Hole transfer in DNA and photosensitized DNA damage: Importance of adenine oxidation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 9, 2007, Pages 2322-2326

  Kawai, Kiyohiko ^a   Osakada, Yasuko ^a   Fujitsuka, Mamoru ^a   Majima, Tetsuro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; ELECTROSTATICS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; PHOTOSENSITIZERS; REDOX REACTIONS;

ADENINE OXIDATION; DNA DAMAGE; LASER FLASH PHOTOLYSIS;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 33947393498     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0661847     Document Type: Article

References (55)

1. Williams, T. T.; Dohno, C.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8148.
2. Delaney, S.; Yoo, J.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10511.
3. Dohno, C.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9586.
4. Misiaszek, R.; Crean, C.; Joffe, A.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V. J. Biol. Chem. 2004, 279, 32106.
5. Crean, C.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5057.
6. Misiaszek, R.; Uvaydov, Y.; Crean, C.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V. J. Biol. Chem. 2005, 280, 6293.
7. Misiaszek, R.; Crean, C.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2191.
8. Sanii, L.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11545.
9. Douki, T.; Angelov, D.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11360.
10. Bohne, C.; Faulhaber, K.; Giese, B.; Hoefner, A.; Hofmann, A.; Ihmels, H.; Koehler, A.-K.; Perae, S.; Schneider, F.; Sheepwash, M. A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 76.
11. Belvedere, A.; Bosca, F.; Catalfo, A.; Cuquerella, M. C.; de Guidi, G.; Miranda, M. A. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1142.
12. Fukuzumi, S.; Yukimoto, K.; Ohkubo, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12794.
13. Kawai, K.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2406.
14. Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406.
15. Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541.
16. Sugiyama, H.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7063.
17. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
18. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
19. Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171.
20. Kino, K.; Sugiyama, H. Chem. Biol. 2001, 8, 369.
21. Ravanat, J.-L.; Saint-Pierre, C.; Cadet, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2030.
22. Barton, J. K.; Cadet, J.; Carell, T.; Giese, B.; Kawai, K.; Lewis, F. D.; Majima, T.; Saito, I.; Schuster, G. B.; Shafirovich, V.; Angelov, D.; Behrens, C.; Cichon, M. K.; Grolle, F.; Hennecke, U. Long-Range Charge Transfer in DNA I & II; Schuster, G. B., Ed.; Springer-Verlag: New York, 2004; Vols. 236, 237.
23. Barton, J. K.; Carell, T.; Giese, B.; Kawai, K.; Lewis, F. D.; Majima, T.; Saito, I.; Schuster, G. B.; Shafirovich, V.; Wagenknecht, H. A. Charge Transfer in DNA; Wagenknecht, H.-A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
24. Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950.
25. Jortner, J.; Bixon, M.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12759.
26. Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y. Z.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353.
27. Ghosh, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4172.
28. Nunez, M. E.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85.
29. Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10854.
30. Takada, T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12204.
31. Okamoto, A.; Kamei, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 658.
32. Tanabe, K.; Iida, H.; Haruna, K.-I.; Kamei, T.; Okamoto, A.; Nishimoto, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 692.
33. Fahlman, R. P.; Sen, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4610.
34. Fahlman, R. P.; Sharma, R. D.; Sen, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12477.
35. Lewis, F. D.; Liu, X. Y.; Liu, J. Q.; Miller, S. E.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. Nature 2000, 406, 51.
36. Lewis, F. D.; Liu, J.; Zuo, X.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4850.
37. Giese, B.; Amaudrut, J.; Kohler, A. K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318.
38. Kendrick, T.; Giese, B. Chem. Commun. 2002, 2016.
39. Takada, T.; Kawai, K.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1125.
40. Takada, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 14002.
41. Kawai, K.; Takada, T.; Tojo, S.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6842.
42. Kawai, K.; Osakada, Y.; Takada, T.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12843.
43. Kawai, K.; Takada, T.; Nagai, T.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16198.
44. Kawai, K.; Osakada, Y.; Fujitsuka. M.; Majima, T. Chem. Biol. 2005, 12, 1049.
45. Takada, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3835.
46. Takada, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 120.
47. Lewis, F. D.; Zhu, H.; Daublain, P.; Fiebig, T.; Raytchev, M.; Wang, Q.; Shafirovich, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 791.
48. Takada, T.; Kawai, K.; Tojo, S.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 761.
49. Rogers, J. E.; Kelly, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3854.
50. Rogers, J. E.; Weiss, S. J.; Kelly, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 427.
51. Kawai, K.; Yoshida, H.; Sugimoto, A.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13232.
52. Aveline, B. M.; Matsugo, S.; Redmond, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11785.
53. Lewis, F. D.; Kalgutkar, R. S.; Wu, Y. S.; Liu, X. Y.; Liu, J. Q.; Hayes, R. T.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12346.
54. Kawai, K.; Osakada, Y.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem. Commun. 2006, 3918.
55. The rapid decay component observed for DNA-A7 may be due to the charge-separated state formed between NDIN and G separated by three to four intervening A-T base pairs.