Synthesis of azabicyclo[2.2.n]alkane systems as analogues of 3-[1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy]pyridine (A-84543)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 8, 2007, Pages 3112-3115

  Carreras, J ^a   Avenoza, A ^a   Busto, J H ^a   Peregrina, J M ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZABICYCLO ALKANES; BRIDGEHEAD CARBON; NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS; SULFAMIDATES;

CARBON; ETHERS; NUCLEOPHILES; PYRIDINE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PARAFFINS;

1 [(PYRIDIN 3 YLOXY)METHYL] 2 AZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; 1 [(PYRIDIN 3 YLOXY)METHYL] 7 AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE; 2 AZABICYCLO[2.2.2]OCTANE DERIVATIVE; 2 METHYL 1 [(PYRIDIN 3 YLOXY)METHYL] 2 AZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; 3 (1 METHYL 2 PYRROLIDINYLMETHOXY)PYRIDINE; 7 METHYL 1 [(PYRIDIN 3 YLOXY)METHYL] 7 AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE; A 84543; ALKANE DERIVATIVE; EPIBATIDINE; ETHER DERIVATIVE; ETOMIDATE; NICOTINIC RECEPTOR; SULFAMIDATE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

ALKANES; AZA COMPOUNDS; BICYCLO COMPOUNDS; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; NICOTINIC AGONISTS; PYRIDINES;

EID: 34247246344     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0700732     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Sullivan, J. P.; Bannon, A. W. CNS Drug Rev. 1996, 2, 21-39.
2. (b) Dukat, M.; Glennon, R. A. Cell. Mol. Neurobiol. 2003, 23, 365-378.
3. (c) Carroll, F. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1889-1896.
4. Spande, T. F.; Garrafo, H. M.; Edwards, M. W.; Yeh, H. J. C.; Pannel, L.; Daly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3475-3478.
5. (a) Qian, C.; Li, T.; Shen, T. Y.; Libertine-Garahan, L.; Eakman, J.; Biftu, T.; Ip, S. Eur. J. Pharmacol. 1993, 250, R13-R14.
6. (b) Badio, B.; Daly, J. W. Mol. Pharmacol. 1994, 45, 536-569.
7. (a) Olivo, H. F.; Hemenway, M. S. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 1-26.
8. (b) Romanelli, M. N.; Gualtieri, F. Med. Res. Rev. 2003, 23, 393-426.
9. (c) Bunnelle, W. H.; Dart, M. J.; Schrimpf, M. R. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 299-334.
10. (d) Breining, S. R. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 609-629.
11. (e) Daly, J. W. Cell. Mol. Neurobiol. 2005, 25, 513-552.
12. For recent examples, see: (a) Malpass, J. R.; Patel, A. B.; Davies, J. W.; Fulford, S. Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 9348-9355.
13. (b) Malpass, J. R.; White, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5328-5334.
14. (c) Carroll, F. I.; Ma, W.; Yokota, Y.; Lee, J. R.; Brieaddy, L. E.; Navarro, H. A.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 1221-1228.
15. (d) Carroll, F. I.; Brieaddy, L. E.; Navarro, H. A.; Damaj, M. I.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 7491-7495.
16. (e) Malpass, J. R.; Handa, S.; White, R. Org. Lett. 2005, 7, 2759-2762.
17. (f) Ji, J.; Bunnelle, W. H.; Li, T.; Pace, J. M.; Schrimpf, M. R.; Sippy, K. B.; Anderson, D. J.; Meyer, M. D. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 2041-2045.
18. (g) Huang, Y.; Zhu, Z.; Xiao, Y.; Lamelle, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4385-4388.
19. (h) Mu, L.; Drandarov, K.; Bisson, W. H.; Schibig, A.; Wirz, Ch.; Schubiger, P. A.; Westera, G. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 640-650.
20. (a) Abreo, M. A.; Lin, N.-H.; Garvey, D. S.; Gunn, D. E.; Hettinger, A.-M.; Wasicak, J. T.; Pavlik, P. A.; Martin, Y. C.; Donnelly-Roberts, D. L.; Anderson, D. J.; Sullivan, J. P.; Williams, M.; Arneric, S. P.; Holladay, M. W. J. Med. Chem. 1996, 39, 817-825.
21. (b) Holladay, M. W.; Wasicak, J. T.; Lin, N.-H.; He, Y.; Ryther, K. B.; Bannon, A. W.; Buckley, M. J.; Kim, D. J. B.; Decker, M. W.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Kuntzweiler, T. A.; Donnelly-Roberts, D. L.; Piattoni-Kaplan, M.; Briggs, C. A.; Williams, M.; Arneric, S. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 407-412.
22. (a) Lin, N.-H.; Gunn, D. E.; Li, Y.; He, Y.; Bai, H.; Ryther, K. B.; Kuntzweiler, T.; Donnelly-Roberts, D. L.; Anderson, D. J.; Campbell, J. E.; Sullivan, J. P.; Williams, M.; Arneric, S. P.; Holladay, M. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 249-254.
23. (b) Zhang, Y.; Pavlova, O. A.; Chefer, S. I.; Hall, A. W.; Kurian, V.; Brown, L. L.; Kimes, A. S.; Mukhin, A. G.; Horti, A. G. J. Med. Chem. 2004, 47, 2453-2465.
24. (c) Wei, Z.-L.; Xiao, Y.; Yuan, H.; Baydyuk, M.; Petukhov, P. A.; Musachio, J. L.; Kellar, K. J.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 1721-1724.
25. (d) Dollé, F.; Dolci, L.; Valette, H.; Hinnen, F.; Vaufrey, F.; Guenther, I.; Fuseau, Ch.; Coulon, Ch.; Bottlaender, M.; Crouzel, Ch. J. Med. Chem. 1999, 42, 2251-2259.
26. (e) Holladay, M. W.; Bai, H.; Lin, N. H.; Daanen, J. F.; Ryther, K. B.; Wasicak, J. T.; Kincaid, J. F.; Hettinger, A. M.; Huang, P.; Anderson, D. J.; Bannon, A. W.; Buekley, M. J.; Campbell, J. E.; Donnelly-Roberts, D. L.; Gunther, K. L.; Kim, D. J. B.; Kuntzweiler, T. A.; Sullivan, J. P.; Decker, M. W.; Arneric, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2797-2802.
27. (f) Koren, A. O.; Horti, A. G.; Mukhin, A. G.; Gündish, D.; Kimes, A. S.; Dannals, R. F.; London, E. D. J. Med. Chem. 1998, 41, 3690-3698.
28. (g) Roger, G.; Saba, W.; Valette, H.; Hinnen, F.; Coulon, Ch.; Ottaviani, M.; Bottlaender, M.; Dollé, F. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3848-3858.
29. (a) Zhang, C.; Gyermek, L.; Trudell, M. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5619-5622.
30. (b) Cheng, J.; Izenwasser, S.; Wade, D.; Trudell, M. L. Med. Chem. Res. 2001, 10, 356-365.
31. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Dordal, A.; Frigola, J.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 4505-4511.
32. (a) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7123-7126.
33. (b) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Synthesis 1998, 1335-1338.
34. (c) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Busto, J. H.; Fernández-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rodríguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 545-548.
35. Xu, Y.; Choi, J.; Calaza, M. I.; Turner, S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4069-4078.
36. Krow, G. R.; Cheung, O. H.; Hu, Z.; Huang, Q.; Hutchinson, J.; Liu, N.; Nguyen, K. T.; Ulrich, S.; Yuan, J.; Xiao, Y.; Wypij, D. M.; Zuo, F.; Carroll, P. J. Tetrahedron 1999, 55, 7747-7756.
37. (a) Böhm, M.; Lorthiois, E.; Meyyappan, M.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3787-3817.
38. (b) Iriepa, I.; Villasante, F. J.; Gálvez, E.; Labeaga, L.; Innerarity, A.; Orjales, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 189-192.
39. Evans, D. A.; Fu, G. C.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6671-6679.
40. Casabona, D.; Cativiela, C. Tetrahedron 2006, 62, 10000-10004.
41. (a) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Corzana, F.; Jiménez-Osés, G.; Peregrina, J. M. Chem. Commun. 2004, 980-981.
42. (b) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Jiménez-Osés, G.; Peregrina, J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5721-5724.
43. (c) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Jiménez-Osés, G.; Peregrina, J. M. Synthesis 2006, 641-644.
44. (d) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Jiménez-Osés, G.; Peregrina, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1692-1695.
45. (e) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Jiménez-Osés, G.; Peregrina, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 2855-2858.
46. Meléndez, R. E.; Lubell, W. D. Tetrahedron 2003, 59, 2581-2616.
47. Lyle, T. A.; Magill, C. A.; Pitzenberger, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7890-7891.