; Cotton, T. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9466-9471.
40. Yang, T. L.; Baryshnikova, O. K.; Mao, H. B.; Holden, M. A.; Cremer, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4779-4784.
41. Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 92-98.
42. Sullivan, T. P.; Huck, W. T. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 17-29.
43. Moore, L. W.; Springer, K. N.; Shi, J. X.; Yang, X. G.; Swanson, B. I.; Li, D. Q. Adv. Mater. 1995, 7, 729-731.
44. Li, D. Q.; Ma, M. Sens. Actuators, B 2000, 69, 75-84.
45. Yang, X.; Shi, J.; Johnson, S.; Swanson, B. Sens. Actuators, B 1997, 45, 79-84.
46. Busse, S.; DePaoli, M.; Wenz, G.; Mittler, S. Sens. Actuators, B 2001, 80, 116-124.
47. Lee, M. T.; Ferguson, G. S. Langmuir 2001, 17, 762-767.
48. Ashton, P. E.; Koniger, R.; Stoddart, J. F.; Alker, D.; Harding, V. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 903-908.
49. Deposition below a critical temperature results in the formation of better ordered monolayers: (a) Brzoska, J. B.; Shahidzadeh, N.; Rondelez, F. Nature 1992, 360, 719-721. (b) Carraro, C.; Yauw, O. W.; Sung, M. M.; Maboudian, R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4441-4445. (c) Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Ben Azouz, I.; Rondelez, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7577-7590. (d) Richter, A. G.; Durbin, M. K.; Yu, C.-J.; Dutta, P. Langmuir 1998, 14, 5980-5983.
50. Deposition below a critical temperature results in the formation of better ordered monolayers: (a) Brzoska, J. B.; Shahidzadeh, N.; Rondelez, F. Nature 1992, 360, 719-721. (b) Carraro, C.; Yauw, O. W.; Sung, M. M.; Maboudian, R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4441-4445. (c) Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Ben Azouz, I.; Rondelez, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7577-7590. (d) Richter, A. G.; Durbin, M. K.; Yu, C.-J.; Dutta, P. Langmuir 1998, 14, 5980-5983.
51. Deposition below a critical temperature results in the formation of better ordered monolayers: (a) Brzoska, J. B.; Shahidzadeh, N.; Rondelez, F. Nature 1992, 360, 719-721. (b) Carraro, C.; Yauw, O. W.; Sung, M. M.; Maboudian, R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4441-4445. (c) Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Ben Azouz, I.; Rondelez, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7577-7590. (d) Richter, A. G.; Durbin, M. K.; Yu, C.-J.; Dutta, P. Langmuir 1998, 14, 5980-5983.
52. Deposition below a critical temperature results in the formation of better ordered monolayers: (a) Brzoska, J. B.; Shahidzadeh, N.; Rondelez, F. Nature 1992, 360, 719-721. (b) Carraro, C.; Yauw, O. W.; Sung, M. M.; Maboudian, R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4441-4445. (c) Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Ben Azouz, I.; Rondelez, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7577-7590. (d) Richter, A. G.; Durbin, M. K.; Yu, C.-J.; Dutta, P. Langmuir 1998, 14, 5980-5983.
53. Red Al, sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum dihydride solution in toluene, is a versatile reducing agent.
54. Balachander, N.; Sukenik, C. N. Langmuir 1990, 6, 1621-1627.
55. Persson, H. H. J.; Caseri, W. R.; Suter, U. W. Langmuir 2001, 17, 3643-3650.
56. Wang, D.; Jones, F. R.; Denison, P. J. Adhes, Sci. Technol. 1992, 6, 79-98.
57. Wang, D.; Jones, F. H.; Denison, P. J. Mater. Sci. 1992, 27, 36-48.
58. Hagenhoff, B.; Benninghoven, A.; Stoppeklangner, K.; Grobe, J. Adv. Mater. 1994, 6, 142-144.
59. Butler, J. H.; Cronin, M.; Anderson, K. M.; Biddison, G. M.; Chatelain, F.; Cummer, M.; Davi, D. J.; Fisher, L.; Frauendorf, A. W.; Frueh, F. W.; Gjerstad, C.; Harper, T. F.; Kernahan, S. D.; Long, D. Q.; Pho, M.; Walker, J. A.; Brennen, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8887-8894.
60. MacPhail, R. A.; Strauss, H. L.; Snyder, R. G.; Elliger, C. A. J. Phys. Chem. 1982, 88, 334-341.
61. Snyder, R. G. Strauss, H. L.; Elliger, C. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 5145-5150.
62. Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Rondelez, F. Langmuir 1995, 11, 2357-2360.
63. Flink, S. Sensing Monolayers on Gold and Glass. Ph.D. Thesis, University of Twente, Enschede, The Netherlands, 2000.
64. Moses, P. R.; Wier, L. M.; Lennox, J. C.; Finklea, H. O.; Lenhard, J. R.; Murray, R. C. Anal, Chem. 1978, 50, 576-585.
65. Kallury, K. M. R.; Thompson, M.; Tripp, C. P.; Hair, M. L. Langmuir 1992, 8, 947-954.
66. -1.
67. Stevens, M. J. Langmuir 1989, 15, 2773-2778.
68. (a) Hinrichsen, E. L.; Feder, J.; Jøssang, T. J. Stat. Phys. 1986, 813.
69. (b) Hinrichsen, E. L.; Feder, J.; Jøssang, T. Phys. Rev. A 1990, 41, 4199-4209.
70. The synthesis of 1 will be reported soon.
71. Mulder, A.; Auletta, T.; Sartori, A.; Del Ciotto, S.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc., in press.
72. Koran, N.; Yan, L.; Isobe, H.; Whitesides, G. M.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11782-11786.
73. Metallo, S. J.; Kane, R. S.; Holmlin, R. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4534-4540.
74. Huskens, J.; Mulder, A.; Auletta, T.; Nijhuis, C. A.; Ludden, M. J. W.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc., in press.