1-Benzyl-3-thioaryl-2-carboxyindoles as potent non-peptide endothelin antagonists

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 12, 1996, Pages 1367-1370

  Bunker, Amy M ^a   Edmunds, Jeremy J ^a   Berryman, Kent A ^a   Walker, Donnelle M ^a   Flynn, Michael A ^a   Welch, Kathy M ^a   Doherty, Annette M ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 BENZYL 3 THIOARYL 2 CARBOXYINDOLE DERIVATIVE; ENDOTHELIN 1; ENDOTHELIN 2; ENDOTHELIN 3; ENDOTHELIN A RECEPTOR; ENDOTHELIN A RECEPTOR ANTAGONIST; ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST; PD 159433; RECEPTOR SUBTYPE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BRAIN ISCHEMIA; CONGESTIVE HEART FAILURE; DRUG SYNTHESIS; KIDNEY FAILURE; NONHUMAN; PULMONARY HYPERTENSION; RECEPTOR AFFINITY; SEPTIC SHOCK; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VASOCONSTRICTION; VASOSPASM;

EID: 0029895191     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0960-894X(96)00232-6     Document Type: Article

References (27)

1. Hickey, K. A.; Rubanyani, G.; Paul, R. J.; Highsmith, R. F. Am. J. Physiol. 1985, 248, C550.
2. Yanagisawa, M.; Kurihara, H.; Kimura, S.; Tomobe, Y.; Kobayashi, M.; Mitsui, Y.; Yazaki, Y.; Goto, K.; Masaki, T. A. Nature 1988, 332, 411.
3. Inoue, A.; Yanagisawa, M.; Kimura, S.; Kasuya, Y.; Miyauchi, T.; Goto, K.; Masaki, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 2863.
4. Shinmi, O.; Kimura, S.; Sawamura, T.; Sugita, Y.; Yoshizawa, T.; Uchiyama, Y.; Yanagisawa, M.; Goto, K.; Masaki, T.; Kanazawa, I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 164, 587.
5. Arai, H.; Hori, S.; Aramori, I.; Ohkubo, H.; Nakanashi, S. Nature 1990, 348, 730.
6. Sakuri, T.; Yanagisawa, M.; Takuwa, Y.; Miyazaki, H.; Kimura, S.; Goto, K.; Masaki, T. Nature 1990, 348, 732.
7. Davenport, A. P.; O'Reilly, G.; Molenaar, P.; Maguire, J. J.; Kuc, R. E.; Sharkey, A.; Bacon, C. R.; Ferro, A. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1993, 22, S22.
8. Seo, B.; Oemar, B. S.; Siebenmann, R.; Von Segesser, L.; Luscher, T. F. Circulation 1994, 89, 1203.
9. Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1991, 35, 1493.
10. Maguire, Janet J.; Kuc, Rhonda E.; O'Reilly, Gillian; Davenport, Anthony P. Br. J. Pharmacol. 1994, 113, 49.
11. Davenport, Anthony P.; O'Reilly, Gillian; Kuc, Rhonda E. Br. J. Pharmacol. 1995, 114, 1110.
12. Ishikawa, K.; Fukami, T.; Nagase, T.; Fujita, K.; Hayama, T.; Niyama, K.; Mase, T.; Ihara, M.; Yano, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 2139.
13. Ihara, M.; Noguchi, K.; Saeki, T.; Fukuroda, T.; Tsuchida, S.; Kimura, S.; Fukami, T.; Ishikawa, K.; Nishikibe, M.; Yano, M. Life Sci. 1991, 50, 247.
14. Doherty, A. M.; Patt, W. C.; Edmunds, J. J.; Berryman, K. A.; Reisdorph, B. R.; Plummer, M. S.; Shahripour, A.; Lee, C.; Cheng, X.; Walker, D. M.; Haleen, S. J.; Keiser, J. A.; Flynn, M. A.; Welch, K. M.; Hallak, H.; Taylor, D. G.; Reynolds, E. E. J. Med. Chem. 1995, 38, 1259.
15. Cody, W. L.; Doherty, A. M.; He, J. X.; Depue, P. M.; Rapundalo, S. T.; Hingorani, G. A.; Major, T. C.; Panek, R. L.; Haleen, S.; LaDouceur, D.; Reynolds, E. E.; Hill, K. E.; Flynn, M. A. J. Med. Chem. 1992, 35, 3301.
16. Cody, W. L.; Doherty, A. M.; He, J. X.; Depue, P. M.; Wait, L. A.; Topliss, J. G.; Haleen, S. J.; LaDouceur, D.; Reynolds, E. E.; Hill, K. E.; Flynn, M. A. Med. Chem. Res. 1993, 3, 154.
17. Elliott, J. D.; Lago, M. A.; Cousins, R. D.; Gao, A.; Leber, J. D.; Erhard, K. F.; Nambi, P.; Elshourbagy, N. A.; Kumar, C.; Lee, J. A.; Bean, J. W.; DeBrosse, C. W.; Eggleston, D. S.; Brooks, D. P.; Feuerstein, G.; Ruffolo, R. R.; Weinstock, J.; Gleason, J. G.; Peishoff, C. E.; Ohlstein, E. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 1553.
18. Walsh, T. F.; Fitch, K. J.; Chakravarty, K.; Williams, D. L.; Murphy, K. A.; Nolan, N. A.; O'Brien, J. A.; Lis, E. V.; Pettibone, D. J.; Kivlighn, S. D.; Gabel, R. A.; Zingaro, G. J.; Krause, S. M.; Siegl, P. K. S.; Clineschmidt, B. V.; Greenlee, W. J. ACS National Meting: Washington D. C., August 1994, MEDI 145.
19. Roux, S. P.; Clozel, M.; Sprecher, U.; Gray, G.; Clozel, J. P. Circulation 1993, 88, I-170.
20. Ishikawa, K.; Ihara, M.; Noguchi, K.; Mase, T.; Mino, N.; Saeki, T.; Fukuroda, T.; Fukami, T.; Ozaki, S.; Nagase, T.; Nishikibe, J.; Yano, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4892.
21. Bunker, A. M.; Edmunds, J. J.; Berryman, K. A.; Reynolds, E. E.; Walker, D. M.; Flynn, M. A.; Welch, K. M.; Doherty, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., accepted 1996.
22. Cousins, R. D.; Elliot, J. D.; Lago, M. A.; Leber, J. D; Peishoff, C. E. Endothelin Receptor Antagonists, Smith-Kline Beecham Corporation, WO 93/08799
23. Connor, D. T.; Cetenko, W. A.; Mullican, D.; Sorenson, R. J.; Unangst, P. C.; Weikert, R. J.; Aldolphson, R. L.; John, A.; Thueson, D. O.; Wright, C. D.; Conroy, M. C. J. Med. Chem. 1992, 35, 958.
24. Berryman, K. A.; Bunker, A. M.; Doherty, A. M.; Edmunds, J. J. Warner-Lambert Company, US 5,482,960
25. Reynolds, E. E.; Keiser, J.A.; Haleen, S. J.; Walker, D. M.; Davis, L. S.; Olszewski, B; Taylor, D. G.; Hwang, O.; Welch, K. M.; Flynn, M. A.; Thompson, D. M.; Edmunds, J. J.; Berryman, K. A.; Lee, C.; Reisdorph, B. R.; Cheng, X. M.; Patt, W. C.; Doherty, A. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 273, 1410.
26. Reynolds, E. E.; Mok, L.; Kurokawa, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989,160, 868.
27. Cody, W. L.; Doherty, A. M.; He, J. X.; Depue, P. L.; Waite, L. A.; Topliss, J. G.; Haleen, S. J.; LaDouceur, D.; Flynn, M. A.; Hill, K. E.; Reynolds, E. E. Med. Chem. Res. 1993, 3, 154.