1,3-Diaryl-2-carboxyindoles as potent non-peptide endothelin antagonists

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 9, 1996, Pages 1061-1066

  Bunker, Amy M ^a   Edmunds, Jeremy J ^a   Berryman, Kent A ^a   Walker, Donnelle M ^a   Flynn, Michael A ^a   Welch, Kathy M ^a   Doherty, Annette M ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENDOTHELIN A RECEPTOR; ENDOTHELIN B RECEPTOR; ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST; INDOLE DERIVATIVE;

ANIMAL TISSUE; ARTERY; ARTICLE; BRAIN; CONTROLLED STUDY; DRUG RECEPTOR BINDING; NONHUMAN; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; RABBIT; RAT; SMOOTH MUSCLE CONTRACTION;

EID: 0029903104     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0960-894X(96)00170-9     Document Type: Article

References (22)

1. Arai, H.; Hori, S.; Aramori, I.; Ohkubo, H.; Nakanashi, S. Nature (London) 1990, 348, 730.
2. Sakuri, T.; Yanagisawa, M.; Takuwa, Y.; Miyazaki, H.; Kimura, S.; Goto, K.; Masaki, T. Nature (London) 1990, 348, 732.
3. Davenport, A. P.; O'Reilly, G.; Molenaar, P.; Maguire, J. J.; Kuc, R. E.; Sharkey, A.; Bacon, C. R.; Ferro, A. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1993, 22, S22.
4. Seo, B.; Oemar, B. S.; Siebenmann, R.; Von Segesser, L.; Luscher, T. F. Circulation 1994, 89, 1203.
5. Karne, S.; Jayawickreme, C. K.; Lerner, M. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 19126.
6. Doherty, A. M., Endothelin: A New Challenge, J. Med. Chem. 1991, 55, 1493.
7. Ishikawa, K.; Fukami, T.; Nagase, T.; Fujita, K.; Hayama, T.; Niyama, K.; Mase, T.; Ihara, M.; Yano, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 2139.
8. Ihara, M.; Noguchi, K.; Saeki, T.; Fukuroda, T.; Tsuchida, S.; Kimura, S.; Fukami, T.; Ishikawa, K.; Nishikibe, M.; Yano, M. Life Sci. 1991, 50, 247.
9. Doherty, A. M.; Patt, W. C.; Edmunds, J. J.; Berryman, K. A.; Reisdorph, B. R.; Plummer, M. S.; Shahripour, A.; Lee, C.; Cheng, X.; Walker, D. M.; Haleen, S. J.; Keiser, J. A.; Flynn, M. A.; Welch, K. M.; Hallak, H.; Taylor, D. G.; Reynolds, E. E. J. Med. Chem. 1995, 38, 1259.
10. Cody, W. L.; Doherty, A. M.; He, J. X.; Depue, P. M.; Rapundalo, S. T.; Hingorami, G. A.; Major, T. C.; Panek, R. L.; Haleen, S.; LaDouceur, D.; Reynolds, E. E.; Hill, K. E.; Flynn, M. A. J. Med. Chem. 1992, 35, 3301.
11. Cody, W. L.; Doherty, A. M.; He, J. X.; Depue, P. M.; Wait, L. A.; Topliss, J. G.; Haleen, S. J.; LaDouceur, D.; Reynolds, E. E.; Hill, K. E.; Flynn, M. A. Med. Chem. Res. 1993, 3, 154.
12. Elliott, J.; Lago, M. A.; Cousins, R.; Gao, A.; Leber, J.; Erhard, K.; Nambi, P.; Elshourbagy, N.; Kumar, C.; Lee, J.; Bean, J.; DeBrosse, C.; Eggleston, D.; Brooks, D.; Feuerstein, G.; Ruffolo, R.; Weinstock, J.; Gleason, J.; Peishoff, C.; Ohlstein, E. 1,3-Diarylindan-2-carboxylic Acids, J. Med. Chem. 1994, 37, 1553.
13. Walsh, T. F.; Fitch, K. J.; Chakravarty, K.; Williams, D. L.; Murphy, K. A.; Nolan, N. A.; O'Brien, J. A.; Lis, E. V.; Pettibone, D. J.; Kivlighn, S. D.; Gabel, R. A.; Zingaro, G. J.; Krause, S. M.; Siegl, P. K. S.; Clineschmidt, B. V.; Greenlee, W. J. Discovery of L-749,329, a highly potent, orally active antagonist of endothelin receptors. ACS National Meting, Washington D. C., August 1994, MEDI 145.
14. Roux, S. P.; Clozel, M.; Sprecher, U.; Gray, G.; Clozel, J. P. Circulation 1993, 88, I-170.
15. Ishikawa, K.; Ihara, M.; Noguchi, K.; Mase, T.; Mino, N.; Saeki, T.; Fukuroda, T.; Fukami, T.; Ozaki, S.; Nagase, T.; Nishikibe, J.; Yano, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 97, 4892.
16. Connor, D. T.; Cetenko, W. A.; Mullican, D.; Sorenson, R. J.; Unangst, P. C.; Weikert, R. J.; Aldolphson, R. L.; John, A.; Thueson, D. O.; Wright, C. D.; Conroy, M. C. J. Med. Chem. 1992, 35, 958.
17. Cousins, R.; Elliot, J.; Lago, M.; Leber, J.; Peishoff, C. Endothelin Receptor Antagonists, Smith-Kline Beecham Corporation, WO 93/08799
18. Unangst, P. C.; Connor, D. T.; Stabler, R. S.; Weikert, R. J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 811.
19. Moody, C. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 1984, 1333.
20. Noland, W. E.; Baude, F. J. Org. Synth. Coll. 1973, 5, 567.
21. Reynolds, E. E.; Keiser, J.A.; Haleen, S. J.; Walker, D. M.; Davis, L. S.; Olszewski, B; Taylor, D. G.; Hwang, O.; Welch, K. M.; Flynn, M. A.; Thompson, D. M.; Edmunds, J. J.; Berryman, K. A.; Lee, C.; Reisdorph, B. R.; Cheng, X. M.; Patt, W. C.; Doherty, A. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1995, 273, 1410.
22. Reynolds, E. E.; Mok, L.; Kurokawa, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 760, 868.