Cyclopentadienyl substituent effects on reductive elimination reactions in group 4 metallocenes: Kinetics, mechanism, and application to dinitrogen activation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 8, 2003, Pages 2241-2251

  Pool, Jaime A ^a   Lobkovsky, Emil ^a   Chirik, Paul J ^a  

^a Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

REDUCTIVE ELIMINATION REACTION;

GROUND STATE; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY; PARAFFINS; REDUCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

CYCLOPENTANE DERIVATIVE; METALLOCENE DERIVATIVE; NITROGEN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZIRCONOCENE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; ELIMINATION REACTION; ISOTOPE LABELING; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0037467042     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja020960g     Document Type: Article

References (58)

1. Negishi, E. I. In The Metallocenes; Togni, A., Halterman, R. L., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vol. 1, p 282.
2. Pez, G. P.; Armor, J. N. Adv. Organomet. Chem. 1981, 19, 1.
3. Fischer, A. K.; Wilkinson, G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1956, 2, 149.
4. Brintzinger, H. H.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6182.
5. Broene, R. D.; Buchwald, S. L. Science 1993, 261, 1696.
6. Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1047.
7. Wolczanski, P. T.; Bercaw, J. E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 121.
8. Fryzuk, M. D.; Johnson, S. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 379.
9. Chatt, J.; Leigh, G. J. Chem. Soc. Rev. 1972, 1, 121.
10. Mori, M.; Hori, K.; Akashi, M.; Hori, M.; Sato, Y.; Nishida, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 636.
11. Roddick, D. M.; Fryzuk, M. D.; Seidler, P. F.; Hillhouse, G. L.; Bercaw, J. E. Organometallics 1985, 4, 97.
12. Manriquez, J. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6229-6230.
13. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Lawless, G. A.; Olivier, H.; Ryan, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 474.
14. Urazowski, I. F.; Ponomaryev, V. I.; Nifantev, I. E.; Lemenovskii, D. A. J. Organomet. Chem. 1989, 368, 287.
15. Berry, D. H.; Procopio, L. J.; Carroll, P. J. Organometallics 1988, 7, 570.
16. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5816.
17. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
18. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Cross-Coupling Reactions 2002, 219, 131.
19. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
20. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
21. Kuwabe, S.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202.
22. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2047.
23. Glueck, D. S.; Winslow, L. J. N.; Bergman, R. G. Organometallics 1991, 10, 1462.
24. Williams, B. S.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2576.
25. Crumpton, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 962.
26. Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1456.
27. Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Borden, W. T. Organometallics 2001, 20, 2669.
28. Williams, B. S.; Holland, A. W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 252.
29. Gell, K. I.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2687.
30. McAlister, D. R.; Erwin, D. K.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5966.
31. Baumann, R.; Stumpf, R.; Davis, W. M.; Liang, L. C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7822.
32. Imori, T.; Heyn, R. H.; Tilley, T. D.; Rheingold, A. L. J. Organomet. Chem. 1995, 493, 83.
33. Spence, R. E. V.; Piers, W. E.; Sun, Y. M.; Parvez, M.; MacGillivray, L. R.; Zaworotko, M. J. Organometallics 1998, 17, 2459.
34. Raoult, Y.; Choukroun, R.; Blandy, C. Organometallics 1992, 11, 2443.
35. Casty, G. L.; Lugmair, C. G.; Radu, N. S.; Tilley, T. D.; Walzer, J. F.; Zargarian, D. Organometallics 1997, 16, 8.
36. Pool, J. A.; Bradley, C. A.; Chirik, P. J. Organometallics 2002, 21, 1271.
37. Chirik, P. J.; Day, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10308.
38. Chirik, P. J.; Day, M. W.; Bercaw, J. E. Organometallics 1999, 18, 1873.
39. Schock, L. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7701.
40. Kraft, B. M.; Lachiotte, R. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10973.
41. Chirik, P. J.; Bercaw, J. E. Polym. Prepr. 2000, 41, 393.
42. Edelman, M. A.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M F.; Liu, D. S.; Tian, S. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 397.
43. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245.
44. Evans, W. J.; Ulibarri, T. A.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6877.
45. Evans, W. J.; Allen, N. T.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7927.
46. Evans, W. J.; Allen, N. T.; Ziller, J. W. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 359.
47. Fryzuk, M. D.; Love, J. B.; Rettig, S. J.; Young, V. G. Science 1997, 275, 1445.
48. Cohen, J. D.; Mylvaganam, M.; Fryzuk, M. D.; Loehr, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9529.
49. Cohen, J. D.; Fryzuk, M. D.; Loehr, T. M.; Mylvaganam, M.; Rettig, S. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 112.
50. Jeffery, J.; Lappert, M. F.; Riley, P. I. J. Organomet. Chem. 1979, 181, 25-36.
51. Pool, J. A.; Chirik, P. J., unpublished results.
52. Zachmanoglou, C. E.; Docrat, A.; Bridgewater, B. M.; Parkin, G. E.; Brandow, C. G.; Bercaw, J. E.; Jardine, C. N.; Lyall, M.; Green, J. C.; Keister, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9525.
53. Chirik, P. J.; Henling, L. M.; Bercaw, J. E. Organometallics 2001, 20, 534.
54. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518.
55. Imori, T.; Tilley, T. D. Polyhedron 1994, 13, 2231.
56. Wolczanski, P. T.; Bercaw, J. E. Organometallics 1982, 1, 793.
57. Kamienski, C. W.; Esmay, D. L. J. Org. Chem. 1960, 25, 1807.
58. Sur, S. K. J. Magn. Reson. 1989, 82, 169.