메뉴 건너뛰기




Volumn 37, Issue 5, 1998, Pages 636-637

Fixation of atmospheric nitrogen: Synthesis of heterocycles with atmospheric nitrogen as the nitrogen source

Author keywords

Heterocycles; Lycopodine; Nitrogen fixation titanium

Indexed keywords


EID: 0031949288     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980316)37:5<636::AID-ANIE636>3.0.CO;2-X     Document Type: Article
Times cited : (71)

References (31)
  • 15
    • 0344364957 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • When the same reaction was carried out under nitrogen gas, the indole derivative 3a was isolated in 273% yield.
  • 18
    • 0014412477 scopus 로고
    • Total synthesis of (±)-lycopodine: a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647; b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 36, 383; c) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054; d) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, Tetrahedron Lett. 1979, 4125; e) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036; f) E. Wenkert, C. A. Broka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 714; g) W. A. Ayer, W. R. Bowman, T. C. Joseph, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648; h) D. Schuman, H. J. Muller, A. Nauman, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700; i) S. W. Kim, Y. Bando, Z. I. Horii, Tetrahedron Lett. 1978, 2293; j) T. Momose, S. Uchida, T. Imanishi, S. Kim, N. Takahashi, Z. I. Horii, Heterocycles 1977, 6, 1105; k) G. A. Kraus, Y. S. Hon, ibid. 1987, 25, 377; l) G. A. Karus, Y. S. Hon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
    • (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 1647
    • Stork, G.1    Kretchmer, R.A.2    Schlessinger, R.H.3
  • 19
    • 84942399748 scopus 로고
    • Total synthesis of (±)-lycopodine: a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647; b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 36, 383; c) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054; d) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, Tetrahedron Lett. 1979, 4125; e) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036; f) E. Wenkert, C. A. Broka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 714; g) W. A. Ayer, W. R. Bowman, T. C. Joseph, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648; h) D. Schuman, H. J. Muller, A. Nauman, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700; i) S. W. Kim, Y. Bando, Z. I. Horii, Tetrahedron Lett. 1978, 2293; j) T. Momose, S. Uchida, T. Imanishi, S. Kim, N. Takahashi, Z. I. Horii, Heterocycles 1977, 6, 1105; k) G. A. Kraus, Y. S. Hon, ibid. 1987, 25, 377; l) G. A. Karus, Y. S. Hon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
    • (1968) Pure Appl. Chem. , vol.36 , pp. 383
    • Stork, G.1
  • 20
    • 0000802025 scopus 로고
    • Total synthesis of (±)-lycopodine: a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647; b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 36, 383; c) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054; d) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, Tetrahedron Lett. 1979, 4125; e) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036; f) E. Wenkert, C. A. Broka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 714; g) W. A. Ayer, W. R. Bowman, T. C. Joseph, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648; h) D. Schuman, H. J. Muller, A. Nauman, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700; i) S. W. Kim, Y. Bando, Z. I. Horii, Tetrahedron Lett. 1978, 2293; j) T. Momose, S. Uchida, T. Imanishi, S. Kim, N. Takahashi, Z. I. Horii, Heterocycles 1977, 6, 1105; k) G. A. Kraus, Y. S. Hon, ibid. 1987, 25, 377; l) G. A. Karus, Y. S. Hon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
    • (1982) J. Am. Chem. Soc. , vol.104 , pp. 1054
    • Heathcock, C.H.1    Kleinman, E.F.2    Binkley, E.S.3
  • 21
    • 0014412477 scopus 로고
    • Total synthesis of (±)-lycopodine: a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647; b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 36, 383; c) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054; d) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, Tetrahedron Lett. 1979, 4125; e) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036; f) E. Wenkert, C. A. Broka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 714; g) W. A. Ayer, W. R. Bowman, T. C. Joseph, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648; h) D. Schuman, H. J. Muller, A. Nauman, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700; i) S. W. Kim, Y. Bando, Z. I. Horii, Tetrahedron Lett. 1978, 2293; j) T. Momose, S. Uchida, T. Imanishi, S. Kim, N. Takahashi, Z. I. Horii, Heterocycles 1977, 6, 1105; k) G. A. Kraus, Y. S. Hon, ibid. 1987, 25, 377; l) G. A. Karus, Y. S. Hon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
    • (1979) Tetrahedron Lett. , pp. 4125
    • Heathcock, C.H.1    Kleinman, E.F.2
  • 22
    • 33947093261 scopus 로고
    • Total synthesis of (±)-lycopodine: a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647; b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 36, 383; c) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054; d) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, Tetrahedron Lett. 1979, 4125; e) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036; f) E. Wenkert, C. A. Broka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 714; g) W. A. Ayer, W. R. Bowman, T. C. Joseph, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648; h) D. Schuman, H. J. Muller, A. Nauman, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700; i) S. W. Kim, Y. Bando, Z. I. Horii, Tetrahedron Lett. 1978, 2293; j) T. Momose, S. Uchida, T. Imanishi, S. Kim, N. Takahashi, Z. I. Horii, Heterocycles 1977, 6, 1105; k) G. A. Kraus, Y. S. Hon, ibid. 1987, 25, 377; l) G. A. Karus, Y. S. Hon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
    • (1978) J. Am. Chem. Soc. , vol.100 , pp. 8036
    • Heathcock, C.H.1    Kleinman, E.F.2    Binkley, E.S.3
  • 23
    • 0014412477 scopus 로고
    • Total synthesis of (±)-lycopodine: a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647; b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 36, 383; c) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054; d) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, Tetrahedron Lett. 1979, 4125; e) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036; f) E. Wenkert, C. A. Broka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 714; g) W. A. Ayer, W. R. Bowman, T. C. Joseph, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648; h) D. Schuman, H. J. Muller, A. Nauman, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700; i) S. W. Kim, Y. Bando, Z. I. Horii, Tetrahedron Lett. 1978, 2293; j) T. Momose, S. Uchida, T. Imanishi, S. Kim, N. Takahashi, Z. I. Horii, Heterocycles 1977, 6, 1105; k) G. A. Kraus, Y. S. Hon, ibid. 1987, 25, 377; l) G. A. Karus, Y. S. Hon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
    • (1984) J. Chem. Soc. Chem. Commun. , vol.714
    • Wenkert, E.1    Broka, C.A.2
  • 24
    • 0014412496 scopus 로고
    • Total synthesis of (±)-lycopodine: a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647; b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 36, 383; c) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054; d) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, Tetrahedron Lett. 1979, 4125; e) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036; f) E. Wenkert, C. A. Broka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 714; g) W. A. Ayer, W. R. Bowman, T. C. Joseph, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648; h) D. Schuman, H. J. Muller, A. Nauman, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700; i) S. W. Kim, Y. Bando, Z. I. Horii, Tetrahedron Lett. 1978, 2293; j) T. Momose, S. Uchida, T. Imanishi, S. Kim, N. Takahashi, Z. I. Horii, Heterocycles 1977, 6, 1105; k) G. A. Kraus, Y. S. Hon, ibid. 1987, 25, 377; l) G. A. Karus, Y. S. Hon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
    • (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 1648
    • Ayer, W.A.1    Bowman, W.R.2    Joseph, T.C.3    Smith, P.4
  • 25
    • 84918707176 scopus 로고
    • Total synthesis of (±)-lycopodine: a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647; b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 36, 383; c) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054; d) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, Tetrahedron Lett. 1979, 4125; e) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036; f) E. Wenkert, C. A. Broka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 714; g) W. A. Ayer, W. R. Bowman, T. C. Joseph, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648; h) D. Schuman, H. J. Muller, A. Nauman, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700; i) S. W. Kim, Y. Bando, Z. I. Horii, Tetrahedron Lett. 1978, 2293; j) T. Momose, S. Uchida, T. Imanishi, S. Kim, N. Takahashi, Z. I. Horii, Heterocycles 1977, 6, 1105; k) G. A. Kraus, Y. S. Hon, ibid. 1987, 25, 377; l) G. A. Karus, Y. S. Hon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
    • (1982) Liebigs Ann. Chem. , pp. 1700
    • Schuman, D.1    Muller, H.J.2    Nauman, A.3
  • 26
    • 0014412477 scopus 로고
    • Total synthesis of (±)-lycopodine: a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647; b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 36, 383; c) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054; d) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, Tetrahedron Lett. 1979, 4125; e) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036; f) E. Wenkert, C. A. Broka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 714; g) W. A. Ayer, W. R. Bowman, T. C. Joseph, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648; h) D. Schuman, H. J. Muller, A. Nauman, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700; i) S. W. Kim, Y. Bando, Z. I. Horii, Tetrahedron Lett. 1978, 2293; j) T. Momose, S. Uchida, T. Imanishi, S. Kim, N. Takahashi, Z. I. Horii, Heterocycles 1977, 6, 1105; k) G. A. Kraus, Y. S. Hon, ibid. 1987, 25, 377; l) G. A. Karus, Y. S. Hon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
    • (1978) Tetrahedron Lett. , vol.2293
    • Kim, S.W.1    Bando, Y.2    Horii, Z.I.3
  • 27
    • 0014412477 scopus 로고
    • Total synthesis of (±)-lycopodine: a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647; b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 36, 383; c) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054; d) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, Tetrahedron Lett. 1979, 4125; e) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036; f) E. Wenkert, C. A. Broka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 714; g) W. A. Ayer, W. R. Bowman, T. C. Joseph, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648; h) D. Schuman, H. J. Muller, A. Nauman, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700; i) S. W. Kim, Y. Bando, Z. I. Horii, Tetrahedron Lett. 1978, 2293; j) T. Momose, S. Uchida, T. Imanishi, S. Kim, N. Takahashi, Z. I. Horii, Heterocycles 1977, 6, 1105; k) G. A. Kraus, Y. S. Hon, ibid. 1987, 25, 377; l) G. A. Karus, Y. S. Hon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
    • (1977) Heterocycles , vol.6 , pp. 1105
    • Momose, T.1    Uchida, S.2    Imanishi, T.3    Kim, S.4    Takahashi, N.5    Horii, Z.I.6
  • 28
    • 0013078279 scopus 로고
    • Total synthesis of (±)-lycopodine: a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647; b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 36, 383; c) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054; d) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, Tetrahedron Lett. 1979, 4125; e) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036; f) E. Wenkert, C. A. Broka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 714; g) W. A. Ayer, W. R. Bowman, T. C. Joseph, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648; h) D. Schuman, H. J. Muller, A. Nauman, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700; i) S. W. Kim, Y. Bando, Z. I. Horii, Tetrahedron Lett. 1978, 2293; j) T. Momose, S. Uchida, T. Imanishi, S. Kim, N. Takahashi, Z. I. Horii, Heterocycles 1977, 6, 1105; k) G. A. Kraus, Y. S. Hon, ibid. 1987, 25, 377; l) G. A. Karus, Y. S. Hon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
    • (1987) Heterocycles , vol.25 , pp. 377
    • Kraus, G.A.1    Hon, Y.S.2
  • 29
    • 0014412477 scopus 로고
    • Total synthesis of (±)-lycopodine: a) G. Stork, R. A. Kretchmer, R. H. Schlessinger, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1647; b) G. Stork, Pure Appl. Chem. 1968, 36, 383; c) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1054; d) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, Tetrahedron Lett. 1979, 4125; e) C. H. Heathcock, E. F. Kleinman, E. S. Binkley, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8036; f) E. Wenkert, C. A. Broka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 714; g) W. A. Ayer, W. R. Bowman, T. C. Joseph, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1648; h) D. Schuman, H. J. Muller, A. Nauman, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1700; i) S. W. Kim, Y. Bando, Z. I. Horii, Tetrahedron Lett. 1978, 2293; j) T. Momose, S. Uchida, T. Imanishi, S. Kim, N. Takahashi, Z. I. Horii, Heterocycles 1977, 6, 1105; k) G. A. Kraus, Y. S. Hon, ibid. 1987, 25, 377; l) G. A. Karus, Y. S. Hon, J. Am. Chem. Soc. 1985, 105, 4341.
    • (1985) J. Am. Chem. Soc. , vol.105 , pp. 4341
    • Karus, G.A.1    Hon, Y.S.2
  • 31
    • 0031021954 scopus 로고    scopus 로고
    • The mixture consists of a pure constitutional isomer of 5 together with cis-5 and the corresponding constitutional isomer. When trans-3-(3-methoxybenzyl)-5-methylcyclohexanone was synthesized by the reaction of 5-methyl-2-cyclohexenone with 3-methoxybenzylmagnesium chloride in the presence of CuI, a small amount of the cis isomer was obtained: A. Padwa, M. A. Brodney, J. P. Marino, Jr., S. M. Sheehan, J. Org. Chem. 1997, 62, 78.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 78
    • Padwa, A.1    Brodney, M.A.2    Marino J.P., Jr.3    Sheehan, S.M.4


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.