Hydroboration of C(100) surface, fullerene, and the sidewalls of single-wall carbon nanotubes with borane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 11, 2003, Pages 4495-4498

  Long, Lasheng ^a   Lu, Xin ^a   Tian, Feng ^a   Zhang, Qianer ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS;

BORON COMPOUNDS; CHEMICAL MODIFICATION; FULLERENES;

CARBON NANOTUBES;

BORANE DERIVATIVE; CARBON; DIAMOND; FULLERENE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL MODIFICATION; HYDROBORATION; QUANTUM CHEMISTRY;

EID: 0038779332     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034395r     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Brown, H. C. Hydroboration; W. A. Benjamin: New York, 1962.
2. (b) Brown, H. C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 287.
3. (c) Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Borane Reagents; Batritzky, A. R., Methcohn, O., Rees, C. W., Eds.; Academic Press: New York, 1988.
4. (d) Matteson, D. S. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 294.
5. Sunderg, K. R.; Graham, G. D.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2883.
6. (a) Nagase, S.; Ray, N. K.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4536.
7. (b) Wang, X.; Li, Y.; Wu, Y. -D.; Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 2601.
8. Fehlner, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6366.
9. Pasternack, L.; Balla, R. J.; Nelson, H. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1200.
10. Henderson, C. C.; Cahill, P. A. Science 1993, 259, 1885.
11. (a) David, W. I. F.; Ibberson, R. M.; Mathewman, J. C.; Prassides, K.; Dennis, T. J. S.; Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1991, 353, 147.
12. (b) Hedberg, K.; Hedberg, L.; Bethune, D. S.; Brown, C. A.; Dorn, H. C.; Johnson, R. D.; de Vries, M. Science 1991, 254, 410.
13. (c) Yannoni, C. S.; Berthier, P. P.; Bethune, D. S.; Meijer, G.; Salem, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3190.
14. (d) Disch, R. L.; Schulman, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 465.
15. Fowler, P. W.; Ceulemans, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 508.
16. (a) Krüger, P.; Pollmann, J. Phys. Rev. Lett. 1995, 74, 1155.
17. (b) Furthmüller, J.; Hafner, J.; Kresse, G. Phys. Rev. B 1996, 53, 7334.
18. (a) Wang G. T.; Bent, S. F.; Russell, J. N., Jr.; Butler, J. E.; D'Evelyn, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 744.
19. (b) Hossain, Z.; Aruga, T.; Takagi, N.; Tsuno, T.; Fujimori, N.; Ando, T.; Nishijima, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, L1496.
20. (a) Fitzgerald D. R.; Doren D. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12334.
21. (b) Okamoto, Y. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1813.
22. (a) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5972.
23. (b) Lu, X.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. J. Org. Chem. 2002, 67, 515.
24. (c) Lu, X.; Fu, G.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. Chem. Phys. Lett. 2001, 343, 212.
25. Niyogi, S.; Hamon, M. A.; Hu, H.; Zhao, B.; Bhowmik, P.; Sen, R.; Itkis, M. E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105 and references therein.
26. Holzinger M.; Vostrovsky, O.; Hirsch, A.; Hennrich, F.; Kappes, M.; Weiss, R.; Jellen, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4002.
27. (a) Georgakilas, D.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
28. (b) Georgakilas, V.; Voulgaris, D.; Vazquez, E.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Kukovecz, A.; Kuzmany, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14318.
29. Lu, X.; Zhang, L.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2136.
30. Lu, X.; Tian, F.; Wang, N.; Zhang, Q. Org. Lett. 2002, 4, 4313.
31. Lu, X.; Tian, F.; Feng, Y.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. Nano Lett. 2002, 2, 1325.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. A 1988, 37, 785.
34. (a) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
35. (b) Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 461/462, 1.
36. Dewar, M.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4499.
37. Froese, R. D. J.; Morokuma, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 305, 419.
38. (a) Bauschlicher, C. W. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 237.
39. (b) Bauschlicher, C. W. Nana Lett. 2001, 1, 223.
40. (c) Froudakis, G. E. Nano Lett. 2001, 1, 179.
41. (d) Froudakis, G. E. Nano Lett. 2001, 1, 531.
42. (e) Froudakis, G. E. J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 453.
43. (f) Basiuk, E. V.; Basiuk, V. A.; Banuelos, J.-G.; Saniger-Blesa, J.-M.; Pokrovskiy, V. A.; Gromovoy, T. Yu.; Mischanchuk, A. V.; Mischanchuk, B. G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1588.
44. (g) Basiuk, V. A.; Basiuk, E. V.; Saniger-Blesa, J.-M. Nano. Lett. 2001, 1, 657.
45. (h) Basiuk, V. A. Nano Lett. 2002, 2, 835.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
47. Konecny, R.; Doren, D. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10983.
48. Wang, L. S.; Coneicao, J.; Jin, C.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 1991, 182, 5.