A medicinal-chemistry-guided approach to selective and druglike sigma 1 ligands

ChemMedChem

Volumn 1, Issue 1, 2006, Pages 140-154

  Corbera, Jordi ^a   Vaño, David ^a   Martínez, Daniel ^a   Vela, José M ^b   Zamanillo, Daniel ^b   Dordal, Alberto ^b   Andreu, Francesc ^b   Hernandez, Enric ^b   Perez, Raquel ^b   Escriche, Marisol ^b   Salgado, Leonardo ^b   Yeste, Sandra ^b   Serafini, Maria Teresa ^b   Pascual, Rosalia ^b   Alegre, Júlia ^b   Calvet, Maria Carme ^b   Cano, Núria ^b   Carro, Mónica ^b   Buschmann, Helmut ^b   Holenz, Jörg ^a  

^a Laboratorios Dr Esteve SA   (Spain)

^b Department of Target Validation ^*

Author keywords

hERG channels; Sigma 1 receptors; Structure activity relationships; Tetrahydrocyclopenta c pyrazole; Tetrahydroindazole

Indexed keywords

LIGAND; SIGMA OPIATE RECEPTOR;

ANIMAL; ARTICLE; CELL STRAIN CACO 2; HUMAN; LIVER MICROSOME; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN BINDING; RAT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; CACO-2 CELLS; HUMANS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MICROSOMES, LIVER; PROTEIN BINDING; RATS; RECEPTORS, SIGMA; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33746280830     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200500034     Document Type: Article

References (106)

1. W. R. Martin, C. G. Eades, J. A. Thompson, R. E. Huppler, P. E. Gilbert, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1976, 197, 517-532.
2. a) S. G. Holtzman, Psychopharmacology 1982, 77, 295-300;
3. b) S. R. Zukin, Life Sci. 1982, 31, 1307-1310.
4. a) W. D. Bowen, S. B. Hellewell, K. A. McGarry, Eur. J. Pharmacol. 1989, 163, 309-318;
5. b) S. B. Hellewell, W. D. Bowen, Brain Res. 1990, 527, 244-253;
6. c) R. Quirion, W. D. Bowen, Y. Itzhak, J. L. Junien, J. M. Musacchio, R. B. Rothman, T. P. Su, S. W. Tam, D. P. Taylor, Trends Pharmacol. Sci. 1992, 13, 85-86;
7. J. M. Walker, W. D. Bowen, S. R. Goldstein, A. H. Roberts, S. L. Patrick, A. G. Hohmann, B. R. de Costa, Brain Res. 1992, 587, 33-38;
8. e) K. Kitaichi, J. G. Chabot, F. F. Moebius, A. Flandorfer, H. Glossmann, R. Quirion, J. Chem. Neuroanat. 2000, 20, 375-387.
9. a) M. Hanner, F. F. Moebius, A. Flandorfer, H. G. Knaus, J. Striessnig, E. Kempner, H. Glossmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8072-8077;
10. b) P. Seth, Y. J. Fei, H. W. Li, W. Huang, F. H. Leibach, V. Ganapathy, J. Neurochem. 1998, 70, 922-931;
11. c) Y. X. Pan, J. Mei, J. Xu, B. L. Wan, A. Zuckerman, G. W. Pasternak, J. Neurochem. 1998, 70, 2279-2285;
12. d) R. Kekuda, P. D. Prasad, Y. J. Fei, F. H. Leibach, V. Ganapathy, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 229, 553-558.
13. a) G. Alonso, V. Phan, I. Guillemain, M. Saunier, A. Legrand, M. Anoal, T. Maurice, Neuroscience 2000, 97, 155-170;
14. b) D. Zamanillo, F. Andreu, S. Ovalle, M. P. Perez, G. Romero, A. J. Farre, X. Guitart, Neurosci. Lett. 2000, 282, 169-172;
15. c) G. Palacios, A. Muro, J. M. Vela, E. Molina-Holgado, X. Guitart, S. Ovalle, D. Zamanillo, Brain Res. 2003, 961, 92-99;
16. d) G. Palacios, A. Muro, E. Verdu, M. Pumarola, J. M. Vela, Brain Res. 2004, 1007, 65-70.
17. a) P. Seth, F. H. Leibach, V. Ganapathy, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 247, 535-540;
18. b) E. Aydar, C. P. Palmer, V. A. Klyachko, M. B. Jackson, Neuron 2002, 34, 399-410.
19. C. Labit-Le Bouteiller, M. F. Jamme, M. David, S. Silve, C. Lanau, C. Dhers, C. Picard, A. Rahier, M. Taton, G. Loison, D. Caput, P. Ferrara, J. Lupker, Eur. J. Biochem. 1998, 256, 342-349.
20. a) T. P. Su, T. Hayashi, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2073-2080;
21. b) X. Guitart, X. Codony, X. Monroy, Psychopharmacology 2004, 174, 301-319;
22. c) B. E. Leonard, Pharmacopsychiatry 2004, 37, 166-170;
23. d) T. Maurice, Pharmacopsychiatry 2004, 37, 171-182;
24. e) T. Hayashi, T. P. Su, Life Sci. 2005, 77, 1612-1624.
25. T. Hayashi, T. P. Su, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 491-496.
26. T. Hayashi, T. P. Su, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 306, 718-725.
27. a) R. A. Wilke, P. J. Lupardus, D. K. Grandy, M. Rubinstein, M. J. Low, M. B. Jackson, J. Physiol. 1999, 517, 391-406;
28. b) O. Soriani, F. Le Foll, L. Galas, F. Roman, H. Vaudry, L. Cazin, Am. J. Physiol. 1999, 277, E73-E80;
29. c) H. Zhang, J. Cuevas, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005, 313, 1387-1396.
30. a) F. P. Monnet, G. Debonnel, J. L. Junien, C. De Montigny, Eur. J. Pharmacol. 1990, 179, 441-445;
31. b) F. P. Monnet, B. R. de Costa, W. D. Bowen, Br. J. Pharmacol. 1996, 119, 65-72;
32. c) J. E. Bermack, G. Debonnel, Synapse 2005, 55, 37-44.
33. a) M. Peeters, P. Romieu, T. Maurice, T. P. Su, J. M. Maloteaux, E. Hermans, Eur. J. Neurosci. 2004, 19, 2212-2220;
34. b) X. Q. Feng, Y. Dong, Y. M. Fu, Y. H. Zhu, J. L. Sun, Z. Wang, F. Y. Sun, P. Zheng, Neuropharmacology 2004, 46, 211-222.
35. Z. Mtchedlishvili, J. Kapur, Mol. Pharmacol. 2003, 64, 857-864.
36. a) Y. Minabe, K. Matsuno, C. R. Ashby, Jr., Synapse 1999, 33, 129-140;
37. b) S. Takahashi, K. Horikomi, T. Kato, Eur. J. Pharmacol. 2001, 427, 211-219;
38. c) B. Garrone, M. Magnani, M. Pinza, L. Polenzani, Eur. J. Pharmacol. 2000, 400, 35-41.
39. a) T. Maurice, A. Urani, V. L. Phan, P. Romieu, Brain Res. Rev. 2001, 37, 116-132;
40. b) G. Skuza, K. Wedzony, Pharmacopsychiatry 2004, 37, S183-S188.
41. T. Hayashi, T. P. Su, CNS Drugs 2004, 18, 269-284.
42. a) T. Maurice, R. Martin-Fardon, P. Romieu, R. R. Matsumoto, Neurosci. Biobehav. Rev. 2002, 26, 499-527;
43. b) P. Romieu, R. Martin-Fardon, W. D. Bowen, T. Maurice, J. Neurosci. 2003, 23, 3572-3576.
44. a) A. Urani, F. J. Roman, V. L. Phan, T. P. Su, T. Maurice, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 298, 1269-1279;
45. b) J. E. Bermack, G. Debonnel, J. Pharmacol. Sci. 2005, 97, 317-336.
46. a) C. Demerens, B. Stankoff, B. Zalc, C. Lubetzki, Neurology 1999, 52, 346-350;
47. b) T. Hayashi, T. P. Su, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 14949-14954.
48. a) V. L. Phan, A. Urani, F. Sandillon, A. Privat, T. Maurice, Neurobiol. Aging 2003, 24, 865-881;
49. b) J. Meunier, M. Gue, M. Recasens, T. Maurice, Br. J. Pharmacol. 2004, 142, 689-700.
50. a) S. Ovalle, F. Andreu, M. P. Perez, D. Zamanillo, X. Guitart, Neuroreport 2002, 13, 2345-2348;
51. b) T. Kume, H. Nishikawa, R. Taguchi, A. Hashino, H. Katsuki, S. Kaneko, M. Minami, M. Satoh, A. Akaike, Eur. J. Pharmacol. 2002, 455, 91-100;
52. c) H. Shirakawa, H. Katsuki, T. Kume, S. Kaneko, J. Ito, A. Akaike, Eur. J. Pharmacol. 2002, 454, 165-175;
53. d) A. Marrazzo, F. Caraci, E. T. Salinaro, T. P. Su, A. Copani, G. Ronsisvalle, Neuroreport 2005, 16, 1223-1226.
54. a) C. C. Chien, G. W. Pasternak, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 277, 1583-1590;
55. b) J. Mei, G. W. Pasternak, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 300, 1070-1074.
56. a) B. Bourrie, E. Bribes, N. De Nys, M. Esclangon, L. Garcia, S. Galiegue, P. Lair, R. Paul, C. Thomas, J. C. Vernieres, P. Casellas, Eur. J. Pharmacol. 2002, 456, 123-131;
57. b) B. Bourrie, E. Bribes, J. M. Derocq, H. Vidal, P. Casellas, Curr. Opin. Invest. Drugs 2004, 5, 1158-1163.
58. see for example, a) Y. Zhang, W. Williams, W. D. Bowen, K. C. Rice, J. Med. Chem. 1996, 39, 3564-3568;
59. b) K. Fujimura, J. Matsumoto, M. Niwa, T. Kobayashi, Y. Kawashima, Y. In, T. Ishida, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1675-1683;
60. c) H. Ucar, S. Cacciaguerra, S. Spampinato, K. Van Derpoorten, M. Isa, M. Kanyonyo, J. H. Poupaert, Eur. J. Pharmacol. 1997, 335, 267-273;
61. d) W. Quaglia, M. Giannella, A. Piergentili, M. Pigini, L. Brasili, R. Di Toro, L. Rossetti, S. Spampinato, C. Melchiorre, J. Med. Chem. 1998, 47, 1557-1560;
62. e) G. Ronsisvalle, A. Marrazzo, O. Prezzavento, L. Pasquinucci, F. Vittorio, V. Pittala, M. S. Pappalardo, S. Cacciaguerra, S. Spampinato, J. Med. Chem. 1998, 41, 1574-1580;
63. f) F. Berardi, S. Santoro, R. Perrone, V. Tortorella, S. Govoni, L. Lucchi, J. Med. Chem. 1998, 47, 3940-3947;
64. g) A. Nakazato, T. Kumagai, K. Ohta, S. Chaki, S. Okuyama, K. Tomisawa, J. Med. Chem. 1999, 42, 3965-3970;
65. h) S. Younes, Y. Labssita, G. Baziard-Mouysset, M. Payard, M. Rettori, P. Renard, B. Pfeiffer, D. Caignard, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 107-121;
66. i) E. L. May, A. E. Jacobson, M. V. Mattson, J. R. Traynor, J. H. Woods, L. S. Harris, E. R. Bowman, M. D. Aceto, J. Med. Chem. 2000, 43, 5030-5036;
67. j) G. Ronsisvalle, A. Marrazzo, O. Prezzavento, L. Pasquinucci, B. Falcucci, R. D. Di Toro, S. Spampinato, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1503-1513;
68. k) F. Novelli, F. Sparatore, Farmaco 2002, 57, 871-882;
69. l) C. A. Maier, B. Wünsch, J. Med. Chem. 2002, 45, 438-448;
70. m) A. Mouithys-Mickalad, J. H. Poupaert, S. Spampinato, D. Lesieur, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1149-1152;
71. n) D. Y. Maeda, W. Williams, W. E. Kim, L. N. Thatcher, W. D. Bowen, A. Coop, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 497-500;
72. o) R. R. Matsumoto, D. L. Gilmore, B. Pouw, W. D. Bowen, W. Williams, A. Kausar, A. Coop, Eur. J. Pharmacol. 2004, 492, 21-26;
73. p) L. Costantino, F. Gandolfi, C. Sorbi, S. Franchini, O. Prezzavento, F. Vittorio, G. Ronsisvalle, A. Leonardi, E. Poggesi, L. Brasili, J. Med. Chem. 2005, 48, 266-273.
74. a) T. P. Su, E. D. London, J. H. Jaffe, Science 1988, 240, 219-221;
75. b) T. Maurice, V. L. Phan, A. Urani, H. Kamei, Y. Noda, T. Nabeshima, Jpn. J. Pharmacol. 1999, 81, 125-155.
76. S. B. Hellewell, W. D. Bowen, Brain Res. 1990, 527, 244-253.
77. A. E. Derbez, R. M. Mody, L. L. Werling, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 301, 306-314.
78. a) B. J. Vilner, C. S. John, W. D. Bowen, Cancer Res. 1995, 55, 408-413;
79. b) K. T. Wheeler, L. M. Wang, C. A. Wallen, S. R. Childers, J. M. Cline, P. C. Keng, R. H. Mach, Br. J. Cancer 2000, 82, 1223-1232;
80. c) K. W. Crawford, W. D. Bowen, Cancer Res. 2002, 62, 313-322.
81. a) R. Quirion, W. D. Bowen, Y. Itzhak, J. L. Junien, J. M. Musacchio, R. B. Rothman, T. P. Su, S. W. Tam, D. P. Taylor, Trends Pharmacol. Sci. 1992, 13, 85-86;
82. b) S. B. Hellewell, W. D. Bowen, Brain Res. 1990, 527, 244-253.
83. a) E. K. Moltzen, J. Perregard, E. Meier, J. Med. Chem. 1995, 38, 2009-2017;
84. b) C. Heading, Curr. Opin. Invest. Drugs 2001, 2, 266-270.
85. S. Takahashi, K. Sonehara, K. Takagi, T. Miwa, K. Horikomi, N. Mita, H. Nagase, K. Iizuka, K. Sakai, Psychopharmacology 1999, 145, 295-302.
86. C. A. Maier, B. Wünsch, J. Med. Chem. 2002, 45, 4923-4930.
87. C. Laggner, W. Holzer, T. Langer, W. D. Bowen, Sci. Pharm. 2001, 69 (Suppl. 1), 54-55.
88. for example, S. Y. Ablordeppey, J. B. Fischer, H. Law, R. A. Glennon, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2759-2765.
89. C. Laggner, C. Schieferer, B. Fiechtner, G. Poles, R. D. Hoffmann, H. Glossmann, T. Langer, F. F. Moebius, J. Med. Chem. 2005, 48, 4754-4764.
90. a) I. R. Trehan, J. Ghose, M. Vig, Indian J. Chem. Sect. B 1980, 19, 243-245;
91. b) P. Schenone, L. Mosti, G. Menozzi, J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1355-1361;
92. c) L. Mosti, G. Menozzi, P. Schenone, L. Molinario, F. Conte, C. Montanario, E. Marmo, Farmaco Ed. Sci. 1988, 43, 763-774;
93. d) N. P. Peet, M. E. LeTourneau, Heterocycles 1991, 32, 41-72;
94. e) L. Mosti, G. Menozzi, P. Fossa, P. Schenone, E. Lampa, C. Parrillo, M. D'Amico, F. Rossi, Farmaco 1992, 47, 567-584.
95. M. Recanatini, E. Poluzzi, M. Masetti, A. Cavalli, F. de Ponti, Med. Res. Rev. 2005, 25, 133-166.
96. [38] is considered an important parameter for cardiovascular drug safety (influence on QT interval). Interactions were measured at Evotec OAI, Hamburg, Germany, using a CHO-cell-based fluorescence assay. For a detailed description of the method, see: A. Dorn, F. Hermann, A. Egneth, H. Bothmann, G. Trube, K. Christensen, C. Apfel, J. Biomol. Screening 2005, 10, 339-347.
97. D. L. DeHaven-Hudkins, D. L. Fleissner, F. Y. Ford-Rice, Eur. J. Pharmacol. 1992, 227, 371-378.
98. O. H. Lowry, N. J. Rosebrough, A. L. Farr, R. J. Randall, J. Biol. Chem. 1951, 193, 265.
99. L. Radesca, W. D. Bowen, L. di Paolo, B. R. de Costa, J. Med. Chem. 1991, 34, 3065-3074.
100. F. Langa, X. Codony, V. Tovar, A. Lavado, E. Giménez, P. Cozar, M. Cantero, A. Dordal, E. Hernández, R. Pérez, X. Monroy, D. Zamanillo, X. Guitart, L. Montoliu, Eur. J. Neurosci. 2003, 18, 2188-2196.
101. S. Tavelin, P. Artursson, A. L. Ungell, J. Karlsson in Drug Bioavailability. Estimation of Solubility, Permeability, Absorption and Bioavailability (Eds.: H. Van de Waterbeemd, H. Lennernäs, P. Artursson), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, pp. 72-131.
102. S. Ekins, J. Maenpaa, S. A. Wrighton in Handbook of Drug Metabolism (Ed.: T. F. Woolf), Marcel Dekker, New York, 1999; pp. 363-399.
103. a) C. L. Crespi, V. P. Miller, B. W. Penman, Anal. Biochem. 1997, 248, 188-190;
104. b) C. L. Crespi, V. P. Miller, B. W. Penman, Med. Chem. Res. 1998, 8, 457-471.
105. a) E. H. Kerns, J. Pharm. Sci. 2001, 90, 1838-1857;
106. b) S. F. Donovan, M. C. Pescatore, J. Chromatogr. A 2002, 952, 47-61.