Hydrogen abstraction by soybean lipoxygenase-1. Density functional theory study on active site models in terms of Gibbs free energies

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 36, 2004, Pages 13831-13838

  Tejero, Ismael ^a   Eriksson, Leif A ^b,c   González Lafont, Àngels ^a   Marquet, Jordi ^a   Lluch, José M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

^c UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSTRACTING; CATALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; DATA REDUCTION; FREE ENERGY; HYDROGEN; MATHEMATICAL MODELS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ENERGY BARRIER; KINETIC ISOTOPE EFFECT (KIE); POTENTIAL ENERGY SURFACE; TRANSITION STATE STRUCTURE;

ENZYMES;

EID: 4544316340     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp040114n     Document Type: Article

References (39)

1. Minor, W.; Steczko, J.; Stec, B.; Otwinowski, Z.: Bolin, J. T.; Walter, R.; Axelrod, B. Biochemistry 1996, 35, 10687.
2. Tomchick, D. R.; Phan, P.; Cymborowski, M.; Minor, W.; Holman, T. R. Biochemistry 2001, 40, 7509.
3. Rickert, K. W.; Klinmann, J. P. Biochemistry 1999, 38, 12218.
4. Moiseyev, N.; Rucker, J.; Glickman, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3853.
5. Knapp, M. J.; Rickert, K. W.; Klinmann, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3865.
6. Glickman, M. H.; Wiseman, J. S.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 793.
7. Glickman, M. H.; Klinman, J. P. Biochemistry 1995, 34, 14077.
8. Kohen, A.; Klinman, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 397.
9. Knapp, M. J.: Klinmann, J. P. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 3113.
10. Siedow, J. N. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1991, 42, 145.
11. Ford-Hutchinson, A. W.; Gresser, M.; Young, R. N. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 383.
12. Kühn, H.; Borngräber, S. In Lipoxygenases and their metabolites: Nigam, S., Pace-Asciak, C. R., Eds.; Plenum: New York, 1999; pp 5-28.
13. Brash, A. R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 23679.
14. Pavlosky, M. A.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11610.
15. Pavlosky, M. A.; Zhang, Y.; Westre, T. E.; Gan, Q. F.; Pavel, E. G.; Campochiaro, C.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4316.
16. Solomon, E. I.; Zhou, J.; Neese, F.; Pavel, E. G. Chem. Biol. 1997, 4, 795.
17. Borowski, T.; Król, M.; Chruszcz, M.; Broclawik, E. J. Phys. Chem. B2001, 105, 12212.
18. Lehnert, N.; Solomon, E. I. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 294.
19. Borowski, T.; Broclawik, E. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4639.
20. Tresadern, G.; McNamara, J. P.; Mohr, M.; Wang, H.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 489.
21. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
22. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9375.
23. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
25. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
26. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
27. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
28. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
29. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
30. Siegbahn, P. E. M. J. Comput. Chem. 2001, 14, 1634.
31. Chen, H.; Li, S.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4652.
32. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
33. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 718.
34. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
35. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186.
36. Cui, Q.; Elstner, M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2721.
37. Hatcher, E.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5763.
38. Olsson, M. H. M.; Siegbahn, P. E. M.; Warshel, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 96.
39. Olsson, M. H. M.; Siegbahn, P. E. M.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2820.