Thermochemistry and electronic structure of the pyrrolyl radical

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 46, 2004, Pages 10326-10335

  Gianola, Adam J ^a   Ichino, Takatoshi ^a   Hoenigman, Rebecca L ^a   Kato, Shuji ^a   Bierbaum, Veronica M ^a   Carllineberger, W ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDITY; ARGON; BINDING ENERGY; GROUND STATE; NEGATIVE IONS; POLARIZATION; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTONS;

1VIBRATIONAL FREQUENCIES; ELECTRON AFFINITY (EA); PYRROLYL RADICAL; THERMOCHEMISTRY;

ELECTRONIC STRUCTURE;

EID: 9944222090     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp047790     Document Type: Article

References (103)

1. Saxe, P.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1760.
2. Wang, L. J.; Warburton, P.; Mezey, P. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2748.
3. Lauderdale, W. J.; Stanton, J. F.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1173.
4. Fau, S.; Wilson, K. J.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4639.
5. Gagliardi, L.; Orlandi, G.; Evangelisti, S.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10733.
6. Benin, V.; Kaszynski, P.; Radziszewski, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1354.
7. Nguyen, M. T.; Ha, T. K. Chem. Phys. Lett. 2001, 335, 311.
8. Bartlett, R. J. Chem. Ind. 2000, 140.
9. Klapotke, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2536.
10. Glukhovtsev, M. N.; Jiao, H. J.; Schleyer, P. V. Inorg. Chem. 1996, 35, 7124.
11. Nguyen, M. T.; Ha, T. K. Chem. Ber. 1996, 129, 1157.
12. Zheng, J. P.; Waluk, J.; Spanget-Larsen, J.; Blake, D. M.; Radziszewski, J. G. Chem. Phys. Lett. 2000, 328, 227.
13. Cacace, F.; de Petris, G.; Troiani, A. Science 2002, 295, 480.
14. Christe, K. O.; Wilson, W. W.; Sheehy, J. A.; Boatz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2004.
15. Vij, A.; Wilson, W. W.; Vij, V.; Tham, F. S.; Sheehy, J. A.; Christe, K. O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6308.
16. Vij, A.; Pavlovich, J. G.; Wilson, W. W.; Vij, V.; Christe, K. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3051.
17. Ostmark, H.; Wallin, S.; Brinck, T.; Carlqvist, P.; Claridge, R.; Hedlund, E.; Yudina, L. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 539.
18. Alfassi, Z. B.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3359.
19. Workentin, M. S.; Wagner, B. D.; Negri, F.; Zgierski, M. Z.; Lusztyk, J.; Siebrand, W.; Wayner, D. D. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 94.
20. Workentin, M. S.; Wagner, B. D.; Lusztyk, J.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 119.
21. Butler, R. N.; Stephens, J. C.; Burke, L. A. Chem. Commun. 2003, 1016.
22. Bartmess, J. E.; Scott, J. A.; Mclver, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6046.
23. Engelking, P. C.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1977, 67, 1412.
24. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.
25. Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744.
26. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
27. Ashfold, M. N. R. Private communication, to be published; for a preliminary account see Blancafort, Temps, et al. Faraday Discuss. 2004, 127, 355.
28. Ervin, K. M.; Lineberger, W. C. Photoelectron Spectroscopy of Negative Ions. In Advances in Gas Phase Ion Chemistry, Adams, N. G., Babcock, L. M., Eds.; JAI Press: Greenwich, 1992; Vol. 1, p 121.
29. Leopold, D. G.; Murray, K. K.; Stevens-Miller, A. E.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1985, 83, 4849.
30. Ervin, K. M.; Ho, J.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1989, 91, 5974.
31. Neumark, D. M.; Lykke, K. R.; Andersen, T.; Lineberger, W. C. Phys. Rev. A 1985, 32, 1890.
32. Moore, C. E. Atomic Energy Levels: US GPO Circular No. 467: Washington, 1952.
33. Cooper, J.; Zare, R. N. J. Chem. Phys. 1968, 48, 942.
34. Van Doren, J. M.; Barlow, S. E.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1987, 81, 85.
35. Bierbaum, V. M. Encyc. Mass Spectrom. 2003, 1, 98.
36. NIST Standard Reference Database Number 69, March 2003 Release.
37. Su, T.; Chesnavich, W. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5183.
38. Miller, K. J.; Savchik, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7206.
39. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 75th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL. 1994.
40. Richardson, J. H.; Stephenson, L. M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1160.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Buranl, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Peterson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gompets, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. Gaussian 98, Revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
43. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
44. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
45. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Graham, D. E.; Schaefer, H. F. Mol. Phys. 1998, 94, 767.
46. Ervin, K. M. PESCAL, Fortran program. 2003.
47. Ervin, K. M.; Ramond, T. M.; Davico, G. E.; Schwartz, R. L.; Casey, S. M.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10822.
48. 2 mode that has an imaginary frequency.
49. 1 term energy tor pyrrolyl has been calculated to be between 0.5 and 0.6 eV depending on the level of the theory. See Bacskay, G. B.; Martoprawiro, M.; Mackie, J. C. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 391.
50. Samuni, A.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1629.
51. Hall, J. L.; Siegel, M. W. J. Chem. Phys. 1968, 48, 943.
52. Gunion, R. F.; Gilles, M. K.; Polak, M. L.; Lineberger, W. C. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992, 117, 601.
53. Derrick, P. J.; Asbrink, L.; Edqvist, O.; Lindholm, E. Spectrochim. Acta, Part A 1971, A 27, 2525.
54. Palmer, M. H.; Walker, I. C.; Guest, M. F. Chem. Phys. 1998, 238, 179.
55. Rao, D. N. R.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 2, 135.
56. Shiotani, M.; Nagata, Y.; Tasaki, M.; Sohma, J.; Shida, T. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1170.
57. Neumark, D. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 33.
58. Wenthold, P. G.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Lineberger, W. C. Science 1996, 272, 1456.
59. Wenthold, P. G.; Lineberger, W. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 597.
60. Applegate, B. E.; Miller, T. A.; Barckholtz, T. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4855.
61. Applegate, B. E.; Bezant, A. J.; Miller, T. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4869.
62. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4947.
63. 1 term energy is 1.08 eV (with zero point energy corrections) for pyrrole radical cation, in excellent agreement with the experimental value (see ref 53).
64. Muller, H.; Koppel, H.; Cederbaum, L. S. New J. Chem. 1993, 17, 7.
65. Koppel, H.; Domcke, W.; Cederbaum, L. S. Adv. Chem. Phys. 1984, 57, 59.
66. Allen, W. D.; Horner, D. A.; Dekock, R. L.; Remington, R. B.; Schaefer, H. F. Chem. Phys. 1989, 133, 11.
67. Yamaguchi, Y.; Alberts, I. L.; Goddard, J. D.; Schaefer, H. F. Chem. Phys. 1990, 147, 309.
68. Crawford, T. D.; Stanton, J. F.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1997, 107, 10626.
69. Burton, N. A.; Yamaguchi, Y.; Alberts, I. L.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1991, 95, 7466.
70. Crawford, T. D.; Stanton, J. F.; Szalay, P. G.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1997, 107, 2525.
71. Crawford, T. D.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7873.
72. Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10382.
73. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047.
74. Sherrill, C. D.; Lee, M. S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 425.
75. Cohen, R. D.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2001, 114, 8257.
76. Byrd, E. F. C.; Sherrill, C. D.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9736.
77. Orlova, G.; Goddard, J. D. Chem. Phys. Lett. 2002, 363, 486.
78. Russ, N. J.; Crawford, T. D.; Tschumper, G. S. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7298.
79. Bearpark, M. J.; Blancafort, L.; Robb, M. A. Mol. Phys. 2002, 100, 1735.
80. Lengsfield, B. H.; Yarkony, D. R. Adv. Chem. Phys. 1992, 82, 1.
81. Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 269.
82. Yarkony, D. R. Electronic Structure Aspects of Nonadiabatic Processes in Polyatomic Systems. In Modern Electronic Structure Theory, Part I; Yarkony, D. R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 642.
83. Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Yamamoto, N. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 639.
84. Mahapatra, S.; Koppel, H.; Cederbaum, L. S.; Stampfuss, P.; Wenzel, W. Chem. Phys. 2000, 259, 211.
85. Smalley, R. E.; Wharton, L.; Levy, D. H. J. Chem. Phys. 1975, 63, 4977.
86. Jackels, C. F.; Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1976, 64, 2909.
87. Jackels, C. F.; Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1976, 65, 2941.
88. Ervin, K. M.; Ho, J.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5405.
89. Weaver, A.; Metz, R. B.; Bradforth, S. E.; Neumark, D. M. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2070.
90. Kaldor, U. Chem. Phys. Lett. 1990, 170, 17.
91. Kaldor, U. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 131.
92. Delon, A.; Jost, R. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5686.
93. Georges, R.; Delon, A.; Bylicki, F.; Jost, R.; Campargue, A.; Charvat, A.; Chenevier, M.; Stoeckel, F. Chem. Phys. 1995, 190, 207.
94. Georges, R.; Delon, A.; Jost, R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1732.
95. Delon, A.; Georges, R.; Jost, R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 7740.
96. Leonardi, E.; Petrongolo, C.; Hirsch, G.; Buenker, R. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9051.
97. Leonardi, E.; Petrongolo, C. J. Chem. Phys. 1997, 106, 10066.
98. Mahapatra, S.; Koppel, H.; Cederbaum, L. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5691.
99. Robinson, M. S.; Polak, M. L.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6766.
100. Lee, H. S.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5068.
101. Gunion, R. F.; Karney, W.; Wenthold, P. G.; Borden, W. T.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5074.
102. Blank, D. A.; North, S. W.; Lee, Y. T. Chem. Phys. 1994, 187, 35.
103. Wei, J.; Kuczmann, A.; Riedel, J.; Renth, F.; Temps, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 315.