Formation of porphyrins in the presence of acid-labile metalloporphyrins: A new route to mixed-metal multiporphyrin arrays

Inorganic Chemistry

Volumn 42, Issue 14, 2003, Pages 4322-4337

  Speckbacher, Markus ^a   Yu, Lianhe ^a   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANE DERIVATIVE; LEWIS ACID; MAGNESIUM DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; PORPHYRIN; ZINC COMPLEX;

ARTICLE; BIOMIMETICS; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; POLYMERIZATION; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS;

BIOMIMETIC MATERIALS; CATALYSIS; CHROMATOGRAPHY, THIN LAYER; INDICATORS AND REAGENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; METALLOPORPHYRINS; METALS; PORPHYRINS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 0038375769     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic026206d     Document Type: Article

References (81)

1. Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Plieger, P. G.; Reid, D. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796.
2. (a) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866.
3. (b) Gribkova, S. E.; Evstigneeva, R. P.; Luzgina, V. N. Russ, Chem. Rev. 1993, 62, 963-979.
4. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
5. (d) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
6. (e) Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103-151.
7. Ambroise, A.; Wagner, R. W.; Rao, P. D.; Riggs, J. A.; Hascoat, P.; Diers, J. R.; Seth, J.; Lammi, R. K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1023-1034.
8. Schweikart, K.-H.; Malinovskii, V. L.; Diers, J. R.; Yasseri, A. A.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 808-828.
9. Sanders, J. K. M. In The Porphyrin, Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 3, pp 347-368.
10. Collman, J. P. Inorg. Chem. 1997, 36, 5145-5155.
11. Buchler, J. W. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier Scientific Publishing Co.: Amsterdam, 1975; pp 157-231.
12. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
13. Youngblood, W. J.; Gryko, D. T.; Lammi, R. K.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 2111-2117.
14. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
15. Gunter, M. J.; Mander, L. N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4792-4795.
16. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
17. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
18. Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657-1659.
19. Mamardashvili, N. Z.; Golubchikov, O. A. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 307-323.
20. Geier, G. R., III; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 701-711.
21. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
22. Wennerström, O.; Ericsson, H.; Raston, I.; Svensson, S.; Pimlott, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1129-1132.
23. Officer, D. L.; Burrell, A. K.; Reid, D. C. W. Chem. Commun. 1996, 1657-1658.
24. Sugiura, K.; Tanaka, H.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 1193-1194.
25. Shinmori, H.; Kajiwara, T.; Osuka, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3617-3620.
26. Abdalmuhdi, I.; Chang, C. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 411-413.
27. Sessler, J. L.; Capuano, V. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1134-1137.
28. Nagata, T.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054-3059.
29. Hammel, D.; Erk, P.; Schuler, B.; Heinze, J.; Müllen, K. Adv. Mater. 1992, 4, 737-739.
30. Sessler, J. L.; Capuano, V. L.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618-4628.
31. Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Reid, D. C. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 900-902.
32. Susumu, K.; Shimidzu, T.; Tanaka, K.; Segawa, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8399-8402.
33. Osuka, A.; Tanabe, N.; Nakajima, S.; Maruyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 199-203.
34. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3023-3027.
35. Yu, L.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2001, 57, 9285-9298.
36. Cho, H. S.; Jeong, D. H.; Yoon, M.-C.; Kim, Y. H.; Kim, Y.-R.; Kim, D.; Jeoung, S. C.; Aratani, N.; Shinmori, H.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4200-4210.
37. Paolesse, R.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Jaquinod, L.; Gerzevske, K. R.; Nurco, D. J.; Senge, M. O.; Licoccia, S.; Boschi, T.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869-3882.
38. Paolesse, R.; Macagnano, A.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Boschi, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 501-510.
39. Jérôme, F.; Gros, C. P.; Tardieux, C.; Barbe, J.-M.; Guilard, R. New J. Chem. 1998, 22, 1327-1329.
40. Osuka, A.; Nakajima, S.; Nagata, T.; Maruyama, K.; Toriumi, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 582-584,
41. Osuka, A.; Nagata, T.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1991, 1687-1690.
42. Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7355-7359.
43. Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577-4589.
44. Osuka, A.; Liu, B.-L.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3582-3585.
45. Osuka, A.; Zhang, R.-P.; Maruyama, K.; Ohno, T.; Nozaki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3773-3782.
46. Osuka, A.; Noya, G.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Mataga, N. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 33-46.
47. Paolesse, R.; Tagliatesta, P.; Boschi, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2637-2640.
48. (a) Zhou, X.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 99-104.
49. (b) Zhou, X.; Chan, K. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2493-2494.
50. Kadish, K. M.; Guo, N.; Van Caemelbecke, Caernelbecke. E.; Froiio, A.; Paolesse, R.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Boschi, T.; Prodi, L.; Bolletta, F.; Zaccheroni, N. Inorg. Chem. 1998, 37, 2358-2365.
51. Ishkov, Y. V.; Zhilina, Z. I.; Vodzinskii, S. V. Russ. J. Org. Chem. 2000, 36, 585-588.
52. Heiler, D.; McLendon, G.; Rogalskyj, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 604-606.
53. Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310-9329.
54. Khoury, R. G.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1997, 1057-1058.
55. Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Seth, J.; Riggs, J. A.; Arai, T.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9426-9436.
56. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
57. Geier, G. R., III; Callinan, J. B.; Rao, P. D.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 810-823.
58. Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-Y.; Youngblood, W. J.; Bo, Z.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3438-3451.
59. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
60. Clausen, C.; Gryko, D. T.; Yasseri, A. A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7371-7378.
61. DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993.
62. Lindsey, J. S.; Woodford, J. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1063-1069.
63. O'Shea, D. F.; Miller, M. A.; Matsueda, H.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 7325-7338.
64. Lee, C.-H.; Li, F.; Iwamoto, K.; Dadok, J.; Bothner-By, A. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1995, 51, 11645-11672.
65. Barbero, M.; Cadamuro, S.; Degani, I.; Fochi, R.; Gatti, A.; Regondi, V. Synthesis 1986, 1074-1076.
66. Youngblood, W. J.; Lindsey, J. S. Unpublished data.
67. Akutagawa, T.; Saito, G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1753-1773.
68. (a) Li, J.; Diers, J. R.; Seth, J.; Yang, S. I.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9090-9100.
69. (b) Yang, S. I.; Li, J.; Cho, H. S.; Kim, D.; Bocian, D, F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 283-296.
70. (a) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
71. (b) Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
72. Hambright, P. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA. 2000, Vol. 3, pp 129-210.
73. Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Henschke, J. P.; Walker, E. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 873-878.
74. Ohno, O.; Kaizu, Y.; Kobayashi, H. J. Chem. Phys. 1985, 82, 1779-1787.
75. Li, F.; Yang, K.; Tyhonas, J. S.; MacCrum, K. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1997, 53, 12339-12360.
76. Brown, H. C.; Kanner, B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 986-992.
77. Li, J.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc, 1999, 121, 8927-8940.
78. Korshunov, M. A.; Bodnaryuk, F. N.; Fershtut, E. V. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 140-143.
79. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
80. (a) Badger, G. M.; Jones, R. A.; Laslett, R. L. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1028-1035.
81. (b) Yang, S. I.; Seth, J.; Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Kim, D.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 117-147.