Template-directed syntheses of configurable and reconfigurable molecular switches

Synthesis

Volumn , Issue 19, 2005, Pages 3437-3445

  Liu, Yi ^a   Saha, Sourav ^a   Vignon, Scott A ^a   Flood, Amar H ^a   Stoddart, J Fraser ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Molecular recognition; Redox reactions; Self assembly; Spectroelectrochemistry; Templation

Indexed keywords

CONFORMATIONS; ELECTROCHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REDOX REACTIONS; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MOLECULAR RECOGNITION; SPECTROELECTROCHEMISTRY; TEMPLATION;

OLEFINS;

BENZENE DERIVATIVE; FLUORINE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PARAQUAT; PHOSPHORUS DERIVATIVE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHYSICAL CHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 29044431828     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-918468     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Schul, G. Catenenes, Rotaxanes, and Knots; Academic Press: New York, 1971.
2. (b) Molecular Catenanes, Rotaxanes, and Knots; Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C. O., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
3. (a) Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133.
4. (b) Anelli, P.-L.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Clavier, G.; Górski, R.; Kaifer, A. E.; Langford, S. J.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. P.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1136.
5. (c) Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Perkins, J.; Vignon, S. A.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2982.
6. (d) Jeppesen, J. O.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4611.
7. (e) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491.
8. (f) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Celestre, P. C.; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 155.
9. (g) Laursen, B. W.; Nygaard, S.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2004, 6, 4167.
10. (h) Iijima, T.; Vignon, S. A.; Tseng, H.-R.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M.; Marchioni, F.; Venturi, M.; Apostoli, E.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6375.
11. Jeppesen, J. O.; Nygaard, S.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 196.
12. (a) Stoddart, J. F. Chem. Aust. 1992, 59, 576.
13. (b) Stoddart, J. F. Chem. Aust. 1992, 59, 581.
14. Gómez-López, M.; Preece, J. A.; Stoddart, J. F. Nanotechnology 1996, 7, 183.
15. Balzani, V.; Gómez-López, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405.
16. (e) Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3348.
17. (f) Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456.
18. (g) Schalley, C. A.; Beizai, K.; Vögtle, F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 465.
19. (h) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jiménez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477.
20. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Struct. Bonding (Berlin) 2001, 99, 163.
21. (j) Raehm, L.; Sauvage, J.-P. Struct. Bonding (Berlin) 2001, 99, 55.
22. (k) Stainer, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1769.
23. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5524.
24. Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F. Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002, 574-599.
25. (n) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines - A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
26. (o) Flood, A. H.; Ramirez, R. J. A.; Deng, W.-Q.; Muller, R. P.; Goddard, W. A. III; Stoddart, J. F. Aust. J. Chem. 2004, 57, 301.
27. (a) Kelly, T. R.; Silva, H. D.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150.
28. (b) Koumura, N.; Zijlstra, R. W.; van Delden, R. A.; Harada, H.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152.
29. (c) Yokoyama, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1717.
30. (d) Berkovic, G.; Krongauz, V.; Weiss, V. Chem. Rev. 2000, 100, 1741.
31. (e) Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789.
32. (f) Kelly, T. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 514.
33. (g) Shinkai, S.; Ikeda, M.; Sugasaki, A.; Takeuchi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 494.
34. (h) Oh, K.; Jeong, K.-S.; Moore, J. S. Nature 2001, 414, 889.
35. Koumura, N.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037.
36. (j) Hawthorne, F.; Zink, J. I.; Skelton, J. M.; Bayer, M. J.; Liu, C.; Livshits, E.; Baer, R.; Neuhauser, D. Science 2004, 303, 1849.
37. (k) de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellogg, R. M.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Science 2004, 304, 278.
38. (a) Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092.
39. (b) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932.
40. (c) Lee, J. W.; Kim, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1042.
41. (d) Elizarov, A. M.; Chiu, H.-S.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175.
42. (e) Kaiser, G.; Jarrosson, T.; Otto, S.; Ng, Y.-F.; Bond, A. D.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1959.
43. (f) Liu, Y.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9150.
44. (g) Vignon, S. A.; Jarrosson, T.; Iijima, T.; Tseng, H.-R.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9884.
45. (a) Raehm, L.; Kern, J. M.; Sauvage, J.-P. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3310.
46. (b) Bermudez, V.; Capron, N.; Gase, T.; Gatti, F. G.; Kajzar, F.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Zhang, S. Nature 2000, 406, 608.
47. (c) Kern, J.-M; Raehm, L.; Sauvage, J.-P.; Divisia-Blohorn, B.; Vida, P.-L. Inorg. Chem. 2000, 39, 1555.
48. (d) Ballardini, R.; Balzani, V.; Dehaen, W.; Dell'Erba, A. E.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 591.
49. (e) Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924.
50. (f) Collin, J.-P.; Kern, J.-M.; Raehm, L.; Sauvage, J.-P. Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000, 249-280.
51. (g) Altieri, A.; Gatti, F. G.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Paolucci, F.; Slawin, A. M. Z.; Wong, J. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8644.
52. (h) Poleschak, I.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 2004, 474.
53. (a) Ballardini, R.; Balzani, V.; Gandolfi, M. T.; Prodi, L.; Venturi, M.; Philp, D.; Ricketts, H. G.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1301.
54. (b) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Dress, R.; Ishow, E.; Kocian, O.; Preece, J. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Wenger, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3558.
55. (c) Brower, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124.
56. (d) Collin, J.-P.; Laemmel, A.-C.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 2001, 25, 22.
57. (e) Bottari, G.; Leigh, D. A.; Pérez, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1360.
58. (f) Gatti, F. G.; Len, S.; Wong, J. K. Y.; Bottari, G.; Allied, A.; Morales, M. A. F.; Teat, S. J.; Frochot, C.; Leigh, D. A.; Brower, A. M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10.
59. (g) Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2296.
60. (h) Brower, A. M.; Fazio, S. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Wurpel, G. W. H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1055.
61. Pérez, E. M.; Dryden, D. T. F.; Leigh, D. A.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12210.
62. (a) Liu, Y.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9150.
63. (b) Liu, Y.; Flood, A. H.; Moskowitz, R. M.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2005, 11, 369.
64. (c) Liu, Y.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Khan, S. I.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3050.
65. (d) Liu, Y.; Vignon, S. A.; Zhang, X.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2005, 3927.
66. Bravo, J. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2565.
67. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Iqbal, S.; Philp, D.; Preece, J. A.; Prodi, L.; Ricketts, H. G.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 152.
68. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon: New York, 1998.