Synthetic studies of antitumor macrolide rhizoxin: Stereoselective syntheses of the C(1)-C(9) and C(12)-C(26) subunits

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 20, 1998, Pages 6952-6967

  Burke, Steven D ^a,b   Hong, Jian ^a,b   Lennox, Joseph R ^a,b   Mongin, Andrew P ^a,b  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; ALKENE DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; LACTONE DERIVATIVE; MACROLIDE; RHIZOXIN; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHELATION; CHEMICAL REACTION; DIASTEREOISOMER; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HYDROLYSIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

EID: 0032476080     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980754k     Document Type: Article

References (128)

1. (1)(a) Iwasaki, S.; Kobayashi, H.; Furukawa, J.; Namikoshi, M.; Okuda, S.; Sato, Z.; Matsuda, I.; Noda, T. J. Antibiot. 1984, 37, 354.
2. (b) Iwasaki, S.; Namikoshi, M.; Kobayashi, H.; Furukawa, J.; Okuda, S. Chem. Pharm. Bull, 1986, 34, 1387.
3. (c) Kiyoto, S.; Kawai, Y.; Kawakita, T.; Kino, E.; Okuhara, M.; Uchida, I.; Tanaka, H.; Hashimoto, M.; Terano, H.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1986, 39, 762.
4. (d) Takahashi, M.; Iwasaki, S.; Kobayashi, H.; Okuda, S.; Murai, T.; Sato, Y.; Haraguchi-Hiraoka, T.; Nagano, H. J. Antibiot. 1987, 40, 66.
5. Iwasaki, S.; Namikoshi, M.; Kobayashi, H.; Furukawa, J.; Kuda, S.; Itai, A.; Kasuya, A.; litaka, Y.; Sato, Z. J. Antibiot. 1986, 39, 424.
6. Kobayashi, H.; Iwasaki, S.; Yamada, E.; Okuda, S. Chem. Commun. 1986, 1702.
7. Hendriks, H. R.; Plowman, J.; Berger, D. P.; Paull, K. D.; Fiebig, H. H.; Fodstad, O.; Dreef-van der Meulen, H. C.; Henrar, R. E. C.; Pinedo, H. M.; Schwartsmann, G. Ann. Oncol. 1992, 3, 755.
8. Tsuruo, T.; Oh-hara, T.; lida, H.; Tsukagoshi, S.; Sato, Z.; Matsuda, I.; Iwasaki, S.; Okuda, S.; Shimizu, F.; Sasagawa, K.; Fukami, M.; Fukuda, K.; Arakawa, M. Cancer Res. 1986, 46, 381.
9. (a) Graham, M. A.; Bissett, D.; Setanoians, A.; Hamilton, T.; Kerr, D. J.; Henrar, R.; Kaye, S. B. J. Natl. Cancer Inst. 1992, 84, 494.
10. (b) Bissctt, D.; Graham, M. A.; Setanoians, A.; Chadwick, G. A.; Wilson, P.; Koier, I.; Henrar, R.; Schwartsmann, G.; Cassidy, J.; Kaye, S. B.; Kerr, D. J. Cancer Res. 1992, 52, 2894.
11. Beijnen, J. H.; Flora, K. P.; Halbert, G. W.; Henrar, R. E. C.; Slack, J. A. Br. J. Cancer 1995, 72, 210.
12. (a) McLeod, H. L.; Murray, L. S.; Wanders, J.; Setanoians, A.; Graham, M. A.; Pavlidis, N.; Heinrich, B.; Huininl, W. W. T.; Wagener, D. J. T.; Aamdal, S.; Venveij, J. Br. J. Cancer 1996, 74, 1944.
13. (b) Hanauske, A. R.; Catimel, G.; Aamdal, S.; Huinink, W. T.; Paridaens, R.; Pavlidis, N.; Kaye, S. B.; Tevelde, A.; Wanders, J.; Verweij, J. Br. J. Cancer 1996, 73, 397.
14. Venveij, J.; Wanders, J.; Gil, J.; Schoffski, P.; Catimel, G.; Tevelde, A.; Demulder, P. H. M. Br. J. Cancer 1996, 73, 400,
15. Kaplan, S.; Hanauske, A. R.; Pavlidis, N.; Bruntsch, U.; Tevelde, A.; Wanders, J.; Heinrich, B.; Venveij, J. Br. J. Cancer 1996, 73, 403.
16. (e) Kerr, D. J.; Rustin, G. J.; Kaye, S. B.; Selby, P.; Bleehen, N. M.; Harper, P.; Brampton, M. H. Br. J. Cancer 1995, 72, 1267.
17. (a) Takahashi, M.; Iwasaki, S.; Kobayashi, H.; Okuda, S.; Murai, T.; Sato, Y. Biochim. Biophys. Acta 1987, 926, 215.
18. (b) Sullivan, A. S.; Prasad, V.; Roach, M. C.; Takahashi, M.; Iwasaki, S.; Luduena, R. F. Cancer Res. 1990, 50, 4277.
19. Onozawa, C.; Shimamura, M.; Iwasaki, S.; Oikawa, T. Jpn. J. Cancer Res. 1997, 88, 1125.
20. (a) Iwasaki, S. Med. Res. Rev. 1993, 13, 183.
21. (b) Hamel, E. Pharmacol. Ther. 1992, 55, 31.
22. Nakada, M. Yakugaku Kenkyu no Shinpo 1996, 13, 37.
23. For preliminary communication of portions of this research, see: Burke, S. D.; Hong, J.; Mongin, A. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2239.
24. For total syntheses of rhizoxin, see: (a) Nakada, M.; Kobayashi, S.; Iwasaki, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1035.
25. (b) Nakada, M.; Kobayashi, S.; Shibasaki, M.; Iwasaki, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1039. For total syntheses of rhizoxin D, see:
26. (c) Kende, A. S.; Blass, B. E.; Henry, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4741.
27. (d) Williams, D. R.; Werner, K. M.; Feng, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6825.
28. (a) Rama Rao, A. V.; Sharma, G. V. M.; Bhanu, M. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3907.
29. (b) Rama Rao, A. V.; Bhanu, M. N.; Sharma, G. V. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 707.
30. (c) Boger, D. L.; Curran, T. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2235.
31. (d) Keck, G. E.; Park, M.; Krishnamurthy, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 3787.
32. (e) Keck, G. E.; Savin, K. A.; Weglarz, M. A.; Cressman, E. N. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3291.
33. (f) Lafontaine, J. A.; Leahy, J. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6029.
34. (g) Provencal, D. P.; Gardelli, C.; Lafontaine, J. A.; Leahy, J. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6033.
35. (h) White, J. D.; Nylund, C. S.; Green, N. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7329.
36. White, J. D.; Holoboski, M. A.; Green, N. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7333.
37. (a) Burke, S. D.; Buchanan, J. L.; Rovin, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3961.
38. (b) Burke, S. D.; Jung, K. W.; Phillips, J. R.; Perri, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 703.
39. Burke, S. D.; Zhang, G.; Buchanan, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7023.
40. Burke, S. D.; Austad, B. C. Presented at the 214th National Meeting of the American Chemical Society, Las Vegas, Sept 1997; ORGN 013.
41. Schmid, C. R.; Bradley, D. A. Synthesis 1992, 587.
42. Suzuki, K; Yoichi, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1981, 1529.
43. (a) Burke, S. D.; Fobare, W. F.; Pacofsky, G. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 5221.
44. (b) Pereira, S.; Srebnik, M. Aldrichimica Acta 1993, 26, 17.
45. Gould, T. J.; Balestra, M.; Wittman, M. D.; Gary, J. A.; Rossano, L. T.; Kallmerten, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3889.
46. Snider, B. B.; Johnston, M. I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5497.
47. Ham, P. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1995; pp 55315534.
48. (a) Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092.
49. (b) Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 1296.
50. (a) Mulzer, J.; Greifenberg, S.; Beckstett, A.; Gottwald, M. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1131.
51. (b) Sih, C. J.; Wu, S.-H. In Topics in Stereochemistry; Eliel, E. L., Wilen, S. H., Eds.; Wiley: New York, 1989; Vol. 19, pp 63-125.
52. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
53. (b) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 773, 7277.
54. Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549.
55. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
56. (a) Midland, M. M.; McDowell, D. C.; Hatch, R. L.; Tramontanes A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 702, 867.
57. (b) Brown, H. C.; Pai, G. G. J. Org. Chem. 1985, 50, 1384.
58. Midland, M. M. Chem. Rev. 1989, 89, 1553.
59. Paquette, L. A. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1995; pp 3009-3014 and references therein.
60. For general reviews of this topic, sec: (a) Dowle, M. D.; Davies, D. I. Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 171.
61. (b) Bartlett, P. A. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 3, pp 411-454.
62. Cardillo, G.; Orena, M. Tetrahedron 1990, 46, 3321.
63. Harding, K. E.; Tiner, T. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 6, pp 363-421.
64. (e) Cardillo, G.; Orena, M. In Stereoselective Synthesis; Helmchen, G., Hoffmann, R. W., Mulzer, J., Schaumann, E., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, New York, 1996; pp 4698-4817.
65. Kono, T.; Kitazume, T. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 223.
66. Hart, D. J.; Leroy, V.; Merriman, G. H.; Young, D. G. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5670.
67. Briggs, S. P.; Davies, D. I.; Kenyon, R. F. J. Org. Chem. 1980, 45, 2531.
68. (a) Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
69. (b) Sullivan, G. R.; Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1973, 38, 2143.
70. (a) Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
71. (b) Hughes, D. L. Org. React. 1992, 42, 335.
72. (a) Martin, S. F.; Dodge, J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3017.
73. (b) Saiah, M.; Bessodes, M.; Antonakis, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4317.
74. Hughes, D. L.; Reamer, R. A.; Bergan, J. J.; Grabowski, E. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6487.
75. Tsunoda, T.; Otsuka, J.; Yamamiya, Y.; Ito, S. Chem. Lett. 1994, 539.
76. Nicolaou, K. C.; Piscopio, A. D.; Bertinato, P.; Chakraborty, T. K.; Minowa, N.; Koide, K. Chem. Eur. J. 1995, 1, 318.
77. (a) Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
78. (b) Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
79. (a) Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitecombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625.
80. (b) Griffth, W. P.; Ley, S. V.AldrichimicaActa 1990, 23, 13.
81. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
82. (a) White, J. D.; Jeffrey, S. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 2600.
83. (b) Wadsworth, W. S., Jr.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733.
84. Winterfeldt, E. Synthesis 1975, 617.
85. (a) Hwang, C. K.; Li, W. S.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2295.
86. (b) Collington, E. W.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1971, 56, 3044.
87. Scarlato, G. R.; DeMattei, J. A.; Chong, L. S.; Ogawa, A. K.; Lin, M. R.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6139.
88. (a) Roush, W. R.; Peseckis, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4879.
89. (b) Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
90. (a) Magnuson, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 2167.
91. (b) Poss, C. S.; Schreiber, S. L. Ace. Chem. Res. 1994, 27, 9.
92. Schreiber, S. L. Chem. Scr. 1987, 27, 563.
93. Ho, T. L. Symmetry: A Basis for Synthesis Design; John Wiley & Sons: New York, 1995.
94. (a) Krapcho, A. P.; Glynn, G. A.; Grenon, B. J. Tetrahedron Lett. 1967, 215.
95. (b) Krapcho, A. P.; Weimaster, J. F.; Lovey, A. J.; Stephens, W. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 138.
96. Stork, G.; Schoofs, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5081.
97. Whitesell, J. K.; Allen, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3585.
98. (a) Kim, S. H.; Hyo, J.; Yoon, N. M. Bull. Korean Chem. Soc. 1989, 10, 117.
99. (b) Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 307.
100. Zakharkin, L. I.; Sorokina, L. P. Zh. Obshch. Kim. 1967, 37, 561.
101. (a) Broekhof, 'N. L. J. M.; van der Gen, A. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1984, 103, 305.
102. (b) Broekhof, N. L. J. M.; van Elburg, P.; van der Gan, A. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1984, 103, 312.
103. (a) Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Halterman, R. L.; Palkowitz, A. D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5579.
104. (b) Roush, W. R.; Hoong, L. K; Palmer, M. A. J.; Park, J. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4109.
105. Roush, W. R.; Hoong, L. K.; Palmer, M. A. J.; Straub, J. A.; Palkowitz, A. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 4117.
106. Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Ando, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6348.
107. (a) Beckwith, A. L. J.; Moad, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1726.
108. (b) Van der Eycken, E.; Van der Eycken, J.; Vandewalle, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1719.
109. Van der Eycken, E.; De Bruyn, A.; Van der Eycken, J.; Callant, P.; Vandewalle, M. Tetrahedron 1986, 42, 5385.
110. Van der Eycken, E.; Janssens, A.; Vandewalle, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3519.
111. (e) Curran, D.; Jacobs, P. B.; Elliot, R. L.; Kim, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 5280.
112. Pianetti, F.; Rollin, P.; Pougny, J. R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5853.
113. (a) Takai, K.; Nitta, K; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408.
114. (b) Cliff, M. D.; Pyne, S. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 763.
115. Hodgson, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5603.
116. (a) Murray, R. W. Ace. Chem. Res. 1968, l, 313.
117. (b) Lee, D. G.; Chen, T. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 7, pp 541-591.
118. (a) Wadsworth, W. S., Jr. Org. React. 1977, 25, 73.
119. (b) Kelly, S. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. l, pp 729-818.
120. Davenport, K. G. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Paquette, L. A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1995; pp 2711-2715.
121. (a) Besson, T.; Al Neirabeyeh, M.; Viaud, M.-C.; Rollin, P. Synth. Commun. 1990, 20, 1631.
122. (b) Dancy, I.; Laupichler, L.; Rollin, P.; Thiem, J. Liebigs Ann. Chem. 1993, 343.
123. (a) Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175.
124. (b) Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 336.
125. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Lome, R.; Ruel, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 730, 856.
126. Bellingham, R.; Jarowiski, K.; Kocienski, P.; Martin, V. Synthesis 1996, 285.
127. (e) Blakemore, P. R.; Cole, W. J.; Kocienski, P. J.; Morley, A. Synlett 1998, 26.
128. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.