Solid-state photoreactions in two-component crystals

Synthesis

Volumn , Issue 1, 1998, Pages 1-32

  Ito, Yoshikatsu ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Crystalline organic salts; Donor acceptor crystals; Hydrogen bonded cocrystals; Inclusion crystals; Mixed crystals; Photochemical reactions

Indexed keywords

BILE ACID; CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND;

CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; DRUG MIXTURE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; PHOTOREACTIVITY; REVIEW; SOLID STATE; ULTRAVIOLET IRRADIATION; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0031974070     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1998-2005     Document Type: Review

References (224)

1. Gamlin, J. N.; Jones, R.; Leibovitch, M.; Patrick, B.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 203.
2. Toda, F. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 480.
3. For general reviews on organic solid-state photochemistry, see ref. 4-6.
4. Green, B. S.; Arad-Yellin, R.; Cohen, M. D. Top. Stereochem. 1986, 16, 131.
5. Ramamurthy, V.; Venkatesan, K. Chem. Rev. 1987, 87, 433.
6. Scheffer, J. R.; Garcia-Garibay, M.; Nalamasu, O. Org. Photochem. 1987, 8, 249.
7. Scheffer, J. R.; Pokkuluri, P. R. In Photochemistry in Organized and Constrained Media; Ramamurthy, V., Ed.; VCH: New York, 1991, p 185.
8. Venkatesan, K.; Ramamurthy, V. In Photochemistry in Organized and Constrained Media; Ramamurthy, V., Ed.; VCH: New York, 1991, p 133.
9. Singh, N. B.; Singh, R. J.; Singh, N. P. Tetrahedron 1994, 50, 6441.
10. Patil, A. O.; Curtin, D. Y.; Paul, I. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 348.
11. Patil, A. O.; Curtin, D. Y.; Paul, I. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1687.
12. Caira, M. R.; Nassimbeni, L. R.; Wildervanck, A. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2213.
13. Cohen, M. D.; Cohen, R.; Lahav, M.; Nie, P. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1095.
14. Toda, F.; Tanaka, K.; Sekikawa, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 279.
15. Etter, M. C.; Frankenbach, G. M.; Bernstein, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3617.
16. Etter, M. C.; Reutzel, S. M., Choo, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4411 and references cited therein.
17. Pedireddi, V. R.; Jones, W.; Chorlton, A. P.; Docherty, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 987.
18. Toda, F.; Miyamoto, H. Chem. Lett. 1995, 861.
19. (a) Toda, F.; Miyamoto, H.; Kanemoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1719.
20. (b) Toda, F.; Miyamoto, H. Chem. Lett. 1995, 809.
21. Kitaigorodsky, A. I. Mixed Crystals; Springer: Berlin, 1984; p 17.
22. Hasegawa, M.; Kinbara, K.; Adegawa, Y.; Saigo, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3820.
23. Maekawa, Y.; Lim, P.-J.; Saigo, K.; Hasegawa, M. Macromolecules 1991, 24, 5752.
24. Kinbara, K.; Adegawa, Y.; Saigo, K.; Hasegawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1204.
25. Ito, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1996, 277, 247.
26. Gudmundsdottir, A. D.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1397.
27. Chung, C.-M.; Hasegawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7311.
28. Tanaka, K.; Kakinoki, O.; Toda, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1053.
29. Hung, J. D.; Lahav, M.; Luwisch, M.; Schmidt, G. M. J. Isr. J. Chem. 1972, 10, 585.
30. Cohen, M. D.; Cohen, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1731.
31. Theocharis, C. R.; Desiraju, G. R.; Jones, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3606.
32. Elgavi, A.; Green, B. S.; Schmidt, G. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2058.
33. Warshel, A. ; Shakked, Z. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5679.
34. Green, B. S.; Lahav, M.; Rabinovich, D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 191.
35. Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1187.
36. Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2791.
37. Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 145.
38. Dhurjati, M. S. K.; Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1702.
39. Maekawa, Y.; Kato, S.; Hasegawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3867.
40. Berkovic, G. E.; Ludmer, Z. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4280.
41. Ito, Y.; Scheffer, J. R. Unpublished results.
42. Koshima, H.; Ding, K.; Matsuura, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2053.
43. Koshima, H.; Ding, K.; Chisaka, Y.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12059.
44. Feldman, K. S.; Campbell, R. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1924.
45. Kane, J. J.; Liao, R.-F.; Lauher, J. W.; Fowler, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12003.
46. Ball, P. Nature 1996, 381, 648.
47. Sarma, J. A. R. P.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1905.
48. Desiraju, G. R.; Sharma, C. V. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1239.
49. Sharma, C. V. K.; Panneerselvam, K.; Shimoni, L.; Katz, H.; Carrell, H. L.; Desiraju, G. R. Chem. Mater. 1994, 6, 1282.
50. Suzuki, T.; Fukushima, T.; Yamashita, Y.; Miyashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2793.
51. Suzuki, T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 281.
52. Koshima, H.; Ding, K.; Chisaka, Y.; Matsuura, T.; Ohashi, Y.; Musaka, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2352.
53. Koshima, H.; Ding, K.; Miyahara, I.; Hirotsu, K.; Kanzaki, M.; Matsuura, T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1995, 87, 219.
54. Koshima, H.; Ding, K.; Chisaka, Y.; Matsuura, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 101.
55. Ito, Y.; Asaoka, S.; Saito, I.; Ohba, S. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8193.
56. Ito, Y.; Asaoka, S.; Kokubo, K.; Ohba, S.; Fukushima, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. in press.
57. Ito, Y.; Endo, S.; Ohba, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5974.
58. Toda, F. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 285.
59. Toda, F. Topics Curr. Chem. 1988, 149, 211.
60. Toda, F. Synlett 1993, 303.
61. Toda, F. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 41.
62. Ramamurthy, V. In Photochemistry in Organized and Constrained Media. Ramamurthy, V., Ed.; VCH: New York, 1991, p 303.
63. Ramamurthy, V. Tetrahedron 1986, 42, 5753.
64. Ramamurthy, V.; Weiss, R. G.; Hammond, G. S. Adv. Photochem. 1993, 18, 67.
65. Lahav, M.; Leiserowitz, L.; Popovitz-Biro, R.; Tang, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2542.
66. Popovitz-Biro, R.; Tang, C. P.; Chang, H. C.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4043.
67. Scheffer, J. R. In Organic Solid State Chemistry; Desiraju, G. R., Ed.; Elsevier: New York, 1987, p 1.
68. Ito, Y. In Photochemistry on Solid Surfaces; Anpo, M.; Matsuura, T., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1989, p 469.
69. Friedman, N.; Lahav, M.; Leiserowitz, L.; Popovitz-Biro, R.; Tang, C. P.; Zaretzkii, Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 864.
70. Tang, C. P.; Chang, H. C.; Popovitz-Biro, R.; Frolow, F.; Lahav, M.; Leiserowitz, L.; McMullan, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4058.
71. Chang, H. C.; Popovitz-Biro, R.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3883.
72. Popovitz-Biro, R.; Chang, H. C.; Tang, C. P.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2693.
73. Hayashi, N.; Mazaki, Y.; Kobayashi, K. Tetrahedron. Lett. 1994, 35, 5883.
74. Fu, T. Y.; Olovsson, G.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 4353.
75. Bantu, N. R.; Kotch, T. G.; Lees, A. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2039.
76. Koyama, H.; Kawato, T.; Kanatomi, H.; Matsushita, H.; Yonetani, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 579.
77. Kawato, T.; Koyama, H.; Kanatomi, H.; Yonetani, K.; Matsushita, H. Chem. Lett. 1994, 665.
78. Mir, M.; Marquet, J.; Cayón, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7053.
79. Tanaka, K.; Toda, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 593.
80. Tanaka, K.; Toda, F. Nippon Kagaku Kaishi 1984, 141.
81. Farina, M.; Audisio, G.; Natta, G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5071.
82. Audisio, G.; Silvani, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 481.
83. Miyata, M.; Takemoto, K. Polym. J. 1977, 9, 111;
84. Polymer Lett. 1975, 13, 221.
85. Aoyama, H.; Miyazaki, K.; Sakamoto, M.; Omote, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 333.
86. Aoyama, H.; Hasegawa, T.; Omote, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5343.
87. Toda, F.; Tanaka, K.; Yagi, M. Tetrahedron 1987, 43, 1495.
88. Toda, F.; Miyamoto, H.; Matsukawa, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1461.
89. Hashizume, D.; Uekusa, H.; Ohashi, Y.; Matsugawa, R.; Miyamoto, H.; Toda, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 985.
90. Toda, F.; Tanaka, K.; Kakinoki, O.; Kawakami, T. J. Org Chem. 1993, 58, 3783.
91. Hashizume, D.; Ohashi, Y.; Tanaka, K.; Toda, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2383.
92. Toda, F.; Miyamoto, H.; Takeda, K.; Matsugawa, R.; Maruyama, N. J. Org Chem. 1993, 58, 6208.
93. Tanaka, K.; Kakinoki, O.; Toda, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1053.
94. Toda, F.; Miyamoto, H.; Kikuchi, S.; Kuroda, R.; Nagami, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11315.
95. Toda, F.; Miyamoto, H.; Kanemoto, K. J. Org Chem. 1996, 61, 6490.
96. Toda, F.; Tanaka, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4299.
97. Fujiwara, T.; Tanaka, N.; Tanaka, K.; Toda, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 663.
98. Toda, F.; Tanaka, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1429.
99. Toda, F.; Tanaka, K.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 653.
100. Fujiwara, T.; Nanba, N.; Hamada, K.; Toda, F.; Tanaka, K. J. Org Chem. 1990, 55, 4532.
101. Toda, F.; Tanaka, K. Chem. Lett. 1987, 2283.
102. Toda, F.; Miyamoto, H.; Kikuchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 621.
103. Toda, F.; Tanaka, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 943.
104. Kaftory, M.; Yagi, M.; Tanaka, K.; Toda, F. J. Org Chem. 1988, 53, 4391.
105. Borecka, B.; Fu, T. Y.; Gudmundsdottir, A. D.; Jones, R.; Liu, Z.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. Chem. Mater. 1994, 6, 1094.
106. Gerdil, R.; Barchietto, G.; Jefford, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8004.
107. Rao, V. P.; Turro, N. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4641.
108. Inoue, Y.; Kosaka, S.; Matsumoto, K.; Tsuneishi, H.; Hakushi, T.; Tai, A. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 71, 61.
109. Tanaka, Y.; Sakurada, H.; Nakanishi, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 564;
110. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 947.
111. Gountzos, H.; Jackson, W. R.; Harrington, K. J. Aust. J. Chem. 1986, 39, 1135.
112. Etter, M. C.; Adsmond, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 589.
113. Liao, R.-F.; Lauher, J. W.; Fowler, F. W. Tetrahedron 1996, 52, 3153.
114. Gudmundsdottir, A. D.; Scheffer, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6807.
115. Gudmundsdottir, A. D.; Scheffer, J. R. Photochem. Photobiol. 1991, 54, 535.
116. Jones, R.; Scheffer, J. R.; Trotter, J.; Yang, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5481;
117. Acta Cryst. 1994, B50, 601.
118. Leibovitch, M.; Olovsson, G.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1462.
119. Leibovitch, M.; Olovsson, G.; Sundarababu, G.; Ramamurthy, V.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1219.
120. Koshima, H.; Maeda, A.; Masuda, N.; Matsuura, T.; Hirotsu, K.; Okada, K.; Mizutani, H.; Ito, Y.; Fu, T. Y.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1415.
121. Borecka, B.; Gudmundsdottir, A. D.; Olovsson, G.; Ramamurthy, V.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10322.
122. Gamlin, J. N.; Olovsson, G.; Pitchumani, K.; Ramamurthy, V.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6037.
123. Ito, Y.; Borecka, B.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6083.
124. Ito, Y.; Borecka, B.; Olovsson, G.; Trotter, J.; Scheffer, J. R. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6087.
125. Ito, Y.; Olovsson, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 127.
126. Ito, Y.; Fujita, H. J. Org. Chem., 1996, 61, 5677.
127. Brune, H.-A.; Debaerdemaeker, T.; Günther, U.; Schmidtberg, G.; Ziegler, U. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 83, 113.
128. Ito, Y. To be published.
129. Ito, Y.; Ohba, S. To be published.
130. Ito, Y. To be published.
131. Hosomi, H.; Ito, Y.; Ohba, S. Acta Cryst. 1997, C53, in press.
132. Quina, F. H.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 877.
133. Kinbara, K.; Kai, A.; Maekawa, Y.; Hashimoto, Y.; Naruse, S.; Hasegawa, M.; Saigo, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 247.
134. Cho, T. H.; Chaudhuri, B.; Snider, B. B.; Foxman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1337.
135. Lewis, F. D.; Oxman, J. D.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 466.
136. Lewis, F. D.; Quillen, S. L.; Hale, P. D.; Oxman, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1261.
137. Rao, V. P.; Fech, J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 67, 51.
138. Stöbbe, H.; Farben, E. Chem. Ber. 1925, 58, 1548.
139. Alcock, N. W.; de Meester, P.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 921.
140. Bregman, J.; Osaki, K.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I. J. Chem. Soc. 1964, 2021.
141. Ohgo, Y.; Arai, Y.; Hagiwara, M.; Takeuchi, S.; Kogo, H.; Sekine, A.; Uekusa, H.; Ohashi, Y. Chem. Lett. 1994, 715.
142. Ohgo, Y.; Hagiwara, M.; Shida, M.; Arai, Y.; Takeuchi, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 277, 241.
143. Ito, Y.; Jiben, M.; Suzuki, S.; Kusunaga, Y.; Matsuura, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2093.
144. Ito, Y.; Kusunaga, Y.; Tabata, K.; Arai, H.; Meng, J.; Matsuura, T. J. Appl. Polym. Sci., 1993, 50, 1989.
145. Meng, J.; Ito, Y.; Matsuura, T. Tetrahedron. Lett. 1987, 28, 6665.
146. Meng, J.; Wang, W.; Wang, H.; Matsuura, T.; Koshima, H.; Sugimoto, I.; Ito, Y. Photochem. Photobiol. 1993, 57, 597.
147. Meng, J.; Zhu, Z.; Wang, R.; Yao, X.; Ito, Y.; Ihara, H.; Matsuura, T. Chem. Lett. 1990, 1247.
148. Ito, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1992, 279, 29.
149. For other photoreactions of the solid mixtures, see Ito, Y.; Aoki, Y.; Matsuura, T.; Kawatsuki, N.; Uetsuki, M. J. Appl. Polym. Sci., 1991, 42, 409
150. and Ito, Y. Oxidation Communications, 1992, 15, 149.
151. Meng, J.; Fu, D.; Gao, Z.; Wang, R.; Wang, H.; Saito, I.; Kasatani, R.; Matsuura, T. Tetrahedron 1990, 46, 2367.
152. Meng, J.; Wang, W.; Xiong, G.; Wang, Y.; Fu, D.; Du, D.; Wang, R.; Wang, H.; Koshima, H.; Matsuura, T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 74, 43.
153. Meng, J.; Du, D.-M.; Xiong, G.-X.; Wang, W.-G.; Wang, Y-M.; Koshima, H.; Matsuura, T. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 121.
154. Koshima, H.; Ichimura, H.; Matsuura, T. Chem. Lett. 1994, 847.
155. Koshima, H.; Ichimura, H.; Hirotsu, K.; Miyahara, I.; Wang, Y.; Matsuura, T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1995, 85, 225.
156. Koshima, H.; Matsuura, T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 277, 55.
157. Koshima, H.; Yao, X.; Wang, H.; Wang, R.; Matsuura, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4801.
158. Koshima, H.; Chisaka, Y.; Wang, Y.; Yao, X.; Wang, H.; Wang, R.; Maeda, A.; Matsuura, T. Tetrahedron 1994, 48, 13617.
159. Koshima, H.; Bittl, D. P. H.; Miyoshi, F.; Wang, Y.; Matsuura, T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1995, 86, 171.
160. Koshima, H.; Matsuura, T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1996, 100, 85.
161. Meng, J.; Fu, D.; Yao, X.; Wang, R.; Matsuura, T. Tetrahedron 1989, 45, 6979.
162. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: New York, 1970.
163. Kook, S.-K.; Hanson, D. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7239 and references cited therein.
164. Garcia-Garibay, M.; Scheffer, J. R.; Trotter, J.; Wireko, F. Tetrahedron Lett. 1987, 25, 1741.
165. Burton, W. B. J. Chem. Educ. 1979, 56, 483.
166. Ivie, G. W.; Casida, J. E. J. Agric. Food Chem. 1971, 19, 405 and 410.
167. Nakanishi, F.; Nakanishi, H.; Kato, M.; Tawata, M.; Hattori, S. J. Appl. Polym. Sci. 1981, 26, 3505.
168. Vieth, H. H.; Mache, V.; Stehlik, D. J. Phys. Chem. 1979, 83, 3435.
169. Colpa, J. P.; Prass, B.; Stehlik, D. Chem. Phys. Lett. 1984, 107, 469.
170. Prass, B.; Colpa, J. P.; Stehlik, D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 191;
171. Chem. Phys. Lett. 1989, 136, 187.
172. Yamauchi, S.; Terazima, M.; Hirota, N. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4804.
173. Hoshi, N.; Yamauchi, S.; Hirota, N. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7523.
174. Hoshi, N.; Hara, K.; Yamauchi, S.; Hirota, N. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2146.
175. Winkler, I. C.; Hanson, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 923.
176. Saitow, K.; Endo, K.; Katoh, R.; Kotani, M. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 323.
177. Berkovic, G. E.; Ludmer, Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 232.
178. For reviews on the solid-state asymmetric synthesis, see refs. 4, 5, 26 and: Caswell, L.; Garcia-Garibay, M. A.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. J. Chem. Educ. 1993, 70, 785.
179. Chen, J.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. Tetrahedron 1992, 48, 3251.
180. Scheffer, J. R.; Garcia-Garibay, M. A. In Photochemistry on Solid Surfaces; Anpo, S.; Matsuura, T., Eds.; Elsevier: New York, 1989, p 501.
181. Vaida, M.; Popovitz-Biro, R.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. In Photochemistry in Organized and Constrained Media; Ramamurthy, V., Ed.; VCH: New York, 1991, p 247.
182. McBride, J. M.; Carter, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 293.
183. Addadi, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2838;
184. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2152;
185. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 1269.
186. Addadi, L.; van Mil, J.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3422.
187. van Mil, J.; Addadi, L.; Gati, E.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3429.
188. van Mil, J.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 584.
189. Chung, C.-M.; Hasegawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7311.
190. Hasegawa, M.; Chung, C.-M.; Muro, N.; Maekawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5676.
191. Penzien, K.; Schmidt, G. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 608.
192. Curtin, D. Y.; Stein, A. R. Can. J. Chem. 1969, 47, 3637.
193. Wudl, F.; Lightner, D. A.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4099.
194. Evans, S. V.; Garcia-Garibay, M.; Omkaram, N.; Scheffer, J. R.; Trotter, J.; Wireko, F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5648.
195. Garcia-Garibay, M.; Scheffer, J. R.; Trotter, J.; Wireko, F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4985.
196. Garcia-Garibay, M.; Scheffer, J. R.; Trotter, J.; Wireko, F. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4789.
197. Chen, J.; Pokkuluri, P. R.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6803.
198. Fu, T. Y.; Liu, Z.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12202.
199. Roughton, A. L.; Muneer, M.; Demuth, M.; Klopp, I.; Krüger, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2085.
200. Toda, F.; Yagi, M.; Soda, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1413.
201. Sekine, A.; Hori, K.; Ohashi, Y.; Yagi, M.; Toda, F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 697.
202. Hashizume, D.; Kogo, H.; Sekine, A.; Ohashi, Y.; Miyamoto, H.; Toda, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 61.
203. Sakamoto, M.; Takahashi, M.; Shimizu, M.; Fujita, T.; Nishio, T.; Iida, I.; Yamaguchi, K.; Watanabe, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7088.
204. Sakamoto, M.; Takahashi, M.; Kamiya, K.; Yamaguchi, K.; Fujita, T.; Watanabe, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10664.
205. Toda, F.; Tanaka, K. Supramol. Chem. 1994, 3, 87.
206. Wu, L.-C.; Cheer, C. J.; Olovsson, G.; Scheffer, J. R.; Trotter, J.; Wang, S.-L.; Liao, F.-L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3135.
207. Sakamoto, M.; Hokari, N.; Takahashi, M.; Fujita, T.; Watanabe, S.; Iida, I.; Nishio, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 818.
208. Sakamoto, M.; Takahashi, M.; Fujita, T.; Watanabe, S.; Iida, I.; Nishio, T.; Aoyama, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3476.
209. Sakamoto, M.; Takahashi, M.; Moriizumi, S.; Yamaguchi, K.; Fujita, T.; Watanabe, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8138.
210. Sakamoto, M.; Takahashi, M.; Fujita, T.; Nishio, T.; Iida, I.; Watanabe, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4682.
211. Asahi, T.; Nakamura, M.; Kobayashi, J.; Toda, F.; Miyamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3665.
212. Vaida, M.; Shimon, L. J. W.; van Mil, J.; Ernst-Cabrera, K.; Addadi, L.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1029.
213. Vaida, M.; Shimon, L. J. W.; Weisinger-Lewin, Y.; Frolow, F.; Lahav, M.; Leiserowitz, L.; McMullan, R. K. Science 1988, 241, 1475.
214. Shimon, L. J. W.; Vaida, M.; Frolow, F.; Lahav, M.; Leiserowitz, L.; Weisinger-Lewin, Y.; McMullan, R. K. Faraday Discuss. 1993, 95, 307.
215. Weissbuch, I.; Addadi, L.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem.Soc. 1988, 110, 561.
216. Holland, H. L.; Richardson, M. F. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1980, 58, 311.
217. Chenchaiah, P. C.; Holland, H. L.; Richardson, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 436.
218. Chenchaiah, P. C.; Holland, H. L.; Munoz, B.; Richardson, M. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1775.
219. Schultz, A. G.; Taveras, A. G.; Taylor, R. E.; Tham, F. S.; Kullnig, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8725.
220. Ito, Y.; Kano, G.; Nakamura, M. To be published.
221. Hosomi, H.; Ito, Y.; Ohba, S. Acta Cryst. Sect. B., in press.
222. Chen, J.; Garcia-Garibay, M.; Scheffer, J. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6125.
223. Sakamoto, M.; Takahashi, M.; Hokari, N.; Fujita, T.; Watanabe, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 3131.
224. Lahav, M.; Laub, F.; Gati, E.; Leiserowitz, L.; Ludmer, Z. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1620.