Mechanism and regioselectivity for the reactions of propylene oxide with X(100)-2×1 surfaces (X = C, Si, Ge): A density functional cluster model investigation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 21, 2006, Pages 10461-10466

  Guo, Zheng ^a   Lu, Xin ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; COMPUTATIONAL METHODS; MATHEMATICAL MODELS; REACTION KINETICS; THERMAL EFFECTS;

CLUSTER MODEL INVESTIGATION; REGIOSELECTIVITY; ROOM TEMPERATURE;

PROPYLENE;

EID: 33745474315     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0607972     Document Type: Article

References (67)

1. Lopinski, G. P.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. Nature 2000, 406, 48.
2. Hersam, M. C.; Guisinger, N. P.; Lyding, J. W. Nanotechnology 2000, 11, 70.
3. Strother, T.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3535.
4. (a) Hamers, R. J.; Wang, Y. J. Chem. Rev. 1996, 96, 1261.
5. (b) Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowtiz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. M.; Russell, J. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617.
6. (c) Lu, X.; Lin, M. C. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 137.
7. (a) Hukka, T. I.; Pakkanen, T. A.; D'Evelyn, M. P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12420.
8. (b) Doren, D. J. Adv. Chem. Phys. 1996, 95, 1.
9. (c) D'Evelyn, M. P.; Cohen, S. M.; Rouchouze, E.; Yang, Y. L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3560.
10. (d) McMurry, J. Organic Chemistry, 4th ed.; Brooks/Cole Publishing Co.: Pacific Grove, CA, 1996; pp 23-24.
11. Buriak, J. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1271.
12. (a) Hovis, J. S.; Liu, H. B.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6873.
13. (b) Lee, S. W.; Nelen, L. N.; Ihm, H.; Scoggins, T.; Greenlief, C. M. Surf Sci. 1998, 410, L773.
14. (c) Wang, G. T.; Bent, S. F.; Russell, J. N., Jr.; Butler, J. E.; D'Evelyn, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 744.
15. (d) Fitzgerald, D. R.; Doren, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12334.
16. (e) Fink, A.; Menzel, D.; Widdra, W. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 3828.
17. (f) Choi, C. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11311.
18. (g) Jung, Y.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3131.
19. (h) Lee, H. S.; Choi, C. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8485.
20. (a) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10069.
21. (b) Lu, X.; Lin, M. C.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q.; PhysChemPhys 2001, 13.
22. (c) Lu, X.; Zhu, M.; Wang, X.; Zhang, Q. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4478.
23. (a) Barriocanal, J. A.; Doren, D. J. J. Vac. Sci. Technol., A 2000, 18, 1959.
24. (b) Barriocanal, J. A.; Doren, D. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 12269.
25. (a) Lu, X.; Fu, G.; Wang, N.; Zhang, Q.; Lin, M. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 343, 212.
26. (b) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5972.
27. (c) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. J. Org. Chem. 2002, 67, 515.
28. (d) Lu, X.; Su, Z.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. Chem. Phys. Lett: 2003, 371, 172.
29. For examples of recent investigations on the [2+2] cycloadditions of alkenes, see: (a) Liu, H.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7593.
30. (b) Lopinski, G. P.; Moffatt, D. J.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3548.
31. (c) Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6384.
32. (d) Lu, X.; Zhu, M.; Zhang, Q. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7359.
33. (e) Lu, X.; Zhu, M. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 124.
34. For examples of recent investigations on the [2+2] cycloadditions of alkynes, see: (a) Liu, Q.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4082.
35. (b) Mezhenny, S.; Lyubinetsky, I.; Choyke, W. J.; Wolkow, R. A.; Yates, J. T. Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 7.
36. (c) Xu, S. H.; Keeffe, M.; Yang, Y.; Chen, C.; Yu, M.; Lapeyre, G. J.; Rotenberg, E.; Denlinger, J.; Yates, J. T. Phys. Rev. Lett. 2000, 84, 939.
37. (d) Lu, X.; Lin, M. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4213.
38. (a) Foraker, A.; Doren, D. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8507.
39. (b) Lu, X.; Zhang, Q.; Lin, M. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2156.
40. (a) Nelen, L. M.; Fuller, K.; Greenlief, C. M. Appl. Surf. Sci. 1999, 150, 65.
41. (b) Xu, X.; Kang, S. Y.; Yamabe, T. Phys. Rev. Lett. 2002, 8, 5351.
42. (a) Avoyan, A.; Tindall, C.; Hemminger, J. C. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5069.
43. (b) Davies, B. M.; Craig, J. H. Surf. Sci. 2003, 529, 231.
44. (a) Konecny, R.; Doren, D. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10983.
45. (b) Long, L.; Lu, X.; Tian, F.; Zhang, Q. J. Org. Chem. 2003, 68, 4495.
46. (a) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. New J. Chem. 2002, 26, 160.
47. (b) Lu, X.; Wang, X.; Yuan, Q.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7923.
48. Lu, X.; Zhang, Q.; Lin, M. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2156.
49. Lua, Y. Y.; Lee, M. V.; Fillmore, W. J. J.; Matheson, R.; Sathyapalan, A.; Asplund, M. C.; Fleming, S. A.; Linford, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4046.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
52. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
53. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
54. (a) Yamaguchi, K.; Jensen, F.; Dorigo, A.; Houk, K. N. Chem. Phys.-Lett. 1988, 149, 537.
55. (b) Yamanaka, S.; Kawakami, T.; Nagao, H.; Yamaghchi, K. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 25.
56. (a) Wang, G. T.; Mui, C.; Musgrave, C. B.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8990.
57. (b) Wang, G. T.; Mui, C.; Tannaci, J. F.; Filler, M. A.; Musgrave, C. B.; Bent, S. F. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4982.
58. Kang, H. C. Surf. Interface Anal. 1999, 28, 92.
59. (a) Fattal, E.; Radeke, M. R.; Reynolds, G.; Carter, E. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8658.
60. (b) Mui, C.; Bent, S. F.; Musgrave, C. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2457.
61. (c) Widjaja, Y.; Mysinger, M. M.; Musgrave, C. B. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2527.
62. (d) Widjaja, Y.; Musgrave, C. B. Surf. Sci. 2000, 469, 9.
63. (e) Loh, Z. H.; Kang, H. C. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2444.
64. (f) Bacalzo-Gladden, F.; Lu, X.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4368.
65. (g) Xu, X.; Kang, S. Y.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 14, 817.
66. (h) Kato, T.; Kang, S. Y.; Xu, X.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10340.
67. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 77, 334.