Enzymatic formation of C-terminal amides

Natural Product Reports

Volumn 16, Issue 2, 1999, Pages 145-154

  Kulathila, Raviraj ^a   Merkler, Kathleen A ^b   Merkler, David J ^b  

^a Novartis Pharmaceutical Inc   (United States)

^b DUQUESNE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C TERMINAL AMIDE;

AMIDES; ANIMALS; COPPER; HUMANS; MIXED FUNCTION OXYGENASES; MULTIENZYME COMPLEXES; MUTAGENESIS, SITE-DIRECTED; PEPTIDE BIOSYNTHESIS;

EID: 0033119393     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a801346b     Document Type: Article

References (102)

1. 1 B. A. Eipper and R. E. Mains, Annu. Rev. Physiol., 1988, 50, 333.
2. 2 D. J. Merkler, Enzyme Microb. Technol., 1994, 15, 450.
3. 3 D. Konopinska, G. Rosinski and W. Sobótka, Int. J. Pept. Protein Res., 1992, 39, 1.
4. 4 L. Schoofs, D. Veelaert, J. Vanden Broeck and A. De Loof, Peptides, 1997, 18, 145.
5. 5 A. F. Bradbury, M. D. A. Finnie and D. G. Smyth, Nature (London), 1982, 298, 686.
6. 6 B. A. Eipper, R. E. Mains and C. C. Glembotski, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1983, 80, 5144.
7. 7 A. G. Katopodis, D. Ping and S.W. May, Biochemistry, 1990, 29, 6115.
8. 8 J. Bell, D. E. Ash, L. M. Snyder, R. Kulathila, N. J. Blackburn and D. J. Merkler, Biochemistry, 1997, 36, 16239.
9. 9 C. Southan and L. I. Kruse, FEBS Lett., 1989, 255, 116.
10. 10 J. S. Boswell, B. J. Reedy, R. Kulathila, D. Merkler and N. J. Blackburn, Biochemistry, 1996, 35, 12241.
11. 11 J. P. Klinman, Chem. Rev., 1996, 96, 2541.
12. 12 S. D. Young and P. P. Tamburini, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1933.
13. 13 D. J. Merkler, R. Kulathila, S. D. Young, J. Freeman and J. J. Villafranca, Bioinorganic Chemistry of Copper, ed. K. D. Karlin and Z. Tyeklár, Chapman and Hall, New York, 1993, 196.
14. 14 B. A. Eipper, C. B.-R. Green, T. A. Campbell, D. A. Stoffers, H. T. Keutmann, R. E. Mains and L'H Ouafik, J. Biol.. Chem., 1992, 267, 4008.
15. 15 M. D. Vos, J. E. Jones and A. M. Treston, Gene, 1995, 163, 307.
16. 16 I. Kato, H. Yonekura, H. Yamamoto and H. Okamoto, FEBS Lett., 1990, 269, 319.
17. 17 D. A. Stoffers, C. B.-R. Green and B. A. Eipper, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 735.
18. 18 J. Glauder, H. Ragg, J. Rauch and J.W. Engels, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1990, 169, 551.
19. 19 A. H. Bertelsen, G. A. Beaudry, E. A. Galella, B. N. Jones, M. L. Ray and N. M. Mehta, Arch. Biochem. Biophys., 1990, 279, 87.
20. 20 A. S. Kolhekar, M. S. Roberts, N. Jiang, R. C. Johnson, R. E. Mains, B. A. Eipper and P. H. Taghert, J. Neurosci., 1997, 17, 1363.
21. 21 T. M. Zabriskie, M. Klinge, C. M. Szymanski, H. Cheng and J. C. Vederas, Arch. Insect Biochem. Physiol., 1994, 26, 27.
22. 22 A. F. Bradbury and D. G. Smyth, Peptide Biosynthesis and Processing, ed. L. D. Fricker, CRC Press, Boca Raton, 1991, p. 231.
23. 23 B. A. Eipper, D. A. Stoffers and R. E. Mains, Annu. Rev. Neurosci., 1992, 15, 57.
24. 24 B. A. Eipper, S. L. Milgram, E. J. Husten, H.-Y. Yun and R. E. Mains, Protein. Sci., 1993, 2, 489.
25. 25 R. Kulathila, A. P. Consalvo, P. F. Fitzpatrick, J. C. Freeman, L. M. Snyder, J. J. Villafranca and D. J. Merkler, Arch. Biochem. Biophys., 1994, 311, 191.
26. 26 D. E. Ash, N. J. Papadopoulos, G. Colombo and J. J. Villafranca, J. Biol.. Chem., 1984, 259, 3395.
27. 27 J. P. Klinman, M. Krueger, M. Brenner and D. E. Edmondson, J. Biol. Chem., 1984, 259, 3399.
28. 28 B. A. Eipper, A. S. W. Quon, R. E. Mains, J. S. Boswell and N. J. Blackburn, Biochemistry, 1995, 34, 2857.
29. 29 S. T. Prigge, A. S. Kolhekar, B. A. Eipper, R. E. Mains and L. M. Amzel, Science, 1997, 278, 1300.
30. 30 J. C. Freeman, J. J. Villafranca and D. J. Merkler, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4923.
31. 31 W. E. Blumberg, M. Goldstein, E. Lauber and J. Peisach, Biochim. Biophys. Acta, 1965, 99, 187.
32. 32 N. J. Blackburn, D. Collison, J. Sutton and F. E. Mabbs, Biochem. J., 1984, 220, 447.
33. 33 M. C. Brenner, C. J. Murray and J. P. Klinman, Biochemistry, 1989, 28, 4656.
34. 34 M. C. Brenner and J. P. Klinman, Biochemistry, 1989, 28, 4664.
35. 35 D. J. Merkler, R. Kulathila, A. P. Consalvo, S. D. Young and D. E. Ash, Biochemistry, 1992, 31, 7282.
36. 36 A. S. N. Murthy, H. T. Keutmann and B. A. Eipper, Mol. Endocrinol., 1987, 1, 290.
37. 37 J. S. Kizer, R. C. Bateman, Jr., C. R. Miller, J. Humm, W. H. Busby, Jr. and W. W. Youngblood, Endocrinology, 1986, 118, 2262.
38. 38 J. P. Gilligan, S. J. Lovato, N. M. Mehta, A. H. Bertelsen, A. Y. Jeng and P. P. Tamburini, Endocrinology, 1989, 124, 2729.
39. 39 N. J. Blackburn, Bioinorganic Chemistry of Copper, ed. K. D. Karlin and Z. Tyeklár, Chapman and Hall, New York, 1993, p. 164.
40. 40 B. A. Eipper, S. N. Perkins, E. J. Husten, R. C. Johnson, H. T. Keutmann and R. E. Mains, J. Biol. Chem., 1991, 266, 7827.
41. 41 H. Bundgaard and A. H. Kahns, Peptides, 1991, 12, 745.
42. 42 C. E. Mounier, J. Shi, S. R. Sirimanne, B.-H. Chen, A. B. Moore, M. M. Gill-Woznichak, D. Ping and S. W. May, J. Biol. Chem., 1997, 272, 5016.
43. 43 Z. Faming, B. Kobe, C.-B. Stewart, W.J. Rutter and E. J. Goldsmith, J. Biol. Chem., 1991, 266, 24606.
44. 44 W. W. Cleland, Biochim. Biophys. Acta, 1963, 67, 173.
45. 45 P. F. Cook and W. W. Cleland, Biochemistry, 1981, 20, 1790.
46. 46 J. P. Klinman, H. Humphries and J. G. Voet, J. Biol. Chem., 1980, 255, 11648.
47. 47 N. Ahn and J. P. Klinman, Biochemistry, 1983, 22, 3096.
48. 48 W. A. Francisco, D. J. Merkler, N. J. Blackburn and J. P. Klinman, Biochemistry, 1998, 37, 8244.
49. 49 A. G. Katopodis and S. W. May, Biochemistry, 1990, 29, 4541.
50. 50 B. J. Wilcox, K. J. Ritenour-Rodgers, A. S. Asser, L. E. Baumgart, M. A. Baumgart, D. L. Boger, J. L. DeBlassio, M. A. deLong, U. Glufke, M. E. Henz, L. King, K. A. Merkler, J. E. Patterson, J. J. Robleski, J. C. Vederas and D. J. Merkler, Biochemistry, 1999, 38, in the press.
51. 51 Kaufman, W. F. Bridgers, F. Eisenberg and S. Friedman, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1962, 9, 497.
52. 52 T. M. Zabriskie, H. Cheng and J. C. Vederas, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 571
53. 53 M. Noguchi, H. Seino, H. Kochi, H. Okamoto, T. Tanaka and M. Hirama, Biochem J., 1992, 283, 883.
54. 54 A. E. N. Landymore-Lim, A. F. Bradbury and D. G. Smyth, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1983, 117, 289.
55. 55 D. W. Margerum, W. M. Scheper, M. R. McDonald, F. C. Fredericks, L. Wang and H. D. Lee, Bioinorganic Chemistry of Copper, ed. K. D. Karlin and Z. Tyeklár, Chapman and Hall, New York, 1993, p. 213.
56. 56 P. F. Fitzpatrick, D. R. Flory, Jr. and J. J. Villafranca, Biochemistry, 1985, 24, 2108.
57. 57 S. M. Miller and J. P. Klinman, Biochemistry, 1985, 24, 2114.
58. 58 T. M. Zabriskie, H. Cheng and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2270.
59. 59 A. F. Bradbury, J. Mistry, B. A. Roos and D. G. Smyth, Eur. J. Biochem., 1990, 189, 363.
60. 60 P. Casara, A. Ganzhorn, C. Philippo, M.-C. Chanal and C. Danzin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 393.
61. 61 Y. Kirino and H. Taniguchi, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 5089.
62. 62 V. A. Burgess, C. J. Easton and M. P. Hay, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1047.
63. 63 A. F. V. Wagner, M. Frey, F. A. Neugebauer, W. Schäfer and J. Knappe, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 996.
64. 64 G. Tian, J. A. Berry and J. P. Klinman, Biochemistry, 1994, 33, 226.
65. 65 F. Hauser, M. Williamson and C. J. P. Grimmelikhuijzen, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 241, 509.
66. 66 A. J. Kresge, Isotope Effects on Enzyme-Catalyzed Reactions, ed. W. W. Cleland, M. H. O'Leary and D. B. Northrop, University Park Press, Baltimore, 1976, p. 37.
67. 67 P. F. Cook, N. J. Oppenheimer and W. W. Cleland, Biochemistry, 1981, 20, 1817.
68. 68 W. H. Saunders, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2223.
69. 69 J. P. Klinman, Enzyme Mechanisms from Isotope Effects, ed. P. F. Cook, CRC Press, Boca Raton, 1991, p. 127.
70. 70 R. E. Mains, E. I. Cullen, V. May and B. A. Eipper, Ann. N.Y. Acad. Sci., 1987, 493, 278.
71. 71 A. P. Consalvo, S. D. Young and D. J. Merkler, J. Chromatogr., 1992, 607, 25.
72. 72 A. M. Treston, F. M. Scott, M. Vos, N. Iwai, R. E. Mains, B. A. Eipper, F. Cuttitta and J. L. Mulshine, Cell Growth Differ, 1993, 4, 911.
73. 73 T. W. Moody, Peptides, 1997, 17, 545.
74. 74 A. A. Ogonowski, S. W. May, A. B. Moore, L. T. Barrett, C. L. O'Bryant and S. H. Pollock, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 280, 846.
75. 75 M. D. Erion, J. Tan, M. Wong and A. Y. Jeng, J. Med. Chem., 1994, 37, 4430.
76. 76 M. D. Andrews, K. A. O'Callaghan and J. C. Vederas, Tetrahedon, 1997, 53, 8295.
77. 77 P. P. Tamburini, B. N. Jones, A. P. Consalvo, S. D. Young, S. J. Lovato, J. P. Gilligan, L. P. Wennogle, M. Erion and A. Y. Jeng, Arch. Biochem. Biophys., 1988, 267, 623.
78. 78 D. A. Miller, K. U. Sayad, R. Kulathila, G. A. Beaudry, D. J. Merkler and A. H. Bertelsen, Arch. Biochem. Biophys., 1992, 298, 380.
79. 79 A. Y. Jeng, R. A. Fujimoto, M. Chou, J. Tan and M. D. Erion, J. Biol. Chem., 1997, 272, 14666.
80. 80 H. Hashiguchi and H. Takahashi, Mol. Pharm., 1977, 13, 362.
81. 81 L. I. Kruse, W. E. DeWolf, Jr., P. A. Chambers and P. J. Goodhart, Biochemistry, 1985, 25, 7271.
82. 82 C. H. Rhodes and C. Honsinger, Ann. N.Y. Acad. Sci., 1993, 689, 663.
83. 83 A. F. Bradbury, J. Mistry and D. G. Smyth, Peptides 1990, Proceedings of the Twenty-First European Peptide Symposium, ed. E. Giralt and D. Andreu, ESCOM Science Publishers B.V., Leiden, 1991, p. 763.
84. 84 M. Klinge, H. Cheng, T. M. Zabriskie and J. C. Vederas, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1379.
85. 85 D. J. Merkler, R. Kulathila and D. E. Ash, Arch. Biochem. Biophys., 1995, 317, 93.
86. 86 D. J. Merkler, R. Kulathila, W. A. Francisco, D. E. Ash and J. Bell, FEBS Lett., 1995, 366, 165.
87. 87 J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton and R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1987.
88. 88 H. Yonekura, I. Kato, Y. Furuya, S. Shizuta, S. Takasawa and H. Okamoto, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 218, 495.
89. 89 A. S. Kolhekar, H. T. Keutmann, R. E. Mains, A. S. W. Quon and B. A. Eipper, Biochemistry, 1997, 36, 10901.
90. 90 S. E. Ramer, H. Cheng, M. M. Palcic and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8526.
91. 91 B. F. Cravatt, O. Prospero-Garcia, G. Siuzdak, N. B. Gilula, S. J. Henriksen, D. L. Boger and R. A. Lerner, Science, 1995, 268, 1506.
92. 92 X. Guan, B. F. Cravatt, G. R. Ehring, J. E. Hall, D. L. Boger, R. A. Lerner and N. B. Gilula, J. Cell. Biol., 1997, 139, 1785.
93. 93 J. P. Huidobro-Toro and R. A. Harris, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 8078.
94. 94 D. L. Boger, J. E. Patterson and Q. Jin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 4102.
95. 95 K. Wakamatsu, T. Masaki, F. Itoh, K. Kondo and K. Sudo, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1990, 168, 423.
96. 96 C. A. Mitchell, M. J. Davies, M. D. Grounds, J. K. McGeachie, G. J. Crawford, Y. Hong and T. V. Chirila, J. Biomater. Appl., 1996, 10, 230.
97. 97 D. J. Merkler, K. A. Merkler, W. Stern and F. F. Fleming, Arch. Biochem. Biophys., 1996, 330, 430.
98. 98 D. Schachter and J. V. Taggart, J. Biol. Chem., 1954, 208, 263.
99. 99 K. Bartlett and D. Gompertz, Biochem. Med., 1974, 10, 15.
100. 100 L. King, U. Glufke, M. E. Henz, M. Kirk, K. A. Merkler, B. J. Wilcox, S. Barnes, J. C. Vederas and D. J. Merkler, unpublished work.
101. 101 I. Björkhem, Sterols and Bile Acids, ed. H. Danielsson and J. Sjövall, Elsevier Science Publishing, New York, 1985, p. 231.
102. 102 C. N. Falany, M. R. Johnson, S. Barnes and R. B. Diasio, J. Biol. Chem., 1994, 269, 19375.