New β-carboline alkaloids from the Andaman Sea sponge Dragmacidon sp.

Journal of Natural Products

Volumn 67, Issue 12, 2004, Pages 2113-2116

  Pedpradab, Suwigarn ^a,c   Edrada, RuAngelie ^a   Ebel, Rainer ^a   Wray, Victor ^b   Proksch, Peter ^a  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

^b HELMHOLTZ CENTRE FOR INFECTION RESEARCH   (Germany)

^c RAJAMANGALA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY SRIVIJAYA   (Thailand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOLINE DERIVATIVE; DRAGMACIDONAMINE A; DRAGMACIDONAMINE B; IMIDAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPONGE (PORIFERA); STRUCTURE ANALYSIS;

ALKALOIDS; ANIMALS; CARBOLINES; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OCEANS AND SEAS; PORIFERA;

PORIFERA;

EID: 11844270482     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np0401516     Document Type: Article

References (49)

1. Aiello, A.; Fattorusso, E.; Magno, S.; Mayol, L. Tetrahedron 1987, 43, 5929-5932.
2. (a) Prinsep, M. R.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1068-1076.
3. (b) Harwood: D. T.; Urban, S.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Nat. Prod. Res. 2003, 17, 15-19.
4. Beutler, J. A.; Cardellina, J. H.; Prather, T.; Shoemaker, R. H.; Boyd, M. R.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1825-1826.
5. Cabrera, G. M.; Seldes, A. M. J. Nat. Prod. 1999, 62, 759-760.
6. (a) Schupp, P.; Poehner, T.; Edrada, R.; Ebel, R.; Berg, A.; Wray, V.; Proksch, P, J. Nat. Prod. 2003, 66, 272-275, and references therein.
7. (b) Schupp, P.; Proksch, P.; Wray, V. J. Nat. Prod. 2002, 65, 295-298, and references therein.
8. (c) Rashid, M. A.; Gustafson, K. R.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1454-1456.
9. (a) Kearns, P. S.; Coll, J. C.; Rideout, J. A. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1075-1076.
10. (b) Foderaro, T. A.; Barrows, L. R.; Lassota, P.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6064-6065.
11. (c) Oku, N.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2044-2045.
12. (a) Searle, P. A.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 6600-6605.
13. (b) Badre, A.; Boulanger, A.; Abou-Mansour, E.; Banaigs, B.; Combaut, G.; Francisco, C. J. Nat. Prod. 1994, 57, 528-533.
14. (a) Lake, R. J.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Aust. J. Chem. 1989, 42, 1201-1206.
15. (b) Lake, R. J.; Brennan, M. M.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G.; Pannell, L. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2255-2256.
16. (a) Davis, R. A.; Carroll, A. R.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 1998, 61, 959-960.
17. (b) Chbani, M.; Pais, M.; Delauneux, J. M.; Debitus, C. J. Nat. Prod. 1993, 56, 99-104.
18. MarinLit. 2003. A marine literature database produced and maintained by the Department of Chemistry, University of Canterbury.
19. (a) Hu, J.-Feng; Hamann, M. T.; Hill, R.; Kelly, M. In The Alkaloids. Chemistry and Biology; Cordell, G. A., Ed.; Elsevier-Academic: San Diego, CA, 2003; Vol. 60, pp 207-285, and references therein.
20. (b) El Sayed, K. A.; Kelly, M.; Kara, U. A. K.; Ang, K. K. H.; Katsuyama, I.; Dunber, D. C.; Khan, A. A.; Hamann, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1804-1808, and references therein.
21. Schumacher, R. W.; Davidson, B. S. Tetrahedron 1995, 51, 10125-10130.
22. (a) Segraves, N. L.; Robinson, S. J.; Garcia, D.; Said, S. A.; Fu, X.; Schmitz, F. J.; Pietraszkiewicz, H.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2004, 67, 783-792, and references therein.
23. (b) Segraves, N. L.; Lopez, S.; Johnson, T. A.; Said, S. A.; Fu, X.; Schmitz, F. J.; Pietraszkiewicz, H.; Valeriote, F. A.; Crews, P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3471-3475, and references therein,
24. (c) Charan, R. D.; McKee, T. C.; Boyd, M. R. Nat. Prod. Res. 2004, 18, 225-229.
25. Sandler, J. S.; Colin, P. L.; Hooper, J. N. A.; Faulkner, D. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1258-1261.
26. (a) Peng, J.; Shen, X.; El Sayed, K. A.; Dunbar, D. C.; Perry, T. L.; Wilkins, S. P.; Hamann, M. T.; Bobzin, S.; Huesing, J.; Camp, R.; Prinsen, M.; Krupa, D.; Wideman, M. A. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 2246-2252.
27. (b) Edrada, R. A.; Proksch, P.; Wray, V.; Witte, L.; Muller, W. E. G.; Van Soest, R. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1056-1060.
28. Bourguet-Kondracki, M. L.; Martin, M. T.; Guyot, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3457-3460.
29. van Soest, R. W. M.; Hooper, J. N. A. Order Halichondrida. In Systema Porifera: A Guide to the Classification of Sponges, 1st ed.; van Soest, R. W. M., Hooper, J. N. A., Eds.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2002; Vol. 1, pp 721-787.
30. (a) Kohmoto, S.; Kashman, Y.; McConnell, O. J.; Rinehart, K. L.; Wright, A.; Koehn, F. J. Org. Chem. 1888, 53, 3116-3118
31. (b) Mancini, I.; Guella, G.; Debitus, C.; Waikedre, J.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2075-2082.
32. (c) Cutignano, A.; Bifulco, G.; Bruno, I.; Casapullo, A.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Tetrahedron 2000, 56, 3743-3748.
33. Kobayashi, J.; Murayama, T.; Ishibashi, M.; Kosuge, S.; Takamatsu, M.; Ohizumi, Y.; Kobayashi, H.; Ohta, T.; Nozoe, S.; Sasaki, T. Tetrahedron 1990, 46, 7699-7702.
34. 1H FT NMR Spectra; Aldrich Chemical Co.: Milwaukee, WI, 1993; Vol. 3, p 139: C.
35. Faini, F.; Castillo, M.; Torres, R. Phytochemistry 1978, 17, 338.
36. Weinheimer, A. J.; Metzner, E. K.; Mole, M. L., Jr. Tetrahedron 1973, 29, 3135-3136.
37. Molinski, T. P.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4256-4259.
38. (a) Brandt, V.; Tits, M.; Geerlings, A.; Frederich, M.; Penelle, J.; Delaude, C.; Verpoorte, R.; Angenot, L. Phytochemistry 1999, 51, 1171-1176.
39. (b) Balazs, B.; Toth, G.; Rao, P. S.; Narender, T.; Rao, N. Subba; Horvath, Gy.; Duddeck, H. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 751-753, and references therein.
40. (c) Adeoye, A. O.; Waigh, R. D. Phytochemistry 1983, 22, 2097-2098.
41. Koike, K.; Ohmoto, T.; Ikeda, K. Phytochemistry 1990, 29, 3060-3061.
42. Su, B.-N.; Chang, L. C.; Park, E. J.; Cuendet, M.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Mehta, R. G.; Pong, H. H. S.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Planta Med. 2002, 68, 730-733.
43. Blech, St.; Budzikiewicz, H.; Dill, D. Z. Naturforsch., C: Biosci. 1994, 49, 540-544.
44. Medina, J. D.; Di Geneva, L. Planta Med. 1979, 37, 165-167.
45. (a) Behforouz, M.; Cai, W.; Stocksdale, M. G.; Lucas, J. S.; Jung, J. Y.; Briere, D.; Wang, A.; Katen, K. S.; Behforouz, N. C. J. Med. Chem. 2003, 46, 5773-5780.
46. (b) Balitz, D. M.; Bush, J. A.; Bradner, W. T.; Doyle, T. W.; O'Herron, F. A.; Nettleton, D. E. J. Antibiot. 1982, 35, 259-265.
47. Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd., Japan. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. 1982, 14 pp. Patent: JP 81-56155 19810413. CAN 98:126057 AN 1983:126057.
48. (a) Edrada, R. A.; Proksch, P.; Wray, V.; Witte, L.; Müller, W. E. G.; Van Soest, R. W. M. J. Nat. Prod. 1998, 59, 1056-1060.
49. (b) Kreuter, M. H.; Robitzki, A.; Chang, S.; Steifen, R.; Michaelis, M.; Kljajic, Z.; Bachmann, M.; Schröder, H. C.; Müller, W. E. G. Comp. Biochem. Physiol. 1992, 101C, 183-187.