Cyclophane-type fullerene-dibenzo[18]crown-6 conjugates with trans-1, trans-2, and trans-3 addition patterns: Regioselective templated synthesis, x-ray crystal structure, ionophoric properties, and cation-complexation- dependent redox behavior

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 10, 1999, Pages 1572-1595

  Bourgeois, Jean Pascal ^a   Seiler, Paul ^a   Fibbioli, Monia ^a   Pretsch, Ernö ^a   Diederich, François ^a   Echegoyen, Luis ^b  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b Department of Biology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROWN ETHER DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; IONOPHORE;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; CONJUGATION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ISOMERISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 0032834046     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19991006)82:10<1572::AID-HLCA1572>3.0.CO;2-B     Document Type: Article

References (79)

1. A. Hirsch, 'The Chemistry of the Fullerenes', Thieme, Stuttgart, 1994; F. Diederich, C. Thilgen, Science (Washington D.C.) 1996, 277, 317; A. Hirsch, Top. Curr. Chem. 1998, 199, 1.
2. A. Hirsch, 'The Chemistry of the Fullerenes', Thieme, Stuttgart, 1994; F. Diederich, C. Thilgen, Science (Washington D.C.) 1996, 277, 317; A. Hirsch, Top. Curr. Chem. 1998, 199, 1.
3. A. Hirsch, 'The Chemistry of the Fullerenes', Thieme, Stuttgart, 1994; F. Diederich, C. Thilgen, Science (Washington D.C.) 1996, 277, 317; A. Hirsch, Top. Curr. Chem. 1998, 199, 1.
4. a) F. Diederich, M. Gómez-López, Chimia 1998, 52, 551;
5. b) F. Diederich, M. Gómez-López, Chem. Soc. Rev., in press.
6. S. R. Wilson, Y. Wu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 784; F. Arias, Q. Yie, Y. Wu, Q. Lu, S. R. Wilson, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388; S. N. Davey, D. A. Leigh, A. E. Moody, L. W. Tetler, F. A. Wade, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 397; A. Gügel, A. Kraus, J. Spickermann, P. Belik, K. Müllen, Angew. Chem. 1994, 106, 601; ibid., Int. Ed. 1994, 33, 559; A. Kraus, A. Gügel, P. Belik, M. Walter, K. Müllen, Tetrahedron 1995, 51, 9927; F. Arias, L. Echegoyen, S. R. Wilson, Q. Lu, Q. Lu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422; J. Osterodt, A. Zett, F. Vögtle, Tetrahedron 1996, 52, 4949.
7. S. R. Wilson, Y. Wu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 784; F. Arias, Q. Yie, Y. Wu, Q. Lu, S. R. Wilson, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388; S. N. Davey, D. A. Leigh, A. E. Moody, L. W. Tetler, F. A. Wade, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 397; A. Gügel, A. Kraus, J. Spickermann, P. Belik, K. Müllen, Angew. Chem. 1994, 106, 601; ibid., Int. Ed. 1994, 33, 559; A. Kraus, A. Gügel, P. Belik, M. Walter, K. Müllen, Tetrahedron 1995, 51, 9927; F. Arias, L. Echegoyen, S. R. Wilson, Q. Lu, Q. Lu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422; J. Osterodt, A. Zett, F. Vögtle, Tetrahedron 1996, 52, 4949.
8. S. R. Wilson, Y. Wu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 784; F. Arias, Q. Yie, Y. Wu, Q. Lu, S. R. Wilson, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388; S. N. Davey, D. A. Leigh, A. E. Moody, L. W. Tetler, F. A. Wade, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 397; A. Gügel, A. Kraus, J. Spickermann, P. Belik, K. Müllen, Angew. Chem. 1994, 106, 601; ibid., Int. Ed. 1994, 33, 559; A. Kraus, A. Gügel, P. Belik, M. Walter, K. Müllen, Tetrahedron 1995, 51, 9927; F. Arias, L. Echegoyen, S. R. Wilson, Q. Lu, Q. Lu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422; J. Osterodt, A. Zett, F. Vögtle, Tetrahedron 1996, 52, 4949.
9. S. R. Wilson, Y. Wu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 784; F. Arias, Q. Yie, Y. Wu, Q. Lu, S. R. Wilson, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388; S. N. Davey, D. A. Leigh, A. E. Moody, L. W. Tetler, F. A. Wade, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 397; A. Gügel, A. Kraus, J. Spickermann, P. Belik, K. Müllen, Angew. Chem. 1994, 106, 601; ibid., Int. Ed. 1994, 33, 559; A. Kraus, A. Gügel, P. Belik, M. Walter, K. Müllen, Tetrahedron 1995, 51, 9927; F. Arias, L. Echegoyen, S. R. Wilson, Q. Lu, Q. Lu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422; J. Osterodt, A. Zett, F. Vögtle, Tetrahedron 1996, 52, 4949.
10. S. R. Wilson, Y. Wu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 784; F. Arias, Q. Yie, Y. Wu, Q. Lu, S. R. Wilson, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388; S. N. Davey, D. A. Leigh, A. E. Moody, L. W. Tetler, F. A. Wade, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 397; A. Gügel, A. Kraus, J. Spickermann, P. Belik, K. Müllen, Angew. Chem. 1994, 106, 601; ibid., Int. Ed. 1994, 33, 559; A. Kraus, A. Gügel, P. Belik, M. Walter, K. Müllen, Tetrahedron 1995, 51, 9927; F. Arias, L. Echegoyen, S. R. Wilson, Q. Lu, Q. Lu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422; J. Osterodt, A. Zett, F. Vögtle, Tetrahedron 1996, 52, 4949.
11. S. R. Wilson, Y. Wu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 784; F. Arias, Q. Yie, Y. Wu, Q. Lu, S. R. Wilson, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388; S. N. Davey, D. A. Leigh, A. E. Moody, L. W. Tetler, F. A. Wade, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 397; A. Gügel, A. Kraus, J. Spickermann, P. Belik, K. Müllen, Angew. Chem. 1994, 106, 601; ibid., Int. Ed. 1994, 33, 559; A. Kraus, A. Gügel, P. Belik, M. Walter, K. Müllen, Tetrahedron 1995, 51, 9927; F. Arias, L. Echegoyen, S. R. Wilson, Q. Lu, Q. Lu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422; J. Osterodt, A. Zett, F. Vögtle, Tetrahedron 1996, 52, 4949.
12. S. R. Wilson, Y. Wu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 784; F. Arias, Q. Yie, Y. Wu, Q. Lu, S. R. Wilson, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388; S. N. Davey, D. A. Leigh, A. E. Moody, L. W. Tetler, F. A. Wade, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 397; A. Gügel, A. Kraus, J. Spickermann, P. Belik, K. Müllen, Angew. Chem. 1994, 106, 601; ibid., Int. Ed. 1994, 33, 559; A. Kraus, A. Gügel, P. Belik, M. Walter, K. Müllen, Tetrahedron 1995, 51, 9927; F. Arias, L. Echegoyen, S. R. Wilson, Q. Lu, Q. Lu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422; J. Osterodt, A. Zett, F. Vögtle, Tetrahedron 1996, 52, 4949.
13. S. R. Wilson, Y. Wu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 784; F. Arias, Q. Yie, Y. Wu, Q. Lu, S. R. Wilson, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388; S. N. Davey, D. A. Leigh, A. E. Moody, L. W. Tetler, F. A. Wade, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 397; A. Gügel, A. Kraus, J. Spickermann, P. Belik, K. Müllen, Angew. Chem. 1994, 106, 601; ibid., Int. Ed. 1994, 33, 559; A. Kraus, A. Gügel, P. Belik, M. Walter, K. Müllen, Tetrahedron 1995, 51, 9927; F. Arias, L. Echegoyen, S. R. Wilson, Q. Lu, Q. Lu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422; J. Osterodt, A. Zett, F. Vögtle, Tetrahedron 1996, 52, 4949.
14. F. Diederich, U. Jonas, V. Gramlich, A. Herrmann, H. Ringsdorf, C. Thilgen, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445; D. A. Leigh, A. E. Moody, F. A. Wade, T. A. King, D. West, G. S. Bahra, Langmuir 1995, 11, 2334; U. Jonas, F. Cardullo, P. Belik, F. Diederich, A. Gügel, E. Harth, A. Herrmann, L. Isaacs, K. Müllen, H. Ringsdorf, C. Thilgen, P. Uhlmann, A. Vasella, C. A. A. Waldraff, M. Walter, Chem. Eur. J. 1995, 1, 243; S. Wang, R. M. Leblanc, F. Arias, L. Echegoyen, Langmuir 1997, 13, 1672.
15. F. Diederich, U. Jonas, V. Gramlich, A. Herrmann, H. Ringsdorf, C. Thilgen, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445; D. A. Leigh, A. E. Moody, F. A. Wade, T. A. King, D. West, G. S. Bahra, Langmuir 1995, 11, 2334; U. Jonas, F. Cardullo, P. Belik, F. Diederich, A. Gügel, E. Harth, A. Herrmann, L. Isaacs, K. Müllen, H. Ringsdorf, C. Thilgen, P. Uhlmann, A. Vasella, C. A. A. Waldraff, M. Walter, Chem. Eur. J. 1995, 1, 243; S. Wang, R. M. Leblanc, F. Arias, L. Echegoyen, Langmuir 1997, 13, 1672.
16. F. Diederich, U. Jonas, V. Gramlich, A. Herrmann, H. Ringsdorf, C. Thilgen, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445; D. A. Leigh, A. E. Moody, F. A. Wade, T. A. King, D. West, G. S. Bahra, Langmuir 1995, 11, 2334; U. Jonas, F. Cardullo, P. Belik, F. Diederich, A. Gügel, E. Harth, A. Herrmann, L. Isaacs, K. Müllen, H. Ringsdorf, C. Thilgen, P. Uhlmann, A. Vasella, C. A. A. Waldraff, M. Walter, Chem. Eur. J. 1995, 1, 243; S. Wang, R. M. Leblanc, F. Arias, L. Echegoyen, Langmuir 1997, 13, 1672.
17. F. Diederich, U. Jonas, V. Gramlich, A. Herrmann, H. Ringsdorf, C. Thilgen, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445; D. A. Leigh, A. E. Moody, F. A. Wade, T. A. King, D. West, G. S. Bahra, Langmuir 1995, 11, 2334; U. Jonas, F. Cardullo, P. Belik, F. Diederich, A. Gügel, E. Harth, A. Herrmann, L. Isaacs, K. Müllen, H. Ringsdorf, C. Thilgen, P. Uhlmann, A. Vasella, C. A. A. Waldraff, M. Walter, Chem. Eur. J. 1995, 1, 243; S. Wang, R. M. Leblanc, F. Arias, L. Echegoyen, Langmuir 1997, 13, 1672.
18. J. Osterodt, M. Nieger, P.-M. Windscheif, F. Vögtle, Chem. Ber. 1993, 126, 2331; A. Ikeda, C. Fukuhara, S. Shinkai, Chem. Lett. 1997, 407; M. Kawaguchi, A. Ikeda, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1998, 179; Z. Guo, Y. Li, J. Xu, Z. Mao, Y. Wu, D. Zhu, Synth. Commun. 1998, 28, 1957.
19. J. Osterodt, M. Nieger, P.-M. Windscheif, F. Vögtle, Chem. Ber. 1993, 126, 2331; A. Ikeda, C. Fukuhara, S. Shinkai, Chem. Lett. 1997, 407; M. Kawaguchi, A. Ikeda, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1998, 179; Z. Guo, Y. Li, J. Xu, Z. Mao, Y. Wu, D. Zhu, Synth. Commun. 1998, 28, 1957.
20. J. Osterodt, M. Nieger, P.-M. Windscheif, F. Vögtle, Chem. Ber. 1993, 126, 2331; A. Ikeda, C. Fukuhara, S. Shinkai, Chem. Lett. 1997, 407; M. Kawaguchi, A. Ikeda, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1998, 179; Z. Guo, Y. Li, J. Xu, Z. Mao, Y. Wu, D. Zhu, Synth. Commun. 1998, 28, 1957.
21. J. Osterodt, M. Nieger, P.-M. Windscheif, F. Vögtle, Chem. Ber. 1993, 126, 2331; A. Ikeda, C. Fukuhara, S. Shinkai, Chem. Lett. 1997, 407; M. Kawaguchi, A. Ikeda, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1998, 179; Z. Guo, Y. Li, J. Xu, Z. Mao, Y. Wu, D. Zhu, Synth. Commun. 1998, 28, 1957.
22. F. Arias, L. A. Godinez, S. R. Wilson, A. E. Kaifer, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086; P. R. Ashton, F. Diederich, M. Gómez-López, J.-F. Nierengarten, J. A. Preece, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1997, 109, 1611; ibid., Int. Ed. 1997, 36, 1448; F. Diederich, L. Echegoyen, M. Gómez-López, R. Kessinger, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, in press.
23. F. Arias, L. A. Godinez, S. R. Wilson, A. E. Kaifer, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086; P. R. Ashton, F. Diederich, M. Gómez-López, J.-F. Nierengarten, J. A. Preece, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1997, 109, 1611; ibid., Int. Ed. 1997, 36, 1448; F. Diederich, L. Echegoyen, M. Gómez-López, R. Kessinger, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, in press.
24. F. Arias, L. A. Godinez, S. R. Wilson, A. E. Kaifer, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086; P. R. Ashton, F. Diederich, M. Gómez-López, J.-F. Nierengarten, J. A. Preece, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1997, 109, 1611; ibid., Int. Ed. 1997, 36, 1448; F. Diederich, L. Echegoyen, M. Gómez-López, R. Kessinger, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, in press.
25. F. Arias, L. A. Godinez, S. R. Wilson, A. E. Kaifer, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086; P. R. Ashton, F. Diederich, M. Gómez-López, J.-F. Nierengarten, J. A. Preece, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1997, 109, 1611; ibid., Int. Ed. 1997, 36, 1448; F. Diederich, L. Echegoyen, M. Gómez-López, R. Kessinger, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, in press.
26. L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593.
27. J.-F. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Angew. Chem. 1996, 108, 2242; ibid., Int. Ed. 1996, 35, 2101; J.-F. Nierengarten, T. Habicher, R. Kessinger, F. Cardullo, F. Diederich, V. Gramlich, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2238.
28. J.-F. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Angew. Chem. 1996, 108, 2242; ibid., Int. Ed. 1996, 35, 2101; J.-F. Nierengarten, T. Habicher, R. Kessinger, F. Cardullo, F. Diederich, V. Gramlich, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2238.
29. J.-F. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Angew. Chem. 1996, 108, 2242; ibid., Int. Ed. 1996, 35, 2101; J.-F. Nierengarten, T. Habicher, R. Kessinger, F. Cardullo, F. Diederich, V. Gramlich, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2238.
30. F. Diederich, R. Kessinger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 537.
31. C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957.
32. a) J.-P. Bourgeois, F. Diederich, L. Echegoyen, J.-F. Nierengarten, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835;
33. b) E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth, B. Röder, Chem. Commun. 1998, 1981.
34. A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1994, 106, 453; ibid., Int. Ed. 1994, 33, 437.
35. A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1994, 106, 453; ibid., Int. Ed. 1994, 33, 437.
36. J.-P. Bourgeois, L. Echegoyen, M. Fibbioli, E. Pretsch, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 2203; ibid., Int. Ed. 1998, 37, 2118.
37. J.-P. Bourgeois, L. Echegoyen, M. Fibbioli, E. Pretsch, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 2203; ibid., Int. Ed. 1998, 37, 2118.
38. B. Kräutler, T. Müller, J. Maynollo, K. Gruber, C. Kratky, P. Ochsenbein, D. Schwarzenbach, H.-B. Bürgi, Angew. Chem. 1996, 108, 1294; ibid., Int. Ed. 1996, 35, 1204; Y. Rubin, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1009.
39. B. Kräutler, T. Müller, J. Maynollo, K. Gruber, C. Kratky, P. Ochsenbein, D. Schwarzenbach, H.-B. Bürgi, Angew. Chem. 1996, 108, 1294; ibid., Int. Ed. 1996, 35, 1204; Y. Rubin, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1009.
40. B. Kräutler, T. Müller, J. Maynollo, K. Gruber, C. Kratky, P. Ochsenbein, D. Schwarzenbach, H.-B. Bürgi, Angew. Chem. 1996, 108, 1294; ibid., Int. Ed. 1996, 35, 1204; Y. Rubin, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1009.
41. CVFF Force field in the program Insight II v. 95.0 within the Discover v. 2.9.7 package from Biosym Technologies, San Diego, 1997.
42. Program Spartan SGI v. 4.0.3 GL, Wavefunction Inc., Irvine, 1995.
43. A. Reitz, M. A. Avery, M. S. Verlander, M. Goodman, J. Org. Chem. 1981, 46, 4859.
44. C. J. Pedersen, Org. Synth. Coll. Vol. 6, 1972, 395; R. N. Greene, Tetrahedron Lett. 1972, 1793.
45. C. J. Pedersen, Org. Synth. Coll. Vol. 6, 1972, 395; R. N. Greene, Tetrahedron Lett. 1972, 1793.
46. a) 'Templated Organic Synthesis', Eds. F. Diederich, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, in press;
47. b) N. V. Gerbeleu, V. B. Arion, J. Burgess, 'Template Synthesis of Macrocyclic Compounds', Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
48. G. W. Gokel, 'Crown Ethers and Cryptands', The Royal Society of Chemistry, 1991.
49. W. E. Smith, J. Org. Chem. 1972, 37, 3972.
50. J. C. Duff, J. Chem. Soc. 1941, 547.
51. F. Wada, H. Hirayama, H. Namiki, K. Kikukawa, T. Matsuda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1473.
52. F. Djojo, A. Herzog, I. Lamparth, F. Hampel, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1537.
53. Q. Lu, D. I. Schuster, S. R. Wilson, J. Org. Chem. 1996, 61, 4764.
54. CS Chem3D Pro v. 3.5.1, CambridgeSoft Corporation, Cambridge, 1997.
55. B. Jaun, M. Tanaka, P. Seiler, F. N. M. Kühnle, C. Braun, D. Seebach, Liebigs Ann. Chem. 1997, 1697.
56. gNMR v. 3.6 for Macintosh, Cherwell Scientific, Oxford, 1995.
57. E. Bakker, P. Bühlmann, E. Pretsch, Chem. Rev. 1997, 97, 3083.
58. P. Bühlmann, E. Pretsch, E. Bakker, Chem. Rev. 1998, 98, 1593.
59. E. Bakker, P. Bühlmann, E. Pretsch, Electroanalysis, in press.
60. R. P. Buck, E. Lindner, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2527.
61. E. Bakker, E. Pretsch, Anal. Chem. 1998, 70, 295.
62. E. Bakker, M. Willer, M. Lerchi, K. Seiler, E. Pretsch, Anal. Chem. 1994, 66, 516.
63. R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 813.
64. a) P. Dapporto, P. Paoli, I. Matijasic, L. Tusek-Bozic, Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 383;
65. b) L. P. Battaglia, A. Bonamartini Corradi, A. Bianchi, J. Giusti, P. Paoletti, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1779.
66. See also: J. W. Steed, P. C. Junk, J. L. Atwood, M. J. Barnes, C. L. Raston, R. S. Burkhalter, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10346; J. L. Atwood, L. J. Barbour, C. L. Raston, I. B. N. Sudria, Angew. Chem. 1998, 100, 1029; ibid., Int. Ed. 1998, 37, 981; K. Tsubaki, K. Tanaka, T. Kinoshita, K. Fuji, Chem. Commun. 1998, 895; J. L. Atwood, L. J. Barbour, P. J. Nichols, C. L. Raston, C. A. Sandoval, Chem. Eur. J. 1999, 5, 990.
67. See also: J. W. Steed, P. C. Junk, J. L. Atwood, M. J. Barnes, C. L. Raston, R. S. Burkhalter, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10346; J. L. Atwood, L. J. Barbour, C. L. Raston, I. B. N. Sudria, Angew. Chem. 1998, 100, 1029; ibid., Int. Ed. 1998, 37, 981; K. Tsubaki, K. Tanaka, T. Kinoshita, K. Fuji, Chem. Commun. 1998, 895; J. L. Atwood, L. J. Barbour, P. J. Nichols, C. L. Raston, C. A. Sandoval, Chem. Eur. J. 1999, 5, 990.
68. See also: J. W. Steed, P. C. Junk, J. L. Atwood, M. J. Barnes, C. L. Raston, R. S. Burkhalter, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10346; J. L. Atwood, L. J. Barbour, C. L. Raston, I. B. N. Sudria, Angew. Chem. 1998, 100, 1029; ibid., Int. Ed. 1998, 37, 981; K. Tsubaki, K. Tanaka, T. Kinoshita, K. Fuji, Chem. Commun. 1998, 895; J. L. Atwood, L. J. Barbour, P. J. Nichols, C. L. Raston, C. A. Sandoval, Chem. Eur. J. 1999, 5, 990.
69. See also: J. W. Steed, P. C. Junk, J. L. Atwood, M. J. Barnes, C. L. Raston, R. S. Burkhalter, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10346; J. L. Atwood, L. J. Barbour, C. L. Raston, I. B. N. Sudria, Angew. Chem. 1998, 100, 1029; ibid., Int. Ed. 1998, 37, 981; K. Tsubaki, K. Tanaka, T. Kinoshita, K. Fuji, Chem. Commun. 1998, 895; J. L. Atwood, L. J. Barbour, P. J. Nichols, C. L. Raston, C. A. Sandoval, Chem. Eur. J. 1999, 5, 990.
70. See also: J. W. Steed, P. C. Junk, J. L. Atwood, M. J. Barnes, C. L. Raston, R. S. Burkhalter, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10346; J. L. Atwood, L. J. Barbour, C. L. Raston, I. B. N. Sudria, Angew. Chem. 1998, 100, 1029; ibid., Int. Ed. 1998, 37, 981; K. Tsubaki, K. Tanaka, T. Kinoshita, K. Fuji, Chem. Commun. 1998, 895; J. L. Atwood, L. J. Barbour, P. J. Nichols, C. L. Raston, C. A. Sandoval, Chem. Eur. J. 1999, 5, 990.
71. J. Chen, F.-F. Cai, Q.-F. Shao, Z.-E. Huang, S.-M. Chen, Chem. Commun. 1996, 1111.
72. J. L. Atwood, J. Indus. Phenom. 1985, 3, 13.
73. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
74. S. R. Miller, D. A. Gustowski, Z. Chen, G. W. Gokel, L. Echegoyen, A. E. Kaifer, Anal. Chem. 1988, 60, 2021.
75. E. D. Glendening, D. Feller, M. A. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10657.
76. P. C. Meier, Anal. Chim. Acta 1982, 136, 363.
77. W. E. Morf, 'The Principles of Ion-Selective Electrodes and of Membrane Transport', Elsevier, New York, 1981.
78. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
79. G. M. Sheldrick, SHELXL-97 Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.