메뉴 건너뛰기




Volumn 6, Issue 5, 2004, Pages 779-782

A further study of the cytotoxic constituents of a milnamide-producing sponge

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; GEODIAMOLIDE A; GEODIAMOLIDE D; GEODIAMOLIDE E; GEODIAMOLIDE G; JASPAMIDE; MILNAMIDE; MILNAMIDE A; MILNAMIDE B; MILNAMIDE C; NATURAL PRODUCT; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 1642333001     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol036446c     Document Type: Article
Times cited : (49)

References (32)
  • 7
    • 0028241458 scopus 로고
    • (2) Isolation: (a) Crews, P.; Farias, J. J.; Emrich, R.; Keifer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2932-2934. (b) Gamble, W. R.; Durso, N. A.; Fuller, R. W. ; Westergaard, C. K.; Johnson, T. R.; Sackett, D. L.; Hamel, E.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1611-1615. (c) Talpir, R.; Benayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4453-4456. (d) Coleman, J. E.; de Silva, E. D.; Kong, F.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron 1995, 51, 10653-10662. (e) Chevallier, C.; Richardson, A. D.; Edler, M. C.; Hamel, E.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. Org. Lett. 2003, 5, 3737-3739. (f) Coleman, J. E.; van Soest, R.; Andersen, R. J.; Kelsey, R. G. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1137-1141. X-ray structure: (g) Coleman, J. E.; Patrick, B. O.; Andersen, R. J.; Rettig, S. J. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, C52, 1525-1527.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 2932-2934
    • Crews, P.1    Farias, J.J.2    Emrich, R.3    Keifer, P.A.4
  • 8
    • 0032769659 scopus 로고    scopus 로고
    • Isolation: (a) Crews, P.; Farias, J. J.; Emrich, R.; Keifer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2932-2934. (b) Gamble, W. R.; Durso, N. A.; Fuller, R. W.; Westergaard, C. K.; Johnson, T. R.; Sackett, D. L.; Hamel, E.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1611-1615. (c) Talpir, R.; Benayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4453-4456. (d) Coleman, J. E.; de Silva, E. D.; Kong, F.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron 1995, 51, 10653-10662. (e) Chevallier, C.; Richardson, A. D.; Edler, M. C.; Hamel, E.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. Org. Lett. 2003, 5, 3737-3739. (f) Coleman, J. E.; van Soest, R.; Andersen, R. J.; Kelsey, R. G. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1137-1141. X-ray structure: (g) Coleman, J. E.; Patrick, B. O.; Andersen, R. J.; Rettig, S. J. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, C52, 1525-1527.
    • (1999) Bioorg. Med. Chem. , vol.7 , pp. 1611-1615
    • Gamble, W.R.1    Durso, N.A.2    Fuller, R.W.3    Westergaard, C.K.4    Johnson, T.R.5    Sackett, D.L.6    Hamel, E.7    Cardellina II, J.H.8    Boyd, M.R.9
  • 9
    • 0028305511 scopus 로고
    • Isolation: (a) Crews, P.; Farias, J. J.; Emrich, R.; Keifer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2932-2934. (b) Gamble, W. R.; Durso, N. A.; Fuller, R. W.; Westergaard, C. K.; Johnson, T. R.; Sackett, D. L.; Hamel, E.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1611-1615. (c) Talpir, R.; Benayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4453-4456. (d) Coleman, J. E.; de Silva, E. D.; Kong, F.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron 1995, 51, 10653-10662. (e) Chevallier, C.; Richardson, A. D.; Edler, M. C.; Hamel, E.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. Org. Lett. 2003, 5, 3737-3739. (f) Coleman, J. E.; van Soest, R.; Andersen, R. J.; Kelsey, R. G. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1137-1141. X-ray structure: (g) Coleman, J. E.; Patrick, B. O.; Andersen, R. J.; Rettig, S. J. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, C52, 1525-1527.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 4453-4456
    • Talpir, R.1    Benayahu, Y.2    Kashman, Y.3    Pannell, L.4    Schleyer, M.5
  • 10
    • 0029090211 scopus 로고
    • Isolation: (a) Crews, P.; Farias, J. J.; Emrich, R.; Keifer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2932-2934. (b) Gamble, W. R.; Durso, N. A.; Fuller, R. W.; Westergaard, C. K.; Johnson, T. R.; Sackett, D. L.; Hamel, E.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1611-1615. (c) Talpir, R.; Benayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4453-4456. (d) Coleman, J. E.; de Silva, E. D.; Kong, F.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron 1995, 51, 10653-10662. (e) Chevallier, C.; Richardson, A. D.; Edler, M. C.; Hamel, E.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. Org. Lett. 2003, 5, 3737-3739. (f) Coleman, J. E.; van Soest, R.; Andersen, R. J.; Kelsey, R. G. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1137-1141. X-ray structure: (g) Coleman, J. E.; Patrick, B. O.; Andersen, R. J.; Rettig, S. J. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, C52, 1525-1527.
    • (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 10653-10662
    • Coleman, J.E.1    De Silva, E.D.2    Kong, F.3    Andersen, R.J.4    Allen, T.M.5
  • 11
    • 0142042908 scopus 로고    scopus 로고
    • Isolation: (a) Crews, P.; Farias, J. J.; Emrich, R.; Keifer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2932-2934. (b) Gamble, W. R.; Durso, N. A.; Fuller, R. W.; Westergaard, C. K.; Johnson, T. R.; Sackett, D. L.; Hamel, E.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1611-1615. (c) Talpir, R.; Benayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4453-4456. (d) Coleman, J. E.; de Silva, E. D.; Kong, F.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron 1995, 51, 10653-10662. (e) Chevallier, C.; Richardson, A. D.; Edler, M. C.; Hamel, E.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. Org. Lett. 2003, 5, 3737-3739. (f) Coleman, J. E.; van Soest, R.; Andersen, R. J.; Kelsey, R. G. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1137-1141. X-ray structure: (g) Coleman, J. E.; Patrick, B. O.; Andersen, R. J.; Rettig, S. J. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, C52, 1525-1527.
    • (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 3737-3739
    • Chevallier, C.1    Richardson, A.D.2    Edler, M.C.3    Hamel, E.4    Harper, M.K.5    Ireland, C.M.6
  • 12
    • 0032859532 scopus 로고    scopus 로고
    • Isolation: (a) Crews, P.; Farias, J. J.; Emrich, R.; Keifer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2932-2934. (b) Gamble, W. R.; Durso, N. A.; Fuller, R. W.; Westergaard, C. K.; Johnson, T. R.; Sackett, D. L.; Hamel, E.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1611-1615. (c) Talpir, R.; Benayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4453-4456. (d) Coleman, J. E.; de Silva, E. D.; Kong, F.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron 1995, 51, 10653-10662. (e) Chevallier, C.; Richardson, A. D.; Edler, M. C.; Hamel, E.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. Org. Lett. 2003, 5, 3737-3739. (f) Coleman, J. E.; van Soest, R.; Andersen, R. J.; Kelsey, R. G. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1137-1141. X-ray structure: (g) Coleman, J. E.; Patrick, B. O.; Andersen, R. J.; Rettig, S. J. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, C52, 1525-1527.
    • (1999) J. Nat. Prod. , vol.62 , pp. 1137-1141
    • Coleman, J.E.1    Van Soest, R.2    Andersen, R.J.3    Kelsey, R.G.4
  • 13
    • 0030164155 scopus 로고    scopus 로고
    • Isolation: (a) Crews, P.; Farias, J. J.; Emrich, R.; Keifer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 2932-2934. (b) Gamble, W. R.; Durso, N. A.; Fuller, R. W.; Westergaard, C. K.; Johnson, T. R.; Sackett, D. L.; Hamel, E.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1611-1615. (c) Talpir, R.; Benayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4453-4456. (d) Coleman, J. E.; de Silva, E. D.; Kong, F.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron 1995, 51, 10653-10662. (e) Chevallier, C.; Richardson, A. D.; Edler, M. C.; Hamel, E.; Harper, M. K.; Ireland, C. M. Org. Lett. 2003, 5, 3737-3739. (f) Coleman, J. E.; van Soest, R.; Andersen, R. J.; Kelsey, R. G. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1137-1141. X-ray structure: (g) Coleman, J. E.; Patrick, B. O.; Andersen, R. J.; Rettig, S. J. Acta Crystallogr., Sect. C 1996, C52, 1525-1527.
    • (1996) Acta Crystallogr., Sect. C , vol.C52 , pp. 1525-1527
    • Coleman, J.E.1    Patrick, B.O.2    Andersen, R.J.3    Rettig, S.J.4
  • 14
    • 0031032858 scopus 로고    scopus 로고
    • (3) Synthesis and clinical investigation: there are many papers on the synthesis and the biological activity of hemiasterlin (milnamide B) and its analogues. For example: (a) Andersen, R. J.; Coleman, J. E.; Piers, E.; Wallace, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 317-320. (b) Anderson, H. J.; Coleman, J. E. ; Andersen, R. J.; Roberge, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1997, 39, 223-226. (c) Bai, R.; Durso, N. A.; Sackett, D. L.; Hamel, E. Biochemistry 1999, 38, 14302-14310. (d) Nieman, J. A.; Coleman, J. E.; Wallace, D. J.; Piers, E.; Lim, L. Y.; Roberge, M.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 183-199.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 317-320
    • Andersen, R.J.1    Coleman, J.E.2    Piers, E.3    Wallace, D.J.4
  • 15
    • 0031060389 scopus 로고    scopus 로고
    • Synthesis and clinical investigation: there are many papers on the synthesis and the biological activity of hemiasterlin (milnamide B) and its analogues. For example: (a) Andersen, R. J.; Coleman, J. E.; Piers, E.; Wallace, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 317-320. (b) Anderson, H. J.; Coleman, J. E. ; Andersen, R. J.; Roberge, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1997, 39, 223-226. (c) Bai, R.; Durso, N. A.; Sackett, D. L.; Hamel, E. Biochemistry 1999, 38, 14302-14310. (d) Nieman, J. A.; Coleman, J. E.; Wallace, D. J.; Piers, E.; Lim, L. Y.; Roberge, M.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 183-199.
    • (1997) Cancer Chemother. Pharmacol. , vol.39 , pp. 223-226
    • Anderson, H.J.1    Coleman, J.E.2    Andersen, R.J.3    Roberge, M.4
  • 16
    • 0033607202 scopus 로고    scopus 로고
    • Synthesis and clinical investigation: there are many papers on the synthesis and the biological activity of hemiasterlin (milnamide B) and its analogues. For example: (a) Andersen, R. J.; Coleman, J. E.; Piers, E.; Wallace, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 317-320. (b) Anderson, H. J.; Coleman, J. E. ; Andersen, R. J.; Roberge, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1997, 39, 223-226. (c) Bai, R.; Durso, N. A.; Sackett, D. L.; Hamel, E. Biochemistry 1999, 38, 14302-14310. (d) Nieman, J. A.; Coleman, J. E.; Wallace, D. J.; Piers, E.; Lim, L. Y.; Roberge, M.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 183-199.
    • (1999) Biochemistry , vol.38 , pp. 14302-14310
    • Bai, R.1    Durso, N.A.2    Sackett, D.L.3    Hamel, E.4
  • 17
    • 0037331338 scopus 로고    scopus 로고
    • Synthesis and clinical investigation: there are many papers on the synthesis and the biological activity of hemiasterlin (milnamide B) and its analogues. For example: (a) Andersen, R. J.; Coleman, J. E.; Piers, E.; Wallace, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 317-320. (b) Anderson, H. J.; Coleman, J. E. ; Andersen, R. J.; Roberge, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1997, 39, 223-226. (c) Bai, R.; Durso, N. A.; Sackett, D. L.; Hamel, E. Biochemistry 1999, 38, 14302-14310. (d) Nieman, J. A.; Coleman, J. E.; Wallace, D. J.; Piers, E.; Lim, L. Y.; Roberge, M.; Andersen, R. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 183-199.
    • (2003) J. Nat. Prod. , vol.66 , pp. 183-199
    • Nieman, J.A.1    Coleman, J.E.2    Wallace, D.J.3    Piers, E.4    Lim, L.Y.5    Roberge, M.6    Andersen, R.J.7
  • 18
    • 1642308647 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • (4) Taxonomic identification of this new species was performed by Dr. R. van Soest. He identified this sponge as an Auletta sp. 1. Taxonomic details will be provided at a later date in a full paper (personal communication).
  • 24
    • 1642378687 scopus 로고    scopus 로고
    • Advanced Chemistry Development, Inc.: Toronto, Canada
    • ACD/CNMR Predictor, version 2.51; Advanced Chemistry Development, Inc.: Toronto, Canada, 1997.
    • (1997) ACD/CNMR Predictor, Version 2.51


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.