Bioassay for the identification of natural product-based activators of peroxisome proliferator-activated receptor-γ (PPARγ): The marine sponge metabolite psammaplin A activates PPARγ and induces apoptosis in human breast tumor cells

Journal of Natural Products

Volumn 69, Issue 4, 2006, Pages 547-552

  Mora, Flor D ^a   Jones, Deborah K ^b   Desai, Prashant V ^b   Patny, Akshay ^b   Avery, Mitchell A ^a,b   Feller, Dennis R ^a   Smillie, Troy ^b   Zhou, Yu Dong ^a   Nagle, Dale G ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

^b UNIVERSITY OF MISSISSIPPI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

15 DEOXY DELTA12,14 PROSTAGLANDIN J2; CIGLITAZONE; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; INDOMETACIN; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR GAMMA; PSAMMAPLIN A; UNCLASSIFIED DRUG;

APOPTOSIS; ARTICLE; BIOASSAY; BREAST TUMOR; CELL ASSAY; CELL DIFFERENTIATION; CELL GROWTH; CONCENTRATION RESPONSE; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVATION; DRUG EFFECT; DRUG ISOLATION; FRACTIONATION; GROWTH INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; NONHUMAN; SPONGE (PORIFERA); TUMOR CELL;

ANIMALS; APOPTOSIS; BREAST NEOPLASMS; DISULFIDES; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; FEMALE; HISTONE DEACETYLASES; HUMANS; MICRONESIA; PORIFERA; PPAR GAMMA; TYROSINE;

PORIFERA; PSEUDOCERATINA;

EID: 33744500224     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np050397q     Document Type: Article

References (61)

1. Issemann, I.; Green, S. Nature 1990, 347, 645-650.
2. Michalik, L.; Desvergne, B.; Wahli, W. Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 61-70.
3. Tan, N. S.; Michalik, L.; Desvergne, B.; Wahli, W. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2005, 93, 99-105.
4. Gelman, L.; Michalik, L.; Desvergne, B.; Wahli, W. Curr. Opin. Cell Biol. 2005, 17, 216-222.
5. (a) Elbrecht, A.; Chen, Y.; Cullinan, C. A.; Hayes, N.; Leibowitz, M.; Moller, D. E.; Berger, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 224, 431-437.
6. (b) Mukherjee, R.; Jow, L.; Croston, G. E.; Paterniti, J. R., Jr. J. Biol. Chem. 1997, 272, 8071-8076.
7. (c) Vidal-Puig, A. J.; Considine, R. V.; Jimenez-Linan M.; Werman, A.; Pories, W. J.; Caro, J. F.; Flier, J. S. J. Clin. Invest. 1997, 99, 22416-2422.
8. Willson, T. M.; Lambert, M. H.; Kliewer, S. A. Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 341-367.
9. (a) Lehmann, J. M.; Moore, L. B.; Smith-Oliver, T. A.; Wilkison, W. O.; Willson, T. M.; Kliewer, S. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 12953-12956.
10. (b) Cobb, J. E.; Blanchard, S. G.; Boswell, E. G.; Brown, K. K.; Charifson, P. S.; Cooper, J. P.; Collins, J. L.; Dezube, M.; Henke, B. R.; Hull-Ryde, E. A.; Lake, D. H.; Lenhard, J. M.; Oliver, W., Jr.; Oplinger, J.; Pentti, M.; Parks, D. J.; Plunket, K. D.; Tong, W. Q. J. Med. Chem. 1998, 41, 5055-5069.
11. (c) Brown, K. K.; Henke, B. R.; Blanchard, S. G.; Cobb, J. E.; Mook, R.; Kaldor, I.; Kliewer, S. A.; Lehmann, J. M.; Lenhard, J. M.; Harrington, W. W.; Novak, P. J.; Faison, W.; Binz, J. G.; Hashim, M. A.; Oliver, W. O.; Brown, H. R.; Parks, D. J.; Plunket, K. D.; Tong, W. Q.; Menius, J. A.; Adkison, K.; Noble, S. A.; Willson, T. M. Diabetes 1999, 48, 1415-1424.
12. (d) Suh, N.; Wang, Y.; Honda, T.; Gobble, G. W.; Dmitrovsky, E.; Hickey, W. F.; Maue, R. A.; Place, A. E.; Porter, D. M.; Spinella, M. J.; Williams, C. R.; Wu, G.; Dannenberg, A. J.; Flanders, K. C.; Letterio, J. J.; Mangelsdorf, D. J.; Nguyen, L.; Porter, W. W.; Ren, R. F.; Roberts, A. B.; Roche, N. S.; Subbaramaiah, K.; Sporn, M. B. Cancer Res. 1999, 59, 336-341.
13. (e) Kliewer, S. A.; Lenhard, J. M.; Willson, T. M.; Patel, I.; Morris, D. C.; Lehmann, J. M. Cell 1995, 83, 813-819.
14. (f) Forman, B. M.; Tontonoz, P.; Chen, J.; Brun, R. P.; Spiegelman, B. M.; Evans, R. M. Cell 1995, 83, 803-812.
15. (g) Yu, K.; Bayona, W.; Kallen, C. B.; Harding, H. P.; Ravera, C. P.; McMahon, G.; Brown, M.; Lazar, M. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 23975-23983.
16. (h) Nagy, L.; Tontonoz, P.; Alvarez, J. G.; Chen, H.; Evans, R. M. Cell 1998, 93, 229-240.
17. (i) Davies, S. S.; Pontsler, A. V.; Marathe, G. K.; Harrison, K. A.; Murphy, R. C.; Hinshaw, J. C.; Prestwich, G. D.; Hilaire, A. S.; Prescott, S. M.; Zimmerman, G. A.; McIntyre, T. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 16015-16023.
18. Tontonoz, P.; Singer, S.; Forman, B. M.; Sarraf, P.; Fletcher, J. A.; Fletcher, C. D.; Brun, R. P.; Mueller, E.; Altiok, S.; Oppenheim, H.; Evans, R. M.; Spiegelman, B. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 237-241.
19. (a) Mueller, E.; Sarraf, P.; Tontonoz, P.; Evans, R. M.; Martin, K. J.; Zhang, M.; Fletcher, C.; Singer, S.; Spiegelman, B. M. Mol. Cell 1998, 1, 465-470.
20. (b) Elstner, E.; Muller, C.; Koshizuka, K.; Williamson, E. A.; Park, D.; Asou, H.; Shintaku, P.; Said, J. W.; Heber, D.; Koeffler, H. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 8806-8811.
21. (c) Sarraf, P.; Mueller, E.; Jones, D.; King, F. J.; DeAngelo, D. J.; Partridge, J. B.; Holden, S. A.; Chen, L. B.; Singer, S.; Fletcher, C.; Spiegelman, B. M. Nat. Med. 1998, 4, 1046-1052.
22. (d) Kubota, T.; Koshizuka, K.; Williamson, E. A.; Asou, H.; Said, J. W.; Holden, S.; Miyoshi, I.; Koeffler, H. P. Cancer Res. 1998, 58, 3344-3352.
23. (a) Lefebvre, A. M.; Chen, I.; Desreumaux, P.; Najib, J.; Fruchart, J. C.; Geboes, K.; Briggs, M.; Heyman, R.; Auwerx, J. Nat. Med. 1998, 4, 1053-1057.
24. (b) Saez, E.; Tontonoz, P.; Nelson, M. C.; Alvarez, J. G.; Ming, U. T.; Baird, S. M.; Thomazy, V. A.; Evans, R. M. Nat. Med. 1998, 4, 1058-1061.
25. (a) Michalik, L.; Desvergne, B.; Wahli, W. Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 61-70.
26. (b) Rumi, M. A.; Ishihara, S.; Kazumori, H.; Kadowaki, Y.; Kinoshita, Y. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2004, 4, 465-477.
27. (a) Demetri, G. D.; Fletcher, C. D.; Mueller, E.; Sarraf, P.; Naujoks, R.; Campbell, N.; Spiegelman, B. M.; Singer, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 3951-3956.
28. (b) Debrock, G.; Vanhentenrijk, V.; Sciot, R.; Debiec-Rychter, M.; Oyen, R.; van Oosterom, A. Br. J. Cancer 2003, 89, 1409-1412.
29. (c) Hisatake, J. I.; Ikezoe, T.; Carey, M.; Holden, S.; Tomoyasu, S.; Koeffler, H. P. Cancer Res. 2000, 60, 5494-5498.
30. (d) Mueller, E.; Smith, M.; Sarraf, P.; Kroll, T.; Aiyer, A.; Kaufman, D. S.; Oh, W.; Demetri, G.; Figg, W. D.; Zhou, X. P.; Eng, C.; Spiegelman, B. M.; Kantoff, P. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 10990-10995.
31. (e) Kulke, M. H.; Demetri, G. D.; Sharpless, N. E.; Ryan, D. P.; Shivdasani, R.; Clark, J. S.; Spiegelman, B. M.; Kim, H.; Mayer, R. J.; Fuchs, C. S. Cancer J. 2002, 8, 395-399.
32. (f) Vogt, T.; Hafner, C.; Bross, K.; Bataille, F.; Jauch, K. W.; Berand, A.; Landthaler, M.; Andreesen, R.; Reichle, A. Cancer 2003, 98, 2251-2256.
33. (g) Reichle, A.; Bross, K.; Vogt, T.; Bataille, F.; Wild, P.; Berand, A.; Krause, S. W.; Andreesen, R. Cancer 2004, 101, 2247-2256.
34. (h) Burstein, H. J.; Demetri, G. D.; Mueller, E.; Sarraf, P.; Spiegelman, B. M.; Winer, E. P. Breast Cancer Res. Treat. 2003, 79, 391-397.
35. (i) Caldwell, S. H.; Hespenheide, E. E.; Redick, J. A.; Iezzoni, J. C.; Battle, E. H.; Sheppard, B. L. Am. J. Gastroenterol. 2001, 96, 519-525.
36. (a) Clay, C. E.; Namen, A. M.; Atsumi, G.; Willingham, M. C.; High, K. P.; Kute, T. E.; Trimboli, A. J.; Fonteh, A. N.; Dawson, P. A.; Chilton, F. H. Carcinogenesis 1999, 20, 1905-1911.
37. (b) Rubin, G. L.; Zhou, Y.; Kalus, A. M.; Simpson, E. R. Cancer Res. 2000, 60, 1604-1608.
38. (c) Pignatelli, M.; Cortes-Canteli, M.; Lai, C.; Santos, A.; Perez-Castillo, A. J. Cell Sci. 2001, 114, 4117-4126.
39. (d) Mehta, R. G.; Williamson, E.; Patel, M. K.; Koeffler, H. P. J. Natl. Cancer Inst. 2000, 92, 418-423.
40. Suh, N.; Wang, Y.; Williams, C. R.; Risingsong, R.; Gilmer, T.; Willson, T. M.; Sporn, M. B. Cancer Res. 1999, 59, 5671-5673.
41. Jaradat, M. S.; Noonan, D. J.; Wu, B.; Avery, M. A.; Feller, D. R. Planta Med. 2002, 68, 667-671.
42. Tontonoz, P.; Hu, E.; Graves, R. A.; Budavari, A. I.; Spiegelman, B. M. Genes Dev. 1994, 8, 1224-1234.
43. Lehmann, J. M.; Lenhard, J. M.; Oliver, B. B.; Ringold, G. M.; Kliewer, S. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3406-3410.
44. (a) Park, Y.; Liu, Y.; Hong, J.; Lee, C. O.; Cho, H.; Kim, D. K.; Im, K. S.; Jung, J. H. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1495-1498.
45. (b) Arabshahi, L.; Schmitz, F. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3584-3586.
46. (a) Rodriguez, A. D.; Akee, R. K.; Scheuer, P. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4989-4992.
47. (b) Quiñoà, E.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3229-3232.
48. (a) Jung, J. H.; Sim, C. J.; Lee, C. O. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1722-1726.
49. (b) Kim, D.; Lee, I. S.; Jung, J. H.; Lee, C. O.; Choi, S. U. Anticancer Res. 1999, 19, 4085-4090.
50. (c) Shim, J. S.; Lee, H. S.; Shin, J.; Kwon, H. J. Cancer Lett. 2004, 203, 163-169.
51. Usui, S.; Suzuki, T.; Hattori, Y.; Etoh, K.; Fujieda, H.; Nishizuka, M.; Imagawa, M.; Nakagawa, H.; Kohda, K.; Miyata, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1547-1551.
52. Sauerberg, P.; Mogensen, J. P.; Jeppesen, L.; Svensson, L. A.; Fleckner, J.; Nehlin, J.; Wulff, E. M.; Pettersson, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1497-1500.
53. Piña, I. C.; Gautschi, J. T.; Wang, G. Y. S.; Sanders, M. L.; Schmitz, F. J.; France, D.; Cornell-Kennon, S.; Sambucetti, L. C.; Remiszewski, S. W.; Perez, L. B.; Bair, K. W.; Crews, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 3866-3873.
54. Remiszewski, S. W. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2393-2402.
55. (a) Fajas, L.; Egler, V.; Reiter, R.; Hansen, J.; Kristiansen, K.; Debril, M. B.; Miard, S.; Auwerx, J. Dev. Cell 2002, 3, 903-910.
56. (b) Fajas, L.; Egler, V.; Reiter, R.; Miard, S.; Lefebvre, A M.; Auwerx, J. Oncogene 2003, 22, 4186-4193.
57. (c) Fu, M.; Rao, M.; Bouras, T.; Wang, C.; Wu, K.; Zhang, X.; Li, Z.; Yao, T. P.; Pestell, R. G. J. Biol. Chem. 2005, 280, 16934-16941.
58. Borenfreund, E.; Puerner, J. A. Toxicol. Lett. 1985, 24, 119-124.
59. Zhou, Y. D.; Kim, Y. P.; Mohammed, K. A.; Jones, D. K.; Muhammad, I.; Dunbar, D. C.; Nagle, D. G. J. Nat. Prod. 2005, 68, 947-950.
60. Nolte, R. T.; Wisely, G. B.; Westin, S.; Cobb, J. E.; Lambert, M. H.; Kurokawa, R.; Rosenfeld, M. G.; Willson, T. M.; Glass, C. K.; Milburn, M. V. Nature 1998, 395, 137-143.
61. Jones, G.; Willett, P.; Glen, R. C.; Leach, A. R.; Taylor, R. J. Mol. Biol. 1997, 267, 727-748.