Structural motifs of lipid II-binding lantibiotics as a blueprint for novel antibiotics

Anti-Infective Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 3, 2006, Pages 245-254

  Hsu, Shang Te D ^a,b   Breukink, Eefjan ^a   Kaptein, Robert ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

Cell wall precursor; Conformational change; Lantibiotics; Lipid II; NMR spectroscopy; Pore formation; Pyrophosphate cage; Structure based drug design

Indexed keywords

ACTAGARDIN; ANTIBIOTIC AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; EPICIDIN 280; EPIDERMIN; EPILANCIN 15X; ERICIN A; ERICIN S; GALLIDERMIN; LACTICIN 3147; LACTICIN 481; LANTIBIOTIC; LIPID; MERSACIDIN; MUTACIN 1140; MUTACIN I; MUTACIN III; NATURAL PRODUCT; NEW DRUG; NISIN; NISIN A; NISIN Q; NISIN Z; PLANTARICIN C; PYROPHOSPHATE; RAMOPLANIN; STREPTIN 1; SUBTILIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VANCOMYCIN;

ANALYTIC METHOD; ANTIBIOTIC RESISTANCE; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; BACTERIAL CELL WALL; BACTERIAL INFECTION; DRUG BINDING SITE; DRUG DESIGN; DRUG IDENTIFICATION; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; HUMAN; NONHUMAN; PROTEIN MOTIF; PROTEIN PROCESSING; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 33745857706     PISSN: 18715214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152106777697880     Document Type: Review

References (95)

1. Hughes, D. Nat. Rev. Genet., 2003, 4, 432-441.
2. Zasloff, M. Nature, 2002, 415, 389-395.
3. Schnell, N.; Entian, K. D.; Schneider, U.; Gotz, F.; Zahner, H.; Kellner, R.; Jung, G. Nature, 1988, 333, 276-278.
4. Sahl, H.-G.; Bierbaum, G. Annu. Rev. Microbiol., 1998, 52, 41-79.
5. Jack, R. W.; Jung, G. Curr. Opin. Chem. Biol., 2000, 4, 310-317.
6. McAuliffe, O.; Ross, R. P.; Hill, C. FEMS Microbiol. Rev., 2001, 25, 285-308.
7. Pag, U.; Sahl, H. G. Curr. Pharm. Des., 2002, 8, 815-833.
8. Xie, L. L.; van der Donk, W. A. Curr. Opin. Chem. Biol., 2004, 8, 498-507.
9. Chatterjee, C.; Paul, M.; Xie, L. L.; van der Donk, W. A. Chem. Rev., 2005, 105, 633-683.
10. Hsu, S.-T. D.; Breukink, E.; Tischenko, E.; Lutters, M. A. G.; de Kruijff, B.; Kaptein, R.; Bonvin, A. M. J. J.; van Nuland, N. A. J. Nat. Struc. Mol. Biol., 2004, 11, 963-7.
11. Gross, E.; Morell, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 2919-2120.
12. van de Kamp, M.; Horstink, L. M.; van den Hooven, H. W.; Konings, R. N. H.; Hilbers, C. W.; Frey, A.; Sahl, H.-G.; Metzger, J. W.; van de Ven, F. J. M. Eur. J. Biochem., 1995, 227, 757-771.
13. Kleinnijenhuis, A. J.; Duursma, M. C.; Breukink, E.; Heeren, R. M.; Heck, A. J. Anal. Biochem., 2003, 75, 3219-25.
14. Martin, N. I.; Sprules, T.; Carpenter, M. R.; Cotter, P. D.; Hill, C.; Ross, R. P.; Vederas, J. C. Biochemistry, 2004, 43, 3049-56.
15. Smith, L.; Zachariah, C.; Thirumoorthy, R.; Rocca, J.; Novak, J.; Hillman, J. D.; Edison, A. S. Biochemistry, 2003, 42, 10372-10384.
16. van De Ven, F. J.; Jung, G. Antonie Van Leeuwenhoek, 1996, 69, 99-107.
17. van de Ven, F. J.; van den Hooven, H. W.; Konings, R. N.; Hilbers, C. W. Eur. J. Biochem., 1991, 202, 1181-1188.
18. Freund, S.; Jung, G.; Gutbrod, O.; Folkers, G.; Gibbons, W. A.; Allgaier, H.; Werner, R. Biopolymers, 1991, 31, 803-811.
19. Wescombe, P. A.; Tagg, J. R. Appl. Environ. Microbiol., 2003, 69, 2737-47.
20. Prasch, T.; Naumann, T.; Markert, R. L.; Sattler, M.; Schubert, W.; Schaal, S.; Bauch, M.; Kogler, H.; Griesinger, C. Eur. J. Biochem., 1997, 244, 501-12.
21. Ekkelenkamp, M. B.; Hanssen, M.; Hsu, S.-T. D.; de Jong, A.; Milatovic, D.; Verhoef, J.; van Nuland, N. A. J. FEBS Lett., 2005, 579, 1917-22.
22. Jung, G. In Nisin and Novel Lantibiotics, G. Jung; H.-G. Sahl, eds.; ESCOM: Leiden, The Netherlands, 1991.
23. Morgan, S. M.; O'Connor P, M.; Cotter, P. D.; Ross, R. P.; Hill, C. Antimicrob. Agents Chemother., 2005, 49, 2606-11.
24. Holo, H.; Jeknic, Z.; Daeschel, M.; Stevanovic, S.; Nes, I. F. Microbiology-(UK), 2001, 147, 643-651.
25. Navaratna, M. A. D. B.; Sahl, H.-G.; Tagg, J. R. Appl. Environ. Microbiol., 1998, 64, 4803-4808.
26. Breukink, E.; de Kruijff, B. Biochim. Biophys. Acta, 1999, 1462, 223-234.
27. Mulders, J. W.; Boerrigter, I. J.; Rollema, H. S.; Siezen, R. J.; de Vos, W. M. Eur. J. Biochem., 1991, 201, 581-4.
28. Zendo, T.; Fukao, M.; Ueda, K.; Higuchi, T.; Nakayama, J.; Sonomoto, K. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2003, 67, 1616-9.
29. Hansen, J. N. Crit. Rev. Food Sci. Nutr., 1994, 34, 69-93.
30. Abee, T.; Krockel, L.; Hill, C. Int. J. Food Microbiol., 1995, 28, 169-85.
31. Serieys, F.; Poutrel, B. Vet. Res., 1996, 27, 295-303.
32. Ramseier, H. R. Arch. Mikrobiol., 1960, 37, 57-94.
33. Reisinger, P.; Seidel, H.; Tschesche, H.; Hammes, W. P. Arch. Microbiol., 1980, 127, 187-93.
34. Breukink, E.; van Kraaij, C.; Demel, R. A.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P.; de Kruijff, B. Biochemistry, 1997, 36, 6968-6976.
35. Breukink, E.; van Kraaij, C.; van Dalen, A.; Demel, R. A.; Siezen, R. J.; de Kruijff, B.; Kuipers, O. P. Biochemistry, 1998, 37, 8153-8162.
36. Driessen, A. J.; van den Hooven, H. W.; Kuiper, W.; van de Kamp, M.; Sahl, H.-G.; Konings, R. N.; Konings, W. N. Biochemistry, 1995, 34, 1606-1614.
37. Moll, G. N.; Clark, J.; Chan, W. C.; Bycroft, B. W.; Roberts, G. C.; Konings, W. N.; Driessen, A. J. J. Bacteriol., 1997, 179, 135-40.
38. van Kraaij, C.; Breukink, E.; Noordermeer, M. A.; Demel, R. A.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P.; de Kruijff, B. Biochemistry, 1998, 37, 16033-16040.
39. van den Hooven, H. W.; Doeland, C. C.; van de Kamp, M.; Konings, R. N.; Hilbers, C. W.; van de Ven, F. J. Eur. J. Biochem., 1996, 235, 382-393.
40. Brötz, H.; Josten, M.; Wiedemann, I.; Schneider, U.; Götz, F.; Bierbaum, G.; Sahl, H.-G. Mol. Microbiol., 1998, 30, 317-327.
41. Breukink, E.; Wiedemann, I.; van Kraaij, C.; Kuipers, O. P.; Sahl, H.-G.; de Kruijff, B. Science, 1999, 286, 2361-2364.
42. Wiedemann, I.; Benz, R.; Sahl, H. G. J. Bacteriol., 2004, 186, 3259-61.
43. Sheldrick, G. M.; Jones, P. G.; Kennard, O.; Williams, D. H.; Smith, G. A. Nature, 1978, 271, 223-5.
44. Hsu, S.-T.; Breukink, E.; de Kruijff, B.; Kaptein, R.; Bonvin, A. M. J. J.; van Nuland, N. A. J. Biochemistry, 2002, 41, 7670-7676.
45. Wiedemann, I.; Breukink, E.; van Kraaij, C.; Kuipers, O. P.; Bierbaum, G.; de Kruijff, B.; Sahl, H.-G. J. Biol. Chem., 2001, 276, 1772-1779.
46. van Heusden, H. E.; de Kruijff; B.; Breukink, E. Biochemistry, 2002, 41, 12171-8.
47. Breukink, E.; van Heusden, H. E.; Vollmerhaus, P. J.; Swiezewska, E.; Brunner, L.; Walker, S.; Heck, A. J.; de Kruijff, B. J. Biol. Chem., 2003, 26, 26.
48. Bonev, B. B.; Breukink, E.; Swiezewska, E.; de Kruijff, B.; Watts, A. FASEB J., 2004, 18, 1862-9.
49. Chan, W. C.; Bycroft, B. W.; Lian, L. Y.; Roberts, G. C. K. FEBS Lett., 1989, 252, 29-36.
50. Liu, W.; Hansen, J. N. J. Biol. Chem., 1992, 267, 25078-85.
51. Hasper, H. E.; de Kruijff, B.; Breukink, E. Biochemistry, 2004, 43, 11567-75.
52. Milner-White, E. J.; Nissink, J. W.; Allen, F. H.; Duddy, W. J. Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr., 2004, 60, 1935-42.
53. Davies, E. A.; Falahee, M. B.; Adams, M. R. J. Appl. Bacteriol., 1996, 81, 139-46.
54. Crandall, A. D.; Montville, T. J. Appl. Environ. Microbiol., 1998, 64, 231-7.
55. Severina, E.; Severin, A.; Tomasz, A. J. Antimicob. Chemother. 1998, 41, 341-7.
56. Garde, S.; Avila, M.; Medina, M.; Nunez, M. Int. J. Food. Microbiol., 2004, 96, 165-72.
57. Kramer, N. E.; Smid, E. J.; Kok, J.; de Kruijff, B.; Kuipers, O. P.; Breukink, E. FEMS Microbiol. Lett., 2004, 239, 157-61.
58. Verheul, A.; Russell, N. J.; Van, T. H. R.; Rombouts, F. M.; Abee, T. Appl. Environ. Microbiol., 1997, 63, 3451-7.
59. Mantovani, H. C.; Russell, J. B. Appl. Environ. Microbiol., 2001, 67, 808-13.
60. Modi, K. D.; Chikindas, M. L.; Montville, T. J. Lett. Appl. Microbiol., 2000, 30, 249-53.
61. Lazar, K.; Walker, S. Curr. Opin. Chem. Biol., 2002, 6, 786-793.
62. Zimmermann, N.; Jung, G. Eur. J. Biochem., 1997, 246, 809-819.
63. Schneider, T. R.; Karcher, J.; Pohl, E.; Lubini, P.; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr., 2000, 56, 705-13.
64. Hsu, S.-T. D.; Breukink, E.; Bierbaum, G.; Sahl, H.-G.; de Kruijff, B.; Kaptein, R.; van Nuland, N. A. J.; Bonvin, A. M. J. J. J. Biol. Chem., 2003, 278, 13110-13117.
65. Brötz, H.; Bierbaum, G.; Markus, A.; Molitor, E.; Sahl, H.-G. Antimicrob. Agents Chemother., 1995, 39, 714-719.
66. Bierbaum, G.; Brötz, H.; Koller, K. P.; Sahl, H.-G. FEMS Microbiol. Lett., 1995, 127, 121-126.
67. Brötz, H.; Bierbaum, G.; Reynolds, P. E.; Sahl, H.-G. Eur. J. Biochem., 1997, 246, 193-199.
68. Brötz, H.; Bierbaum, G.; Leopold, K.; Reynolds, P. E.; Sahl, H.-G. Antimicrob. Agents Chemother., 1998, 42, 154-160.
69. Montecalvo, M. A. J. Antimicrob. Chemother., 2003, 51 (Suppl 3), 31-5.
70. Cudic, P.; Kranz, J. K.; Behenna, D. C.; Kruger, R. G.; Tadesse, H.; Wand, A. J.; Veklich, Y. I.; Weisel, J. W.; McCafferty, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 7384-7389.
71. Szekat, C.; Jack, R. W.; Skutlarek, D.; Farber, H.; Bierbaum, G. Appl. Environ. Microbiol., 2003, 69, 3777-83.
72. Chatterjee, S.; Chatterjee, D. K.; Jani, R. H.; Blumbach, J.; Ganguli, B. N.; Klesel, N.; Limbert, M.; Seibert, G. J. Antibiot. (Tokyo), 1992, 45, 839-45.
73. Kruszewska, D.; Sahl, H. G.; Bierbaum, G.; Pag, U.; Hynes, S. O.; Ljungh, A. J. Antimicrob. Chemother., 2004, 54, 648-53.
74. Brumfitt, W.; Salton, M. R.; Hamilton-Miller, J. M. J. Antimicrob. Chemother., 2002, 50, 731-4.
75. Breithaupt, H. Nat. Biotechnol., 1999, 17, 1165-9.
76. Walsh, C. Nat. Rev. Microbiol., 2003, 1, 65-70.
77. Ghalit, N.; Poot, A. J.; Furstner, A.; Rijkers, D. T.; Liskamp, R. M. Org. Lett., 2005, 7, 2961-4.
78. Chan, W. C.; Leyland, M.; Clark, J.; Dodd, H. M.; Lian, L. Y.; Gasson, M. J.; Bycroft, B. W.; Roberts, G. C. K. FEBS Lett., 1996, 390, 129-132.
79. Xie, L. L.; Miller, L. M.; Chatterjee, C.; Averin, O.; Kelleher, N. L.; van der Donk, W. A. Science, 2004, 303, 679-681.
80. Bauer, R.; Dicks, L. M. Int. J. Food Microbiol., 2005, 101, 201-16.
81. Chan, W. C.; Bycroft, B. W.; Leyland, M. L.; Lian, L. Y.; Yang, J. C.; Roberts, G. C. FEBS Lett., 1992, 300, 56-62.
82. Stein, T.; Borchert, S.; Conrad, B.; Feesche, J.; Hofemeister, B.; Hofemeister, J.; Entian, K. D. J. Bacteriol., 2002, 184, 1703-1711.
83. Israil, A. M.; Jack, R. W.; Jung, G.; Sahl, H.-G. Zentralbl. Bakteriol., 1996, 284, 285-296.
84. Mota-Meira, M.; Lacroix, C.; LaPointe, G.; Lavoie, M. C. FEBS Lett., 1997, 410, 275-279.
85. Smith, L.; Novak, J.; Rocca, J.; McClung, S.; Hillman, J. D.; Edison, A. S. Eur. J. Biochem., 2000, 267, 6810-6816.
86. Qi, F. X.; Chen, P.; Caufield, P. W. Appl. Environ. Microbiol., 1999, 65, 3880-3887.
87. Meyer, H. E.; Heber, M.; Eisermann, B.; Korte, H.; Metzger, J. W.; Jung, G. Anal. Biochem., 1994, 223, 185-190.
88. Heidrich, C.; Pag, U.; Josten, M.; Metzger, J.; Jack, R. W.; Bierbaum, G.; Jung, G.; Sahl, H.-G. Appl. Environ. Microbiol., 1998, 64, 3140-6.
89. van de Kamp, M.; van den Hooven, H. W.; Konings, R. N.; Bierbaum, G.; Sahl, H. G.; Kuipers, O. P.; Siezen, R. J.; de Vos, W. M.; Hilbers, C. W.; van de Ven, F. J. Eur. J. Biochem., 1995, 230, 587-600.
90. Zimmermann, N.; Metzger, J. W.; Jung, G. Eur. J. Biochem., 1995, 228, 786-797.
91. Turner, D. L.; Brennan, L.; Meyer, H. E.; Lohaus, C.; Siethoff C.; Costa, H. S.; Gonzalez, B.; Santos, H.; Suarez, J. E. Eur. J. Biochem., 1999, 264, 833-839.
92. van den Hooven, H. W.; Lagerwerf, F. M.; Heerma, W.; Haverkamp, J.; Piard, J. C.; Hilbers, C. W.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P.; Rollema, H. S. FEBS Lett., 1996, 391, 317-322.
93. Krull, R. E.; Chen, P.; Novak, J.; Kirk, M.; Barnes, S.; Baker, J.; Krishna, N. R.; Caufield, P. W. J. Biol. Chem., 2000, 275, 15845-50.
94. Hsu, S.-T. D. In Biomolecular Recognition Mechanisms Studied by NMR Spectroscopy and MD Simulations; Ph.D. thesis, Utrecht University: Utrecht, 2004.
95. Kraulis, P. J. J. Appl. Crystallogr., 1991, 24, 946-950.