Effects of donors and acceptors on the energetics and mechanism of proton, hydrogen, and hydride release from imidazole

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 28, 2004, Pages 10089-10100

  Bu, Yuxiang ^b   Cukier, Robert I ^a  

^a MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; DISSOCIATION; ELECTRONS; HYDRIDES; HYDROGEN BONDS; IONIZATION; PROTONS; SOLVENTS;

CHARGE DISTRIBUTIONS; DISSOCIATION ENERGY; IONIZATION STATES; PROTONATION ENERGY;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 3442876953     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp049605y     Document Type: Article

References (56)

1. Kyte, J. Mechanism in Protein Chemistry; Garland Publishing: New York, 1995.
2. Harold, F. M. The Vital Force: A Study of Bioenergetics; W. H. Freeman: New York, 1986.
3. Voet, D.; Voet, J. G. Biochemistry, John Wiley & Sons: New York, 1990.
4. Sudmeier, J. L.; Bradshaw, E. M.; Haddad, K. E. C.; Day, R. M.; Thalhauser, C. J.; Bullock, P. A.; Bachovchin, W. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8430.
5. Shimba, N.; Serber, Z.; Ledwidge, R.; Miller, S. M.; Craik, C. S.; Dotsch, V. Biochemistry-Us 2003, 42, 9227.
6. Bellocq, A.; Perchard, C.; Novak, A.; Josein, M. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1965, 11/12, 1344.
7. Perchard, C.; Bellocq, A.; Novak, A. J. Chim. Phys. Phys. Chim. Biol. 1965, 11/12, 1344.
8. King, S. T. J. Phys. Chem. 1970, 74, 2133.
9. Majoube, M.; Vergoten, G. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 266, 345.
10. Fan, K.; Xie, Y.; Boggs, J. E. J. Mol Struct.: THEOCHEM 1986, 136, 339.
11. Demoulin, D.; Pullman, A.; Sarkar, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8498.
12. Nagy, P. I.; Durant, G. J.; Smith, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2912.
13. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Burt, S. K.; Rashin, A. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 10075.
14. El Yazal, J.; Pang, Y. P. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8773.
15. Lu, D. S.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4006.
16. Rauhut, G. Recent Advances in Computing Heteroatom-Rich FIve- and Six-Membered Ring Systems. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Academic Press: 2001; Vol. 81; p 1.
17. Luo, J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11952.
18. Cukier, R.; Nocera, D. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337.
19. Cukier, R. I. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1746.
20. Barrett, J. E.; Lucero, C. M.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7965.
21. Agarwal, P. K.; Webb, S. P.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4803.
22. Webb, S. P.; Agarwal, P. K.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8884.
23. Gutierrez, A.; Lian, L. Y.; Wolf, C. R.; Scrutton, N. S.; Roberts, G. C. K. Biochemistry-Us 2001, 40, 1964.
24. Lee, I. S. H.; Jeoung, E. H.; Kreevoy, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7492.
25. Cui, Q.; Elstner, M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2721.
26. Leriche, C.; He, X. M.; Chang, C. W. T.; Liu, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6348.
27. Grabowski, P.; Riccardi, D.; Gomez, M. A.; Asthagiri, D.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9145.
28. Tommos, C.; Babcock, G. T. Accounts Chem. Res. 1998, 31, 18.
29. Hoganson, C. W.; Babcock, G. T. Science 1997, 277, 1953.
30. Westphal, K. L.; Tommos, C.; Cukier, R. I.; Babcock, G. T. Curr. Opin. in Plant Biol. 2000, 3, 236.
31. Yocum, C. F.; Pecoraro, V. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 182.
32. Barber, J.; Kuhlbrandt, W. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 469.
33. Tommos, C.; Babcock, G. T. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 199.
34. Westphal, K. L.; Lydakis-Simantiris, N.; Cukier, R. I.; Babcock, G. T. Biochemistry-Us 2000, 39, 16220.
35. Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433.
36. Poulos, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 356.
37. Smulevich, G.; Mauro, J. M.; Fishel, L. A.; English, A. M.; Kraut, J.; Spiro, T. G. Biochemistry-Us 1988, 27, 5477.
38. Seibold, S. A.; Cerda, J. F.; Mulichak, A. M.; Song, I.; Garavito, R. M. ; Arakawa, T.; Smith, W. L.; Babcock, G. T. Biochemistry-Us 2000, 39, 6616.
39. Lipscomb, W. N.; Strater, N. Chemical Reviews 1996, 96, 2375.
40. Christianson, D. W. Structural Biology of Zinc. In Metallo-proteins: Structural Aspects; Academic Press: 1991; Vol. 42, p 281.
41. Simonson, T.; Calimet, N. Proteins-Structure Function and Genetics 2002, 49, 37.
42. El Yazal, J.; Roe, R. R.; Pang, Y. P. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6662.
43. Sjoberg, B. M.; Reichard, P.; Graslund, A.; Ehrenberg, A. J. Biol. Chem. 1978, 253, 6863.
44. Graslund, A.; Sahlin, M. Annual Review of Biophysics and Biomolecular Structure 1996, 25, 259.
45. Rouzer, C. A.; Marnett, L. J. Chemical Reviews 2003, 103, 2239.
46. Britt, R. D.; Peloquin, J. M.; Campbell, K. A. Annu. Rev. Biophsy. Biomol. Struct. 2000, 29, in press.
47. Kim, S. T.; Sancar, A.; Essenmacher, C.; Babcock, G. T. P Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8023.
48. Huyett, J. E.; Doan, P. E.; Gurbiel, R.; Houseman, A. L. P.; Sivaraja, M.; Goodin, D. B.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9033.
49. Lassmann, G.; Eriksson, L. A.; Himo, F.; Lendzian, F.; Lubitz, W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1283.
50. Hall, G. G.; Smith, C. M. International Journal of Quantum Chemistry 1984, 25, 881.
51. Smith, C. M.; Hall, G. G. Theoretica Chimica Acta 1986, 69, 63.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
53. Scheiner, S.; Yi, M. Y. J Phys Chem-Us 1996, 100, 9235.
54. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 1.
55. Lias, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695.
56. El Yazal, J.; Pang, Y. P. Journal of Molecular Structure-Theochem 2001, 545, 271.