Traditional uses, chemistry and pharmacology of Croton species (Euphorbiaceae)

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 18, Issue 1, 2007, Pages 11-33

  Salatino, Antonio ^a   Salatino, Maria L Faria ^a   Negri, Giuseppina ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Alkaloids; Antimicrobial; Antitumoral; Antiulcer; Croton; Diterpenes; Euphorbiaceae; Flavonoids; Volatile oils

Indexed keywords

EID: 33947235237     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532007000100002     Document Type: Review

References (218)

1. Sampson, J. H.; Phillipson, J. D.; Bowery, N. G.; O'Neill, M. J.; Houston, J. G.; Lewis, J. A.; Phytother. Res. 2000, 14, 24.
2. Pereira, A. S.; Carbonell, S. A.; Aquino Neto, F. R.; Fernandes D. O.; Amaral, A. C. F.; Barnes, R. A.; J. Chromatogr. A 2002, 947, 254.
3. Block, S.; Baccelli, C.; Tinant, B.; Meervelt, L. C.; Rozenberg, R.; Jiwan, J-L. H.; Llabrès, G.; Pauw-Gillet, M-C.; Quetin-Leclercq, J.; Phytochemistry 2004, 65, 1165.
4. Amaral, A. C. F.; Barnes, R. A.; Phytochemistry 1998, 47, 1445.
5. Milanowski, D. J.; Winter, R. E. K..; Elvin-Lewis, M. P. F.; Lewis, W. H.; J. Nat. Prod. 2002, 65, 814.
6. Oliveira, A. C.; Leal-Cardoso, J. H.; Santos, C. F.; Morais, S. M.; Coelho-de-Souza, A. N.; Braz. J. Med. Biol. Res. 2001, 34, 1471.
7. Lopes, D.; Bizzo, H. R.; Sobrinho, A. F. S.; Pereira, M. V. G.; J. Essent. Oil Res. 2003, 15, 48.
8. Sandoval, M.; Okuhama, N. N.; Clark, M.; Angeles, F. M.; Lao, J.; Bustamante, S.; Miller, M. J.; J. Ethnopharmacol. 2002, 80, 121.
9. Risco, E.; Ghia, F.; Vila, R.; Iglesias, J.; Álvarez, E.; Canigueral, S.; Planta Med. 2003, 69, 785.
10. Campos, A. R.; Albuquerque, F. A. A.; Rao, V. S. N.; Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Fitoterapia 2002, 73, 116.
11. Grassi-Kassisse, D. M.; Wolf-Nunes, V.; Miotto, A. M.; Farias-Silva, E.; Souza-Brito, A. R. M.; Nunes, D. S.; Spadari-Bratfisch, R. C.; J. Pharm. Pharmacol. 2003, 55, 253.
12. Nardi, G. M.; Felippi, R.; Dalbó, S.; Siqueira-Junior, J. M.; Arruda, D. C.; Delle Monache, F.; Timbola, A. K.; Pizzolatti, M. G.; Ckless, K.; Ribeiro-do-Vale, R. M.; Phytomedicine 2003, 10, 176.
13. Vigor, C.; Fabre, N.; Fourasté, I.; Moulis, C.; Phytochemistry 2001, 57, 1209.
14. Duke, J.; Vasquez, R.; Amazonian Ethnobotanical Dictionary, CRC Press: Boca Raton, 1994.
15. Cai, Y.; Evans, F.; Roberts, M.; Phillipson, J. D.; Zenk, M.; Gleba, Y.; Phytochemistry 1991, 30, 2033.
16. Cai, Y.; Chen, Z. P.; Phillipson, J. D.; Phytochemistry 1993, 32, 755.
17. Cai, Y.; Chen, Z. P.; Phillipson, J. D.; Phytochemistry 1993, 34, 265.
18. Suárez, A. I.; Compagnone, R. S.; Salazar-Bookaman, M. M.; Tillet, S.; Delle Monache, F.; Di Giulio, C.; Bruges, G.; J. Ethnopharmacol. 2003, 88, 11.
19. Moura, V. L. A.; Monte, F. J. O.; Braz-Filho, R.; J. Nat. Prod. 1990, 53, 1566.
20. Lahlou, S.; Leal-Cardoso, J. H.; Magalhães, P. J. C.; Planta Med. 2000, 66, 138.
21. Porrasreyes, R. H.; Lewis, W. H.; Roman, J.; Simchowitz, L.; Mustoe, T. A.; Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1993, 203, 18.
22. Miller, M. J. S.; MacNaughton, W. K.; Zhang, X-J.; Thompson, J. H.; Charbonnet, R. M.; Bobrowski, P.; Lao, J.; Trentacosti, A. M.; Sandoval, M.; Am. J. Physiol.-Gastroint. Liver Physiol. 2000, 279, G192.
23. Guerrero, M. F.; Carrón, R.; Martin, M. L.; San Román, L.; Reguero, M. T.; J. Ethnopharmacol. 2001, 75, 33.
24. Guerrero, M. F.; Puebla, P.; Carrón, R.; Martin, M. L.; Román, L. S.; J. Pharm. Pharmacol. 2002, 54, 1373.
25. Peres, M. T. L. P.; Pizzolatti, M. G.; Yunes, R. A.; Delle Monache, F.; Phytochemistry 1998, 49, 171.
26. Orlandi-Mattos, P. E.; Geremias, R.; Cordova, C. A. S.; Creczynski-Pasa, T. B.; Rebello, J. M.; Wilhelm, D.; Martins, D. T. O.; Llesuy, S.; Pedrosa, R. C.; Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 645.
27. Peres, M. T. L. P.; Delle Monache, F.; Bella Cruz, A.; Pizzolatti, M. G.; Yunes, R. A.; J. Ethnopharmacol. 1997, 56, 223.
28. Coelho-de-Souza, A. N.; Barata, E. L.; Magalhães, P. J. C.; Lima, C. C.; Leal-Cardoso, J. H.; Phytother. Res. 1997, 11, 299.
29. Coelho-de-Souza, A. N.; Criddle, D. N.; Leal-Cardoso, J. H.; Phytother. Res. 1998, 12, 189.
30. Aguilar-Guadarrama, A. B.; Rios, M. Y.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 914.
31. Williams, L.; Evans, P. E.; Bowers, W. S.; J. Chem. Ecol. 2001, 27, 203.
32. Chavez, P. I.; Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Cole, J. R.; J. Nat. Prod. 1982, 45, 745.
33. Murillo, R. M.; Jakupovic, J.; Rivera, J.; Castro, V. H.; Rev. Biol. Trop. 2001, 49, 259.
34. Kapingu, M. C.; Guillaume, D.; Mbwambo, Z. H.; Moshi, M. J.; Uliso, F. C.; Mahunnah, R. L. A.; Phytochemistry 2000, 54, 767.
35. Mazzanti, G.; Bolle, P.; Martinoli, L.; Piccinelli, D.; Grgurina, I.; Animati, F.; Mugnê, Y.; J. Ethnopharmacol. 1987, 19, 213.
36. Ngadjui, B. T.; Abegaz, B. M.; Keumedjio, F.; Folefoc, G. N.; Kapche, G. W. F.; Phytochemistry 2002, 60, 345.
37. Block, S.; Stévigny, C.; De Pauw-Gillet, M. C.; De Hoffmann, E.; Llabrés, G.; Adjakidjé, V.; Quetin-Leclercq, J.; Planta Med. 2002, 68, 647.
38. Thongtan, J.; Kittakoop, P.; Ruangrungsi, N.; Saenboonrueng, J.; Thebtaranonth, Y.; 2003. J. Nat. Prod. 2003, 66, 868.
39. Sommit, D.; Petsom, A.; Ishikawa, T.; Roengsumran, S.; Planta Med. 2003, 69, 167.
40. Ngamrojnavanich, N.; Sirimongkon, S.; Roengsumran, S.; Petsom, A.; Kamimura, H.; Planta Med. 2003, 69, 555.
41. Ahmed, B.; Alam, T.; Varshney, M.; Khan, S. A.; J. Ethnopharmacol. 2002, 79, 313.
42. Singh, M.; Pal, M.; Sharma, R. P.; Planta Med. 1999, 65, 2.
43. Gupta, M.; Mazumber, U. K.; Vanisi, M. L. M.; Sivakumar, T.; Kandar, C. C.; J. Ethnopharmacol. 2004, 90, 21.
44. Tansakul, P.; De-Eknamkul, W.; Phytochemistry 1998, 47, 1241.
45. Vongchareonsathit, A.; De-Eknamkul, W.; Planta Med. 1998, 64, 279.
46. Tsai, J. C.; Tsai, S. L.; Chang, W. C.; Biol. Pharm. Bull. 2004, 27, 162.
47. Giang, P. M.; Jin, H. Z.; Son, P. T.; Lee, J. H.; Hong, Y. S.; Lee, J. J.; J. Nat. Prod. 2003, 66, 1217.
48. Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Kaiser, C. R.; Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 278.
49. Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Brabo, S. N.; Silva, M. N.; Phytochemistry 1998, 49, 823.
50. Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Arruda, A. C.; Pamplona, S. G. S. R.; Vanderlinde, F. A.; Lapa, A. J.; Echevarria, A.; Grynberg, N. F.; Côlus, I. M. S.; Farias, R. A. F.; Costa, A. M. L.; Rao, V. S. N.; J. Ethnopharmacol. 2000, 70, 41.
51. Grynberg, N. F.; Echevarria, A.; Lima, J. E.; Pamplona, S. S. R.; Pinto, A. C.; Maciel, M. A. M.; Planta Med. 1999, 65, 687.
52. Vigor, C.; Fabre, N.; Fourasté, I.; Moulis, C.; J. Nat. Prod. 2002, 65, 1180.
53. Fattorusso, E.; Tagliatela-Scafati, O.; Campagnuolo, C.; Santelia, F. U.; Appendino, G.; Spagliardi, P.; J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 5131.
54. Costa, M.; Perles, E. C.; Fujiwara, F. Y.; Imamura, P. M.; Phytochemistry 2000, 53, 851.
55. Wilson, S. R.; Neubert, L.; Huffman, J. C.; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3669.
56. Puebla, P.; López, J. L.; Guerrero, M.; Carrón, R.; Martín, M. L.; San Román, L.; San Feliciano, A.; Phytochemistry 2003, 62, 551.
57. Guerrero, M. F.; Puebla, P.; Carrón, R.; Martín, M. L.; San Román, L.; J. Ethnopharmacol. 2004, 94, 185.
58. Puebla, P.; Correa, S. X.; Guerrero, M.; Carrón, R.; San Feliciano, A.; Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 328.
59. Palmeira, S. F.; Conserva, L. M.; Silveira, E. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 1420.
60. Ngadjui, B. T.; Folefoc, G. N.; Keumedjio, F.; Dengo, E.; Sondengam, B. L.; Connolly, J. D.; Phytochemistry 1999, 51, 171.
61. Krebs, H. C.; Ramiarantsoa, H.; Phytochemistry 1996, 41, 561.
62. Krebs, H. C.; Ramiarantsoa, H.; Phytochemistry 1997, 45, 379.
63. Son, P. T.; Giang, P. M.; Taylor, W. C.; Aust. J. Chem. 2000, 53, 1003.
64. Minh, P. T. H.; Ngoc, P. H.; Quang, D. N.; Hashimoto, T.; Takaoka, S.; Asakawa, Y.; Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 590.
65. Giang, P. M.; Son, P. T.; Lee, J. J.; Otsuka, H.; Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 879.
66. Giang, P. M.; Son, P. T.; Hamada, Y.; Otsuka, H.; Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 296.
67. Wungsintaweekul, J.; De-Eknamkul, W.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2125.
68. Aiyar, V. N.; Seshadri, T. R.; Phytochemistry 1972, 11, 1473.
69. Roengsumran, S.; Petsom, A.; Sommit, D.; Vilaivan, T.; Phytochemistry 1999, 50, 449.
70. Roengsumran, S.; Singtothong, P.; Pudhom, K.; Ngamrojanavanich, N.; Petsom, A.; Chaichantipyuth, C.; J. Nat. Prod. 1999, 62, 1163.
71. Roengsumran, S.; Petsom, A.; Kuptiyanuwat, N.; Vilaivan, T.; Ngamrojanavanich, N.; Chaichantipyuth, C.; Puthong, S.; Phytochemistry 2001, 56, 103.
72. Roengsumran, S.; Musikul, K.; Petsom, A.; Vilaivan, T.; Sangvanich, P.; Pompakakul, S.; Puthong, S.; Chaichantipyuth, C.; Jaiboon, N.; Chaichit, N.; Planta Med. 2002, 68, 274.
73. Roengsumran, S.; Pompakakul, S.; Muangsin, N.; Sangvanich, P.; Nhujak, T.; Singtothong, P.; Chaichit, N.; Puthong, S.; Petsom, A.; Planta Med. 2004, 70, 87.
74. Chaichantipyuth, C.; Petsom, A.; Taweechotipatr, P.; Muangsin, N.; Chaichit, N.; Puthong, S.; Roengsumran, S.; Kawahata, M.; Watanabe, T.; Ishikawa, T.; Heterocycles 2005, 65, 809.
75. Luzbetak, D. J.; Torrance, S. J.; Hoffmann, J. J.; Cole, J. R.; J. Nat. Prod. 1979, 42, 315.
76. Bandara, B. M. R.; Wimalasiri, W. R.; Bandara, K. A. N. P.; Planta Med. 1987, 6, 575.
77. Hernandez, J.; Delgado, G.; Fitoterapia 1992, 63, 377.
78. Ngamrojanavanich, N.; Tonsiengsom, S.; Lertpratchya, P.; Roengsumran, S.; Puthong, S.; Petsom, A.; Arch. Pharm. Res. 2003, 26, 898.
79. Baccelli, C.; Block, S.; Van Holle, B.; Schanck, A.; Chapon, D.; Tinant, B.; Van Meervelt, L.; Morel, N.; Quetin-Leclerog, J.; Planta Med. 2005, 71, 1036.
80. Sutthaivaiyakit, S.; Nareeboon, P.; Ruangrangsi, N.; Ruchirawat, S.; Pisutjaroenpong, S.; Mahidol, C.; Phytochemistry 2001, 56, 811.
81. Graikou, K.; Aligiannis, N.; Skaltsounis, A. L.; Chinou, L.; Michel, S.; Tillequin, F. O.; Litaudon, M.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 685.
82. Graikou, K.; Aligiannis, N.; Chinou, L.; Skaltsounis, A. L.; Tilleguin, F. O.; Litaudon, M.; Helv. Chim. Acta 2005, 88, 2654.
83. Itokawa, H.; Ichihara, Y.; Takeya, K.; Morita, H.; Motidome, M.; Phytochemistry 1991, 30, 4071.
84. Alexander, I. C.; Pascoe, K. O.; Manchard, P.; Williams, L. A. D.; Phytochemistry 1991, 30, 1801.
85. de Heluani, C. S.; Catalan, C. A. N.; Hernandez, L. R.; Burgueno-Tapia, E.; Joseph-Nathan, P.; Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 947.
86. de Heluani, C. S.; Catalan, C. A. N.; Hernandez, L. R.; Burgueno-Tapia, E.; Joseph-Nathan, P.; J. Nat. Prod. 2000, 63, 222.
87. Evans, F. J. In Naturally Occurring Phorbol Esters; Evans, E. J., ed., CRC Press: Boca Raton, 1986, p. 171.
88. Glaser, S.; Sorg, B.; Hecker, E. A.; Planta Med. 1988, 54, 580.
89. El-Mekkawy, S.; Meselly, M. R.; Nakamura, N.; Hattori, M.; Kawahata, T.; Otake, T.; Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1346.
90. El-Mekkawy, S.; Meselly, M. R.; Nakamura, N.; Hattori, M.; Kawahata, T.; Otake, T.; Phytochemistry 2000, 53, 457.
91. Magalhães, P. J. C.; Criddle, D. N.; Tavares, R. A.; Melo, E. M.; Mota, T. L.; Leal-Cardoso, J. H.; Phytother. Res. 1998, 12, 172.
92. Batatinha, M. J. M.; Souza-Spinosa, H.; Bernardi, M. M.; J. Ethnopharmacol. 1995, 45, 53.
93. Ciccio, J.F.; Segnini, M.; J. Essent. Oil Res. 2002, 14, 357.
94. Suárez, A. I.; Vásquez, L. J.; Manzano, M. A.; Compagnone, R. S.; Flavour Fragr. J. 2005, 20, 611.
95. Hiruma-Lima, C. A.; Gracioso, J. S.; Nunes, D. S.; Souza-Brito, A. R. M.; J. Pharm. Pharmacol. 1999, 51, 341.
96. Lopes, D.; Bizzo, H. R.; Sobrinho, A. F. S.; Pereira, M. V. G.; J. Essent. Oil Res. 2000, 12, 705.
97. Rosa, M. D. S.; Mendonça, R. R.; Bizzo, H. R.; Rodrigues, I. D.; Soares, M. A.; Souto Padron, T.; Alviano, C. S.; Lopes, A. H. C. S.; Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 1895.
98. Alviano, W. S.; Mendonça, R. R.; Alviano, D. S.; Bizzo, H. R.; Souto-Padron, T.; Rodrigues, M. L.; Bolognese, A. M.; Alviano, C. S.; Souza, M. M. G.; Oral Microbiol. Immunol. 2005, 20, 101.
99. Agnaniet, H.; Akagah, A.; Mounzeo, H.; Menut, C.; Bessiere, J.M.; J. Essent. Oil Res. 2005, 17, 201.
100. Martins, A.P.; Salgueiro, L. R.; Gonçalves, M. J.; Vila, R.; Tomi, F.; Adzet, T.; da Cunha, A. P.; Canigueral, S.; Casanova, J.; Planta Med. 2000, 66, 647.
101. Dourado, R. C. M.; Silveira, E. R.; J. Essent. Oil Res. 2005, 17, 36.
102. Catalán, C. A. N.; Heluani, C. S.; Kotowicz, C.; Gedris, T. E.; Herz, W.; Phytochemistry 2003, 64, 625.
103. Palmeira, S. F.; Moura, F. D.; Alves, V. D.; De Oliveira, F. M.; Bento, E. S.; Conserva, L. M.; Andrade, E. H. D.; Flavour Fragr. J. 2004, 19, 69.
104. Meccia, G.; Rojas, L. B.; Rosquete, C.; San Feliciano, A.; Flavour Fragr. J. 2000, 15, 144.
105. Block, S.; Flamini, G.; Brkic, D.; Morelli, I.; Quetin-Leclercq, J.; Flavour Fragr. J. 2006, 21, 222.
106. Barbosa, P. R.; Fascio, M.; Martins, D.; Guedes, M. L. S.; Roque, N. F.; Biochem. Syst. Ecol. 2003, 31, 307.
107. Peres, M. T. L. P.; Delle Monache, F.; Pizzolatti, M. G.; Santos, A. R. S.; Beirith, A..; Calixto, J. B.; Yunes, R. A.; Phytother. Res. 1998, 12, 209.
108. Tsacheva, I.; Rostan, J.; Iossifova, T.; Vogler, B.; Odjakova, M.; Navas, H.; Kostova, I.; Kojoharova, M.; Kraus, W.; Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 2004, 59C, 528.
109. Vaisberg, A. J.; Milla, M.; Planas, M. D.; Cordova, J. L.; Deagusti E. R.; Ferreyra, R.; Mustiga, M. D.; Carlin, L.; Hammond, G. B.; Planta Med. 1989, 55, 140.
110. Itokawa, H.; Ichihara, Y.; Mochizuki, M.; Enomori, T.; Morita, H.; Shirota, O.; Inamatsu, M.; Takeya, K.; Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1041.
111. Carlin, L.; Vaisberg, A. J.; Hammond, G. B.; Planta Med. 1996, 62, 90.
112. Eisenreich, W. J.; Höfner, G.; Bracher, F.; Nat. Prod. Res. 2003, 17, 437.
113. Charris, J.; Dominguez, J.; De La Rosa, C.; Caro, C.; Biochem. Syst. Ecol. 2000, 28, 795.
114. Barnes, R. A.; Soeiro, O. M.; Phytochemistry 1981, 20, 543.
115. Bruneton, J.; Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal Plants, Intercept Ltd.: London, 1999.
116. Amaral, A. C. F.; Barnes, R. A.; Planta Med. 1997, 63, 485.
117. Stuart, K. L.; Graham, L.; Phytochemistry 1973, 12, 1973.
118. Araujo-Junior, V. T.; da Silva, M. S.; da Cunha, E. V. L.; Agra, M. D.; da Silva, R. N.; Barbosa, J. M.; Braz-Filho, R.; Pharm. Biol. 2004, 42, 62.
119. Suárez, A. I.; Suleyma, B.; Delle Monache, F.; Compagnone, R. S.; Arvelo, F.; Nat. Prod. Res., 2004, 18, 421.
120. Araujo-Junior, V. T.; da Silva, M. S.; da Cunha, E. V. L.; Agra, M. D.; Athayde-Filho, P. F.; Vieira, I. J. C.; Braz-Filho, R.; Barbosa-Filho, J. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 553.
121. Pieters, L.; De Bruyne, T.; Van Poel, B.; Vingerhoets, R.; Totté, J.; Van Den Benghe, D.; Phytomedicine 1995, 2, 17.
122. Gurgel, L. A.; Silva, R. M.; Santos, F. A.; Martins, D. T.; Mattos, P. O.; Rao, V. S.; Phytother. Res. 2001, 15, 319.
123. Wyde, P. R.; Ambrose, M. W.; Meyerson, L. R.; Gilbert B. E.; Antiviral Res. 1993, 20, 145.
124. Ubillas, R.; Phytomedicine 1994, 1, 77.
125. Abo, K. A.; Ogunleye, V. O.; Ashidi, J. S.; Phytother. Res. 1999, 13, 494.
126. Kostova, I.; Iossifova, T.; Rostan, J.; Vogler, B.; Kraus, W.; Navas, H.; Pharm. Pharmacol. Lett. 1999, 9, 34.
127. Dalbo, S.; Jungensen, S.; Horst, H.; Ruzza, A. A.; Soethe, D. N.; Santos, A. R. S.; Pizzolati, M. G.; Ribeiro-do-Valle, R. M.; J. Pharm. Pharmacol. 2005, 57, 765.
128. González-Vázquez, R.; Diaz, B. K.; Aguilar, M. I.; Diego, N.; Lotina-Hennsen, B.; J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 1217.
129. Markham, K.R.; Techniques of Flavonoid Identification, Academic Press: London, 1982.
130. Athikomkulchai, S.; Prawat, H.; Thasana, N.; Ruangrungsi, N.; Ruchirawat, S.; Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 262.
131. Pieters, L.; De Bruyne, T.; Claeys, M.; Vlietinck, A.; Calomme, M.; Berghe, D. V.; J. Nat. Prod. 1993, 56, 899.
132. Puebla, P.; Correa, S. X.; Guerrero, R.; Feliciano, A. S.; Biochem. Syst. Ecol. 2005, 33, 849.
133. Abe, I.; Takahashi, Y.; Morita, H.; Noguchi, H.; Eur. J. Biochem. 2001, 268, 3354.
134. Pereira, A. S.; Amaral, A. C. F.; Barnes, R. A.; Cardoso, F. R.; Aquino Neto, F. R.; Phytochem. Anal. 1999, 10, 254.
135. Mukherjee, R.; Axt, E. M.; Phytochemistry 1984, 23, 2682.
136. Barbosa, P. R.; Fascio, M.; Martins, D.; Roque, N. F.; Arkivoc 2004, 6, 95.
137. Milo, B.; Risco, E.; Vila, R.; Iglesias, J.; Canigueral, S.; C.; J. Nat. Prod. 2002, 65, 1143.
138. Barry, P.E.; Hipp, A.L.; Wurdack, K.J.; Van Ee, B.; Riina, R.; Am. J. Bot. 2005, 92, 1520.
139. Gershenzon, J.; J. Chem. Ecol. 1994, 20, 1281.
140. Farias, R. A. F.; Rao, V. S. N.; Viana, G. S. B.; Silveira, E. R.; Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Planta Med. 1997, 66, 558.
141. Appendino, G.; Borrelli, F.; Capasso, R.; Campagnuolo, C.; Fattorusso, E.; Petrucci, F.; Taglialatela-Scafati, O.; J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 6970.
142. Chen, Z-P.; Cai, Y.; Phillipson, J. D.; Planta Med. 1994, 60, 541.
143. Jones, K.; J. Altern. Complem. Med. 2003, 9, 877.
144. Hiruma-Lima, C. A.; Gracioso, J. S.; Rodriguez, J. A.; Haun, M.; Nunes, D. S.; Souza-Brito, A. R. M.; J. Ethnopharmacol. 2000, 69, 229.
145. Hiruma-Lima, C. A.; Gracioso, J. S.; Bighetti, E. J.; Grassi-Kassisse, D. M.; Nunes, D. S.; Souza-Brito, A. R. M.; Phytomedicine 2002, 9, 523.
146. Fischer, H.; Machen, T. E.; Widdicombe, J. H.; Carlson, T. J. S.; King, S. R.; Chow, J. W. S.; Illek, B.; J. Ethnopharmacol. 2004, 93, 351.
147. Desmarchelier, C.; Witting Schaus, F.; Coussio, J.; Cicca, G.; J. Ethnopharmacol. 1997, 58, 103.
148. Gurgel, L. A.; Sidrim, J. J. C.; Martins, D. T.; Cechinel, V.; Rao, V. S.; J. Ethnopharmacol. 2005, 97, 409.
149. Prozesky, E. A.; Meyer, J. J. M.; Louw, A. I.; J. Ethnopharmacol. 2001, 76, 239.
150. Weniger, B.; Lagnika, L.; Vonthron-Sénécheau, C.; Adjobimey, T.; Gbenou, J.; Moudachirou, M.; Brum, R.; Anton, R.; Sanni, A.; J. Ethnopharmacol. 2004, 90, 279.
151. Rossi, D.; Bruni, R.; Bianchi, N.; Chiarabelli, C.; Gambari, R.; Medici, A.; Lista, A.; Paganetto, G.; Phytomedicine 2003, 10, 139.
152. Lopes, M. I. L. E.; Saffi, J.; Echeverrigaray, S.; Henriques, J. A. N.; Salvador, M.; J Ethnopharmacol. 2004, 95, 437.
153. Santos, F. V.; Mesquita, S. F. P.; Faria, M. J. S. S.; Poersh, A.; Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Morimoto, H. K.; Colus, I. M. S.; Genet. Mol. Biol. 2006, 29, 159.
154. Tieppo, M.; Porawski, M.; Salvador, M.; Moreira, A. J.; Collado, P. S.; Gonzalez-Gallego, J.; Marroni, N. P.; Biol. Pharm. Bull. 2006, 29, 161.
155. Magalhães, P. J. C.; Lahlou, S.; Vasconelos Dos Santos, M. A.; Pradines, T. L.; Leal-Cardoso, J. H.; Planta Med. 2003, 69, 874.
156. Lahlou, S.; Leal-Cardoso, J. H.; Magalhães, P. J. C.; Coelhode-Souza, A. N.; Pinto-Duarte, G.; Planta Med. 1999, 65, 553.
157. Guerrero, M. F.; Puebla, P.; Carrón, R.; Martin, M. L.; Arteaga, L.; Román, L. S.; J. Ethnopharmacol. 2002, 80, 37.
158. Abdon, A. P. V.; Leal-Cardoso, J. H.; Coelho-de-Souza, A. N.; Morais, S. M.; Santos, C. F.; Braz. J. Med. Biol. Res. 2002, 35, 1215.
159. Suárez, A. I.; Blanco, Z.; Compagnone, R. S.; Salazar-Bookaman, M. M.; Zapata, V.; Alvarado, C.; J. Ethnopharmacol. 2006, 105, 99.
160. Santos, F. A.; Jeferson, F. A.; Santos, C. C.; Silveira, E. R.; Rao, V. S. N.; Life Sci. 2005, 77, 2953.
161. Suárez, A. I.; Compagnone, R. S.; Salazar-Bookaman, M. M.; Tillet, S.; Delle Monache, F.; Di Giulio, C.; Bruges, G.; J. Ethnopharmacol. 2003, 88, 11.
162. Lazarini, C. A.; Uema, A. H.; Brandão, G. M. S.; Guimarães, A. P. C.; Bernardi, M. M.; Phytomedicine 2000, 7, 477.
163. Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Veiga Jr., V. F.; Grynberg, N. F.; Echevarria, A.; Quim. Nova, 2002, 25, 429.
164. Silva, R. M.; Santos, F. A.; Rao, V. S. N.; Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; J. Pharm. Pharmacol. 2001, 53, 535.
165. Silva, R. M.; Santos, F. A..; Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Rao, V. S.; Planta Med. 2001, 67, 763.
166. Tomei, D. L.; Noyes, I.; Blocker, D.; Holliday, J.; Glaser, R.; Nature 1987, 329, 73.
167. Singer, C.; Underwood, E. A.; A Short History of Medicine, Oxford University Press: New York, 1962, p. 674.
168. Van Duuren, B. L.; Orris, L., Arroyo, E.; Nature 1963, 200, 1115.
169. Arroyo, E. R.; Holcomb, J.; J. Med. Chem. 1965, 8, 672.
170. Hecker, E.; Bartsch, H.; Bresch, H.; Gshwendt, M.; Härle, E.; Kreibich, G.; Kubinyl, H.; Schairer, H. U.; Szczepanski, Ch. V.; Thielmann, H. W.; Tetrahedron Lett. 1967, 33, 3165.
171. Castagna, M.; Takai, Y.; Kaibuchi, K.; Sano, K.; Kikkawa, U.; Nishizuka, Y.; J. Biol. Chem. 1982, 257, 7847.
172. Nishizuka, Y.; Science 1992, 258, 607.
173. Aitken, A. In Naturally Occurring Phorbol Esters; Evans, E. J., ed.; CRC Press: Boca Raton, 1986, p. 271.
174. Bertolini, T. M.; Giorgione, J.; Harvey, D. F.; Newton, A. C.; J. Org. Chem. 2003, 68, 5028.
175. Abdel-Hafez, A. A. M.; Nakamura, N.; Hattori, M.; Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 160.
176. Melo, P. S.; Justo, G. Z.; Durán, N.; Haun, M.; Eur. J. Pharmacol. 2004, 487, 47.
177. Anazetti, M. C.; Melo, P. S.; Durán, N.; Haun, M.; Toxicology 2003, 188, 261.
178. Anazetti, M. C.; Melo, P. S.; Durán, N.; Haun, M.; Toxicology 2004, 203, 123.
179. Agner, A. R.; Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Pamplona, S. G. S. R.; Colus, I. M. S.; Teratogenesis Carcinog. Mutagen. 1999, 19, 377.
180. Agner, A. R.; Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Colus, I. M. S.; Planta Med. 2001, 67, 815.
181. Correa, D. H. A.; Melo, P. S.; de Carvalho, C. A. A.; de Azevedo, M. B. M.; Durán, N.; Haun, M.; Eur. J. Pharmacol. 2005, 510, 17.
182. Block, S.; Gerkens, P.; Peulen, O.; Jolois, O.; Mingeot-Leclercq, M. P.; De Pauw-Gillet, M. C.; Quetin-Leclerq, J.; Anticancer Res. 2005, 25, 363.
183. Cragg, G. M.; Newman, D. J.; Ann. Appl. Biol. 2003, 143, 127.
184. Kupchan, S. M.; Uchida, I.; Branfman, A. R.; Dailey, R. G.; Fel, B. Y.;.Science 1976, 191, 571.
185. Kawai, K.; Tsuno, N. H.; Kitayama, J.; Okaji, Y.; Yazawa, K.; Asakage, M.; Yamashita, H.; Watanabe, T.; Takahashi, K.; Nagawa, H.; Anticancer Drugs 2005, 16, 401.
186. Chainy, G. B. N.; Manna, S. K.; Chaturvedi, M. M.; Aggarwal, B. B.; Oncogene 2000, 19, 2943.
187. Matsumoto, Y.; Hamashima, H.; Masuda, K.; Shiojima, K.; Sasatsu, M.; Arai, T.; Microbios 1998, 96, 149.
188. Inoue, Y.; Shiraishi, A.; Hada, T.; Hirose, K.; Hamashima, H.; Shimada, J.; Fems Microbiol. Lett. 2004, 237, 325.
189. de Bruyne, T.; Pieters, L.; Deelstra, H.; Vlietinck, A.; Biochem. Syst. Ecol. 1999, 27, 445.
190. Wyde, P. R.; Meyerson, L. R.; Gilbert B. E.; Drug Develop. Res. 1993, 28, 467.
191. Barnard, D. L.; Smee, D. F.; Huffman, J. H.; Meyerson, L. R.; Sidwell, R. W.; Chemotherapy 1993, 39, 203.
192. Orozco-Topete, R.; Sierra-Madero, J.; Cano Dominguez, C.; Kershenovich, J.; Ortiz Pedroza, G.; Vazquez Valls, E.; Garcia Cosio, C.; Soria Córdoba, A.; Armendariz, A. M.; Teran Toledo, X.; Romo Garcia, J.; Fernandez, H.; Rozhon, E. J.; Antiviral Res. 1997, 35, 91.
193. Nakamura, N.; Yakugaku Zasshi - J. Pharm. Soc. Japan 2004, 124, 519.
194. Masuda, T.; Harada, S.; Virology 1993, 192, 696.
195. Souza-Brito, A. R. M.; Rodríguez, J. A.; Hiruma-Lima, C. A.; Haun, M.; Nunes, D. S.; Planta Med. 1998, 64, 126.
196. Hiruma-Lima, C. A.; Spadari-Bratfisch, R. C.; Kassisse, D. M.; Souza-Brito, A. R. M.; Planta Med. 1999, 65, 325.
197. Hiruma-Lima, C. A.; Toma, W.; Gracioso, J. S.; Almeida, A. B. A.; Batista, L. M.; Magri, L.; Bensuaski de Paula, A. C.; Soares, F. R.; Nunes, D. S.; Souza-Brito, A. R. M.; Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 452.
198. Rodriguez, J.A.; Hiruma-Lima, C.A.; Souza-Brito, A. R. M., Hum. Exp. Toxicol. 2004, 23, 455.
199. Almeida, A. B. A..; Melo, P. S.; Hiruma-Lima, C. A.; Gracioso, J. S.; Carli, l.; Nunes, D. S.; Haun, M.; Souza-Brito, A. R. M.; Eur. J. Pharmacol. 2003, 472, 205.
200. Melo, P. S.; Durán, N.; Hiruma-Lima, C. A.; Souza-Brito, A. R. M.; Haun, M.; J. Ethnopharmacol. 2003, 87, 169.
201. Ushiyama, S.; Matsuda, K.; Asai, F.; Yamazaki, M.; Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 369.
202. Takagi, A.; Koga, W.; Aiba, Y.; Kabir, A. M.; Watanabe, S.; Ohta-Tada, U.; Osaki, T.; Kamiya, S.; Miwa, T.; J. Gastroenterol. Hepatol. 2000, 15, 374.
203. Koga, T.; Inoue, H.; Ishii, C.; Okazaki, Y.; Domon, H.; Utsui, Y.; J. Antimicrob. Chemother. 2002, 50, 133.
204. Magalhães, P. J. C.; Lahlou, S.; Leal-Cardoso, J. H.; Fundam. Clin. Pharmacol. 2004, 18, 539.
205. Albuquerque, A. A. C.; Sorenson, A. L.; Leal-Cardoso, J. H.; J. Ethnopharmacol. 1995, 49, 41.
206. Di Cesare, D.; DuPont, H. L.; Mathewson, J. J.; Ashley, D.; Martinez-Sandoval, F.; Pennington, J. E.; Porter, S. B.; Am. J. Gastroenterol. 2002, 97, 2585.
207. Adam, G.; Ousingsawat, J.; Schreiber, R.; Kunzelmann, K.; Pflugers Arch. 2005, 449, 470.
208. Holodniy, M.; Koch, J.; Mistal, M.; Am. J. Gastroenterol. 1999, 94, 3267.
209. Bighetti, E. J. B.; Hiruma-Lima, C. A.; Gracioso, J. S.; Brito, A. R. M.; J. Pharm. Pharmacol. 1999, 51, 1447.
210. Ichiara, Y.; Takeya, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Morita, H.; Okuyama, S.; Suganuma, M.; Fujiki, H.; Motidome, M.; Itokawa, H.; Planta Med. 1992, 58, 549.
211. Carvalho, J. C. T.; Silva, M. F. C.; Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Nunes D. S.; Mendes Lima, R.; Bastos, J. K.; Sarti, S. J.; Planta Med. 1996, 62, 402.
212. Silva, R. M.; Oliveira, F. A.; Cunha, K. M. A.; Maia, J. L.; Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Nascimento, N. R. F.; Santos, F. A.; Rao, V. S. N.; Vasc. Pharmacol. 2005, 43, 11.
213. Norte, M. C. B.; Cosentino, R. M.; Lazarini, C. A.; Phytomedicine 2005, 12, 294.
214. Costa, A. M. L.; Silva, J. C. R.; Campos, A. R.; Rao, V. S. N.; Maciel, M. A. M.; Pinto, A. C.; Phytother. Res. 1999, 13, 689.
215. Smitt, O.; Hogberg, H-E.; Tetrahedron 2002, 58, 7691.
216. Fairnsworth, N. R. In Biodiversity; Wilson, E. O.; Peter, F. M., eds., National Academy Press: Washington D.C., 1988, p. 83.
217. Rudall, P.; Ann. Mo. Bot. Gard.1994, 81, 270.
218. Fahn, A.; New Phytol. 1988, 108, 229.