Electrochemical control of the structure of two-dimensional supramolecular organization consisting of phthalocyanine and porphyrin on a gold single-crystal surface

Langmuir

Volumn 22, Issue 25, 2006, Pages 10766-10776

  Suto, Koji ^a   Yoshimoto, Soichiro ^a,c   Itaya, Kingo ^a,b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CRYSTAL ORIENTATION; CRYSTALLOGRAPHY; ELECTROCHEMISTRY; MOLECULES; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SINGLE CRYSTALS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR ASSEMBLIES; PHTHALOCYANINES;

PORPHYRINS;

EID: 33845982210     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la061257z     Document Type: Article

References (154)

1. Jerkiewicz, G. In Solid-Liquid Electrochemical Interfaces; Jerkiewicz, G., Soriaga, M. P., Uosaki, K., Wieckowski, A., Eds.; ACS Symposium Series 656; American Chemical Society: Washington, DC, 1997; p 1.
2. Clavilier, J.; Faure, R.; Guinet, G.; Durand, R. J. Electroanal. Chem. 1980, 107, 205.
3. Clavilier, J. J. Electroanal. Chem. 1980, 107, 211.
4. Electrochemical Surface Science: Molecular Phenomena at Electrode Surfaces; Soriaga, M. P., Ed.; ACS Symposium Series 378; American Chemical Society: Washington, DC, 1988.
5. Electrochemical Interfaces: Modern Techniques for In-Situ Interface Characterization; Abruna, H. D. Ed.; Wiley-VCH: New York, 1991.
6. Scanning Tunneling Microscopy I; Guntherodt, H.-J., Wiesendanger, R., Eds., Springer-Verlag: Berlin, 1991.
7. Sonnenfeld, R.; Hansma, P. K. Science 1986, 232, 211.
8. Itaya, K.; Tomita, E. Surf. Sci. 1988, 201, L507.
9. Lustenberger, P.; Rohrer, H.; Christoph, R.; Siegenthaler, H. J. Electroanal. Chem. 1988, 243, 225.
10. Wiechers, J.; Twomey, T.; Kolb, D. M.; Behm, R. J. J. Electroanal. Chem. 1988, 248, 451.
11. Lev, O.; Fan, F. R.; Bard, A. J. J. Electrochem. Soc. 1988, 135, 783.
12. Siegenthaler, H. In Scanning Tunneling Microscopy II; Wiesendanger, R., Guntherodt, H.-J. Eds., Springer-Verlag: Berlin, 1992; p 7.
13. Gewirth, A. A.; Niece, B. K. Chem. Rev. 1997, 97, 1129.
14. (a) Itaya, K. Prog. Surf. Sci. 1998, 58, 121.
15. (b) Itaya, K. Electrochemistry 2001, 69, 69.
16. (c) Itaya, K. Electrochemistry 2006, 74, 19.
17. Magnussen, O. M. Chem. Rev. 2002, 102, 672.
18. Sashikata, K.; Furuya, N.; Itaya, K. J. Electroanal. Chem. 1991, 316, 361.
19. Hachiya, T.; Honbo, H.; Itaya, K. J. Electroanal. Chem. 1991, 315, 275.
20. (b) Hachiya, T.; Itaya, K. Ultramicroscopy 1992, 42-44, 445.
21. (b) Ogaki, K.; Itaya, K. Electrochim. Acta 1995, 40, 1249.
22. Okada, J.; Inukai, J.; Itaya, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3297.
23. Nagahara, Y.; Hara, M.; Yoshimoto, S.; Inukai, J.; Yau, S.-L.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3224.
24. (a) Hara, M.; Nagahara, Y.; Yoshimoto, S.; Inukai, J.; Itaya, K. J. Electrochem. Soc. 2004, 151, E92.
25. (b) Hara, M.; Nagahara, Y.; Yoshimoto, S.; Inukai, J.; Itaya, K. Jpn. J. Appl. Phys. 2004, 43, 7232.
26. (c) Hara, M.; Nagahara, Y.; Yoshimoto, S.; Inukai, J.; Itaya, K. Electrochim. Acta 2006, 51, 2327.
27. (d) Hara, M.; Inukai, J.; Yoshimoto, S.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17441.
28. Magnussen, O. M.; Hageböck, J.; Hotlos, J.; Bhem, R. J. Faraday Discuss. 1992, 94, 329.
29. Edens, G. J.; Gao, X.; Weaver, M. J. J. Electroanal. Chem. 1994, 375, 357.
30. Sato, K.; Yoshimoto, S.; Inukai, J.; Itaya, K. Electrochem. Commun. 2006, 8, 725.
31. (a) Funtikov, A. M.; Linke, U.; Slimming, U.; Vogel, R. Surf. Sci. 1995, 324, L343.
32. (b) Funtikov, A. M.; Slimming, U.; Vogel, R. J. Electroanal. Chem. 1997, 428, 147.
33. (a) Wan, L.-J.; Yau, S.-L.; Itaya, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9507.
34. (b) Wan, L.-J.; Hara, M.; Inukai, J.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6978.
35. (c) Wan, L.-J.; Suzuki, T.; Sashikata, K.; Okada, J.; Inukai, J.; Itaya, K. J. Electroanal. Chem. 2000, 484, 189.
36. (a) Wilms, M.; Broekmann, R; Kraft, M.; Park, Z.; Stuhlmann, C.; Wandelt, K. Surf. Sci. 1998, 402-404, 83.
37. (b) Wilms, M.; Broekmann, P.; Stuhlmann, C.; Wandelt, K. Surf. Sci. 1998, 416, 121.
38. (c) Lennartz, M.; Broekmann, P.; Arenz, M.; Stuhlmann, C.; Wandelt, K. Surf. Sci. 1999, 442, 215.
39. Schardt, B. C.; Yau, S.-L.; Rinaldi, F. Science 1989, 243, 1050.
40. (a) Chang, S.-C.; Yau, S.-L.; Schardt, B. C.; Weaver, M. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4787.
41. (b) Gao, X. P.; Weaver, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8544.
42. Baltruschat, H.; Bringemeier, U.; Vogel, R. Faraday Discuss. 1992, 94, 317.
43. (a) Yamada, T.; Batina, N.; Itaya, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8817.
44. (b) Yamada, T.; Ogaki, K.; Okubo, S.; Itaya, K. Surf. Sci. 1996, 369, 321.
45. (c) Yamada, T.; Ogaki, K.; Okubo, S.; Itaya, K. Surf. Sci. 1996, 369, 321.
46. (d) Teshima, T.; Ogaki, K.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2046.
47. (e) Inukai, J.; Osawa, Y.; Wakisaka, M.; Sashikata, K.; Kim, Y.-G.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3498.
48. (a) Sawaguchi, T.; Yamada, T.; Okinaka, Y.; Itaya, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14149.
49. (b) Kim, Y.-G.; Yau, S.-L.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 393.
50. (c) Hara, M.; Yoshimoto, S.; Inukai, J.; Itaya, K. Electrochemistry 2001, 69, 934.
51. Wan, L.-J.; Shundo, S.; Inukai J.; Itaya, K. Langmuir 2000, 16, 2164.
52. (a) Sugimasa, M.; Inukai, J.; Itaya, K. J. Electrochem. Soc. 2003, 150, El 10.
53. (b) Sugimasa, M.; Inukai, J.; Itaya, K. J. Electroanal. Chem. 2003, 554-555, 285.
54. (c) Inukai, J.; Sugimasa, M.; Yau, S.-L.; Itaya, K. Electrochemistry 2004, 72, 458.
55. (a) Yau, S.-L.; Kim, Y.-G.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7795.
56. (b) Wan, L.-J.; Itaya, K. Langmuir 1997, 13, 7173.
57. (c) Shimooka, T.; Yoshimoto, S.; Wakisaka, M.; Inukai, J.; Itaya, K. Langmuir 2001, 17, 6380.
58. (a) Yau, S.-L.; Kim, Y.-G.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B. 1997, 101, 3547.
59. (b) Yau, S.-L.; Itaya, K. Colloids Surf., A 1998, 134, 21.
60. Kim, Y.-G.; Yau, S.-L.; Itaya, K. Langmuir 1999, 15, 7810.
61. (a) Suto, K.; Wakisaka, M.; Yamagishi, M.; Wan, L.-J.; Inukai, J.; Itaya, K. Langmuir 2000, 16, 9368.
62. (b) Suto, K.; Inukai, J.; Itaya, K. J. Electroanal. Chem. 2003, 550-551, 105.
63. (a) Inukai, J.; Wakisaka, M.; Yamagishi, M.; Itaya, K. Langmuir 2004, 20, 7507.
64. (b) Inukai, J.; Wakisaka, M.; Yamagishi, M.; Itaya, K. J. Electrochem. Soc. 2005, 152, E35.
65. (a) Sugimasa, M.; Wan, L.-J.; Inukai, J.; Itaya, K. J. Electrochem. Soc. 2002, 149, E367.
66. (b) Sugimasa, M.; Inukai, J.; Itaya, K. J. Electrochem. Soc. 2003, 150, E266.
67. (a) Kunitake, M.; Batina, N.; Itaya, K. Langmuir 1995, 11, 2337.
68. (b) Batina, N.; Kunitake, M.; Itaya, K. J. Electroanal. Chem. 1996, 405, 245.
69. (c) Kunitake, M.; Akiba, U.; Batina, N.; Itaya, K. Langmuir 1997, 13, 1607.
70. (a) Ogaki, K.; Batina, N.; Kunitake, M.; Itaya, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7185.
71. (b) Sashikata, K.; Sugata, T.; Sugimasa, M.; Itaya, K. Langmuir 1998, 14, 2896.
72. (a) Yoshimoto, S.; Narita, R.; Itaya, K. Chem. Lett. 2002, 356.
73. (b) Yoshimoto, S.; Narita, R.; Wakisaka, M.; Itaya, K. J. Electroanal. Chem. 2002, 532, 331.
74. (a) Yoshimoto, S.; Narita, R.; Tsutsumi, E.; Matsumoto, M.; Itaya, K.; Ito, O.; Fujiwara, K.; Murata, Y.; Komatsu, K. Langmuir 2002, 18, 8518.
75. (b) Matsumoto, M.; Inukai, J.; Tsutsumi, E.; Yoshimoto, S.; Itaya, K.; Ito, O.; Fujiwara, K.; Murata, M.; Murata, Y.; Komatsu, K. Langmuir 2004, 20, 1245.
76. (a) Yoshimoto, S.; Tada, A.; Suto, K.; Narita, R.; Itaya, K. Langmuir 2003, 19, 672.
77. (b) Yoshimoto, S.; Inukai, J.; Tada, A.; Abe, T.; Morimoto, T.; Osuka, A.; Furuta, H.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1948.
78. (c) Yoshimoto, S.; Tada, A.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5171.
79. (d) Yoshimoto, S.; Tsutsumi, E.; Suto, K.; Honda, Y.; Itaya, K. Chem. Phys. 2005, 319, 147.
80. (e) Yoshimoto, S.; Sato, K.; Sugawara, S.; Chen, Y.; Ito, O.; Sawaguchi, T.; Niwa, O.; Itaya, K. Langmuir, submitted for publication.
81. (a) Yoshimoto, S.; Tada, A.; Suto, K.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5836.
82. (b) Yoshimoto, S.; Suto, K.; Itaya, K.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 2003, 2174.
83. (c) Yoshimoto, S.; Suto, K.; Tada, A.; Kobayashi, N.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8020.
84. Yoshimoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1167.
85. (a) Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Halbert, T. R.; Marchon, J. C.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7868.
86. (b) Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Halbert, T, R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427.
87. (a) Collman, J. P.; Fu, L. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 455.
88. (b) Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561.
89. (a) Collman, J. P.; Marrocco, M.; Denisevich, P.; Konai, Y.; Koval, C.; Anson, F. C. J. Electroanal. Chem., Interfacial Electrochem. 1979, 101, 117.
90. (b) Collman, J. P.; Denisevich, P.; Konai, Y.; Marrocco, M.; Koval, C.; Anson, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6027.
91. (c) Collman, J. P.; Wagenknecht, P. S.; Hutchison, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1537, and references therein.
92. (a) Zagal, J.; Sen, R. K.; Yeager, E. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1977, 83, 207.
93. (b) Yeager, E. Electrochim. Acta 1984, 29, 1527, and references therein.
94. (a) De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139.
95. (b) De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290.
96. Jung, T. A.; Schlittler, R. R.; Gimzewski, J. K.; Tang, H.; Joachim, C. Science 1996, 271, 181.
97. (b) Jung, T. A.; Schlittler, R. R.; Gimzewski, J. K. Nature 1997, 386, 696.
98. (a) Hipps, K. W.; Scudiero, L.; Barlow, D. E.; Cooke, M. P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2126.
99. (b) Scudiero, L.; Hipps, K. W.; Barlow, D. E. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2903.
100. (c) Barlow, D. E.; Scudiero, L.; Hipps, K. W. Langmuir 2004, 20, 4413.
101. (a) Suto, K.; Yoshimoto, S.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14976.
102. (b) Yoshimoto, S.; Higa, N.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8540.
103. (a) Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619.
104. (b) Yokoyama, T.; Kamikado, T.; Yokoyama, S.; Mashiko, S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 11993.
105. Dmitriev, A.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6907.
106. (a) Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25.
107. (b) Griessl, S. J. H.; Lackinger, M.; Jamitzky, F.; Marken, T.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Langmuir 2004, 20, 9403.
108. (c) Griessl, S. J. H.; Lackinger, M.; Jamitzky, F.; Markert, T.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11556.
109. Ishikawa, Y.; Ohira, A.; Sakata, M.; Hirayama, C.; Kunitake, M. Chem. Commun. 2002, 2652.
110. (a) Su, G.-J.; Zhang, H.-M.; Wan, L.-J.; Bai, C.-L.; Wandlowski, Th. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1931.
111. (b) Li, Z.; Han, B.; Wan, L.-J.; Wandlowski, Th. Langmuir 2005, 21, 6915.
112. Yoshimoto, S.; Yokoo, N.; Fukuda, T.; Kobayashi, N.; Itaya, K. Chem. Commun. 2006, 500.
113. (a) Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Phillips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029.
114. (b) Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Champness, N. R.; Beton, P. H.; Dennis, T. J. S. Langmuir 2005, 21, 2038.
115. (c) Perdigão, L. M. A.; Perkins, E. W.; Ma, J.; Staniec, P. A.; Rogers, B. L.; Champness, N. R.; Beton, P. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12539.
116. (a) Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2670.
117. (b) Stepanow, S.; Lingenfelder, M.; Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Delvigne, E.; Lin, N.; Deng, X.; Cai, C.; Barth, J. V.; Kern, K. Nat. Mater. 2004, 3, 229.
118. (c) Lingenfelder, M. A.; Spillmann, H.; Dmitriev, A.; Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1913.
119. (d) Stepanow, S.; Lin, N.; Vidal, F.; Landa, A.; Ruben, M.; Barth, J. V.; Kern, K. Nano. Lett. 2005, 5, 901.
120. (e) Classen, T.; Fratesi, G.; Costantini, G.; Fabris, S.; Stadler, F. L.; Kim, C.; de Gironcoli, S.; Baroni, S.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6142.
121. (a) Peng, X.; Aratani, N.; Takagi, A.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Hwang, I.-W.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4468.
122. (b) Aratani, N.; Takagi, A.; Yanagawa, Y.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Yoon, Z.-S.; Kim, D.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3389.
123. Shoji, O.; Tanaka, H.; Kawai, T.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2201.
124. (a) Elemans, J. A. A. W.; Lensen, M. C.; Gerritsen, J. W.; Kerpen, H.; Speller, S.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2003, 15, 2070.
125. (b) Lensen, M. C.; van Dingenen, S. J. T.; Elemans, J. A. A. W.; Dijkstra, H. P.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G.; Gerritsen, J. W.; Speller, S.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Chem. Commun. 2004, 762.
126. (c) van Gerven, P. C. M.; Elemans, J. A. A. W.; Gerritsen, J. W.; Speller, S.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Chem. Commun. 2005, 3535.
127. (a) Yoshimoto, S.; Tsutsumi, E.; Honda, Y.; Ito, O.; Itaya, K. Chem. Lett. 2004, 33, 914.
128. (b) Yoshimoto, S.; Tsutsumi, E.; Honda, Y.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K.; Ito, O.; Itaya, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3044.
129. (c) Yoshimoto, S.; Honda, Y.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K.; Ito, O.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8547.
130. (d) Yoshimoto, S.; Saito, A.; Tsutsumi, E.; D'Souza, F.; Ito, O.; Itaya, K. Langmuir 2004, 20, 11046.
131. (e) Yoshimoto, S.; Sugawara, S.; Itaya, K. Electrochemistry 2006, 74, 175.
132. (a) Bonifazi, D.; Spillmann, H.; Kiebele, A.; de Wild, M.; Seiler, P.; Cheng, F.; Jung, T.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4759.
133. (b) Spillmann, H.; Kiebele, A.; Stöhr, M.; Jung, T. A.; Bonifazi, D.; Cheng, F.; Diederich, F. Adv. Mater. 2006, 18, 275.
134. Yoshimoto, S.; Tada, A.; Suto, K.; Yau, S.-L.; Itaya, K. Langmuir 2004, 20, 3159.
135. (a) Structure of Electrified Interfaces; Lipkowski, J., Ross, P. N., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1993.
136. (b) Interfacial Electrochemistry; Wieckowski, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1999.
137. Kolb, D. M.; Schneider, J. Electrochim. Acta 1986, 31, 929.
138. Hamelin, A. J. Electroanal. Chem. 1996, 407, 1.
139. Magnussen, O. M.; Hotlos, J.; Behm, R. J.; Batina, N.; Kolb, D. M. Surf. Sci. 1993, 296, 310.
140. Gao, X.; Edens, G. J.; Hamelin, A.; Weaver, M. J. Surf. Sci. 1993, 296, 333.
141. (a) Lu, X.; Hipps, K. W.; Wang, X. D.; Mazur, U. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7197.
142. (b) Hipps, K. W.; Lu, X.; Wang, X. D.; Mazur, U. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11207.
143. (c) Lu, X.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5391.
144. (d) Scudiero, L.; Barlow, D. E.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11899.
145. (e) Scudiero, L.; Barlow, D. E.; Mazur, U.; Hipps, K. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4073.
146. (f) Scudiero, L.; Barlow, D. E.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 996.
147. Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier/North-Holland Biomedical Press: Amsterdam, 1976.
148. Labayen, M.; Ramirez, C.; Schattke, W.; Magnussen, O. M. Nat. Mater. 2003, 2, 783.
149. (a) He, Y.; Ye, T.; Borguet, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11964.
150. (b) Ye, T.; He, Y.; Borguet, E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6141.
151. Yoshimoto, S.; Honda, Y.; Ito, O.; Itaya, K. To be submitted for publication.
152. Barth, J. V.; Costamini, G.; Kern, K. Nature 2005, 437, 671, and references therein.
153. (a) Sakaguchi, H.; Matsumura, H.; Gong, H. Nat. Mater. 2004, 3, 551.
154. (b) Sakaguchi, H.; Matsumura, H.; Gong, H.; Abouelwafa, A. M. Science 2005, 310, 1002.