Synthesis of carbosilane dendritic wedges and their use for the construction of dendritic receptors

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 2, 2006, Pages 211-223

  Van Heerbeek, Rieko ^a   Kamer, Paul C J ^a   Van Leeuwen, Piet N M W ^a   Reek, Joost N H ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING MOTIF; BINDING PROPERTIES; DIVERGENT ROUTE; ENANTIOSELECTIVE RECOGNITION;

AMINES; AMINO ACIDS; BROMINE; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DENDRIMERS;

AMINO ACID; CARBOSILANE; DENDRIMER; SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; METABOLISM; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; BINDING SITES; DENDRIMERS; HYDROGEN BONDING; SILANES;

EID: 33645653117     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b514583j     Document Type: Article

References (119)

1. Dendrimers and Other Dendritic Polymers, ed., J. M. J. Fréchet, and, D. A. Tomalia, John Wiley & Sons, Ltd., West Sussex, 2001
2. G. R. Newkome, C. N. Moorefield and F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
3. G. R. Newkome, C. N. Moorefield and F. Vögtle, Dendritic Molecules, Verlag Chemie, Weinheim, 1996
4. F. Vögtle Top. Curr. Chem. 1998 197 vii
5. J. P. Majoral A.-M. Caminade Chem. Rev. 1999 99 845
6. A. W. Bosman H. M. Janssen E. W. Meijer Chem. Rev. 1999 99 1665
7. J. M. Loutsch D. Ong J. M. Hill Drugs Pharm. Sci. 2003 130 467
8. P. K. Tripathi A. J. Khopade T. Dutta R. B. Umamaheshewari S. Jain D. K. Saraf N. K. Jain Indian J. Pharm. Sci. 2003 65 15
9. K. Sadler J. P. Tam Rev. Mol. Biotechnol. 2002 90 195
10. T. Sakthivel A. T. Florence Drug Delivery Technol. 2003 3 52
11. K. Kono Drug Delivery Syst. 2002 17 462
12. M. J. Cloninger Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 742
13. A. K. Patri I. J. Majoros J. R. Baker Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 466
14. S.-E. Stiriba H. Frey R. Haag Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1329
15. A. T. Florence N. Hussain Adv. Drug Delivery Rev. 2001 50 S69
16. M. Liu J. M. J. Fréchet Pharm. Sci. Technol. Today 1999 2 393
17. L. G. Schultz S. C. Zimmerman Pharm. News 1999 6 25
18. R. Gandhi A. J. Khopade N. K. Jain Indian Drugs 1997 34 593
19. P. J. Gittins L. J. Twyman Supramol. Chem. 2003 15 5
20. M. W. P. L. Baars E. W. Meijer Top. Curr. Chem. 2000 210 131
21. F. W. Zeng S. C. Zimmerman Chem. Rev. 1997 97 1681
22. V. J. Pugh Q.-S. Hu X. Zuo F. D. Lewis L. Pu J. Org. Chem. 2001 66 6136
23. L.-Z. Gong Q.-S. Hu L. Pu J. Org. Chem. 2001 66 2358
24. A. W. van der Made P. W. N. M. van Leeuwen J. C. de Wilde R. A. C. Brandes Adv. Mater. 1993 5 466
25. C. Schlenk H. Frey Monatsh. Chem. 1999 130 3
26. A. W. van der Made P. W. N. M. van Leeuwen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1400
27. G. Dantlgraber U. Baumeister S. Diele H. Kresse B. Luehmann H. Lang C. Tschierske J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14852
28. A. Y. Bobrovsky A. A. Pakhomov X.-M. Zhu N. I. Boiko V. P. Shibaev J. Stumpe J. Phys. Chem. B 2002 106 540
29. S. A. Ponomarenko E. V. Agina N. I. Boiko E. A. Rebrov A. M. Muzafarov R. M. Richardson V. P. Shibaev Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001 364 93
30. X.-M. Zhu N. I. Boiko E. A. Rebrov A. M. Muzafarov M. V. Kozlovsky R. M. Richardson V. P. Shibaev Liq. Cryst. 2001 28 1259
31. N. Boiko X. Zhu A. Bobrovsky V. Shibaev Chem. Mater. 2001 13 1447
32. S. Ponomarenko N. Boiko E. Rebrov A. Muzafarov I. Whitehouse R. Richardson V. Shibaev Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1999 332 2553
33. D. Terunuma R. Nishio Y. Aoki H. Nohira K. Matsuoka H. Kuzuhara Chem. Lett. 1999 565
34. R. M. Richardson S. A. Ponomarenko N. I. Boiko V. P. Shibaev Liq. Cryst. 1999 26 101
35. E. I. Ryumtsev N. P. Evlampieva A. V. Lezov S. A. Ponomarenko N. I. Boiko V. P. Shibaev Liq. Cryst. 1998 25 475
36. D. Terunuma T. Kato R. Nishio K. Matsuoka H. Kuzuhara Y. Aoki H. Nohira Chem. Lett. 1998 59
37. S. A. Ponomarenko E. A. Rebrov A. Y. Bobrovsky N. I. Boiko A. M. Muzafarov V. P. Shibaev Liq. Cryst. 1996 21 1
38. K. Lorenz D. Hölter B. Stühn R. Mülhaupt H. Frey, H. Adv. Mater. 1996 8 414
39. H. Frey K. Lorenz D. Hoelter R. Mülhaupt Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1996 37 758
40. M. Q. Slagt J. T. B. H. Jastrzebski R. J. M. Klein Gebbink H. J. van Ramesdonk J. W. Verhoeven D. D. Ellis A. L. Spek G. van Koten Eur. J. Org. Chem. 2003 1692
41. R. Roesler B. J. N. Har W. E. Piers Organometallics 2002 21 4300
42. L. Ropartz R. E. Morris D. F. Foster D. J. Cole-Hamilton J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 182-183 99
43. D. de Groot J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Eur. J. Org. Chem. 2002 1085
44. G. Rodriguez M. Lutz A. L. Spek G. van Koten Chem.-Eur. J. 2002 8 45
45. A. W. Kleij R. J. M. Klein Gebbink M. Lutz A. L. Spek G. van Koten J. Organomet. Chem. 2001 621 190
46. M. Benito O. Rossell M. Seco G. Segales J. Organomet. Chem. 2001 619 245
47. A. W. Kleij R. J. M. Klein Gebbink P. A. J. van den Nieuwenhuijzen H. Kooijman M. Lutz A. L. Spek G. van Koten Organometallics 2001 20 634
48. D. de Groot P. G. Emmerink C. Coucke J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Inorg. Chem. Commun. 2000 3 711
49. E. B. Eggeling N. J. Hovestad J. T. B. H. Jastrzebski D. Vogt G. van Koten J. Org. Chem. 2000 65 8857
50. H. Beerens F. Verpoort L. Verdonck J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 159 197
51. H. Beerens P. Wijkens J. T. B. H. Jastrzebski F. Verpoort L. Verdonck G. van Koten J. Organomet. Chem. 2000 603 244
52. H. Beerens F. Verpoort L. Verdonck J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 151 279
53. N. J. Hovestad J. T. B. H. Jastrzebski G. van Koten S. A. F. Bon C. Waterson D. M. Haddleton Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1999 40 393
54. D. de Groot J. C. de Wilde R. J. van Haaren J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen E. B. Eggeling D. Vogt H. Kooijman A. L. Spek A. W. van der Made Chem. Commun. 1999 1623
55. N. J. Hovestad J. L. Hoare J. T. B. H. Jastrzebski A. J. Canty W. J. J. Smeets A. L. Spek G. van Koten Organometallics 1999 18 2970
56. J. W. J. Knapen A. W. van der Made J. C. de Wilde P. W. N. M. van Leeuwen P. Wijkens D. M. Grove G. van Koten Nature 1994 372 659
57. M.-C. Daniel J. Ruiz S. Nlate J.-C. Blais D. Astruc J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2617
58. M. Zhou J. Roovers Macromolecules 2001 34 244
59. B. V. Lebedev T. G. Kulagina M. V. Ryabkov S. A. Ponomarenko E. A. Makeev N. I. Boikov V. P. Shibaev E. A. Rebrov A. M. Muzafarov J. Therm. Anal. Calorim. 2003 71 481
60. S. W. Krska D. Seyferth, D. J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3604
61. E. V. Getmanova E. A. Rebrov N. G. Vasilenko A. M. Muzafarov Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1998 39 581
62. O. Rossell M. Seco I. Angurell C. R. Chim. 2003 6 803
63. Z. J. Yu Q. Z. Zhang Q. F. Zhou Chin. Chem. Lett. 2003 14 465
64. L. Ropartz R. E. Morris D. F. Foster D. J. Cole-Hamilton J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 182-183 99
65. X. Zhang K. J. Haxton L. Ropartz D. J. Cole-Hamilton R. E. Morris J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 3261
66. C. Kim S. Kang J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000 38 724
67. M. M. K. Boysen T. K. Lindhorst Org. Lett. 1999 1 1925
68. C. Kim K. An J. Organomet. Chem. 1997 547 55
69. C. Kim K. An Bull. Korean Chem. Soc. 1997 18 164
70. C. J. Hawker J. M. J. Fréchet J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1010
71. C. J. Hawker J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7638
72. S. Hecht J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003 41 1047
73. L. J. Twyman A. S. H. King I. K. Martin Chem. Soc. Rev. 2002 31 69
74. C. S. Cameron C. B. Gorman Adv. Funct. Mater. 2002 12 17
75. S. K. Grayson J. M. J. Fréchet Chem. Rev. 2001 101 3819
76. S. Hecht J. M. J. Fréchet Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 74
77. C. B. Gorman J. C. Smith Acc. Chem. Res. 2001 34 60
78. C. Lach R. Hanselmann H. Frey R. Mulhaupt Macromol. Rapid Commun. 1998 19 461
79. R. A. Gossage E. Muñoz-Martínez H. Frey A. Burgath M. Lutz A. L. Spek G. van Koten Chem.-Eur. J. 1999 5 2191
80. R. A. Gossage E. Muñoz-Martínez G. van Koten Tetrahedron Lett. 1998 39 2397
81. G. E. Oosterom S. Steffens J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Top. Catal. 2002 19 61
82. G. E. Oosterom R. J. van Haaren J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Chem. Commun. 1999 1119
83. C. Müller L. J. Ackerman J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14960
84. R. van Heerbeek J. N. H. Reek P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Tetrahedron Lett. 1999 40 7187
85. J. J. L. M. Cornelissen R. van Heerbeek P. C. J. Kamer J. N. H. Reek N. A. J. M. Sommerdijk R. J. M. Nolte Adv. Mater. 2002 14 489
86. J. J. L. M. Cornelissen M. Fischer R. van Waes, R. R. van Heerbeek P. C. J. Kamer J. N. H. Reek N. A. J. M. Sommerdijk R. J. M. Nolte Polymer 2004 45 7417
87. B. C. de Pater, PhD thesis, University of Amsterdam, Amsterdam, 2003, ch. 4
88. P. N. M. Botman A. Amore R. van Heerbeek J. W. Back H. Hiemstra J. N. H. Reek J. H. van Maarseveen Tetrahedron Lett. 2004 45 5999
89. I. G. Iovel Y. S. Goldberg M. V. Shymanska E. Lukevics Organometallics 1987 6 1410
90. U. Deschler P. Kleinschmit P. Panster Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 236
91. E. Lukevics Z. V. Belyakova M. G. Pomerantseva M. G. Voronkov J. Organomet. Chem. Libr. 1977 5 1
92. J. Stein L. N. Lewis Y. Gao R. A. Scott J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3693
93. D. L. Kleyer, B. T. Nguyen, D. E. Hauenstein, S. P. Davern and W. J. Schultz, U. S. Patent 5359111, 1994
94. D. L. Kleyer B. T. Nguyen D. E. Hauenstein S. P. Davern W. J. Schultz Chem. Abs. 1994 122 133409
95. T. Shimada K. Aoki Y. Shinoda T. Nakamura N. Tokunaga S. Inagaki T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4688
96. P. Timmerman K. A. Jolliffe M. C. Calama J.-L. Weidmann L. J. Prins F. Cardullo B. H. M. Snellink-Ruël R. H. Fokkens N. M. M. Nibbering S. Shinkai D. N. Reinhoudt Chem.-Eur. J. 2000 6 4104
97. K. A. Jolliffe M. C. Calama R. H. Fokkens N. M. M. Nibbering P. Timmerman D. N. Reinhoudt Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1247
98. C. Kim S. K. Choi B. Kim Polyhedron 2000 19 1031
99. C. Kim S. Son J. Organomet. Chem. 2000 599 123
100. S. Arévalo E. de Jeśus F. J. de la Mata J. C. Flores R. Gómez, R. Organometallics 2001 20 2583
101. M. S. Gibson R. W. Bradshaw Angew. Chem. 1968 80 986
102. F. Effenberger S. Heid Synthesis 1995 1126
103. H. J. Choi M. P. Suh J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10622
104. S. S. Yoon W. C. Still Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2458
105. L. Brunsveld A. P. H. J. Schenning M. A. C. Broeren H. M. Jansen J. A. J. M. Vekemans E. W. Meijer Chem. Lett. 2000 292
106. M. Gardner A. J. Guerin C. A. Hunter U. Michelsen C. Rotger New J. Chem. 1999 23 309
107. Y. Okada Curr. Org. Chem. 2001 5 1
108. N. L. Benoiton F. M. P. Chen Can. J. Chem. 1981 59 384
109. J. H. Jones M. J. Witty J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1970 3203
110. K. A. Conners, Binding Constants, The Measurement of Molecular Complex Stability, Wiley-Interscience, New York, 1987
111. B. Escuder A. E. Rowan M. C. Feiters R. J. M. Nolte Tetrahedron 2004 60 291
112. E. Delort T. Darbre J.-L. Reymond J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15642
113. A. Clouet T. Darbre J.-L. Reymond Adv. Synth. Catal. 2004 346 1195
114. D. Lagnoux E. Delort C. Douat-Casassus A. Esposito J.-L. Reymond Chem.-Eur. J. 2004 10 1215
115. W. L. Gilliland A. A. Blanchard J. Am. Chem. Soc. 1926 48 410
116. G. M. Whitesides J. D. R. Nordlander Discuss. Faraday Soc. 1962 34 185
117. 3).
118. GraFit 4.0, Erithacus Software.
119. A. P. Bisson C. A. Hunter J. C. Morales K. Young Chem.-Eur. J. 1998 4 845