Photoelectron spectra and ion chemistry of imidazolide

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 50, 2005, Pages 11504-11514

  Gianola, Adam J ^a   Ichino, Takatoshi ^a   Hoenigman, Rebecca L ^a   Kato, Shuji ^a   Bierbaum, Veronica M ^a   Lineberger, W Carl ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FERMI LEVEL; FREQUENCIES; MOLECULAR VIBRATIONS; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; PHYSICAL CHEMISTRY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ELECTRON AFFINITY; IMIDAZOLIDE; ION CHEMISTRY; VIBRATIIONAL FREQUENCIES;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 30544436664     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp053566o     Document Type: Article

References (104)

1. Butler, R. N.; Fox, A.; Collier, S.; Burke, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2243.
2. Nguyen, M. T.; Ha, T. K. Chem. Phys. Lett. 2001, 335, 311.
3. Gagliardi, L.; Orlandi, G.; Evangelisti, S.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10733.
4. Vij, A.; Pavlovich, J. G.; Wilson, W. W.; Vij, V.; Christe, K. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3051.
5. Benin, V.; Kaszynski, P.; Radziszewski, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1354.
6. Hammerl, A.; Klapotke, T. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 906.
7. Butler, R. N.; Stephens, J. C.; Burke, L. A. Chem. Commun. 2003, 1016.
8. Gianola, A. J.; Ichino, T.; Hoenigman, R. L.; Kato, S.; Bierbaum, V. M.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10326.
9. Gianola, A. J.; Ichino, T.; Hoenigman, R. L.; Kato, S.; Bierbaum, V. M.; Lineberger, W. C. To be published.
10. Gianola, A. J.; Ichino, T.; Lineberger, W. C.; Stanton, J. F. To be published.
11. Tommos, C.; Babcock, G. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 18.
12. Pujols-Ayala, I.; Barry, B. A. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 205.
13. Proshlyakov, D. A.; Pressler, M. A.; DeMaso, C.; Leykam, J. F.; DeWitt, D. L.; Babcock, G. T. Science 2000, 290, 1588.
14. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 45.
15. Stubbe, J.; Nocera, D. G.; Yee, C. S.; Chang, M. C. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 2167.
16. Sealy, R. C.; Harman, L.; West, P. R.; Mason, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3401.
17. Hoganson, C. W.; Babcock, G. T. Biochemistry 1992, 31, 11874.
18. Spanget-Larsen, J.; Oil, M.; Gorski, A.; Blake, D. M.; Waluk, J.; Radziszewski, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11253.
19. Beck, S. M.; Brus, L. E. J. Chem. Phys. 1982, 76, 4700.
20. Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Chem. Phys. 1984, 81, 113.
21. Johnson, C. R.; Ludwig, M.; Asher, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 905.
22. Mukherjee, A.; McGlashen, M. L.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912.
23. Gunion, R. F.; Gilles, M. K.; Polak, M. L.; Lineberger, W. C. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992, 117, 601.
24. Navaratnam, S.; Parsons, B. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2577.
25. Iwata, S.; Ostermeier, C.; Ludwig, B.; Michel, H. Nature 1995, 376, 660.
26. Tsukihara, T.; Aoyama, H.; Yamashita, E.; Tomizaki, T.; Yamaguchi, H.; ShinzawaItoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yoshikawa, S. Science 1996, 272, 1136.
27. Ostermeier, C.; Harrenga, A.; Ermler, U.; Michel, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10547.
28. Yoshikawa, S.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yamashita, E.; Inoue, N.; Yao, M.; Fei, M. J.; Libeu, C. P.; Mizushima, T.; Yamaguchi, H.; Tomizaki, T.; Tsukihara, T. Science 1998, 280, 1723.
29. Iwata, S. J. Biochem. 1998, 123, 369.
30. Aki, M.; Ogura, T.; Naruta, Y.; Le, T. H.; Sato, T.; Kitagawa, T. y. Phys. Chem. A 2002, 106, 3436.
31. Cappuccio, J. A.; Ayala, I.; Elliott, G. I.; Szundi, I.; Lewis, J.; Konopelski, J. P.; Barry, B. A.; Einarsdottir, O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1750.
32. Einarsdottir, O.; Szundi, I. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 263.
33. Rosen, D. R.; Siddique, T.; Patterson, D.; Figlewicz, D. A.; Sapp, P.; Hentati, A.; Donaldson, D.; Goto, J.; Oregan, J. P.; Deng, H. X.; Rahmani, Z.; Krizus, A.; McKennayasek, D.; Cayabyab, A.; Gaston, S. M.; Berger, R.; Tanzi, R. E.; Halperin, J. J.; Herzfeldt, B.; Vandenbergh, R.; Hung, W. Y.; Bird, T.; Deng, G.; Mulder, D. W.; Smyth, C.; Laing, N. G.; Soriano, E.; Pericakvance, M. A.; Haines, J.; Rouleau, G. A.; Gusella, J. S.; Horvitz, H. R.; Brown, R. H. Nature 1993, 362, 59.
34. Cleveland, D. W.; Rothstein, J. D. Nat. Rev. Neurosci. 2001, 2, 806.
35. Bruijn, L. I.; Houseweart, M. K.; Kato, S.; Anderson, K. L.; Anderson, S. D.; Ohama, E.; Reaume, A. G.; Scott, R. W.; Cleveland, D. W. Science 1998, 287, 1851.
36. Johnston, J. A.; Dalton, M. J.; Gurney, M. E.; Kopito, R. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 12571.
37. Valentine, J. S. Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 1314.
38. Zhang, H.; Andrekopoulos, C.; Joseph, J.; Crow, J.; Kalyanaraman, B. Free Radical Biol. Med. 2004, 36, 1355.
39. Rakhit, R.; Cunningham, P.; Furtos-Matei, A.; Dahan, S.; Qi, X. F.; Crow, J. P.; Cashman, N. R.; Kondejewski, L. H.; Chakrabartty, A. J. Biol. Chem. 2002, 277, 47551.
40. Rakhit, R.; Crow, J. P.; Lepock, J. R.; Kondejewski, L. H.; Cashman, N. R.; Chakrabartty, A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 15499.
41. Gunther, M. R.; Peters, J. A.; Sivaneri, M. K. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9160.
42. Alvarez, B.; Demicheli, V.; Duran, R.; Trujillo, M.; Cervenansky, C.; Freeman, B. A.; Radi, R. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 813.
43. Samuni, A.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1629.
44. The photoelectron spectrum of imidazole has been reported (Cradock, S.; et al. Tetrahedron 1973, 29, 2173). Vibrational features of imidazole radical cation have been observed in the spectrum, but they have not been analyzed.
45. Ervin, K. M.; Lineberger, W. C. Photoelectron spectroscopy of negative ions. In Advances in Gas Phase Ion Chemistry; Adams, N. G., Babcock, L. M., Eds.; JAI Press: Greenwich, 1992; Vol. 1, p 121.
46. Leopold, D. G.; Murray, K. K.; Stevens-Miller, A. E.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1985, 85, 4849.
47. Ervin, K. M.; Ho, J.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1989, 91, 5974.
48. Andersen, T.; Haugen, H. K.; Hotop, H. J. Phys. Chem. Ref. Data 1999, 28, 1511.
49. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F.; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231.
50. Cooper, J.; Zare, R. N. J. Chem. Phys. 1968, 48, 942.
51. Van Doren, J. M.; Barlow, S. E.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1987, 81, 85.
52. Bierbaum, V. M. Flow tubes. In Encyclopedia of Mass Spectrometry; Gross, M. L., Caprioli, R., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2003; Vol. 1, Theory and Ion Chemistry, p 276.
53. Bartmess, J. E.; Scott, J. A.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6046.
54. Shiell, R. C.; Hu, X. K.; Hu, Q. J.; Hepburn, J. W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4339.
55. Ervin, K. M.; DeTuro, V. F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9947.
56. Kato, S. Unpublished data.
57. Su, T.; Chesnavich, W. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5183.
58. Miller, K. J.; Savchik, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7206.
59. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 75 ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994.
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
61. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
62. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegama, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford; S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
64. Ervin, K. M. PESCAL, Fortran Program; http://www.chem.unr.edu/~ervin/ pes; University of Nevada, Reno: Reno, NV; 2003.
65. Ervin, K. M.; Ramond, T. M.; Davico, G. E.; Schwartz, R. L.; Casey, S. M.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10822.
66. Herzberg, G. Molecular Specta and Molecular Structure. Vol. II. Infrared and Raman Spectra of Polyatomic Molecules; Van Nostrand: New York, 1950.
67. Miani, A.; Cane, E.; Palmieri, P.; Trombetti, A.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2000, 112, 248.
68. Neugebauer, J.; Hess, B. A. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7215.
69. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3085.
70. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405.
71. NIST Standard Reference Database Number 69; March 2003 Release.
72. Taft, R. W.; Anvia, F.; Taagepera, M.; Catalan, J.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3237.
73. Catalan, J.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Laynez, I.; Menendez, M.; Anvia, F.; Quian, J. H.; Taagepera, M.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4105.
74. Wenthold, P. G.; Polak, M. L.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6920.
75. Without zero-point energy correction.
76. Gianola, A. J.; Ichino, T.; Lineberger, W. C. Unpublished data.
77. Ballhaus, C. J.; Hansen, A. E. Annu. Rev. Phys. Chem. 1972, 23, 15.
78. Chen, P. Photoelectron spectroscopy of reactive intermediates. In Unimolecular and Bimolecular Reaction Dynamics; Ng, C. Y., Baer, T., Powis, I., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1994.
79. Eiding, J.; Schneider, R.; Domcke, W.; Koppel, H.; Vonniessen, W. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 345.
80. Muller, H.; Koppel, H.; Cederbaum, L. S. New J. Chem. 1993, 17, 7.
81. Mayer, M.; Cederbaum, L. S.; Koppel, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 899.
82. Mahapatra, S.; Koppel, H.; Cederbaum, L. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5691.
83. Applegate, B. E.; Bezant, A. J.; Miller, T. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4869.
84. Cronin, B.; Nix, M. G. D.; Qadiri, R. H.; Ashfold, M. N. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5031.
85. Uchida, K.; Kawakishi, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 2405.
86. Bansal, K. M.; Sellers, R. M. J. Phys. Chem. 1975, 79, 1775.
87. In basic aqueous solutions, however, formation of imidazolyl radical has been observed. See ref 43.
88. Tripathi, G. N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4161.
89. Cradock, S.; Findlay, R. H.; Palmer, M. H. Tetrahedron 1973, 29, 2173.
90. DeMatteo, M. P.; Poole, J. S.; Shi, X. F.; Sachdeva, R.; Hatcher, P. G.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7094.
91. Llano, J.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5598.
92. Bu, Y. X.; Cukier, R. I. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10089.
93. Kiefer, J. H.; Zhang, Q.; Kern, R. D.; Yao, J.; Jursic, B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7061.
94. Barckholtz, C.; Barckholtz, T. A.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 491.
95. Shapley, J. R.; Samkoff, D. E.; Bueno, C.; Churchill, M. R. Inorg. Chem. 1982, 21, 634.
96. Jones, W. D.; Dong, L. Z.; Myers, A. W. Organometallics 1995, 14, 855.
97. Agarwala, R.; Azam, K. A.; Dilshad, R.; Kabir, S. E.; Miah, R.; Shahiduzzaman, M.; Hardcastle, K. I.; Rosenberg, E.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A. J. Organomet. Chem. 1995, 492, 135.
98. Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 799.
99. Blank, D. A.; North, S. W.; Lee, Y. T. Chem. Phys. 1994, 187, 35.
100. Meotner, M.; Kafafi, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6297.
101. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
102. Arduengo, A. J.; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
103. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
104. Villano, S. M.; Gianola, A. J.; Ichino, T.; Kato, S.; Bierbaum, V. M.; Lineberger, W. C. To be published.