Synthesis of an η2-N2-titanium diazoalkane complex with both imido- metal carbene-like reactivity patterns

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 25, 1998, Pages 6316-6328

  Polse, Jennifer L ^a   Kaplan, Anne W ^a   Andersen, Richard A ^a   Bergman, Robert G ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANE DERIVATIVE; TITANIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; LIGAND BINDING; MOLECULAR INTERACTION; SYNTHESIS;

EID: 0032127633     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja974303d     Document Type: Article

References (71)

1. For a very recent example, see: Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118. 100.
2. Mizobe, Y.; Ishii, Y.; Hidai, M. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 281.
3. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 800.
4. Sutton, D. Chem. Rev. 1993, 93, 995.
5. Herrmann, W. A.; Menjon, B.; Herdtweck, E. Organometallics 1991, 10, 2134.
6. Doyle, M. P.; Peterson, L. S.; Zhou, Q. L.; Nishiyama, H. Chem. Commun. 1997, 211.
7. Doyle, M. P.; Peterson, C. S.; Parker, D. L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1334.
8. Messerle, L.; Curtis, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1980. 102. 7789.
9. Curtis. M. D.; Messerle, L.; D'Errico, J. J.: Butler, W. M.; Hay, M. S. Organometallics 1986, 5, 2283.
10. Nakamura, A.; Yoshida, T.; Cowie, M.; Otsuka, S.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2108.
11. Cowie, M.; Loeb, S. J.; McKeer, I. R. Organometallics 1986, 5, 854.
12. Clauss, A. D.; Shapley, J. R.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7387.
13. Poise, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8737.
14. The IR spectrum of 2 contains a weak stretch at 1894 cm ' which may be due to a reduced N-N bond stretch; however, it has not been assigned.
15. Gambarotta, S.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1918.
16. Schramm, K. D.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1980, 19, 2441.
17. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Cornell University Press: Ithaca, New York, 1967.
18. Patai, S. The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups, Parts 1 and 2; Wiley: New York, 1978 and references therein.
19. Jorgensen, W. L.; Salem, L. The Organic Chemist's Book of Orbitals; Academic Press: New York, 1973; p 126.
20. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, Sl.
21. Cohen, S. A.; Auburn, P. R.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1136.
22. Luinstra, G. A.; Brinkmann, P. H. P.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1997, 532, 125.
23. Bax, A.; Subramanian, S. J. Magn. Reson. 1986. 67, 565.
24. McDade, C.; Green, J. C.; Bercaw, J. E. Organometallics 1982, 1, 1629.
25. Lee, J. B.; Gajda, G. J.; Schaefer, W. P.; Howard, T. R.; Ikariya, T.; Straus, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7358.
26. Lee, J. B.; Ott, K. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7491.
27. Howard, T. R.; Lee, J. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6876.
28. Gilliom, L. R.; Grubbs, R. H. Organometallics 1986, 5, 721.
29. Straus, D. A.; Grubbs, R. H. J. Mol. Catal. 1985, 28, 9.
30. Stille, J. R.; Santarsiero, B. D.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 843.
31. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Alien, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, Sl.
32. Kaplan, A. W.; Polse, J. L.; Ball, G. E.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. Submitted for publication.
33. Sweeney, Z. K.; Bergman, R. G. Unpublished results.
34. Poise, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. Manuscript in preparation,
35. Doxsee, K. M.; Juliette, J. J. J.; Weakley, T. J. R.; Zientara, K. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 305 and references therein.
36. Poise, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5393.
37. Smith, M. R., III; Matsunaga, P. T.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7049.
38. 2O must be run in the presence of excess pyridine, since 16 is only stable as a pyridine adduct.
39. Smith, M. R., III; Ball, G. E.; Andersen, R. A. Manuscript in preparation.
40. Armor, J. N.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6874.
41. Bottomley, F.; Crawford, J. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 200.
42. Bottomley, F.; Crawford, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9092.
43. Diamantis, A. A.; Sparrow, G. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 819.
44. Diamantis, A. A.; Sparrow, G. J.; Snow, M. R.; Norman, T. R. Aust. J. Chem. 1975, 28. 1231.
45. Tuan, D. F.; Hoffman, R. Inorg. Chem. 1985, 24, 871.
46. Fickes, M. G.; Davis, W. M.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1995,117,6384.
47. Proulx, G.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995. 117, 6382.
48. Vaughan, G. A.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7994.
49. For examples of other structurally characterized Ti diazoalkane complexes, see: Kool, L. B.; Rausch, M. D.; Alt, H. G.; Herberhold, M.; Hill, A. F.; Thewalt, U.; Wolf, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 408. See also ref 15.
50. For examples of other structurally characterized Ti diazoalkane complexes, see: Kool, L. B.; Rausch, M. D.; Alt, H. G.; Herberhold, M.; Hill, A. F.; Thewalt, U.; Wolf, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 408. See also ref 15.
51. Cowie, M.; McKeer, I. R.; Loeb, S. J.; Gauthier, M. D. Organometallics 1986, 5, 860.
52. Petasis, N. A.; Staszewski, J. P.; Fu, D. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3619.
53. Vaughan, G. A.; Hillhouse, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7994-8001.
54. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3749.
55. Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708.
56. Mountford, P. Chem. Commun. 1997, 2127.
57. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8729.
58. Housmekerides, C. E.; Ramage, D. L.; Kretz, C. M.: Shontz, J. T.; Pilato, R. S.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L.; Haggerty, B. S. Inorg. Chem. 1992, 31, 4453.
59. Carney, M. J.; Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8751.
60. Carney, M. J.; Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1992, 11, 761.
61. Camey, M. J.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6426.
62. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1993, 12, 3705.
63. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2669.
64. Meyer, K. E.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J Am. Chem. Soc. 1995, 17,974.
65. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2179.
66. Cummins, C. C.; Baxter, S. M.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8731.
67. Polse, J. L.; Bergman, R. G. Polse, J. L.; Bergman, R. G. Unpublished results.
68. Schwanz, D. J.; Smith, M. R., III.; Andersen, R. A. Organometallics 1996, 15, 1446.
69. Pattiasina, J. W.; Heeres, H. J.; Von Bolhuis, F.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometatlics 1987, 6, 1004.
70. Bax, A.; Griffey, R. H.; Hawkins, B. L. J. Magn. Reson. 1988, 55, 301.
71. Amman, C.: Meier, P.: Merbach, A. E. J. Magn. Reson. 1982, 46, 319.