Adenine-N3 in the DNA minor groove - An emerging target for platinum containing anticancer pharmacophores

Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 1, 2007, Pages 125-138

  Guddneppanavar, Rajsekhar ^a   Bierbach, Ulrich ^a  

^a WAKE FOREST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Acridine; Adenine; Cancer chemotherapy; Intercalators; Minor groove binders; Platinum drugs; Transcription factor

Indexed keywords

1 [2 (ACRIDIN 9 YLAMINO)ETHYL] 1,3 DIMETHYLTHIOUREA; ACRIDINE; ACRIDINE DERIVATIVE; ADENINE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BBR 3005; BBR 3464; BROSTALLICIN; CHLORAMBUCIL; CISPLATIN; CISPLATIN DERIVATIVE; CISPLATIN DISTAMYCIN CONJUGATE; DISTAMYCIN A; DISTAMYCIN A DERIVATIVE; DISTAMYCIN MUSTARD CONJUGATE; DUOCARMYCIN A; DUOCARMYCIN DERIVATIVE; ENZYME; GENOMIC DNA; INTERCALATING AGENT; PLATINUM; PLATINUM ACRIDINE CONJUGATE; PLATINUM DERIVATIVE; POLYAMIDE; PROTEIN; PYRROLE; RACHELMYCIN; RECEPTOR; TALLIMUSTINE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

CYTOTOXICITY; DNA ADDUCT; DNA DRUG COMPLEX; DNA STRUCTURE; DRUG DESIGN; DRUG DNA INTERACTION; DRUG MECHANISM; DRUG TARGETING; GENE CONTROL; GENE EXPRESSION; HUMAN; PHARMACOPHORE; REVIEW;

ACRIDINES; ADENINE; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DNA ADDUCTS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 33846071608     PISSN: 18715206     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152007779313991     Document Type: Review

References (116)

1. Yang, X. L.; Wang, A. H. Pharmacol. Ther., 1999, 83, 181.
2. Nelson, S. M.; Ferguson, L. R.; Denny, W. A. Cell Chromosome, 2004, 3, 2.
3. Neidle, S.; Thurston, D. E. Nat. Rev. Cancer, 2005, 5, 285.
4. Hurley, L. H. Nat Rev. Cancer, 2002, 2, 188.
5. Denny, W. A. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 533.
6. Neidle, S. Nucleic Acid Structure and Recognition; Oxford University Press: New York, 2002.
7. Turner, P. R.; Denny, W. A. Curr. Drug Targets, 2000, 1, 1.
8. Moravek, Z.; Neidle, S.; Schneider, B. Nucleic Acids Res., 2002, 30, 1182.
9. Chiang, C. M.; Ge, H.; Wang, Z.; Hoffmann, A.; Roeder, R. G. EMBO J., 1993, 12, 2749.
10. Orphanides, G.; Lagrange, T.; Reinberg, D. Genes Dev., 1996, 10, 2657.
11. Burley, S. K.; Roeder, R. G. Annu. Rev. Biochem., 1996, 65, 769.
12. Patikoglou, G. A.; Kim, J. L.; Sun, L.; Yang, S. H.; Kodadek, T.; Burley, S. K. Genes Dev., 1999, 13, 3217.
13. Juo, Z. S.; Chiu, T. K.; Leiberman, P. M.; Baikalov, I.; Berk, A. J.; Dickerson, R. E. J. Mol. Biol., 1996, 261, 239.
14. Flatters, D.; Young, M.; Beveridge, D. L.; Lavery, R. J. Biomol. Struct. Dyn., 1997, 14, 757.
15. Powell, R. M.; Parkhurst, K. M.; Brenowitz, M.; Parkhurst, L. J. J. Biol. Chem., 2001, 276, 29782.
16. Wu, J.; Parkhurst, K. M.; Powell, R. M.; Brenowitz, M.; Parkhurst, L. J. J. Biol. Chem., 2001, 276, 14614.
17. Parkhurst, K. M.; Richards, R. M.; Brenowitz, M.; Parkhurst, L. J. J. Mol. Biol., 1999, 289, 1327.
18. Parkhurst, K. M.; Brenowitz, M.; Parkhurst, L. J. Biochemistry, 1996, 35, 7459.
19. Starr, D. B.; Hoopes, B. C.; Hawley, D. K. J. Mol. Biol., 1995, 250, 434.
20. Kim, J. L.; Nikolov, D. B.; Burley, S. K. Nature, 1993, 365, 520.
21. Chasman, D. I.; Flaherty, K. M.; Sharp, P. A.; Kornberg, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1993, 90, 8174.
22. Kim, Y.; Geiger, J. H.; Hahn, S.; Sigler, P. B. Nature, 1993, 365, 512.
23. Nikolov, D. B.; Chen, H.; Halay, E. D.; Hoffman, A.; Roeder, R. G.; Burley, S. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 93, 4862.
24. Nikolov, D. B.; Chen, H.; Halay, E. D.; Usheva, A. A.; Hisatake, K.; Lee, D. K.; Roeder, R. G.; Burley, S. K. Nature, 1995, 377, 119.
25. Herzig, M. C.; Trevino, A. V.; Arnett, B.; Woynarowski, J. M. Biochemistry, 1999, 38, 14045.
26. Beria, I.; Baraldi, P. G.; Cozzi, P.; Caldarelli, M.; Geroni, C.; Marchini, S.; Mongelli, N.; Romagnoli, R. J. Med. Chem., 2004, 47, 2611.
27. Hartley, J. A.; Bingham, J. P.; Souhami, R. L. Nucleic Acids Res., 1992, 20, 3175.
28. Dickinson, L. A.; Burnett, R.; Melander, C.; Edelson, B. S.; Arora, P. S.; Dervan, P. B.; Gottesfeld, J. M. Chem. Biol., 2004, 11, 1583.
29. Price, C. A.; Lingerfelt, B. M.; Handl, H. L.; Kiakos, K.; Hartley, J. A.; Lee, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3151.
30. Fan, J. Y.; Valu, K. K.; Woodgate, P. D.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. Anticancer Drug Des., 1997, 12, 181.
31. Fan, J. Y.; Ohms, S. J.; Boyd, M.; Denny, W. A. Chem. Res. Toxicol., 1999, 12, 1166.
32. Daniell, K.; Stewart, M.; Madsen, E.; Le, M.; Handl, H.; Brooks, N.; Kiakos, K.; Hartley, J. A.; Lee, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 177.
33. Bando, T.; Narita, A.; Sasaki, S.; Sugiyama, H. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13890.
34. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6645.
35. Chiang, S. Y.; Welch, J.; Rauscher, F. J., 3rd; Beerman, T. A. Bio-chemistry, 1994, 33, 7033.
36. Woynarowski, J. M.; Napier, C.; Trevino, A. V.; Arnett, B. Bio-chemistry, 2000, 39, 9917.
37. Woynarowski, J. M. Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1587, 300.
38. Woynarowski, J. M.; Trevino, A. V.; Rodriguez, K. A.; Hardies, S. C.; Benham, C. J. J. Biol. Chem., 2001, 276, 40555.
39. Zhang, Y.; Chen, F. X.; Mehta, P.; Gold, B. Biochemistry, 1993, 32, 7954.
40. Varadarajan, S.; Shah, D.; Dande, P.; Settles, S.; Chen, F. X.; Fronza, G.; Gold, B. Biochemistry, 2003, 42, 14318.
41. Fronza, G.; Gold, B. J. Cell. Biochem., 2004, 91, 250.
42. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev., 1999, 99, 2467.
43. Farrell, N. Metal Ions Biol. Sys., 1996, 32, 603.
44. Farrell, N. Metal Ions Biol. Sys., 2004, 42, 251.
45. Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem. Rev., 1999, 99, 2451.
46. Montrel, M.; Chuprina, V. P.; Poltev, V. I.; Nerdal, W.; Sletten, E. J. Biomol. Struct. Dyn., 1998, 16, 631.
47. Davies, M. S.; Berners-Price, S. J.; Hambley, T. W. J. Inorg. Bio-chem., 2000, 79, 167.
48. Baik, M. H.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14082.
49. Monjardet-Bas, V.; Elizondo-Riojas, M. A.; Chottard, J. C.; Kozelka, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 41, 2998.
50. Rice, J. A.; Crothers, D. M.; Pinto, A. L.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U S. A., 1988, 85, 4158.
51. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature, 1995, 377, 649.
52. Gelasco, A.; Lippard, S. J. Biochemistry, 1998, 37, 9230.
53. Bellon, S. F.; Coleman, J. H.; Lippard, S. J. Biochemistry 1991, 30, 8026.
54. Bellon, S. F.; Lippard, S. J. Biophys. Chem., 1990, 35, 179.
55. Dunham, S. U.; Dunham, S. U.; Turner, C. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5395.
56. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12309.
57. Kartalou, M.; Essigmann, J. M. Mutat. Res., 2001, 478, 1.
58. Huang, J. C.; Zamble, D. B.; Reardon, J. T.; Lippard, S. J.; Sancar, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1994, 91, 10394.
59. Pil, P. M.; Lippard, S. J. Science, 1992, 256, 234.
60. Chow, C. S.; Barnes, C. M.; Lippard, S. J. Biochemistry, 1995, 34, 2956.
61. Ohndorf, U. M.; Rould, M. A.; He, Q.; Pabo, C. O.; Lippard, S. J. Nature, 1999, 399, 708.
62. Zamble, D. B.; Mikata, Y.; Eng, C. H.; Sandman, K. E.; Lippard, S. J. J. Inorg. Biochem., 2002, 91, 451.
63. Trimmer, E. E.; Zamble, D. B.; Lippard, S. J.; Essigmann, J. M. Biochemistry, 1998, 37, 352.
64. Jamieson, E. R.; Jacobson, M. P.; Barnes, C. M.; Chow, C. S.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem., 1999, 274, 12346.
65. Burstyn, J. N.; Heiger-Bernays, W. J.; Cohen, S. M.; Lippard, S. J. Nucleic Acids Res., 2000, 28, 4237.
66. Connors, T. A.; Cleare, M. J.; Harrap, K. R. Cancer Treat. Rep., 1979, 63, 1499.
67. Hollis, L. S.; Amundsen, A. R.; Stern, E. W. J. Med. Chem., 1989, 32, 128.
68. Lee, M.; Simpson, J. E.; Burns, A. J.; Kupchinsky, S.; Brooks, N.; Hartley, J. A.; Kelland, L. R. Med. Chem. Res., 1996, 6, 365.
69. Kostrhunova, H.; Brabec, V. Biochemistry, 2000, 39, 12639.
70. Loskotova, H.; Brabec, V. Eur. J. Biochem., 1999, 266, 392.
71. Cullinane, C.; Wickham, G.; McFadyen, W. D.; Denny, W. A.; Palmer, B. D.; Phillips, D. R. Nucleic Acids Res., 1993, 21, 393.
72. Hegmans, A.; Berners-Price, S. J.; Davies, M. S.; Thomas, D. S.; Humphreys, A. S.; Farrell, N. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2166.
73. Brabec, V.; Kasparkova, J.; Vrana, O.; Novakova, O.; Cox, J. W.; Qu, Y.; Farrell, N. Biochemistry, 1999, 38, 6781.
74. Wheate, N. J.; Evison, B. J.; Herlt, A. J.; Phillips, D. R.; Collins, J. G. Dalton Trans., 2003, 3486.
75. Collins, J. G.; Wheate, N. J. J. Inorg. Biochem., 2004, 98, 1578.
76. Martin, R. B. Metal Ions Biol. Sys., 1996, 32, 61.
77. Griesser, R.; Kampf, G.; Kapinos, L. E.; Komeda, S.; Lippert, B.; Reedijk, J.; Sigel, H. Inorg. Chem., 2003, 42, 32.
78. Meiser, C.; Song, B.; Freisinger, E.; Peilert, M.; Sigel, H.; Lippert, B. Chem. Eur. J., 1997, 3, 388.
79. Amantia, D.; Price, C.; Shipman, M. A.; Elsegood, M. R.; Clegg, W.; Houlton, A. Inorg. Chem., 2003, 42, 3047.
80. Brabec, V.; Vrana, O.; Novakova, O.; Kleinwachter, V.; Intini, F. P.; Coluccia, M.; Natile, G. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 336.
81. Liu, Y. Z.; Vinje, J.; Pacifico, C.; Natile, G.; Sletten, E. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12854.
82. Liu, Y.; Pacifico, C.; Natile, G.; Sletten, E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2001, 40, 1226.
83. Hollis, L. S.; Sundquist, W. I.; Burstyn,J. N.; Heiger-Bernays, W. J.; Bellon, S. F.; Ahmed, K. J.; Amundsen, A. R.; Stern, E. W.; Lippard, S. J. Cancer Res., 1991, 51, 1866.
84. Momekov, G.; Bakalova, A.; Karaivanova, M. Curr. Med. Chem., 2005, 12, 2177.
85. Martins, E. T.; Baruah, H.; Kramarczyk, J.; Saluta, G.; Day, C. S.; Kucera, G. L.; Bierbach, U. J. Med. Chem., 2001, 44, 4492.
86. Baruah, H.; Barry, C. G.; Bierbach, U. Curr. Topics Med. Chem., 2004, 4, 1537.
87. Temple, M. D.; McFadyen, W. D.; Holmes, R. J.; Denny, W. A.; Murray, V. Biochemistry, 2000, 39, 5593.
88. Xu, D.; Prasad, K.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7357.
89. Ackley, M. C.; Barry, C. G.; Mounce, A. M.; Farmer, M. C.; Springer, B. E.; Day, C. S.; Wright, M. W.; Berners-Price, S. J.; Hess, S. M.; Bierbach, U. J. Biol. Inorg. Chem., 2004, 9, 453.
90. Augustus, T. M.; Anderson, J.; Hess, S. M.; Bierbach, U. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 855.
91. Hess, S. M.; Mounce, A. M.; Sequeira, R. C.; Augustus, T. M.; Ackley, M. C.; Bierbach, U. Cancer Chemother. Pharmacol., 2005, 56, 337.
92. Guddneppanavar, R.; Saluta, G.; Kucera, G. L.; Bierbach, U. J. Med. Chem., 2006, 49, 3204.
93. Atwell, G. J.; Cain, B. F.; Baguley, B. C.; Finlay, G. J.; Denny, W. A. J. Med. Chem., 1984, 27, 1481.
94. Hess, S. M.; Anderson, J. G.; Bierbach, U. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 443.
95. Wright, S. C.; Schellenberger, U.; Wang, H.; Wang, Y.; Kinder, D. H. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1998, 245, 797.
96. Saraste, A.; Pulkki, K. Cardiovasc. Res., 2000, 45, 528.
97. Danesi, R.; de Braud, F.; Fogli, S.; de Pas, T. M.; Di Paolo, A.; Curigliano, G.; Del Tacca, M. Pharmacol. Rev., 2003, 55, 57.
98. Pratesi, G.; Perego, P.; Polizzi, D.; Rigbetti, S. C.; Supino, R.; Caserini, C.; Manzotti, C.; Giuliani, F. C.; Pezzoni, G.; Tognella, S.; Spinelli, S.; Farrell, N.; Zunino, F. Br. J. Cancer, 1999, 80, 1912.
99. Baruah, H.; Rector, C. L.; Monnier, S. M.; Bierbach, U. Biochem. Pharmacol., 2002, 64, 191.
100. Bowler, B. E.; Lippard, S. J. Biochemistry, 1986, 25, 3031.
101. Keck, M. V.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3386.
102. Baruah, H.; Bierbach, U. Nucleic Acids Res., 2003, 31, 4138.
103. Barry, C. G.; Baruah, H.; Bierbach, U. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9629.
104. Baruah, H.; Day, C. S.; Wright, M. W.; Bierbach, U. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4492.
105. Budiman, M. E.; Alexander, R. W.; Bierbach, U. Biochemistry, 2004, 43, 8560.
106. Baruah, H.; Wright, M. W.; Bierbach, U. Biochemistry, 2005, 44, 6059.
107. Baruah, H.; Bierbach, U. J. Biol. Inorg. Chem., 2004, 9, 335.
108. Poklar, N.; Pilch, D. S.; Lippard, S. J.; Redding, E. A.; Dunham, S. U.; Breslauer, K. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1996, 93, 7606.
109. Barry, C. G.; Day, C. S.; Bierbach, U. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1160.
110. Brow, J. M.; Pleatman, C. R.; Bierbach, U. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2953.
111. Bridewell, D. J. A.; Finlay, G. J.; Baguley, B. C. Cancer Chemother. Pharmacol., 1999, 43, 302.
112. Budiman, M. E.; Bierbach, U.; Alexander, R. W. Biochemistry, 2005, 44, 11262.
113. Gelasco, A.; Lippard, S. J. Anticancer activity of cisplatin and related complexes. In: Topics in Biological Inorganic Chemistry; Clarke, M. J., Sadler, P. J., Eds.; Springer: New York, 1999, pp 1-43.
114. Guddneppanavar, R.; Wright, M. W.; Tomsey, A. K.; Bierbach, U. J. Inorg. Biochem., 2006, 100, 972.
115. Bonivento, M.; Canovese, L.; Cattalini, L.; Marangoni, G.; Michelson, G.; Tobe, M. L. Inorg. Chem., 1981, 20, 3728.
116. Bonivento, M.; Cattalini, L.; Marangoni, G.; Michelson, G.; Schwab, A. P.; Tobe, M. L. Inorg. Chem., 1980, 19, 1743.