Weak noncovalent Si⋯F-C interactions stabilized fluoroalkylated rod-like polysilanes as ultrasensitive chemosensors

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 44, Issue 17, 2006, Pages 5060-5075

  Saxena, Anubhav ^a   Rai, Roopali ^a   Kim, Sun Young ^a   Fujiki, Michiya ^a   Naito, Masanobu ^a   Okoshi, Kento ^a   Kwak, Giseop ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Fluoropolymers; IR; NMR; Polysilanes; Sensors

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL SENSORS; CONFORMATIONS; COORDINATION REACTIONS; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; PHOTOLUMINESCENCE; VISCOSITY MEASUREMENT;

METAL COORDINATION; MOLECULAR ASSEMBLIES; MOLECULAR CONFORMATION; SUPRAMOLECULAR MATERIALS;

POLYSILANES;

EID: 33748550970     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.21607     Document Type: Conference Paper

References (148)

1. Lehn, J.-M. Angew Chem Int Ed 1988, 27, 89.
2. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, 1995.
3. Muthukumar, M.; Ober, C. K.; Thomas, E. L. Science 1997, 277, 1225.
4. Whitesides, G. M.; Boncheva, M. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 4769.
5. Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. Science 2002, 295, 2403.
6. Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem Rev 2001, 101, 4039.
7. Broeren, M. A. C.; Linhardt, J. G.; Malda, H.; de Waal, B. F. M.; Versteegen, R. M.; Meijer, J. T.; Lowick, D. W. P. M.; van Hest, J. C. M.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 6431.
8. Shunmugam, R.; Tew, G. N. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 5831.
9. Dobrawa, R.; Wurthner, F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 4981.
10. Kunz, M. J.; Hayn, G.; Saf, R.; Binder, W. H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 2873.
11. Li, K.; Guo, L.; Liang, Z.; Thiyagarajan, P.; Wang, Q. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 6007.
12. Toh, C. L.; Xu, J.; Lu, X.; He, C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 4731.
13. Topouza, D.; Orfanou, K.; Pispas, S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 6230.
14. Shinohara, K.-I.; Suzuki, T.; Kitami, T.; Yamaguchi, S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 801.
15. Lohmeijer, B. G. G.; Schubert, U. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 6331.
16. Pittelkow, M.; Chirstensen, J. B.; Meijer, E. W. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 3792.
17. Bella, J.; Eaton, M.; Brodsky, B.; Berman, H. M. Science 1994, 266, 75.
18. Senes, A.; Ubarretxena-Belandia, I.; Engelman, D. M. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 9056.
19. Bella, J.; Berman, H. M. J Mol Biol 1996, 264, 734.
20. Cordier, F.; Barfield, M.; Grzesiek, S. J Am Chem Soc 2003, 125, 15750.
21. Chang, H. C.; Lee, K. M.; Jiang, J. C.; Lin, M. S.; Chen, J. S.; Lin, I. J. B.; Lin, S. H. J Chem Phys 2002, 117, 1723.
22. Chang, H. C.; Jiang, J. C.; Feng, C. M.; Yang, Y. C.; Su, C. C.; Chang, P. J.; Lin, S. H. J Chem Phys 2003, 118, 1802.
23. Chang, H. C.; Jiang, J. C.; Hahndorf, I.; Lin, S. H.; Lee, Y. T. J Am Chem Soc 1999, 121, 4443.
24. Scheiner, S.; Kar, T.; Pattanayak, J. J Am Chem Soc 2002, 124, 13257.
25. Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J Am Chem Soc 2001, 123, 9264.
26. Scheiner, S.; Kar, T.; Gu, Y. J Biol Chem 2001, 276, 9832.
27. Nishio, M. Cryst Eng Comm 2004, 6, 130.
28. Desiraju, G. R. Acc Chem Res 2002, 35, 565.
29. Bond, A. D. Chem Commun 2002, 1664.
30. Yamakawa, M.; Yamada, I.; Noyori, R. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 2818.
31. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J Am Chem Soc 2000, 122, 3746.
32. Yin, Z.; Jiang, L.; He, J.; Cheng, J.-P. Chem Commun 2003, 2326.
33. Matsumoto, A.; Tanaka, T.; Tsubouchi, T.; Tashiro, K.; Saragai, S.; Nakamoto, S. J Am Chem Soc 2002, 124, 8891.
34. Werz, D. B.; Gleiter, R.; Romiger, F. J Am Chem Soc 2002, 124, 10638.
35. Jetti, R. K. R.; Nangia, A.; Xue, F.; Mak, T. C. W. Chem Commun 2001, 919.
36. Zordan, F.; Brammer, L.; Sherwood, P. J Am Chem Soc 2005, 127, 5979.
37. Rowland, R. S.; Taylor, R. J Phys Chem 1996, 100, 7384.
38. Ferguson, L. N. The Modern Structural Theory of Organic Chemistry; Prentice Hall: New York, 1963.
39. Pimental, G. C.; Spratley, R. D. Chem Bonding; Holden-Day: San Francisco, 1969.
40. Desiraju, G. R. Acc Chem Res 1996, 29, 441.
41. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
42. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665.
43. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J Am Chem Soc 2000, 122, 11450.
44. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kikuchi, Y.; Toi, H.; Aoyama, Y. J Am Chem Soc 1993, 115, 2648.
45. Iwaoka, M.; Komatsu, H.; Katsuda, T.; Tomoda, S. J Am Chem Soc 2002, 124, 1902.
46. Huang, X. H.; He, P. Y.; Shi, G. Q. J Org Chem 2000, 65, 627.
47. Karl, J.; Erker, G.; Frohlich, R. J Am Chem Soc 1997, 119, 11165.
48. Block, H.; Havlas, Z.; Krenzel, V. Angew Chem Int Ed 1998, 37, 3163.
49. Vojinovic, K.; McLachlan, L. J.; Hinchley, S. L.; Rankin, D. W. H.; Mitzel, N. W. Chem Eur J 2004, 10, 3033.
50. Bassindale, A. R.; Parker, D. J.; Pourny, M.; Taylor, P. G.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. Organometallics 2004, 23, 4400.
51. Nakash, M.; Gut, D.; Goldvaser, M. Inorg Chem 2005, 44, 1023.
52. Mele, A.; Tran, C. D.; Lacerda, S. H. D. P. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 4364.
53. Kui, S. C. F.; Zhu, N.; Chan, M. C. W. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 1628.
54. Saxena, A.; Fujiki, M.; Naito, M.; Okoshi, K.; Kwak, G. Macromolecules 2004, 37, 5873.
55. Nakano, T.; Okamoto, Y. Chem Rev 2001, 101, 4013.
56. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J Am Chem Soc 1997, 119, 6345.
57. Yashima, E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature 1999, 399, 449.
58. Nomura, R.; Tabei, J.; Masuda, T. J Am Chem Soc 2001, 123, 8430.
59. Aoki, T.; Kaneko, T.; Maruyama, N.; Sumi, A.; Takahashi, M.; Sato, T.; Teraguchi, M. J Am Chem Soc 2003, 125, 6346.
60. Krämer, R.; Lehn, J.-M.; Marquis-Rigault, A. Proc Natl Acad Sci USA 1993, 90, 5394.
61. Glusker, J. P. Top Curr Chem 1998, 198, 1.
62. Mitani, M.; Nakano, T.; Fujita, T. Chem Eur J 2003, 9, 2396.
63. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860.
64. Green, M. M.; Park, J.-W.; Sato, T.; Teramoto, A.; Lifson, S.; Selinger, R. L. B.; Selinger, J. V. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 3139.
65. Frey, H.; Moller, M.; Turetskii, A.; Lots, B.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1995, 28, 5489.
66. Fujiki, M. J Am Chem Soc 1994, 116, 6017.
67. Ichikawa, T.; Yamada, Y.; Kumagai, J.; Fujiki, M. Chem Phys Lett 1999, 306, 275.
68. Watanabe, J.; Kamee, H.; Fujiki, M. Polym J 2001, 33, 495.
69. Terao, K.; Terao, Y. I.; Teramoto, A.; Nakamura, N.; Fujiki, M.; Sato, T. Macromolecules 2001, 34, 6519.
70. Fujiki, M. Macromol Rapid Commun 2001, 22, 669.
71. Fujiki, M.; Koe, J. R.; Nakashima, H.; Motonaga, M.; Terao, K.; Teramoto, A. J Am Chem Soc 2001, 123, 6253.
72. Nakashima, H.; Koe, J. R.; Torimitsu, K.; Fujiki, M. J Am Chem Soc 2001, 123, 4877.
73. Koe, J. R.; Fujiki, M.; Nakashima, H. J Am Chem Soc 1999, 121, 9734.
74. Fujiki, M.; Koe, J. R. Silicon-Containing Polymers: The Science and Technology of Their Synthesis and Applications; Kluwer: Dordrecht, 2000.
75. Fujiki, M. J Organomet Chem 2003, 685, 15.
76. Fujiki, M.; Koe, K.; Terao, J. R.; Sato, T.; Teramoto, A.; Watanabe, J. Polym J 2003, 35, 297.
77. Sato, T.; Terao, K.; Teramoto, A.; Fujiki, M. Polymer 2003, 44, 5477.
78. Miller, R. D.; Michl, J. Chem Rev 1989, 89, 1359.
79. Sun, Y. P.; Michl, J. J Am Chem Soc 1992, 114, 8186.
80. Bukalov, S. S.; Leites, L. A.; West, R.; Asuke, T. Macromolecules 1996, 29, 907.
81. Koe, J. R.; Fujiki, M.; Motonaga, M.; Nakashima, H. Chem Commun 2000, 389.
82. E-Sayed, I.; Hatanaka, Y.; Onozawa, S.-Y. J Am Chem Soc 2001, 123, 3597.
83. Kim, S. Y.; Saxena, A.; Kwak, G.; Fujiki, M.; Kawakami, Y. Chem Commun 2004, 538.
84. Saxena, A.; Fujiki, M., unpublished work.
85. Furukawa, K.; Ebata, K.; Fujiki, M. Adv Mater 2000, 12, 1033.
86. Cornelissen, J. J. L. M.; Donners, J. J. J. M.; Gelder, R.; Graswinckel, G. A.; Metselaar, G. A.; Rowan, A. E.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 2001, 293, 676.
87. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, A. R.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 2002, 419, 384.
88. Fujino, M.; Hisaki, T.; Fujiki, M.; Matsumoto, N. Macromolecules 1992, 25, 1079.
89. Oka, K.; Fujiue, N.; Dohmaru, T.; Yuan, C.-H.; West, R. J Am Chem Soc 1997, 119, 4074.
90. Yuan, C.-H.; West, R. Chem Commun 1997, 1825.
91. Clejj, T. J.; Jenneskens, L. W. J Phys Chem B 2000, 104, 2237.
92. Leonard, N. J Acc Chem Res 1979, 12, 423.
93. Newcomb, L. F.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1994, 116, 4494.
94. Lahiri, S.; Thompson, J. L.; Moore, J. S. J Am Chem Soc 2000, 122, 11315.
95. Creighton, T. E. Proteins: Structure and Molecular Properties, 2nd ed.; W. H. Freeman: New York, 1993, p 189.
96. Kost, D.; Kalikhman, I. Adv Organomet Chem 2004, 50, 1.
97. Holmes, R. R. Chem Rev 1996, 96, 927.
98. Chuit, C.; Corriu, R. J. P.; Reye, C.; Young, J. C. Chem Rev 1993, 93, 1371.
99. Kang, J. F.; Jordan, R.; Ulman, A. Langmuir 1998, 14, 3983.
100. Matsuura, H.; Yoshida, H.; Hieda, M.; Yamanaka, S.-Y.; Harada, T.; Kei, S.-Y.; Ohno, K. J Am Chem Soc 2003, 125, 13910.
101. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Peabody, S.; Weinhold, F. J Am Chem Soc 2003, 125, 5973.
102. Li, X.; Liu, L.; Schlegel, H. B. J Am Chem Soc 2002, 124, 9639.
103. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem Rev 2000, 100, 4253.
104. Bedell, B. L.; Goldfarb, L.; Mysak, E. R.; Samet, C.; Maynard, A. J Phys Chem A 1999, 103, 4572.
105. Bassindale, A. R.; Pourny, M.; Taylor, P. G.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 3488.
106. Samori, B.; Nigro, C.; Gordano, A.; Muzzalupo, I.; Quagliariello, C. Angew Chem Int Ed 1996, 35, 529.
107. Kumaki, J.; Nishikawa, Y.; Hashimoto, T. J Am Chem Soc 1996, 118, 33213.
108. Steiner, U. B.; Rehahn, M.; Caseri, W. R.; Suter, U. W. Macromolecules 1983, 1994, 27.
109. Shinohara, K.; Yasuda, S.; Kato, G.; Fujita, M.; Shigekawa, H. J Am Chem Soc 2001, 123, 3619.
110. Ebihara, K.; Koshihara, S.; Yoshimoto, S. M.; Maeda, T.; Ohnishi, T.; Koinuma, H.; Fujiki, M. Jpn J Appl Phys 1997, 36, L1211.
111. Saxena, A.; Fujiki, M.; Naito, M.; Okoshi, K.; Kwak, G., unpublished work.
112. McQuade, D. Y.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem Rev 2001, 101, 2537.
113. Zhang, Y.; Murphy, C. B.; Jones, W. E., Jr. Macromolecules 2002, 35, 630.
114. Liu, B.; Yu, W. L.; Pei, J.; Liu, S. Y.; Lai, Y. H.; Huang, W. Macromolecules 2001, 34, 7932.
115. Wang, B.; Wasielewski, M. R. J Am Chem Soc 1997, 119, 12.
116. Wang, X.; Kim, Y.-G.; Drew, C.; Ku, B.-C.; Kumar, J.; Samuelson, L. A. Nano Lett 2004, 4, 331.
117. Naso, F.; Babudri, F.; Colangiuli, D.; Farinola, G. M.; Quaranta, F.; Rella, R.; Tafuro, R.; Valli, L. J Am Chem Soc 2003, 125, 9055.
118. Yang, J.-S.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 1998, 120, 11864.
119. Sohn, H.; Sailor, M. J.; Magede, D.; Trogler, W. C. J Am Chem Soc 2003, 125, 3821.
120. Tong, H.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2003, 36, 2584.
121. Kim, T.-H.; Swager, T. M. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 4803.
122. Saxena, A.; Fujiki, M.; Rai, R.; Kim S.-Y.; Kwak, G. Macromol Rapid Commun 2004, 25, 1771.
123. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Lakowicz, J. R., Ed.; Plenum: New York, 1986.
124. Cho, E. J.; Moon, J. W.; Ko, S. W.; Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Yoon, J.; Nam, K. C. J Am Chem Soc 2003, 125, 12376.
125. Atwood, J. L.; Szumna, A. Chem Commun 2003, 940.
126. Sessler, J. M.; Maeda, H.; Mizuno, T.; Lynch, V. M.; Furuta, H. J Am Chem Soc 2002, 124, 13474.
127. Basabe-Desmonts, L.; Beld, J.; Zimmerman, R. S.; Hernando, J.; Mela, P.; Parajo, M. F. G.; van Hulst, N. F.; van den Berg, A.; Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. J Am Chem Soc 2004, 126, 7293.
128. Takeuchi, M.; Shioya T.; Swager, T. M. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 3372.
129. Kubo, Y.; Yamamoto, M.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 2036.
130. Yamaguchi, S.; Shirasaka, T.; Akiyama, S.; Tamao, K. J Am Chem Soc 2002, 124, 8816.
131. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J Am Chem Soc 2000, 122, 6793.
132. Wang, Y.; West, R.; Yuan, C.-H. J Am Chem Soc 1993, 115, 3844.
133. Seki, S.; Matsui, Y.; Yoshida, Y.; Tagawa, S.; Koe, J. R.; Fujiki, M. J Phys Chem B 2002, 106, 6849.
134. Czarnik, A. W. Nature 1998, 394, 417.
135. Rouhi, A. M. Chem Eng News 1997, 75, 14.
136. Yinon, J. Forensic and Environmental Detection of Explosives; Wiley: Chichester, UK, 1999.
137. Yang, J.-S.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 1998, 120, 5321.
138. van Bergen, S. K.; Bakaltcheva, I. B.; Lundgren, J. S.; Shriver-Lake, L. C. Environ Sci Technol 2000, 34, 704.
139. US Environmental Protection Agency. Approaches for remediation of federal facility sites contaminated with explosive or radioactive wastes; US Environmental Protection Agency: Washington, DC, 1993.
140. Kolla, P. Angew Chem Int Ed Engl 1997, 36, 800.
141. Sohn, H.; Calhoun, R. M.; Sailor, M. J.; Trogler, W. C. Angew Chem Int Ed Engl 2001, 40, 2104.
142. Saxena, A.; Fujiki, M.; Rai, R.; Kwak, G. Chem Mater 2005, 17, 2181.
143. Liu, Y.; Mills, R. C.; Boncella, J. M.; Schanze, K. S. Langmuir 2001, 17, 7452.
144. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J Am Chem Soc 2004, 126, 13480.
145. Jin, Y.; Kim, J.; Lee, S.; Kim, J. Y.; Park, S. H.; Lee, K.; Suh, S. Macromolecules 2004, 37, 6711.
146. Salzner, U. J. J Phys Chem B 2003, 107, 1129.
147. Saxena, A.; Okoshi, K.; Fujiki, M.; Naito, M.; Guo, G.-Q.; Hagihara, T.; Ishikawa, M. Macromolecules 2004, 36, 367.
148. Saxena, A.; Guo, G.-Q.; Fujiki, M.; Yang, Y.-G.; Okoshi, K.; Ohira, A.; Naito, M. Macromolecules 2004, 36, 3081.