N-Tritylprolinal: An Efficient Building Block for the Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Amino Alcohols

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 25, 2003, Pages 9747-9752

  Bejjani, Joseph ^a   Chemla, Fabrice ^a   Audouin, Max ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STEREOSELECTIVITY;

CHEMICAL ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALCOHOLS;

AMINOALCOHOL; N TRITYLPROLINAL; PROLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; FELKIN REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINO ALCOHOLS; MODELS, CHEMICAL; PROLINE; STEREOISOMERISM; TRITYL COMPOUNDS;

EID: 0345097529     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034976g     Document Type: Article

References (57)

1. See, for example: Soai K.; Ookawa, A.; Ogawa, K.; Kaba, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 467-468. Fehr, C.; Galindo, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 769-573. Pu, L.; Yu, H.-B. Chem. Rev. 2001, 101, 757-824.
2. See, for example: Soai K.; Ookawa, A.; Ogawa, K.; Kaba, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 467-468. Fehr, C.; Galindo, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 769-573. Pu, L.; Yu, H.-B. Chem. Rev. 2001, 101, 757-824.
3. See, for example: Soai K.; Ookawa, A.; Ogawa, K.; Kaba, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 467-468. Fehr, C.; Galindo, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 769-573. Pu, L.; Yu, H.-B. Chem. Rev. 2001, 101, 757-824.
4. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Fujii, Y.; Kizu, H.; Boyd, M. R.; Boettner, F. E.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J.-C.; Michel, C. Tetrahedron 1993, 49, 9151-9170.
5. Harris, B. D.; Bhat, K. L.; Joullié, M. M. Heterocycles 1986, 24, 1045-1060 and ref. cit.
6. Reed, P. E.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2624-2634.
7. Andrés, J. M.; Pedrosa, R.; Pérez, A.; Pérez-Encabo, A. Tetrahedron 2001, 57, 8521-8530. Ma, D.; Pan, Q.; Han, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9401-9403.
8. Andrés, J. M.; Pedrosa, R.; Pérez, A.; Pérez-Encabo, A. Tetrahedron 2001, 57, 8521-8530. Ma, D.; Pan, Q.; Han, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9401-9403.
9. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
10. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
11. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
12. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
13. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
14. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
15. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
16. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
17. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
18. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
19. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
20. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
21. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
22. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
23. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
24. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
25. See, for example: Hanson, G. J.; Baran, J. S.; Lindberg, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3577-3580. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5463-5465. Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1803-1806. Tomioka, T.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2395-2398. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853-6856. Ibuka, T.; Taga, T.; Habashita, H.; Nakai, K.; Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1207-1214. Drewes, S. E; Khan, A. A.; Rowland, K. Synth. Commun. 1993, 23, 183-188. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499-5502. Roux, F.; Maugras, I.; Poncet, J.; Niel, G.; Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345-5360. Niel, G.; Roux, F.; Maisonnasse, Y.; Maugras, I.; Poncet, J.; Jouin, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1275-1280. Ito, H.; Ikeuchi, Y.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5469-5470. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsuchiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492-3502. Miyazaki, K.; Kobayashi, M.; Natsume, T.; Gondo, M.; Mikami, T.; Sakakibara, K.; Tsukagoshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1706-1718. Shalem, H.; Shatzmiller, S.; Feit, B. A. Liebigs Ann. 1995, 433-436. Mahboobi, S.; Popp, A.; Burgemeister, T.; Schollmeyer, D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2369-2376. For examples with a high diastereoselectivity, see: Bigi, F.; Casnati, G. Sartori, G.; Araldi, G.; Bocelli, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1121-1124. Shono, T.; Kise, N.; Tanabe, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1364-1367.
26. See, for example: (a) Kiyooka, S.; Nakano, M.; Shiota, F.; Fujiyama, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 5409-5411.
27. (b) StDenis, Y.; Chan, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 3078-3085.
28. (c) Barrett, A. G. M.; Damiani, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 1410-1411.
29. (d) Konradi, A. W.; Kemp, S. J.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1316-1323.
30. (a) Soai, K.; Ookawa, A.; Kaba, T.; Ogawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7111-7115.
31. (b) Klein, G.; Pandiaraju, S.; Reiser, O. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7503-7506.
32. (c) Soai, K.; Ookawa, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 412-413.
33. Beckett, R. P.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 160-161. Hamada, Y.; Hayashi, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 931-934. Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7287-7290. Beckett, R. P.; Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 123-136. Shioiri, T.; Hayashi, K.; Hamada, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1913-1924. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6287-6295. Pettit, G. R. ; Burkett, D. D.; Barkoczy, J.; Breneman, G. L.; Pettit, W. E. Synthesis 1996, 719-725. Pettit, G. R.; Grealish, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 8640-8642. Marquez, F.; Montoro, R.; Llebaria, A.; Lago, E.; Molins, E.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 308-311.
34. Beckett, R. P.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 160-161. Hamada, Y.; Hayashi, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 931-934. Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7287-7290. Beckett, R. P.; Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 123-136. Shioiri, T.; Hayashi, K.; Hamada, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1913-1924. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6287-6295. Pettit, G. R. ; Burkett, D. D.; Barkoczy, J.; Breneman, G. L.; Pettit, W. E. Synthesis 1996, 719-725. Pettit, G. R.; Grealish, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 8640-8642. Marquez, F.; Montoro, R.; Llebaria, A.; Lago, E.; Molins, E.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 308-311.
35. Beckett, R. P.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 160-161. Hamada, Y.; Hayashi, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 931-934. Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7287-7290. Beckett, R. P.; Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 123-136. Shioiri, T.; Hayashi, K.; Hamada, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1913-1924. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6287-6295. Pettit, G. R. ; Burkett, D. D.; Barkoczy, J.; Breneman, G. L.; Pettit, W. E. Synthesis 1996, 719-725. Pettit, G. R.; Grealish, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 8640-8642. Marquez, F.; Montoro, R.; Llebaria, A.; Lago, E.; Molins, E.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 308-311.
36. Beckett, R. P.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 160-161. Hamada, Y.; Hayashi, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 931-934. Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7287-7290. Beckett, R. P.; Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 123-136. Shioiri, T.; Hayashi, K.; Hamada, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1913-1924. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6287-6295. Pettit, G. R. ; Burkett, D. D.; Barkoczy, J.; Breneman, G. L.; Pettit, W. E. Synthesis 1996, 719-725. Pettit, G. R.; Grealish, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 8640-8642. Marquez, F.; Montoro, R.; Llebaria, A.; Lago, E.; Molins, E.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 308-311.
37. Beckett, R. P.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 160-161. Hamada, Y.; Hayashi, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 931-934. Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7287-7290. Beckett, R. P.; Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 123-136. Shioiri, T.; Hayashi, K.; Hamada, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1913-1924. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6287-6295. Pettit, G. R. ; Burkett, D. D.; Barkoczy, J.; Breneman, G. L.; Pettit, W. E. Synthesis 1996, 719-725. Pettit, G. R.; Grealish, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 8640-8642. Marquez, F.; Montoro, R.; Llebaria, A.; Lago, E.; Molins, E.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 308-311.
38. Beckett, R. P.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 160-161. Hamada, Y.; Hayashi, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 931-934. Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7287-7290. Beckett, R. P.; Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 123-136. Shioiri, T.; Hayashi, K.; Hamada, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1913-1924. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6287-6295. Pettit, G. R. ; Burkett, D. D.; Barkoczy, J.; Breneman, G. L.; Pettit, W. E. Synthesis 1996, 719-725. Pettit, G. R.; Grealish, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 8640-8642. Marquez, F.; Montoro, R.; Llebaria, A.; Lago, E.; Molins, E.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 308-311.
39. Beckett, R. P.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 160-161. Hamada, Y.; Hayashi, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 931-934. Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7287-7290. Beckett, R. P.; Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 123-136. Shioiri, T.; Hayashi, K.; Hamada, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1913-1924. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6287-6295. Pettit, G. R. ; Burkett, D. D.; Barkoczy, J.; Breneman, G. L.; Pettit, W. E. Synthesis 1996, 719-725. Pettit, G. R.; Grealish, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 8640-8642. Marquez, F.; Montoro, R.; Llebaria, A.; Lago, E.; Molins, E.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 308-311.
40. Beckett, R. P.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 160-161. Hamada, Y.; Hayashi, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 931-934. Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7287-7290. Beckett, R. P.; Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 123-136. Shioiri, T.; Hayashi, K.; Hamada, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1913-1924. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6287-6295. Pettit, G. R. ; Burkett, D. D.; Barkoczy, J.; Breneman, G. L.; Pettit, W. E. Synthesis 1996, 719-725. Pettit, G. R.; Grealish, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 8640-8642. Marquez, F.; Montoro, R.; Llebaria, A.; Lago, E.; Molins, E.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 308-311.
41. Beckett, R. P.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 160-161. Hamada, Y.; Hayashi, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 931-934. Hayashi, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7287-7290. Beckett, R. P.; Davies, S. G.; Mortlock, A. A. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 123-136. Shioiri, T.; Hayashi, K.; Hamada, Y. Tetrahedron 1993, 49, 1913-1924. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6287-6295. Pettit, G. R. ; Burkett, D. D.; Barkoczy, J.; Breneman, G. L.; Pettit, W. E. Synthesis 1996, 719-725. Pettit, G. R.; Grealish, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 8640-8642. Marquez, F.; Montoro, R.; Llebaria, A.; Lago, E.; Molins, E.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 308-311.
42. The synthesis of aldehyde 2e in a racemic form has already been reported: De Koning, H.; Springer-Fidder, A.; Moolemaar, M. J.; Huisman, H. O. Recl. Trav. Chito. Pays-Bas 1973, 92, 237-244. Vedejs, E.; Hagen, J. P.; Roach, B. L. ; Spear, K. L. J. Org. Chem. 1078, 43, 1185-1190.
43. The synthesis of aldehyde 2e in a racemic form has already been reported: De Koning, H.; Springer-Fidder, A.; Moolemaar, M. J.; Huisman, H. O. Recl. Trav. Chito. Pays-Bas 1973, 92, 237-244. Vedejs, E.; Hagen, J. P.; Roach, B. L. ; Spear, K. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 1185-1190.
44. Mangeney, P.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2677-2680.
45. N-Tritylamino aldehydes have been reported to be of high configurational stability: Dellaria, J. F., Jr.; Maki, R. J.; Stein, H. H.; Cohen, J.; Whittern, D.; Marsh, K.; Hoffman, D. J.; Plattner, J. J.; Perun, T. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 534-542. Thaisrivongs, S.; Pals, D. T.; Kroll, L. T.; Turner, S. R.; Han, F.-S. J. Med. Chem. 1087, 30, 976-982.
46. N-Tritylamino aldehydes have been reported to be of high configurational stability: Dellaria, J. F., Jr.; Maki, R. J.; Stein, H. H.; Cohen, J.; Whittern, D.; Marsh, K.; Hoffman, D. J.; Plattner, J. J.; Perun, T. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 534-542. Thaisrivongs, S.; Pals, D. T.; Kroll, L. T.; Turner, S. R.; Han, F.-S. J. Med. Chem. 1987, 30, 976-982.
47. Sakurai, H. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1-22. Fleming, I. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, pp 567-572. Fleming, I.; Dunogues, J.; Smithers, R. Org. React. (N.Y.) 1989, 37, 57-575. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207-2293.
48. Sakurai, H. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1-22. Fleming, I. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, pp 567-572. Fleming, I.; Dunogues, J.; Smithers, R. Org. React. (N.Y.) 1989, 37, 57-575. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207-2293.
49. Sakurai, H. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1-22. Fleming, I. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, pp 567-572. Fleming, I.; Dunogues, J.; Smithers, R. Org. React. (N.Y.) 1989, 37, 57-575. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207-2293.
50. Sakurai, H. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1-22. Fleming, I. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, pp 567-572. Fleming, I.; Dunogues, J.; Smithers, R. Org. React. (N.Y.) 1989, 37, 57-575. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207-2293.
51. (a) Schwerdtfelder, J.; Hoppe, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1505-1507.
52. (b) Ganguly, A. K.; Szmuliewicz, S.; Sarre, O. Z.; Greeves, D.; Morton, J.; McGlotten, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 395-396.
53. Compound 14 and its OH-epimer are reported; see ref 8a.
54. Hoffman, R. V.; Maslouh, N.; Cervantes-Lee, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 1045-1056.
55. Utsunomiya, I.; Fuji, M.; Sato, T.; Natsume, M. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 854-860. Nayak, S. K.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Synlett 1998, 1187-1188.
56. Utsunomiya, I.; Fuji, M.; Sato, T.; Natsume, M. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 854-860. Nayak, S. K.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Synlett 1998, 1187-1188.
57. PM3 calculations were conducted using CS ChemBats3D Pro v5.0 (CambridgeSoft Corp.).