Convergent solution-phase combinatorial synthesis with multiplication of diversity through rigid biaryl and diarylacetylene couplings

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 19, 1999, Pages 7094-7100

  Boger, Dale L ^a   Jiang, Weiqin ^a   Goldberg, Joel ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOACETIC ACID DERIVATIVE; ACETYLENE DERIVATIVE; ACID ANHYDRIDE; DIMER; IMINODIACETIC ACID DIAMIDE; IODINE DERIVATIVE; ORGANOTIN COMPOUND; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DIMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033578694     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990639p     Document Type: Article

References (37)

1. Hinterding, K.; Alonso-Diaz, D.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 688. Klemm, J. D.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Annu. Rev. Imunol. 1998, 16, 569. Heldin, C.-H. Cell 1995, 80, 213.
2. Hinterding, K.; Alonso-Diaz, D.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 688. Klemm, J. D.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Annu. Rev. Imunol. 1998, 16, 569. Heldin, C.-H. Cell 1995, 80, 213.
3. Hinterding, K.; Alonso-Diaz, D.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 688. Klemm, J. D.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Annu. Rev. Imunol. 1998, 16, 569. Heldin, C.-H. Cell 1995, 80, 213.
4. Ullrich, A.; Schlessinger, J. Cell 1990, 61, 203.
5. Moutoussamy, S.; Kelly, P. A.; Finidori, J. Eur. J. Biochem. 1998, 255, 1.
6. Massague, J.; Attisano, L.; Wrana, J. L. Trends Cell Biol. 1994, 4, 172. Lemmon, M. A.; Schlessinger, J. Trends Biochem. Sci. 1994, 19, 459.
7. Massague, J.; Attisano, L.; Wrana, J. L. Trends Cell Biol. 1994, 4, 172. Lemmon, M. A.; Schlessinger, J. Trends Biochem. Sci. 1994, 19, 459.
8. Smith, C. A.; Farrah, T.; Goodwin, R. G. Cell 1994, 76, 959.
9. Wells, J. A. Science 1996, 273, 449. Reineke, U.; Schneider-Mergener, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 769.
10. Wells, J. A. Science 1996, 273, 449. Reineke, U.; Schneider-Mergener, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 769.
11. Livnah, O.; Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Middleton, S. A.; Mulcahy, L. S.; Wrighton, N. C.; Dower, W. J.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Science 1996, 273, 464.
12. Cwirla, S. E.; Balasubramanian, P.; Duffin, D. J.; Wagstrom, C. R.; Gates, C. M.; Singer, S. C.; Davis, A. M.; Tansik, R. L.; Mattheakis, L. C.; Boytos, C. M.; Schatz, P. J.; Baccanari, D. P.; Wrighton, N. C.; Barrett, R. W.; Dower, W. J. Science, 1997, 276, 1696. Kimura, T.; Kaburaki, H.; Miyamoto, S.; Katayama, J.; Watanabe, Y. J. Biochem. 1997, 122, 1046.
13. Cwirla, S. E.; Balasubramanian, P.; Duffin, D. J.; Wagstrom, C. R.; Gates, C. M.; Singer, S. C.; Davis, A. M.; Tansik, R. L.; Mattheakis, L. C.; Boytos, C. M.; Schatz, P. J.; Baccanari, D. P.; Wrighton, N. C.; Barrett, R. W.; Dower, W. J. Science, 1997, 276, 1696. Kimura, T.; Kaburaki, H.; Miyamoto, S.; Katayama, J.; Watanabe, Y. J. Biochem. 1997, 122, 1046.
14. Tian, S.-S.; Lamb, P.; King, A. G.; Miller, S. G.; Kessler, L.; Luengo, J. I.; Averill, L.; Johnson, R. K.; Gleason, J. G.; Pelus, L. M.; Dillon, S. B.; Rosen, J. Science 1998, 281, 257. Kimura, T.; Kaburaki, H.; Tsujino, T.; Ikeda, Y.; Kato, H.; Watanabe, Y. FEBS Lett. 1998, 428, 250.
15. Tian, S.-S.; Lamb, P.; King, A. G.; Miller, S. G.; Kessler, L.; Luengo, J. I.; Averill, L.; Johnson, R. K.; Gleason, J. G.; Pelus, L. M.; Dillon, S. B.; Rosen, J. Science 1998, 281, 257. Kimura, T.; Kaburaki, H.; Tsujino, T.; Ikeda, Y.; Kato, H.; Watanabe, Y. FEBS Lett. 1998, 428, 250.
16. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996,4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463.
17. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996,4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463.
18. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996,4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463.
19. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996,4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463.
20. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996,4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463.
21. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996,4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463.
22. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996,4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463.
23. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347.
24. For a recent review on solution-phase combinatorial chemistry, see: Merritt, A. T. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 57.
25. Boger, D. L.; Chai, W.; Jing, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220.
26. Dooley, C. T.; Houghten, R. A. Life Sci. 1993, 52, 1509. Pinilla, C.; Appel, J. R.; Blanc, P.; Houghten, R. A. Biotechniques 1992, 13, 901.
27. Dooley, C. T.; Houghten, R. A. Life Sci. 1993, 52, 1509. Pinilla, C.; Appel, J. R.; Blanc, P.; Houghten, R. A. Biotechniques 1992, 13, 901.
28. Livnah, O.; Stura, E. A.; Middleton, S. A.; Johnson, D. L.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Science 1999, 283, 987. Remy, I.; Wilson, I. A.; Michnick, S. W. Science 1999, 283, 990. Ballinger, M. D.; Wells, J. A. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 938. Livnah, O.; Johnson, D. L.; Stura, E.; Farrell, F. X.; Barbone, F. P.; You, Y.; Liu, K. D.; Goldsmith, M. A.; He, W.; Krause, C. D.; Pestka, S.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 993. Syed, R.; Reid, S. W.; Li, C.; Cheetham, J. C.; Aoki, K. H.; Liu, N.; Zhan, H.; Osslund, T. D.; Chirino, A. J.; Zhang, J.; Finer-Moore, J.; Elliott, S.; Sitney, K.; Katz, B. A.; Matthews, D. J.; Wendoloski, J. J.; Egrie, J.; Stroud, R. M. Nature 1998, 395, 511.
29. Livnah, O.; Stura, E. A.; Middleton, S. A.; Johnson, D. L.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Science 1999, 283, 987. Remy, I.; Wilson, I. A.; Michnick, S. W. Science 1999, 283, 990. Ballinger, M. D.; Wells, J. A. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 938. Livnah, O.; Johnson, D. L.; Stura, E.; Farrell, F. X.; Barbone, F. P.; You, Y.; Liu, K. D.; Goldsmith, M. A.; He, W.; Krause, C. D.; Pestka, S.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 993. Syed, R.; Reid, S. W.; Li, C.; Cheetham, J. C.; Aoki, K. H.; Liu, N.; Zhan, H.; Osslund, T. D.; Chirino, A. J.; Zhang, J.; Finer-Moore, J.; Elliott, S.; Sitney, K.; Katz, B. A.; Matthews, D. J.; Wendoloski, J. J.; Egrie, J.; Stroud, R. M. Nature 1998, 395, 511.
30. Livnah, O.; Stura, E. A.; Middleton, S. A.; Johnson, D. L.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Science 1999, 283, 987. Remy, I.; Wilson, I. A.; Michnick, S. W. Science 1999, 283, 990. Ballinger, M. D.; Wells, J. A. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 938. Livnah, O.; Johnson, D. L.; Stura, E.; Farrell, F. X.; Barbone, F. P.; You, Y.; Liu, K. D.; Goldsmith, M. A.; He, W.; Krause, C. D.; Pestka, S.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 993. Syed, R.; Reid, S. W.; Li, C.; Cheetham, J. C.; Aoki, K. H.; Liu, N.; Zhan, H.; Osslund, T. D.; Chirino, A. J.; Zhang, J.; Finer-Moore, J.; Elliott, S.; Sitney, K.; Katz, B. A.; Matthews, D. J.; Wendoloski, J. J.; Egrie, J.; Stroud, R. M. Nature 1998, 395, 511.
31. Livnah, O.; Stura, E. A.; Middleton, S. A.; Johnson, D. L.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Science 1999, 283, 987. Remy, I.; Wilson, I. A.; Michnick, S. W. Science 1999, 283, 990. Ballinger, M. D.; Wells, J. A. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 938. Livnah, O.; Johnson, D. L.; Stura, E.; Farrell, F. X.; Barbone, F. P.; You, Y.; Liu, K. D.; Goldsmith, M. A.; He, W.; Krause, C. D.; Pestka, S.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 993. Syed, R.; Reid, S. W.; Li, C.; Cheetham, J. C.; Aoki, K. H.; Liu, N.; Zhan, H.; Osslund, T. D.; Chirino, A. J.; Zhang, J.; Finer-Moore, J.; Elliott, S.; Sitney, K.; Katz, B. A.; Matthews, D. J.; Wendoloski, J. J.; Egrie, J.; Stroud, R. M. Nature 1998, 395, 511.
32. Livnah, O.; Stura, E. A.; Middleton, S. A.; Johnson, D. L.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Science 1999, 283, 987. Remy, I.; Wilson, I. A.; Michnick, S. W. Science 1999, 283, 990. Ballinger, M. D.; Wells, J. A. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 938. Livnah, O.; Johnson, D. L.; Stura, E.; Farrell, F. X.; Barbone, F. P.; You, Y.; Liu, K. D.; Goldsmith, M. A.; He, W.; Krause, C. D.; Pestka, S.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 993. Syed, R.; Reid, S. W.; Li, C.; Cheetham, J. C.; Aoki, K. H.; Liu, N.; Zhan, H.; Osslund, T. D.; Chirino, A. J.; Zhang, J.; Finer-Moore, J.; Elliott, S.; Sitney, K.; Katz, B. A.; Matthews, D. J.; Wendoloski, J. J.; Egrie, J.; Stroud, R. M. Nature 1998, 395, 511.
33. The corresponding aryl bromides were also tested and found to be either too unreactive or lead to unacceptable amounts of reduction byproduct in both the Stille and biaryl coupling reactions.
34. For the use of bis(tributylstannyl)acetylene to synthesize diarylalkynes, see: Cummins, C. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 857.
35. A statistical dimerization of n components results in a mixture of n(n + 1)/2 products.
36. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2422.
37. The product biaryls can also be purified by size exclusion chromatography using Bio-Beads S-X8 resin, THF eluent.