An efficient synthesis of enantiomerically pure Δ- and Λ-ruthenium(II)-labelled oligonucleotides

Helvetica Chimica Acta

Volumn 80, Issue 3, 1997, Pages 640-652

  Meggers, Eric ^a   Kusch, Dirk ^a   Giese, Bernd ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLIGONUCLEOTIDE; RUTHENIUM;

ARTICLE; ENANTIOMER; SYNTHESIS;

EID: 0030994288     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19970800303     Document Type: Article

References (40)

1. a) W. Bannwarth, D. Schmidt, R. L. Stallard, C. Hornung, R. Knorr, F. Müller Helv. Chim. Acta 1989, 71, 2085
2. b) W. Bannwarth, D.Schmidt, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1513
3. c) W. Bannwarth, W. Pfleiderer, F. Müller, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1991
4. W. Bannwarth, F. Müller, ibid. 1991, 74, 2000.
5. a) Y. Jenkins, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8736
6. b) C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossmann, N. J. Turro, J. K. Barton, Science 1993, 262, 1025
7. c) E. D. A. Stemp, M. R. Arkin, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2375
8. d) M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, R. E. Holmlin, J. K. Barton, A. Hörmann, E. J. C. Olson, P.F.Barbara, Science 1996, 273, 475
9. e) M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, C. Turro, N. J. Turro, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2267
10. f) D. B. Hall, R. E. Holmlin, J. K. Barton, Nature (London) 1996, 382, 731.
11. a) M. D, Purugganan, C. V. Kumar, N. J. Turro, J. K. Barton, Science 1988, 241, 1645
12. b) T. J. Meade, J. F. Kayyem, Angew. Chem. 1995, 107, 358
13. c) R. E. Holmlin, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5236.
14. a) B. Giese, X. Beyrich-Graf, P. Erdmann, M. Petretta, U. Schwitter, Chem. Biol. 1995, 2, 367
15. b) B. Giese, J. Burger, T. W. Kang, C. Kesselheim, T. Wittmer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1322
16. c) B. Giese, P. Imwinkelried, M. Petretta, Synlett 1994, 12, 1003
17. d) A. Marx, P. Erdmann, M. Senn, S. Körner, T. Jungo, M. Petretta, P. Imwinkelried, A. Dussy, K. J. Kulicke, L. Macko, M. Zehnder, B. Giese, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1980.
18. a) C. Turro, S. H. Bossmann, Y. Jenkins, J. K. Barton, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9026
19. b) R. M. Hartshorn, J. K. Barton, ibid. 1992, 114, 5919
20. c) C. Hiort, P. Lincoln, B. Nordén, ibid. 1993, 115, 3448.
21. a) E. C. Long, J. K. Barton, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 271
22. b) G. M. Blackburn, M. J. Gait, in 'Nucleic Acids in Chemistry and Biology', Oxford University Press, Oxford, 1992, pp. 310-327
23. c) I. Haq, P. Lincoln, D. Suk, B. Nordén, B. Z. Chowdhry, J. B. Chaires, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4788.
24. a) G. F. Smith, F. W. Cagle, J. Org. Chem. 1947, 12, 781
25. b) E. Amouyal, A. Homsl, J.-C. Chambron, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1841.
26. a) J. D. Entwistle, R. A. W Johnstone, T. J. Povall, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1300
27. b) E. A. Braude, R. P. Linstead, K. R. H. Woolridge, J. Chem. Soc. 1954, 3586.
28. a) G. F. Strouse, P. A. Anderson, J. R. Schoonover, T. J. Meyer, F. R. Keene, Inorg. Chem. 1992, 31, 3004
29. b) T. J. Rutherford, D. A. Reitsma, F. R. Keene, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3659.
30. a) D. S. C. Black, G. B. Deacon, N. C. Thomas, Aust. J. Chem. 1982, 35, 2445
31. b) M. J. Cleare, W. P. Griffith, J. Chem. Soc. (A) 1969, 372.
32. J. E. Dickeson, L. A. Summers, Aust. J. Chem. 1970, 23, 1023.
33. a) P. J. Garegg, T. Regberg, J. Stawinski, R. Strömberg, Chem. Scr. 1985, 25, 280
34. b) B. C. Fröhler, M. D. Matteucci, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 469.
35. W. Saenger. in 'Principles of Nucleic Acid Structure', Ed. C. R. Cantor, Springer-Verlag, New York, 1985, p. 143.
36. U. Pieles, W. Zürcher, M. Schär, H. E. Moser, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 3191.
37. V. I. Minkin, M. Legrand, M, J. Rougier, in 'Stereochemistry', Ed. H. B. Kagan, G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1977.
38. W.C. Johnson, in 'Circular Dichroism: Principles and Applications', Eds. K. Nakanishi, N. Berova, and R. W. Woody, VCH, Weinheim, 1994, p. 523.
39. J.-P. Lecomte, A. Kirsch-DeMesmaeker, M. Demeunynck, J. L'homme, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 3261.
40. G. Golo, K. Okamoto, T. Okutani, I. Imada, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4422.