Nonradical mechanisms for the uncatalyzed thermal functionalization of silicon surfaces by alkenes and alkynes: A density functional study

Langmuir

Volumn 22, Issue 24, 2006, Pages 9949-9956

  Coletti, Cecilia ^a   Marrone, Alessandro ^a   Giorgi, Giacomo ^b   Sgamellotti, Antonio ^b   Cerofolini, Gianfranco ^c   Re, Nazzareno ^a  

^a UNIVERSITY OF CHIETI   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^c STMICROELECTRONICS   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HOMOLYTIC DISSOCIATION; NONRADICAL MECHANISMS; THERMAL FUNCTIONALIZATION; UNCATALYZED HYDROSILYLATION;

CATALYSTS; DISSOCIATION; OLEFINS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SILANES; SURFACE CHEMISTRY; THERMOANALYSIS;

SILICON;

ACETYLENE; ALKENE; ALKYNE; ETHYLENE; ETHYLENE DERIVATIVE; FREE RADICAL; HYDROGEN; SILICON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER PROGRAM; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; METHODOLOGY; NORMAL DISTRIBUTION; PROTEIN CONFORMATION; SURFACE PROPERTY;

ACETYLENE; ALKENES; ALKYNES; CHEMISTRY; ETHYLENES; FREE RADICALS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NORMAL DISTRIBUTION; PROTEIN CONFORMATION; SILICON; SOFTWARE; SURFACE PROPERTIES;

EID: 33846153586     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la060013b     Document Type: Article

References (65)

1. Buriak, J. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308.
2. Bent, S. F. Surf. Sci. 2002, 500, 351-360.
3. Lopinski, G. P.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. Nature 2000, 406, 48-51.
4. Zazzera, L. A.; Evans, J. F.; Deruelle, M.; Tirrell, M.; Kessel, C. R.; McKeown, P. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 2184-3155.
5. Saghatelian, A.; Buriak, J.; Lin, V. S. Y.; Ghadiri, M. R. Tetrahedron 2001, 57, 5131.
6. Lindford, M. R.; Fenter, P.; Eisenberger, P. M.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3145-3155.
7. (a) Effenberger, F.; Götz, G.; Bidlingmaier, B.; Wezstein, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2462-2464.
8. (b) Stewart, M. P.; Buriak, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3257-3260.
9. Cicero, R. L.; Lindford, M. R.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2000, 16, 5688-5695.
10. Sieval, A. B.; Demirel, A. L.; Nissink, J. W. M.; Lindford, M. R.; van der Maas, J. H.; de Jeu, W. H.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. Langmuir 1998, 14, 1759-1758.
11. Buriak, J. M.; Allen, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1339-1340.
12. Buriak, J. M.; Stewart, M. P.; Geders, T. W.; Allen, M. J.; Choi, H. C.; Smith, J.; Raftery, D.; Canham, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11491-11502.
13. Sieval, A. B.; Opitz, R.; Maas, H. P. A.; Schoeman, M. G.; Meijer, G.; Vergeldt, F. J.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E.J. R. Langmuir 2000, 16, 10359-10368.
14. (a) Cerofolini, G. F.; Galati, C.; Reina, S.; Renna, L. Mater. Sci. Eng. C 2002, 1028, 1-5.
15. (b) Cerofolini, G. F.; Galati, C.; Reina, S.; Renna, L.; Condorelli, G. G.; Fragalà, I. L.; Giorgi, G.; Sgamellotti, A.; Re, N. Appl. Surf. S Sci. 2005, 246, 52-67.
16. Lindford, M.R.; Chidsey, C.E.D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12631-12632.
17. Sung, M. M.; Kluth, G. J.; Yauw, O. W.; Maboudian, R. Langmuir 1997, 13, 6164-6168.
18. Terry, J.; Lindford, M. R.; Wigren, C.; Cao, R.; Pianetta, P.; Chidsey, C. E. D. J. Appl. Phys. 1999, 85, 213-221.
19. Henry de Villeneuve, C.; Pinson, J.; Bernard, M. C.; Allongue, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2415-2420.
20. Robins, E. G.; Stewart, E. G.; Buriak, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2479-2480.
21. (a) Boukherroub, R.; Morin, S.; Wayner, D. D. M.; Bensebaa, F.; Sproule, G. I.; Baribeau, J.-M.; Lockwood, D. J. Chem. Mater. 2001, 13, 2002-2011.
22. (b) Bateman, J. E.; Eagling, R. D.; Worall, D. R.; Horrocks, B. R.; Houlton, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2683-2685.
23. Cicero, R. L.; Chidsey, C. E. D.; Lopinski, G. P.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. Langmuir 2002, 18, 305-307.
24. Sinnian, K.; Sherman, M. G.; Lewis, L. B.; Weinberg, W. H.; Yates, J. T.; Janda, K. C. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5700.
25. Kolasinski, K. W. Int. J. Mod. Phys. B 1995, 9, 2753.
26. Doren, D. J. Adv. Chem. Phys. 1996, 95, 1.
27. Neergaard Waltenburg, H.; Yates, J. Chem. Rev. 1995, 95, 1589-1673.
28. Cotton, F. A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed.; Wiley: New York, 1988.
29. Kang, J. K.; Musgrave, C. B. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9907.
30. Pei, Y.; Ma, J.; Jiang, Y. Langmuir 2003, 19, 7652-7661.
31. Kruse, P.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A.; Wolkow, R. A. Nano Lett. 2002, 2, 807-810.
32. Cho, J.-H.; Oh, D.-H.; Kleinman, L. Phys Rev. B 2002, 65, 0819907(R).
33. Takeuchi, N.; Kanai, Y.; Selloni, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15890-15896.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
36. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1989, B37, 785.
37. (a) Mui, C.; Bent, S. F.; Musgrave, C. B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10170
38. and references therein. Santos, H. R. R.; Ramos, M. J.; Ferreira Gomes, J. A. N. C. R. Chim. 2005, 8, 1461-1468.
39. Among the huge literature on this field, see also from the authors of this paper: Nunzi, F.; Sgamellotti, A.; Re, N. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10881-10886.
40. Nunzi, F.; Sgamellotti, A.; Re, N. Chem. Phys. Lett. 2005, 413, 473-478.
41. Nunzi, F.; Sgamellotti, A.; Re, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7682-7687.
42. (b) Reboredo, F. A.; Schwegler, E.; Galli, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 18243-18249.
43. (c) Mui, C.; Bent, S. F.; Musgrave, C. B. J. Phys Chem. B 2004, 108, 18243-18253.
44. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
45. (b) Wang, Y.; Perdew, J. P. Phys. Rev. 1991, B44, 13298.
46. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. 1992, B45, 13244.
47. (a) Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
48. (b) Guner, V.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445-11459.
49. (c) Staroverov, V. N.; Davidson, E. R. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2001, 573, 81-89.
50. (a) Grüning, M.; Gritsenko, O. V.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4459-4469.
51. (b) Rang, J. K.; Musgrave, C. B. J. Chem. Phys. 2001, 115, 1040-11051.
52. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382.
53. Stich, I. Surf. Sci. 1996, 368, 152.
54. Shen, T.-C.; Steckel, J. A.; Jordan, K. D. Surf. Sci. 2000, 446, 211.
55. Sorescu, D. C.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8259-8267.
56. Kanai, Y.; Takeuchi, N.; Car, R.; Selloni, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18889-18894.
57. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
58. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
59. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
60. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
61. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
62. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016.
63. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blandeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, R. C., Jr.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104.
64. McQuarrie, D. A.; Simon, J. D. Physical Chemistry: A Chemical Approach; University Science Books: Sausalito, CA, 1997.
65. DiLabio, G. A.; Piva, P. G.; Kruse, P.; Wolkow, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16048-16050.