Producing Reactive Species On Si(100), Ge(100), and Si(111) Surfaces by Attachments of Diacetylenes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 14, 2004, Pages 4478-4484

  Lu, Xin ^a   Zhu, Mengping ^a   Wang, Xinlan ^a   Zhang, Qianer ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; MATHEMATICAL MODELS; MULTILAYERS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; SEMICONDUCTING GERMANIUM; SEMICONDUCTING SILICON; THERMODYNAMICS;

CYCLOADDITION CHEMISTRY; DANGLING BONDS; MULTIFUNCTIONAL UNSATURATED ORGANIC MOLECULES; MULTILAYER ORGANIC FILM;

THIN FILMS;

EID: 2342426698     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp049944r     Document Type: Article

References (70)

1. Yates, J. T., Jr. Science, 1998, 279, 335
2. Cui, Y.; Wei, Q.; Park, H.; Lieber, C. M. Science 2001, 293, 1289.
3. Hamers, R. J. Nature 2001, 412, 489.
4. Meyer zu Heringdorf, F. J.; Reuter, M. C.; Tromp, R. M. Nature 2001, 412, 517.
5. Waltenburg, H. N.; Yates, J. T., Jr. Chem. Rev. 1995, 95, 1589. (b) Wolkow, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413. (c) Buriak, J. M. Chem. Comm. 1999, 1051. (d) Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. S.; Russell, J. N., Jr. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617. (e) Lu, X.; Lin, M. C. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 137. (f) Bent, S. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2830. (g) Bent, S. F. Surf. Sci. 2002, 500, 879.
6. Waltenburg, H. N.; Yates, J. T., Jr. Chem. Rev. 1995, 95, 1589. (b) Wolkow, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413. (c) Buriak, J. M. Chem. Comm. 1999, 1051. (d) Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. S.; Russell, J. N., Jr. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617. (e) Lu, X.; Lin, M. C. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 137. (f) Bent, S. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2830. (g) Bent, S. F. Surf. Sci. 2002, 500, 879.
7. Waltenburg, H. N.; Yates, J. T., Jr. Chem. Rev. 1995, 95, 1589. (b) Wolkow, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413. (c) Buriak, J. M. Chem. Comm. 1999, 1051. (d) Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. S.; Russell, J. N., Jr. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617. (e) Lu, X.; Lin, M. C. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 137. (f) Bent, S. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2830. (g) Bent, S. F. Surf. Sci. 2002, 500, 879.
8. Waltenburg, H. N.; Yates, J. T., Jr. Chem. Rev. 1995, 95, 1589. (b) Wolkow, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413. (c) Buriak, J. M. Chem. Comm. 1999, 1051. (d) Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. S.; Russell, J. N., Jr. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617. (e) Lu, X.; Lin, M. C. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 137. (f) Bent, S. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2830. (g) Bent, S. F. Surf. Sci. 2002, 500, 879.
9. Waltenburg, H. N.; Yates, J. T., Jr. Chem. Rev. 1995, 95, 1589. (b) Wolkow, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413. (c) Buriak, J. M. Chem. Comm. 1999, 1051. (d) Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. S.; Russell, J. N., Jr. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617. (e) Lu, X.; Lin, M. C. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 137. (f) Bent, S. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2830. (g) Bent, S. F. Surf. Sci. 2002, 500, 879.
10. Waltenburg, H. N.; Yates, J. T., Jr. Chem. Rev. 1995, 95, 1589. (b) Wolkow, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413. (c) Buriak, J. M. Chem. Comm. 1999, 1051. (d) Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. S.; Russell, J. N., Jr. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617. (e) Lu, X.; Lin, M. C. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 137. (f) Bent, S. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2830. (g) Bent, S. F. Surf. Sci. 2002, 500, 879.
11. Waltenburg, H. N.; Yates, J. T., Jr. Chem. Rev. 1995, 95, 1589. (b) Wolkow, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413. (c) Buriak, J. M. Chem. Comm. 1999, 1051. (d) Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P.; Greenlief, C. S.; Russell, J. N., Jr. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617. (e) Lu, X.; Lin, M. C. Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 137. (f) Bent, S. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2830. (g) Bent, S. F. Surf. Sci. 2002, 500, 879.
12. For examples of recent investigations on the [2 + 2] cycloadditions of alkenes on Si(100), see: (a) Liu, H.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7593. (b) Lopinski, G.P.; Moffatt, D. J.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3548. (c) Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6384.
13. For examples of recent investigations on the [2 + 2] cycloadditions of alkenes on Si(100), see: (a) Liu, H.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7593. (b) Lopinski, G.P.; Moffatt, D. J.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3548. (c) Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6384.
14. For examples of recent investigations on the [2 + 2] cycloadditions of alkenes on Si(100), see: (a) Liu, H.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7593. (b) Lopinski, G.P.; Moffatt, D. J.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3548. (c) Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6384.
15. For examples of recent investigations on the [4 + 2] cycloadditions of 1,3-dienes on Si(100), see: (a) Teplyakov, A. V.; Kong, M. J.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11100. (b) Konecny, R.; Doren, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11098. (c) Hovis, J. S.; Liu, H. B.; Hamers R. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6873. (d) Choi, C. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11311. (e) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10069. (f) Teague, L. C.; Boland, J. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3820.
16. For examples of recent investigations on the [4 + 2] cycloadditions of 1,3-dienes on Si(100), see: (a) Teplyakov, A. V.; Kong, M. J.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11100. (b) Konecny, R.; Doren, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11098. (c) Hovis, J. S.; Liu, H. B.; Hamers R. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6873. (d) Choi, C. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11311. (e) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10069. (f) Teague, L. C.; Boland, J. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3820.
17. For examples of recent investigations on the [4 + 2] cycloadditions of 1,3-dienes on Si(100), see: (a) Teplyakov, A. V.; Kong, M. J.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11100. (b) Konecny, R.; Doren, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11098. (c) Hovis, J. S.; Liu, H. B.; Hamers R. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6873. (d) Choi, C. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11311. (e) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10069. (f) Teague, L. C.; Boland, J. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3820.
18. For examples of recent investigations on the [4 + 2] cycloadditions of 1,3-dienes on Si(100), see: (a) Teplyakov, A. V.; Kong, M. J.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11100. (b) Konecny, R.; Doren, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11098. (c) Hovis, J. S.; Liu, H. B.; Hamers R. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6873. (d) Choi, C. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11311. (e) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10069. (f) Teague, L. C.; Boland, J. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3820.
19. For examples of recent investigations on the [4 + 2] cycloadditions of 1,3-dienes on Si(100), see: (a) Teplyakov, A. V.; Kong, M. J.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11100. (b) Konecny, R.; Doren, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11098. (c) Hovis, J. S.; Liu, H. B.; Hamers R. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6873. (d) Choi, C. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11311. (e) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10069. (f) Teague, L. C.; Boland, J. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3820.
20. For examples of recent investigations on the [4 + 2] cycloadditions of 1,3-dienes on Si(100), see: (a) Teplyakov, A. V.; Kong, M. J.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11100. (b) Konecny, R.; Doren, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11098. (c) Hovis, J. S.; Liu, H. B.; Hamers R. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6873. (d) Choi, C. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11311. (e) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10069. (f) Teague, L. C.; Boland, J. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3820.
21. For examples of recent investigations of multifunctional molecules on Si surfaces, see: (a) Schwartz, M. P.; Ellison, M. D.; Coulter S. K.; Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8529. (b) Tao, F.; Sim, W. S.; Xu, G. Q.; Qiao, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9397. (c) Tao, F.; Chen, X. F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7170. (d) Stromer, T.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3535. (e) Wang, G. T.; Mui, C.; Musgrave, C. B.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8990. (f) Tao, F.; Qiao, M. H.; Li, Z. H.; Yang, L.; Dai, Y.; Huang, H. G.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2003, 67, 115334. (g) Tao, F.; Dai, Y.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 66, 035420. (h) Tao, F.; Wang, Z. H.; Chen, X. F.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 65, 115311.
22. For examples of recent investigations of multifunctional molecules on Si surfaces, see: (a) Schwartz, M. P.; Ellison, M. D.; Coulter S. K.; Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8529. (b) Tao, F.; Sim, W. S.; Xu, G. Q.; Qiao, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9397. (c) Tao, F.; Chen, X. F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7170. (d) Stromer, T.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3535. (e) Wang, G. T.; Mui, C.; Musgrave, C. B.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8990. (f) Tao, F.; Qiao, M. H.; Li, Z. H.; Yang, L.; Dai, Y.; Huang, H. G.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2003, 67, 115334. (g) Tao, F.; Dai, Y.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 66, 035420. (h) Tao, F.; Wang, Z. H.; Chen, X. F.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 65, 115311.
23. For examples of recent investigations of multifunctional molecules on Si surfaces, see: (a) Schwartz, M. P.; Ellison, M. D.; Coulter S. K.; Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8529. (b) Tao, F.; Sim, W. S.; Xu, G. Q.; Qiao, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9397. (c) Tao, F.; Chen, X. F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7170. (d) Stromer, T.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3535. (e) Wang, G. T.; Mui, C.; Musgrave, C. B.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8990. (f) Tao, F.; Qiao, M. H.; Li, Z. H.; Yang, L.; Dai, Y.; Huang, H. G.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2003, 67, 115334. (g) Tao, F.; Dai, Y.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 66, 035420. (h) Tao, F.; Wang, Z. H.; Chen, X. F.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 65, 115311.
24. For examples of recent investigations of multifunctional molecules on Si surfaces, see: (a) Schwartz, M. P.; Ellison, M. D.; Coulter S. K.; Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8529. (b) Tao, F.; Sim, W. S.; Xu, G. Q.; Qiao, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9397. (c) Tao, F.; Chen, X. F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7170. (d) Stromer, T.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3535. (e) Wang, G. T.; Mui, C.; Musgrave, C. B.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8990. (f) Tao, F.; Qiao, M. H.; Li, Z. H.; Yang, L.; Dai, Y.; Huang, H. G.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2003, 67, 115334. (g) Tao, F.; Dai, Y.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 66, 035420. (h) Tao, F.; Wang, Z. H.; Chen, X. F.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 65, 115311.
25. For examples of recent investigations of multifunctional molecules on Si surfaces, see: (a) Schwartz, M. P.; Ellison, M. D.; Coulter S. K.; Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8529. (b) Tao, F.; Sim, W. S.; Xu, G. Q.; Qiao, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9397. (c) Tao, F.; Chen, X. F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7170. (d) Stromer, T.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3535. (e) Wang, G. T.; Mui, C.; Musgrave, C. B.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8990. (f) Tao, F.; Qiao, M. H.; Li, Z. H.; Yang, L.; Dai, Y.; Huang, H. G.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2003, 67, 115334. (g) Tao, F.; Dai, Y.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 66, 035420. (h) Tao, F.; Wang, Z. H.; Chen, X. F.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 65, 115311.
26. For examples of recent investigations of multifunctional molecules on Si surfaces, see: (a) Schwartz, M. P.; Ellison, M. D.; Coulter S. K.; Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8529. (b) Tao, F.; Sim, W. S.; Xu, G. Q.; Qiao, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9397. (c) Tao, F.; Chen, X. F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7170. (d) Stromer, T.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3535. (e) Wang, G. T.; Mui, C.; Musgrave, C. B.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8990. (f) Tao, F.; Qiao, M. H.; Li, Z. H.; Yang, L.; Dai, Y.; Huang, H. G.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2003, 67, 115334. (g) Tao, F.; Dai, Y.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 66, 035420. (h) Tao, F.; Wang, Z. H.; Chen, X. F.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 65, 115311.
27. For examples of recent investigations of multifunctional molecules on Si surfaces, see: (a) Schwartz, M. P.; Ellison, M. D.; Coulter S. K.; Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8529. (b) Tao, F.; Sim, W. S.; Xu, G. Q.; Qiao, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9397. (c) Tao, F.; Chen, X. F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7170. (d) Stromer, T.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3535. (e) Wang, G. T.; Mui, C.; Musgrave, C. B.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8990. (f) Tao, F.; Qiao, M. H.; Li, Z. H.; Yang, L.; Dai, Y.; Huang, H. G.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2003, 67, 115334. (g) Tao, F.; Dai, Y.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 66, 035420. (h) Tao, F.; Wang, Z. H.; Chen, X. F.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 65, 115311.
28. For examples of recent investigations of multifunctional molecules on Si surfaces, see: (a) Schwartz, M. P.; Ellison, M. D.; Coulter S. K.; Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8529. (b) Tao, F.; Sim, W. S.; Xu, G. Q.; Qiao, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9397. (c) Tao, F.; Chen, X. F.; Wang, Z. H.; Xu, G. Q. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7170. (d) Stromer, T.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3535. (e) Wang, G. T.; Mui, C.; Musgrave, C. B.; Bent, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8990. (f) Tao, F.; Qiao, M. H.; Li, Z. H.; Yang, L.; Dai, Y.; Huang, H. G.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2003, 67, 115334. (g) Tao, F.; Dai, Y.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 66, 035420. (h) Tao, F.; Wang, Z. H.; Chen, X. F.; Xu, G. Q. Phys. Rev. B 2002, 65, 115311.
29. Boese, R.; Green, J. R.; Mittendorf, J.; Mohler, D. L.; Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1643. (b) Anderson, H. L.; Faust, R.; Rubin, Y.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1366. (c) Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836. (d) Pak, J. J.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8182.
30. Boese, R.; Green, J. R.; Mittendorf, J.; Mohler, D. L.; Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1643. (b) Anderson, H. L.; Faust, R.; Rubin, Y.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1366. (c) Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836. (d) Pak, J. J.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8182.
31. Boese, R.; Green, J. R.; Mittendorf, J.; Mohler, D. L.; Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1643. (b) Anderson, H. L.; Faust, R.; Rubin, Y.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1366. (c) Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836. (d) Pak, J. J.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8182.
32. Boese, R.; Green, J. R.; Mittendorf, J.; Mohler, D. L.; Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1643. (b) Anderson, H. L.; Faust, R.; Rubin, Y.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1366. (c) Haley, M. M.; Brand, S. C.; Pak, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836. (d) Pak, J. J.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8182.
33. Carré, F.; Devylder, N.; Dutremez, S. G.; Guérin, C.; Henner, B. J. L.; Jolivet, A.; Tomberli V. Organometallics 2003, 22, 2014.
34. Liu, Q.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4082. (b) Mezhenny, S.; Lyubinetsky, I.; Choyke, W. J.; Wolkow, R. A.; Yates, J. T. Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 7. (c) Xu, S. H.; Keeffe, M.; Yang, Y.; Chen, C.; Yu, M.; Lapeyre, G. J.; Rotenberg, E.; Denlinger, J.; Yates, J. T. Phys. Rev. Lett. 2000, 84, 939.
35. Liu, Q.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4082. (b) Mezhenny, S.; Lyubinetsky, I.; Choyke, W. J.; Wolkow, R. A.; Yates, J. T. Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 7. (c) Xu, S. H.; Keeffe, M.; Yang, Y.; Chen, C.; Yu, M.; Lapeyre, G. J.; Rotenberg, E.; Denlinger, J.; Yates, J. T. Phys. Rev. Lett. 2000, 84, 939.
36. Liu, Q.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4082. (b) Mezhenny, S.; Lyubinetsky, I.; Choyke, W. J.; Wolkow, R. A.; Yates, J. T. Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 7. (c) Xu, S. H.; Keeffe, M.; Yang, Y.; Chen, C.; Yu, M.; Lapeyre, G. J.; Rotenberg, E.; Denlinger, J.; Yates, J. T. Phys. Rev. Lett. 2000, 84, 939.
37. Wassermann, A. Diels-Alder Reactions: Organic Background and Physico-Chemical Aspect; Elsevier: New York, 1965. (b) Carruthers, W. Cycloaddition Chemistry in Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1990. (c) Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Academic Press: New York, 1970.
38. Wassermann, A. Diels-Alder Reactions: Organic Background and Physico-Chemical Aspect; Elsevier: New York, 1965. (b) Carruthers, W. Cycloaddition Chemistry in Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1990. (c) Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Academic Press: New York, 1970.
39. Wassermann, A. Diels-Alder Reactions: Organic Background and Physico-Chemical Aspect; Elsevier: New York, 1965. (b) Carruthers, W. Cycloaddition Chemistry in Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1990. (c) Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Academic Press: New York, 1970.
40. Burrell, R. C.; Daoust, K. J.; Bradley, A. Z.; DiRico, K. J.; Johnson, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4218. (b) Bradley, A. Z.; Johnson, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9917.
41. Burrell, R. C.; Daoust, K. J.; Bradley, A. Z.; DiRico, K. J.; Johnson, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4218. (b) Bradley, A. Z.; Johnson, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9917.
42. Jonhson, R. P. Chem. Rev. 1989, 89, 1111.
43. Takayanagi, K.; Tanishiro, Y.; Takahashi, M.; Takahashi, S. J. Vac. Sci. Technol. A 1985, 3, 1502. (b) Hamers, R. J.; Tromp, R. M.; Demuth, J. E. Phys. Rev. Lett. 1986, 56, 1972. (c) Wolkow, R.; Avouris, Ph. Phys. Rev. Lett. 1988, 60, 1049.
44. Takayanagi, K.; Tanishiro, Y.; Takahashi, M.; Takahashi, S. J. Vac. Sci. Technol. A 1985, 3, 1502. (b) Hamers, R. J.; Tromp, R. M.; Demuth, J. E. Phys. Rev. Lett. 1986, 56, 1972. (c) Wolkow, R.; Avouris, Ph. Phys. Rev. Lett. 1988, 60, 1049.
45. Takayanagi, K.; Tanishiro, Y.; Takahashi, M.; Takahashi, S. J. Vac. Sci. Technol. A 1985, 3, 1502. (b) Hamers, R. J.; Tromp, R. M.; Demuth, J. E. Phys. Rev. Lett. 1986, 56, 1972. (c) Wolkow, R.; Avouris, Ph. Phys. Rev. Lett. 1988, 60, 1049.
46. Lu, X.; Wang, X.; Yuan, Q.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7923 and references therein.
47. Huang, H. G.; Lu, X.; Xiang, C. L.; Teo, T. L.; Ning, Y. S.; Lai, Y. H.; Xu, G. Q. Manuscript in preparation.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
49. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
50. Lu, X.; Su, Z.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 172. (b) Lu, X.; Lin, M. C.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. PhysChemComm 2001, 13. (c) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. New J. Chem. 2002, 26, 160. (d) Bacalzo, F. T.; Musaev, D. G.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2221.
51. Lu, X.; Su, Z.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 172. (b) Lu, X.; Lin, M. C.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. PhysChemComm 2001, 13. (c) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. New J. Chem. 2002, 26, 160. (d) Bacalzo, F. T.; Musaev, D. G.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2221.
52. Lu, X.; Su, Z.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 172. (b) Lu, X.; Lin, M. C.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. PhysChemComm 2001, 13. (c) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. New J. Chem. 2002, 26, 160. (d) Bacalzo, F. T.; Musaev, D. G.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2221.
53. Lu, X.; Su, Z.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 172. (b) Lu, X.; Lin, M. C.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. PhysChemComm 2001, 13. (c) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. New J. Chem. 2002, 26, 160. (d) Bacalzo, F. T.; Musaev, D. G.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2221.
54. Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q.; Lin, M. C. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 365. (b) Su, Z.; Lu, X.; Zhang, Q. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 106.
55. Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q.; Lin, M. C. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 365. (b) Su, Z.; Lu, X.; Zhang, Q. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 106.
56. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
57. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
58. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry, Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; pp 1-28.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
60. Wiest, O.; Montiel, D. C.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378. (b) Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984. (c) Manoharan, M.; Venuvanalingam, P. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 133. (d) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings P. J. Org. Chem. 2000, 65, 7971. (e) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1767. (f) Corminboeuf, C.; Heine, T.; Weber, J. Org. Lett. 2003, 5, 1127.
61. Wiest, O.; Montiel, D. C.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378. (b) Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984. (c) Manoharan, M.; Venuvanalingam, P. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 133. (d) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings P. J. Org. Chem. 2000, 65, 7971. (e) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1767. (f) Corminboeuf, C.; Heine, T.; Weber, J. Org. Lett. 2003, 5, 1127.
62. Wiest, O.; Montiel, D. C.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378. (b) Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984. (c) Manoharan, M.; Venuvanalingam, P. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 133. (d) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings P. J. Org. Chem. 2000, 65, 7971. (e) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1767. (f) Corminboeuf, C.; Heine, T.; Weber, J. Org. Lett. 2003, 5, 1127.
63. Wiest, O.; Montiel, D. C.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378. (b) Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984. (c) Manoharan, M.; Venuvanalingam, P. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 133. (d) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings P. J. Org. Chem. 2000, 65, 7971. (e) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1767. (f) Corminboeuf, C.; Heine, T.; Weber, J. Org. Lett. 2003, 5, 1127.
64. Wiest, O.; Montiel, D. C.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378. (b) Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984. (c) Manoharan, M.; Venuvanalingam, P. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 133. (d) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings P. J. Org. Chem. 2000, 65, 7971. (e) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1767. (f) Corminboeuf, C.; Heine, T.; Weber, J. Org. Lett. 2003, 5, 1127.
65. Wiest, O.; Montiel, D. C.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378. (b) Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984. (c) Manoharan, M.; Venuvanalingam, P. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 133. (d) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings P. J. Org. Chem. 2000, 65, 7971. (e) Manoharan, M.; De Proft, F.; Geerlings P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1767. (f) Corminboeuf, C.; Heine, T.; Weber, J. Org. Lett. 2003, 5, 1127.
66. Doren, D. J. Adv. Chem. Phys. 1996, 95, 1. (b) D'Evelyn, M. P.; Cohen, S. M.; Rouchouze, E.; Yang, Y. L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3560.
67. Doren, D. J. Adv. Chem. Phys. 1996, 95, 1. (b) D'Evelyn, M. P.; Cohen, S. M.; Rouchouze, E.; Yang, Y. L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3560.
68. Owen, N. L.; Smith, C. H.; Williams, G. A. J. Mol. Struct. 1987, 161, 33-53. (b) Khlifi, M.; Paillous, P.; Delpech, C.; Nishio, M.; Bruston, P.; Raulin F. J. Mol. Spectrosc. 1995, 174, 116-122.
69. Owen, N. L.; Smith, C. H.; Williams, G. A. J. Mol. Struct. 1987, 161, 33-53. (b) Khlifi, M.; Paillous, P.; Delpech, C.; Nishio, M.; Bruston, P.; Raulin F. J. Mol. Spectrosc. 1995, 174, 116-122.
70. A scaling factor of 0.955 is used for the calculation of vibrational frequencies.