Designing 129Xe NMR biosensors for matrix metalloproteinase detection

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 40, 2006, Pages 13274-13283

  Wei, Qian ^a   Seward, Garry K ^a   Hill, P Aru ^a   Patton, Brian ^b   Dimitrov, Ivan E ^c   Kuzma, Nicholas N ^b,d   Dmochowski, Ivan J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

^c PHILIPS HEALTHCARE   (United States)

^d University of Rochester   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SHIFT SENSITIVITY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC SIGNALS; PEPTIDES;

BIOSENSORS; FLUORESCENCE; LIGHT POLARIZATION; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TUMORS;

PROTEINS;

CONTRAST MEDIUM; COPPER; CRYPTOPHANE A; HEXAPEPTIDE; ISOTOPE; MATRILYSIN; MATRIX METALLOPROTEINASE; ORGANIC COMPOUND; TRYPTOPHAN; UNCLASSIFIED DRUG; XENON 129; XENON;

ARTICLE; BIOSENSOR; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CATALYSIS; CYCLOADDITION; ENZYME ANALYSIS; ENZYME ASSAY; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MONITORING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID; SYNTHESIS; XENON 129 NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; AMINO ACID SEQUENCE; CHEMISTRY; GENETIC PROCEDURES; KINETICS; METABOLISM; METHODOLOGY; SPECTROFLUOROMETRY;

AMINO ACID SEQUENCE; BIOSENSING TECHNIQUES; KINETICS; MATRIX METALLOPROTEINASE 7; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; XENON ISOTOPES;

EID: 33749508883     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0640501     Document Type: Article

References (75)

1. Mugler, J. P.; Driehuys, B.; Brookeman, J. R.; Cates, G. D.; Berr, S. S.; Bryant, R. G.; Daniel, T. M.; de Lange, E. E.; Downs, J. H.; Erickson, C. J.; Happer, W.; Hinton, D. P.; Kassel, N. F.; Maier, T.; Phillips, C. D.; Saam, B. T.; Sauer, K. L.; Wagshul, M. E. Magn. Reson. Med. 1997, 37, 809-815.
2. Albert, M. S.; Cates, G. D.; Driehuys, B.; Happer, W.; Saam, B.; Springer, C. S.; Wishnia, A. Nature 1994, 370, 199-201.
3. Bifone, A.; Song, Y. Q.; Seydoux, R.; Taylor, R. E.; Goodson, B. M.; Pietrass, T.; Budinger, T. F.; Navon, G.; Pines, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12932-12936.
4. Goodson, B. M.; Song, Y. Q.; Taylor, R. E.; Schepkin, V. D.; Brennan, K. M.; Chingas, G. C.; Budinger, T. F.; Navon, G.; Pines, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14725-14729.
5. Wolber, J.; McIntyre, D. J.; Rodrigues, L. M.; Carnochan, P.; Griffiths, J. R.; Leach, M. O.; Bifone, A. Magn. Reson. Med. 2001, 46, 586-591.
6. Clever, L. H. Krypton, Xenon, and Radon: Gas solubilities; Pergamon Press: Oxford, 1979; Vol. 2, pp 1-357.
7. Spence, M. M.; Rubin, S. M.; Dimitrov, I. E.; Ruiz, E. J.; Wemmer, D. E.; Pines, A.; Yao, S. Q.; Tian, F.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10654-10657.
8. Cherubini, A.; Bifone, A. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2003, 42, 1-30.
9. Rubin, S. M.; Spence, M. M.; Goodson, B. M.; Wemmer, D. E.; Pines, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 9472-9475.
10. Locci, E.; Dehouck, Y.; Casu, M.; Saba, G.; Lai, A.; Luhmer, M.; Reisse, J.; Bartik, K. J. Magn. Reson. 2001, 150, 167-174.
11. Lowery, T. J.; Rubin, S. M.; Ruiz, E. J.; Spence, M. M.; Winssinger, N.; Schultz, P. G.; Pines, A.; Wemmer, D. E. Magn. Reson. Imaging 2003, 21, 1235-1239.
12. Collet, A. Tetrahedron 1987, 43, 5725-5759.
13. Bartik, K.; Luhmer, M.; Dutasta, J. P.; Collet, A.; Reisse, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 784-791.
14. Spence, M. M.; Ruiz, E. J.; Rubin, S. M.; Lowery, T. J.; Winssinger, N.; Schultz, P. G.; Wemmer, D. E.; Pines, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15287-15294.
15. Hilty, C.; Lowery, T. J.; Wemmer, D. E.; Pines, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 70-73.
16. Lowery, T. J.; Garcia, S.; Chavez, L.; Ruiz, E. J.; Wu, T.; Brotin, T.; Dutasta, J. P.; King, D. S.; Schultz, P. G.; Pines, A.; Wemmer, D. E. ChemBioChem 2006, 7, 65-73.
17. Lowe, M. P. Aust. J. Chem. 2002, 55, 551-556.
18. Aime, S.; Cabella, C.; Colombatto, S.; Crich, S. G.; Gianolio, E.; Maggioni, F. J. Magn. Reson. Imaging 2002, 16, 394-406.
19. Nivorozhkin, A. L.; Kolodziej, A. F.; Caravan, P.; Greenfield, M. T.; Lauffer, R. B.; McMurry, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2903-2906.
20. Moats, R. A.; Fraser, S. E.; Meade, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 726-728.
21. Louie, A. Y.; Huber, M. M.; Ahrens, E. T.; Rothbacher, U.; Moats, R.; Jacobs, R. E.; Fraser, S. E.; Meade, T. J. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 321-325.
22. Duimstra, J. A.; Femia, F. J.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12847-12855.
23. Perez, J. M.; Josephson, L.; O'Loughlin, T.; Hogemann, D.; Weissleder, R. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 816-820.
24. Bogdanov, A.; Matuszewski, L.; Bremer, C.; Petroysky, A.; Weissleder, R. Mol. Imaging 2002, 1, 16-23.
25. Perez, J. M.; O'Loughin, T.; Simeone, F. J.; Weissleder, R.; Josephson, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2856-2857.
26. Zhao, M.; Josephson, L.; Tang, Y.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1375-1378.
27. Perez, J. M.; Simeone, F. J.; Tsourkas, A.; Josephson, L.; Weissleder, R. Nano Lett. 2004, 4, 119-122.
28. Perez, J. M.; Josephson, L.; Weissleder, R. ChemBioChem 2004, 5, 261-264.
29. Querol, M.; Chen, J. W.; Weissleder, R.; Bogdanov, A. Org. Lett. 2005, 7, 1719-1722.
30. Foster-Gareau, P.; Heyn, C.; Alejski, A.; Rutt, B. K. Magn. Reson. Med. 2003, 49, 968-971.
31. Shapiro, E. M.; Skrtic, S.; Sharer, K.; Hill, J. M.; Dunbar, C. E.; Koretsky, A. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10901-10906.
32. Harisinghani, M. G.; Barentsz, J.; Hahn, P. F.; Deserno, W. M.; Tabatabaei, S.; van de Kaa, C. H.; de la Rosette, J.; Weissleder, R. N. Engl. J. Med. 2003, 348, 2491-2499.
33. McIntyre, J. O.; Fingleton, B.; Wells, K. S.; Piston, D. W.; Lynch, C. C.; Gautam, S.; Matrisian, L. M. Biochem. J. 2004, 377, 617-628.
34. Welch, A. R.; Holman, C. M.; Huber, M.; Brenner, M. C.; Browner, M. F.; VanWart, H. E. Biochemistry 1996, 35, 10103-10109.
35. Yamashita, K.; Mori, M.; Shiraishi, T.; Shibuta, K.; Sugimachi, K. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 1169-1174.
36. Jiang, T.; Olson, E. S.; Nguyen, Q. T.; Roy, M.; Jennings, P. A.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 17867-17872.
37. Bremer, C.; Tung, C. H.; Weissleder, R. Nat. Med. 2001, 7, 743-748.
38. Welch, A. R.; Holman, C. M.; Browner, M. F.; Gehring, M. R.; Kan, C. C.; VanWart, H. E. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 324, 59-64.
39. Padwa, A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry: Wiley: New York, 1984; pp 1-176.
40. Punna, S.; Kuzelka, J.; Wang, Q.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2215-2220.
41. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
42. Brotin, T.; Lesage, A.; Emsley, L.; Collet, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1171-1174.
43. Darzac, M.; Brotin, T.; Bouchu, D.; Dutasta, J. P. Chem. Commun. 2002, 48-49.
44. Brotin, T.; Barbe, R.; Darzac, M.; Dutasta, J. P. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5784-5792.
45. Darzac, M.; Brotin, T.; Rousset-Arzel, L.; Bouchu, D.; Dutasta, J. P. New J. Chem. 2004, 28, 502-512.
46. Brotin, T.; Devic, T.; Lesage, A.; Emsley, L.; Collet, A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1561-1573.
47. Canceill, J.; Collet, A.; Gottarelli, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5997-6003.
48. Canceill, J.; Lacombe, L.; Collet, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6993-6996.
49. Segel, I. H. Enzyme Kinetics: Behavior and Analysis of Rapid Equilibrium and Steady-State Enzyme Systems; John Wiley & Sons: New York, 1993; pp 1-957.
50. Patton, B.; Kuzma, N. N.; Happer, W. Phys. Rev. B 2002, 65, 020404.
51. Jameson, C. J.; Jameson, A. K.; Cohen, S. M. J. Chem. Phys. 1973, 59, 4540-4546.
52. Grishin, Y. K.; Mazitov, R. K.; Panov, A. N. Appl. Magn. Reson. 1998, 14, 357-366.
53. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid-Phase Peptide Synthesis; IRL Press: Oxford, 1989; pp 1-203.
54. Leffler, J. E.; Temple, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5235-5246.
55. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999; pp 237-259.
56. Chen, Y.; Barkley, M. D. Biochemistry 1998, 37, 9976-9982.
57. Garel, L.; Lozach, B.; Dutasta, J. P.; Collet, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11652-11653.
58. Garcia, C.; Humiliere, D.; Riva, N.; Collet, A.; Dutasta, J. P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2207-2216.
59. Jones, G.; Lu, L. N.; Vullev, V.; Gosztola, D. J.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2385-2390.
60. Neuweiler, H.; Schulz, A.; Bohmer, M.; Enderlein, J.; Sauer, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5324-5330.
61. Wagenknecht, H. A.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1-7.
62. Bush, M. E.; Bouley, N. D.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14511-14517.
63. Marme, N.; Knemeyer, J. P.; Wolfrum, J.; Sauer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3798-3801.
64. Renault, A.; Talham, D.; Canceill, J.; Batail, P.; Collet, A.; Lajzerowicz, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1249-1250.
65. DeFelippis, M. R.; Murthy, C. P.; Broitman, F.; Weinraub, D.; Faraggi, M.; Klapper, M. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3416-3419.
66. Marme, N.; Knemeyer, J. P.; Sauer, M.; Wolfrum, J. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1133-1139.
67. Vaiana, A. C.; Neuweiler, H.; Schulz, A.; Wolfrum, J.; Sauer, M.; Smith, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14564-14572.
68. Doose, S.; Neuweiler, H.; Sauer, M. ChemPhysChem 2005, 6, 2277-2285.
69. Sears, D. N.; Jameson, C. J.; Harris, R. A. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3277-3283.
70. Venkatesh, A.; Zhao, L.; Balamore, D.; Jolesz, F.; Albert, M. NMR Med. 2000, 245-252.
71. Welsh, R. C.; Chupp, T. E.; Coulter, K. P.; Rosen, M. S.; Swanson, S. D.; Agranoff, B. W. Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. A. 1998, 402, 461-463.
72. Nakamura, K.; Kondoh, Y.; Wakai, A.; Kershaw, J.; Wright, D.; Kanno, I. Magn. Reson. Med. 2005, 53, 528-534.
73. Ruppert, K.; Brookeman, J. R.; Hagspiel, K. D.; Driehuys, B.; Mugler, J. P. NMR Biomed. 2000, 13, 220-228.
74. Wolber, J.; Cherubini, A.; Leach, M. O.; Bifone, A. Magn. Reson. Med. 2000, 43, 491-496.
75. Ruset, I. C.; Ketel, S.; Hersman, F. W. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 053002.