A versatile enantioselective strategy toward L-C-nucleosides: A total synthesis of L-showdomycin

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 15, 1999, Pages 5427-5435

  Trost, Barry M ^a   Kallander, Lara S ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; MALEIMIDE; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; PALLADIUM; SHOWDOMYCIN;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG METABOLISM; DRUG SYNTHESIS; ISOMERISM; TOXICITY;

EID: 0033597889     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990195x     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Jurovcik, M.; Holy, A. Nucl. Acids Res. 1976, 3, 2143.
2. (b) Nair, V.; Jahnke, T. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 39, 1017.
3. (c) Koszalka, G. W.; Daluge, S. M.; Boyd, F. L. Ann. Rep. Med. Chem. 1998, 33, 163.
4. (a) Coates, J. A. V.; Cammack, N.; Jenkinson, H. J.; Mutton, I. M.; Pearson, B. A.; Storer, R.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 202.
5. (b) Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Peck, A.; McMillan, A.; Mathis, R.; Cannon, D.; Jeong, L.-S.; Beach, J. W.; Choi, W.-B.; Yeola, S.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 672.
6. (a) Lin, T. S.; Luo, M.-Z.; Liu, M. C.; Pai, S. B.; Butschman, G. E.; Cheng, Y.-C. J. Med. Chem. 1994, 37, 798.
7. (b) Gosselin, G.; Schinazi, R. F.; Sommadossi, J.-P.; Mathe, C.; Bergogne, M.-C.; Aubertin, A.-M.; Kirn, A.; Imbach, J.-L. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1292.
8. (c) Gosselin, G.; Boutow, V.; Griffon, J.-F.; Pavia, G.; Pierra, C.; Imbach, J.-L.; Aubertin, A.-M.; Schinazi, R. F.; Faraj, A.; Sommadossi, J.-P. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1389.
9. (d) Lin, T.-S.; Luo, M.-Z.; Liu, M.-C. Tetrahedron Lett. 1994, 36, 3477.
10. (e) Chen, S. H.; Li, X.; Li, J.; Niu, C.; Carmichael, E.; Doyle, T. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 3449.
11. (f) Jung, M. E.; Kretschik, O. J. Org. Chem. 1998, 63, 2975.
12. (a) Lee, C. S.; Du, J.; Chu, C. K. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 1223.
13. (b) Liang, C.; Ma, T.; Cooperwood, J. S.; Du, J.; Chu, C. K. Carbohydr. Res. 1997, 303, 33.
14. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
15. (a) Trost, B. M.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3037.
16. (b) For the carbacyclic analogues, see: Trost, B. M.; Madsen, R.; Guile, S. D.; Elia, A. E. H. Angem. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1569. Trost, B. M.; Madsen, R.; Guile, S. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1707.
17. (b) For the carbacyclic analogues, see: Trost, B. M.; Madsen, R.; Guile, S. D.; Elia, A. E. H. Angem. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1569. Trost, B. M.; Madsen, R.; Guile, S. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1707.
18. Elming, N.; Claason-Kass, N. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 535.
19. (a) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327.
20. (b) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 228.
21. Nishimura, H.; Mayama, M.; Komatsu, Y.; Kato, H.; Shimsoka, N.; Tanaka, Y. J. Antibiot., Ser. A 1964, 17, 148.
22. (a) Yoshihide, K.; Kentaro, T. Agric. Biol. Chem. 1968, 32, 1021. Nishimura, H.; Yoshihide, K. J. Antibiot. 1968, 21, 250.
23. (a) Yoshihide, K.; Kentaro, T. Agric. Biol. Chem. 1968, 32, 1021. Nishimura, H.; Yoshihide, K. J. Antibiot. 1968, 21, 250.
24. (b) Roy-Burman, S.; Huang, Y. H.; Visser, D. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 42, 445.
25. Matsuura, S.; Shiratori, O.; Katagiri, K. J. Antibiot. Ser.A 1964, 17, 234.
26. (a) Rabinovitz, M.; Uehara, Y.; Vistica, D. T. Science 1979, 206, 1085.
27. (b) Uehara, Y.; Fisher, J. M.; Rabinovitz, M. Biochem. Pharmacol. 1980, 29, 2199.
28. (c) Uehara, Y.; Rabinovits, M. Biochem. Pharmacol. 1981, 30, 3165.
29. Roy-Burman, P. Recent Results Cancer Res. 1970, 25, 80.
30. Roy-Burman, S.; Ryo-Burman, P.; Visser, D. W. Cancer Res. 1968, 28, 1605.
31. Niedzwicki, J. G.; El Kouni, M. H.; Chu, S. H.; Cha, S. Biochem. Pharmacol. 1983, 32, 399.
32. (a) Just, G.; Liak, T. J.; Lim, M.-I.; Potvin, P.; Tsantrizos, Y. S. Can. J. Chem. 1980, 58, 2024.
33. (b) Kozikowski, A. P.; Ames, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3923.
34. For some examples starting from ribose, see: (a) Barton, D. H. R.; Ramesh, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 891. (b) Barrett, A. G. M.; Broughton, H. B.; Attwood, S. V.; Gunatilaka, A. A. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 495. (c) Katagiri, N.; Haneda, T.; Takahashi, N. Nucleic Acids Res. 1984, 15, 37. (d) Gonzalez, M. S. P.; Aciego, R. M. D.; Herrera, F. J. L. Tetrahedron 1988, 44, 3715. (e) Stewart, A. O.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4289.
35. For some examples starting from ribose, see: (a) Barton, D. H. R.; Ramesh, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 891. (b) Barrett, A. G. M.; Broughton, H. B.; Attwood, S. V.; Gunatilaka, A. A. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 495. (c) Katagiri, N.; Haneda, T.; Takahashi, N. Nucleic Acids Res. 1984, 15, 37. (d) Gonzalez, M. S. P.; Aciego, R. M. D.; Herrera, F. J. L. Tetrahedron 1988, 44, 3715. (e) Stewart, A. O.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4289.
36. For some examples starting from ribose, see: (a) Barton, D. H. R.; Ramesh, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 891. (b) Barrett, A. G. M.; Broughton, H. B.; Attwood, S. V.; Gunatilaka, A. A. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 495. (c) Katagiri, N.; Haneda, T.; Takahashi, N. Nucleic Acids Res. 1984, 15, 37. (d) Gonzalez, M. S. P.; Aciego, R. M. D.; Herrera, F. J. L. Tetrahedron 1988, 44, 3715. (e) Stewart, A. O.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4289.
37. For some examples starting from ribose, see: (a) Barton, D. H. R.; Ramesh, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 891. (b) Barrett, A. G. M.; Broughton, H. B.; Attwood, S. V.; Gunatilaka, A. A. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 495. (c) Katagiri, N.; Haneda, T.; Takahashi, N. Nucleic Acids Res. 1984, 15, 37. (d) Gonzalez, M. S. P.; Aciego, R. M. D.; Herrera, F. J. L. Tetrahedron 1988, 44, 3715. (e) Stewart, A. O.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4289.
38. For some examples starting from ribose, see: (a) Barton, D. H. R.; Ramesh, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 891. (b) Barrett, A. G. M.; Broughton, H. B.; Attwood, S. V.; Gunatilaka, A. A. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 495. (c) Katagiri, N.; Haneda, T.; Takahashi, N. Nucleic Acids Res. 1984, 15, 37. (d) Gonzalez, M. S. P.; Aciego, R. M. D.; Herrera, F. J. L. Tetrahedron 1988, 44, 3715. (e) Stewart, A. O.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4289.
39. For other asymmetric syntheses, see: (a) Kang, S. H.; Lee, S. B. Chem. Commun. 1995, 1017. (b) Kang, S. H.; Lee, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4089; (c) 1998, 34, 1955. (d) Takayama, H.; Iyobe, A.; Koizumi, T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 433. (e) Sato, T.; Hayakawa, Y.; Noyori, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2515.
40. For other asymmetric syntheses, see: (a) Kang, S. H.; Lee, S. B. Chem. Commun. 1995, 1017. (b) Kang, S. H.; Lee, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4089; (c) 1998, 34, 1955. (d) Takayama, H.; Iyobe, A.; Koizumi, T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 433. (e) Sato, T.; Hayakawa, Y.; Noyori, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2515.
41. For other asymmetric syntheses, see: (a) Kang, S. H.; Lee, S. B. Chem. Commun. 1995, 1017. (b) Kang, S. H.; Lee, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4089; (c) 1998, 34, 1955. (d) Takayama, H.; Iyobe, A.; Koizumi, T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 433. (e) Sato, T.; Hayakawa, Y.; Noyori, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2515.
42. For other asymmetric syntheses, see: (a) Kang, S. H.; Lee, S. B. Chem. Commun. 1995, 1017. (b) Kang, S. H.; Lee, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4089; (c) 1998, 34, 1955. (d) Takayama, H.; Iyobe, A.; Koizumi, T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 433. (e) Sato, T.; Hayakawa, Y.; Noyori, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2515.
43. For other asymmetric syntheses, see: (a) Kang, S. H.; Lee, S. B. Chem. Commun. 1995, 1017. (b) Kang, S. H.; Lee, S. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4089; (c) 1998, 34, 1955. (d) Takayama, H.; Iyobe, A.; Koizumi, T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 433. (e) Sato, T.; Hayakawa, Y.; Noyori, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2515.
44. Ito, Y.; Shibata, T.; Arita, M.; Sawai, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6739.
45. Mitsunobu, O.; Wada, M.; Sano T. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 679.
46. Trost, B. M.; Organ, M. O.; O'Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9662.
47. (a) Trost, B. M.; Radinov, R.; Grenzer, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7879.
48. (b) Trost, B. M.; Ariza, X. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2635.
49. Ozaki, M.; Kariya, T.; Kato, H.; Kimura, T. Agric. Biol. Chem. 1972, 36, 451-456.
50. Bringmann, G.; Geisler, J.-P.; Geuder, T.; Kunkel, G.; Kinzinger, L. Liebigs Ann. Chem. 1990, 795.
51. Yanuka, Y.; Katz, R.; Sarel, S. Tetrahedron Lett. 1968, 1725.
52. (b) Baer, E. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 1597.
53. Trost, B. M.; Hipskind, P. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4541.
54. Nakagawa, Y.; Kano, H.; Tsukuda, Y.; Koyama, H. Tetrahedron Lett. 1967, 4105.
55. Smith, A. B.; Rano, T. A.; Chida, N.; Sulikowski, G. A.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8008.
56. Ihara, M.; Haga, Y.; Yonekura, M.; Ohsawa, T.; Fukumoto, K.; Kametani, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7345.
57. Sato, T.; Hayakawa, Y. Noyori, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2515.
58. Tatsuno, Y.; Yoshida, T.; Otsuka, S. Inorg. Synth. 1990, 28, 342.