Practical synthesis of potential endothelin receptor antagonists of 1,4-benzodiazepine-2,5-dione derivatives bearing substituents at the C 3-, N1- and N4-positions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 3, 2006, Pages 510-518

  Cheng, Ming Fu ^a   Yu, Hui Ming ^b,c   Ko, Bor Wen ^a   Chang, Yu ^a   Chen, Ming Yi ^d   Ho, Tong Ing ^a   Tsai, Yeun Min ^a   Fang, Jim Min ^a,c  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b ACADEMIA SINICA   (Taiwan)

^c GENOMICS RESEARCH CENTER   (Taiwan)

^d Taipei Nursing College   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; AROMATIC COMPOUNDS; ASSAYS; ESTERS; MOLECULAR STRUCTURE; POTASSIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CALCIUM ION CONCENTRATION; INHIBITORY ACTIVITY; RECEPTOR ANTAGONISM; SUBSTITUENTS;

DERIVATIVES;

BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; CALCIUM; CARBON; ENDOTHELIN RECEPTOR; NITROGEN; PEPTIDE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CHO CELL; DRUG ANTAGONISM; HAMSTER; HUMAN; METABOLISM; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

ANIMALS; BENZODIAZEPINONES; CALCIUM; CARBON; CHO CELLS; CRICETINAE; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; PEPTIDES; RECEPTORS, ENDOTHELIN; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 33645219866     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b514937a     Document Type: Article

References (100)

1. L. H. Sternbach J. Med. Chem. 1979 22 1 7
2. M. C. Hus A. D. Schutt M. Holly L. W. Slice M. L. Sherman D. D. Richman M. J. Potash D. J. Volsky Science 1991 254 1799
3. T. A. Keating R. W. Armstrong J. Org. Chem. 1996 61 8935
4. A. P. Kozikowski M. Kotoula D. Ma N. Boujrad W. Tückmantel V. Papadopoulos J. Med. Chem. 1997 40 2435 2439
5. D. F. Hanley M. Pozo Int. J. Clin. Pract. 2000 54 30
6. J. R. Davidson J. Clin. Psychiatry 2001 62 46
7. W. V. McCall J. Clin. Psychiatry 2001 62 27
8. B. E. Evans K. E. Rittle M. G. Bock R. M. DiPardo R. M. Freidinger W. L. Whitter G. F. Lundell D. F. Veber P. S. Anderson R. S. L. Chang V. J. Lotti D. J. Cerino T. B. Chen P. J. Kling K. A. Kunkel J. P. Springer J. Hirshfield J. Med. Chem. 1988 31 2235
9. R. S. McDowell T. R. Gadek P. L. Barker D. J. Burdick K. S. Chan C. L. Quan N. Skelton M. Strumble E. D. Thorsett M. Tischler J. Y. K. Tom T. R. Webb J. Burnier J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5069 5076
10. R. S. McDowell B. K. Blackburn T. R. Gadek L. R. McGee T. Rawson M. Reynolds K. D. Robarge T. C. Somers E. D. Thorsett M. Tischler R. R. Webb M. C. Venuti J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5077 5083
11. R. R. Webb P. R. Barker M. Baier M. E. Reynolds K. D. Robarge B. K. Blackburn M. H. Tichler K. J. Weese Tetrahedron Lett. 1994 35 2113 2116
12. R. Armstrong A. Combs P. Tempest D. Brown T. Keating Acc. Chem. Res. 1996 29 123 131
13. J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 1996 29 132 143
14. L. Moroder J. Lutz F. Grams S. Rudolph-Böhner G. Ösapay M. Goodman W. Kolbeck Biopolymers 1996 38 295 300
15. C. Hulme M.-P. Cherrier Tetrahedron Lett. 1999 40 5295 5299
16. S. J. Cutler H. G. Cutler M. K. Hamdy Proceedings-Plant Growth Regulation Society of America, 27th 2000 33 41
17. A. N. Osman A. A. El-Gendy R. H. Omar L. Wagdy A. H. Omar Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2002 41 871 874
18. A. Kamal, Nallan, L. Chakravarthy, R. Gujjar, R. Poddutoori and S. Olepu, US Pat., 6362331 B1, 2002
19. G. Cuny M. Bois-Choussy J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14475 14484
20. G. L. James J. L. Goldstein M. S. Brown T. E. Rawson T. C. Somers R. S. McDowell C. W. Crowley B. K. Lucas A. D. Levinson J. C. Marsters Science 1993 260 1937
21. M. J. Liskamp Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 305
22. D. Romer H. H. Buscher R. C. Hill R. Maurer T. J. Petcher H. Zeugner W. Benson E. Finner W. Milkowski P. W. Thies Nature (London) 1982 298 759
23. P. De Tullio J. Delarge B. Pirotte Exp. Opin. Invest. Drugs 2000 9 129
24. P. G. Wyatt M. J. Allen J. Chilcott G. Hickin N. D. Miller P. M. Woollard Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 130
25. E. H. Ohlstein and R. R. Ruffolo, Jr., in Endothelin Receptors: from the Gene to the Human, ed., R. R. Ruffolo, Jr., CRC: Boca Raton, FL, 1995, pp. 1-14
26. E. H. Ohlstein J. D. Elliott G. Z. Feuerstein R. R. Ruffolo, Jr. Med. Res. Rev. 1996 16 365 390
27. A. O. Mateo A. A. De Artinano Pharmacol. Res. 1997 36 339 351
28. M. L. Webb and S. R. Krystek, Jr., in Endothelin Receptors and Signaling Mechanisms, ed., D. M. Pollock, and, R. F. Highsmith, Springer, Berlin, 1998, pp. 67-88
29. T. Masaki H. Ninomiya A. Sakamoto Y. Okamoto Mol. Cell. Biochem. 1999 190 153 156
30. J. Hlavacek R. Marcova Collect. Czech. Chem. Commun. 1999 64 1211 1252
31. R. G. Goldie Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 1999 26 145 148
32. E. L. Schiffrin Am. J. Hypertens. 2001 14 83S 89S
33. A. Ergul Pharmacotherapy 2002 22 54 65
34. B. H. Greenberg Congestive Heart Failure 2002 8 257 261
35. G. Prasanna S. Narayan R. R. Krishnamoorthy T. Yorio Mol. Cell. Biochem. 2003 253 71 88
36. B. A. Wallace R. W. Janes D. A. Bassolino S. R. Krysteck, Jr. Protein Sci. 1995 4 75 83
37. A. M. Doherty, in Chemical and Structural Approaches to Rational Drug Design, ed., D. B. Weiner, and, W. V. Williams, CRC: Boca Raton, FL, 1995, pp. 85-123
38. J. D. Elliott, M. A. Lago and C. E. Peishoff, in Endothelin Receptors: from the Gene to the Human, ed., R. R. Ruffolo, Jr., CRC: Boca Raton, FL, 1995, pp. 79-107
39. T. F. Walsh Annu. Rep. Med. Chem. 1995 30 91 100
40. J. G. Filep Drugs Today 1995 31 155 171
41. A. M. Doherty Drug Discovery Today 1996 1 60 70
42. X.-M. Cheng K. Ahn S. J. Haleen Annu. Rep. Med. Chem. 1997 32 61 70
43. M. L. Webb T. D. Meek Med. Res. Rev. 1997 17 17
44. A. S. Tasker and D. M. Pollock, in Endothelin Recept. Signaling Mech., ed., D. M. Pollock, and, R. F. Highsmith, Springer: Berlin, 1998, pp. 3-15
45. J. D. Elliott E. H. Ohlstein C. E. Peishoff H. M. Ellens M. A. Lago Pharm. Biotechnol. 1998 11 113 129
46. A. Benigni G. Remuzzi Lancet 1999 353 133 138
47. H. H. Dao P. Moreau Expert Opin. Invest. Drugs 1999 8 1807 1821
48. J. Goddard D. J. Webb Drugs R&D 1999 2 1 12
49. S. Roux V. Breu S. I. Ertel M. Clozel J. Mol. Med. (Heidelberg, Ger.) 1999 77 364 376
50. V. Subbiah L. Katwa Drugs 2000 3 190 197
51. C. Boss M. Bolli T. Weller Curr. Med. Chem. 2002 9 349 383
52. F. Dasgupta A. K. Mukherjee N. Gangadhar Curr. Med. Chem. 2002 9 549 575
53. J. D. Elliott M. A. Lago R. D. Cousins A. Gao J. D. Leber K. F. Erhard P. Nambi N. A. Elshourbagy C. Kumar J. A. Lee J. W. Bean C. W. DeBrosse D. S. Eggleston D. P. Brooks G. Feuerstein R. R. Ruffolo J. Weinstock J. G. Gleason C. E. Peishoff E. H. Ohlstein J. Med. Chem. 1994 37 1553 1557
54. W. M. Clark A. M. Tickner-Eldridge G. K. Huang L. N. Pridgen M. A. Olsen R. J. Mills I. Lantos N. H. Baine J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4550 4551
55. W. M. Clark Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1999 2 565 577
56. Z. J. Song M. Zhao R. Desmond P. Devine D. M. Tschaen R. Tillyer L. Frey R. Heid F. Xu B. Foster J. Li R. Reamer R. Volante E. J. J. Grabowski U. H. Dolling P. J. Reider S. Okada Y. Kato E. Mano J. Org. Chem. 1999 64 9658 9667
57. A. M. Bunker J. J. Edmunds K. A. Berryman D. M. Walker M. A. Flynn K. M. Welch A. M. Doherty Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1061 1066
58. A. M. Bunker J. J. Edmunds K. A. Berryman D. M. Walker M. A. Flynn K. M. Welch A. M. Doherty Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1367 1370
59. J. Zhang S. Didierlaurent M. Fortin D. Lefrancois E. Uridat J. P. Vevert Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2575 2578
60. G. Babu H.-M. Yu S.-M. Yang J.-M. Fang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1129 1132
61. C. G. Boojamra K. M. Burow J. A. Ellman J. Org. Chem. 1995 60 5742 5743
62. C. G. Boojamra K. M. Burow L. A. Thompson J. A. Ellman J. Org. Chem. 1997 62 1240 1256
63. P. Ettmayer S. Chloupek K. Weigand J. Comb. Chem. 2003 5 253 259
64. D. A. Goff R. N. Zuckermann J. Org. Chem. 1995 60 5744 5745
65. J. P. Mayer J. Zhang K. Bjergarde D. M. Lenz J. J. Gaudino Tetrahedron Lett. 1996 37 8081 8084
66. C. Hulme J. Peng G. Morton J. M. Salvino T. Herpin R. Labaudiniere Tetrahedron Lett. 1998 39 7227 7230
67. A. L. Kennedy A. M. Fryer J. A. Josey Org. Lett. 2002 4 1167 1170
68. G. M. Coppola Synthesis 1980 505 536
69. D. H. Kim J. Heterocycl. Chem. 1975 12 1323 1324
70. A. Kamal B. S. N. Reddy G. S. K. Reddy Synlett 1999 1251 1252
71. T.-I. Ho W.-S. Chen C.-W. Hsu Y.-M. Tsai J.-M. Fang Heterocycles 2002 57 1501 1506
72. B. E. Blass T. M. Burt S. Liu D. E. Portlock E. M. Swing Tetrahedron Lett. 2000 41 2063 2066
73. L. A. Thompson J. A. Ellman Chem. Rev. 1996 96 555 600
74. R. G. Franzen J. Comb. Chem. 2000 2 195 214
75. A. Kirschning H. Monenschein R. Wittenberg Chem.-Eur. J. 2000 6 4445 4450
76. S. Bhattacharyya Curr. Med. Chem. 2001 8 1383 1404
77. A. Kirschning H. Monenschein R. Wittenberg Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 650 679
78. S. Bräse C. Gil K. Knepper Bioorg. Med. Chem. 2002 10 2415 2437
79. A. Ganesan Drug Discovery Today 2002 7 47 55
80. N. A. Boyle K. D. Janda Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 339 346
81. J. Dale K. Titlestad J. Chem. Soc. D 1969 656 659
82. K. Titlestad Acta Chem. Scand. Ser. B 1977 31 641 661
83. J. Pastuszak J. H. Gardner J. Singh D. H. Rich J. Org. Chem. 1982 47 2982 2987
84. R. Jacquier R. Lazaro H. Raniriseheno P. Viallefont Int. J. Pept. Protein Res. 1987 30 22 32
85. J. R. Steiner C. L. Barnes Int. J. Pept. Protein Res. 1988 31 212 219
86. F. Cavelier-Frontin G. Pepe J. Verducci D. Siri R. Jacquier J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8885 8890
87. M.-F. Cheng J.-M. Fang J. Comb. Chem. 2004 6 99 104
88. T. Sakurai M. Yanagisawa T. Masaki Trends Pharmacol. Sci. 1992 13 103 108
89. W.-W. Lin D. M. Chuang Mol. Pharmacol. 1993 44 158 165
90. H.-M. Yu M.-J. Tseng J.-M. Fang S. Phutrakul S.-T. Chen Electrophoresis 2004 25 1034 1041
91. H. Arai H. Hori I. Aramori H. Ohkubo S. Nakanishi Nature (London) 1990 348 730 732
92. T. Sakurai M. Yanagisawa Y. Takuwa H. Miyazaki S. Kimura K. Goto T. Masaki Nature (London) 1990 348 732 735
93. A. Sakamoto M. Yanagisawa G. Tsujimoto K. Nakao T. Toyooka T. Masaki Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994 200 679 686
94. M.-J. Tseng K. Detjen V. Struk C. D. Logsdon J. Biol. Chem. 1995 270 18858 18864
95. G. Grynkiewicz M. Poenie R. Y. Tsien J. Biol. Chem. 1985 260 3440 3450
96. W.-W. Lin D. M. Chuang Mol. Pharmacol. 1993 44 158 165
97. K. Ishikawa T. Fukami T. Nagase K. Fujita T. Hayama K. Niyama T. Mase M. Ihara M. Yano J. Med. Chem. 1992 35 2139 2144
98. C. E. Peishoff R. W. Janes B. A. Wallace FEBS Lett. 1995 374 379 383
99. W. Fischli M. Clozel C. Guilly Life Sci. 1989 44 1429 1436
100. C. Waeber D. Hoyer J. M. Palacios Eur. J. Pharmacol. 1991 176 233 236