Strategic approach to the chemical synthesis of oligosaccharides

Letters in Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 7, 2005, Pages 580-589

  Demchenko, Alexei V ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

Active latent strategy; Chemo enzymatic syntheses; Glycosylation techniques; One pot technique; Steric hindrance; Two stage activation approach

Indexed keywords

EID: 27744599578     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017805774296975     Document Type: Review

References (136)

1. Varki, A. Glycobiology, 1993, 3, 97;
2. Dwek, R. A. Chem. Rev., 1996, 96, 683,
3. Rudd, P. M.; Elliott, T.; Cresswell, P.; Wilson, I. A.; Dwek, R. A. Science, 2001, 291, 2370.
4. Lindhorst, T. K. Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry, Wiley-VCH 2000;
5. Osborn, H. M. I.; Khan, T. H. Oligosaccharides. Their synthesis and biological roles, Oxford University Press 2000;
6. Stick, R. V. Carbohydrates: the sweet molecules of life, Academic Press 2001.
7. Bochkov, A. F.; Zaikov, G. E. Chemistry of the O-glycosidic bond: formation and cleavage, Pergamon Press 1979, Crich, D., Chandrasekera, N. S. Angew Chem., Int. Ed.,2004, 43, 5386.
8. Tvaroska, I.; Bleha, T. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1989, 47, 45.
9. Toshima, K., Tatsuta, K. Chem. Rev.,1993,93, 1503;
10. Davis, B. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,2000, 2137.
11. Igarashi, K. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1977, 34, 243;
12. Nitz, M., Bundle, D. R. In Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Fraser-Reid, B.; Tatsuta, K., Thiem, J. eds.; Springer. Berlin-Heidelberg - New York, 2001; Vol. 2, pp. 1497.
13. Schmidt, R. R., Jung, K. H. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Ernst, B., Hart, G. W.; Sinay, P. eds., Wiley-VCH: Weinheim, New York, 2000, Vol. 1, p. 5.
14. Garegg, P. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1997, 52, 179;
15. Oscarson, S. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P. eds.; Wiley-VCH: Weinheim, New York, 2000, Vol. 1, p. 93.
16. Goodman, L. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1967, 22, 109;
17. Nukada, T., Berces, A.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M. J. Am. Chem. Soc.,1998,120, 13291.
18. Demchenko, A. V. Synlett, 2003, 1225;
19. Demchenko, A. V. Curr. Org. Chem.,2003,7, 35.
20. Seeberger, P H., Haase, W. C. Chem. Rev., 2000, 100, 4349;
21. Seeberger, P. H. J. Carbohydr. Chem., 2002, 21, 613.
22. Miura, T.; Goto, K.; Waragai, H.; Matsumoto, H., Hirose, Y., Ohmae, M.; Ishida, H.; Satoh, A.; Inazu, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 5348.
23. Koto, S.; Uchida, T.; Zen, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1973, 46, 2520.
24. Paulsen, H. Angew. Chem. Int. Edit Engl,1982,21, 155.
25. Ogawa, T.; Yamamoto, H.; Nukada, T., Kitajima, T.; Sugimoto, M. Pure Appl. Chem., 1984,56, 779.
26. Mukaiyama, T.; Ikegai, K.; Jona, H.; Hashihayata, T.; Takeuchi, K. Chem. Lett.,2001, 840.
27. Chowdhury, A. R.; Siriwardena. A., Boons, G. J. Tetrahedron Lett., 2002,43, 7805
28. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1791
29. Warren, J. D.; S, M. J.; Keding, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 6576
30. Liu, X.; Kwon, Y. U., Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5004.
31. Nicolaou, K. C., Dolle, R. E., Papahatjis, D. P.; Randall, J. L. J. Am. Chem. Soc.,1984,106, 4189.
32. Randall, J. L., Nicolaou, K. C. ACS Symp. Ser.,1988,374, 13.
33. Loon, H. Carbohydr. Res., 1985, 139, 105;
34. Lonn, H. Carbohydr. Res.,1985,139, 115.
35. Garegg, P. J.; Oscarson, S. Carbohydr. Res., 1985, 136, 207;
36. Fugedi, P.; Garegg, P. J., Lonn, H.; Norberg, T. Glycoconjugate J., 1987, 4, 97.
37. Leontein, K.; Nilsson, M.; Norberg, T. Carbohydr. Res., 1985, 144, 231;
38. Paulsen, H.; Heume, M.; Nurnberger, H. Carbohydr. Res., 1990, 200, 127.
39. Ziegler, T.; Eckhardt, E.; Birault, V. J. Org. Chem., 1993, 58, 1090.
40. Yamada, H.; Harada, T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7919.
41. Aoki, S.; Kondo, H.; Wong, C. H. Methods Enzymol., 1994, 247, 193.
42. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9545.
43. Demchenko, A. V.; Malysheva, N. N.; De Meo, C. Org. Lett., 2003, 5, 455.
44. Demchenko, A. V.; Kamat, M. N.; De Meo, C. Synlett, 2003, 1287.
45. Demchenko, A. V.; Pornsuriyasak, P., De Meo, C., Malysheva, N. N. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3069.
46. Pornsuriyasak, P., Demchenko, A. V. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 433.
47. Kochetkov, N. K. Malysheva, N. N., Klimov, E. M.; Demchenko, A. V. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 381;
48. Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V.; Kochetkov, N. K. Dokl. Akad. Nauk, 1993, 330, 331.
49. Codee, J. D. C.; van den Bos, L. J.; Litjens, R. E. J. N.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A. Org. Lett., 2003, 5, 1947;
50. Codee, J. D. C.; Litjens, R. E. J. N.; Heeten, R.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A. Org. Lett., 2003, 5, 1519.
51. Raghavan, S. Kahne, D. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1580;
52. Yan, L.; Taylor, C. M.; Goodnow, R.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6953.
53. Mehta, S.; Pinto, B. M. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4435;
54. Mehta, S.; Pinto, B. M. J. Org. Chem., 1993, 58, 3269;
55. Zuurmond, H. M.; van der Meer, P. H., van der Klein, P. A. M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Carbohydr. Chem., 1993, 12, 1091.
56. Baeschlin, D. K.; Chaperon, A. R.; Charbonneau, V.; Green, L. G.; Ley, S. V.; Lucking, U.; Walther, E. Angew. Chem. Int. Edit., 1998, 37, 3423.
57. Fraser-Reid, B.; Udodong, U. E.; Wu, Z. F.; Ottosson, H.; Merritt, J. R.; Rao, C. S.; Roberts, C.; Madsen, R. Synlett, 1992, 927.
58. Demchenko, A.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1629.
59. Demchenko, A. V.; Boons, G. J. J. Org. Chem., 2001, 66, 2547.
60. Backinowsky, L. V.; Abronina, P. I.; Shashkov, A. S.; Grachev, A. A.; Kochetkov, N. K.; Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J., 2002, 8, 4412.
61. Hanessian, S.; Huynh, H. K.; Reddy, G. V.; Duthaler, R. O.; Katopodis, A.; Streiff, M. B.; Kinzy, W.; Oehrlein, R. Tetrahedron, 2001, 57, 3281;
62. Lou, B.; Reddy, G. V.; Wang, H.; Hanessian, S. In Preparative Carbohydrate Chemistry, Hanessian, S. ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997; pp. 389;
63. Lou, B.; Eckhardt, E.; Hanessian, S. In Preparative Carbohydrate Chemistry, Hanessian, S. ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997; pp. 449.
64. Kiso, M.; Anderson, L. Carbohydr. Res., 1985, 136, 309;
65. Fugedi, P.; Garegg, P. J.; Oscarson, S.; Rosen, G. Silvanis, B. A. Carbohydr. Res., 1991, 211, 157;
66. Marra, A.; Gauffeny, F.; Sinay, P. Tetrahedron 1991, 47, 5149;
67. Chenault H. K.; Castro, A. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9145;
68. Stick, R. V.; Tilbrook, D.M. G.; Williams, S. J. Aust. J. Chem., 1997, 50, 237;
69. Takeuchi, K.; Tamura, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett., 2000, 122;
70. Bogusiak, J., Szeja, W. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2221.
71. Tanaka, H.; Adachi, M.; Tsukamoto, H.; Ikeda, T.; Yamada, H.; Takahashi, T. Org. Lett., 2002, 4, 4213.
72. Yamada, H.; Harada, T.; Miyazaki, K.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3979.
73. Nicolaou, K. C.; Caulfield, T.; Kataoka, H.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7910.
74. Yamago, S.; Yamada, T.; Hara, O.; Ito, H.; Mino, Y.; Yoshida, J. Org. Lett., 2001, 3, 3867.
75. Halcomb, R. L.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6661;
76. Danishefsky, S. J. Bilodeau, M. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1380;
77. Deshpande P. P.; Kim, H. M.; Zatorski, A.; Park, T. K.; Ragupathi, G., Livingston, P. O.; Live, D.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1600.
78. Huang, X.; Huang, L.; Wang, H.; Ye, X. S. Angew Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5221;
79. Wang, Y.; Yan, Q.; Wu, J.; Zhang, L. H.; Ye, X. S. Tetrahedron, 2005, 61, 4313.
80. Crich, D. J. Carbohydr. Chem., 2002, 21, 667.
81. Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Udodong, U.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5583;
82. Fraser-Reid, B.; Wu, Z.; Udodong, U. E.; Ottosson, H. J. Org. Chem., 1990, 55, 6068'
83. Konradsson, P.; Mootoo, D. R.; McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 270;
84. Ratcliffe, A. J.; Konradsson, P.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5665.
85. Fraser-Reid, B.; Anilkumar, G.; Gilbert, M. B.; Joshi, S.; Kraehmer, R. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P. eds.; Wiley-VCH: Weinheim, New York, 2000, Vol. 1, p. 135.
86. Veeneman, G. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 275.
87. Barrena, M. I.; Echarri, R.; Castillon, S. Synlett, 1996, 675.
88. Hashimoto, S. I.; Sakamoto, H.; Honda, T, Abe, H.; Nakamura, S. I.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8969.
89. Chiba, H.; Funasaka, S.; Kiyota, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett., 2002, 746.
90. Kamat, M. N.; Demchenko, A. V. Org. Lett., 2005, 7, 3215.
91. Smoot, J. T.; Pornsuriyasak, P.; Demchenko, A. V. Angew. Chem Int. Ed., 2005, in press.
92. Friesen, R. W.; Danishefsky, S. J J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6656.
93. Fraser-Reid, B.; Wu, Z.; Andrews, C. W.; Skowronski, E. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1434.
94. Boons, G. J.; Grice, P.; Leslie, R.; Ley, S. V.; Yeung, L. L. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8523.
95. Zhu, T.; Boons, G. J. Org. Lett., 2001, 3, 4201
96. Douglas, N. L.; Ley, S. V.; Lucking, U.; Warriner, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 51.
97. Zhang, Z., Ollmann, I. R.; Ye, X. S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C, H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 734;
98. Ye, X. S.; Wong, C. H. J. Org. Chem., 2000, 65, 2410;
99. Burkhart, F.; Zhang, A.; Wacowich-Sgarbi, S.; Wong, C, H. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1274
100. Fridman, M.; Solomon, D.; Yogev, S.; Baasov, T. Org. Lett., 2002, 4, 281;
101. Wang, Y.; Huang, X.; Zhang, L. H.; Ye, X. S. Org. Lett., 2004, 6, 4415.
102. Lahmann, M.; Oscarson, S. Org. Lett., 2000, 2, 3881.
103. Roy, R.; Andersson, F. O.; Letellier, M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6053.
104. Cao, S.; Hernandez-Mateo, F.; Roy, R. J. Carbohydr. Chem., 1998, 17, 609.
105. Boons, G. J.; Isles, S. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3593.
106. Kim, K. S.; Kim, J. H.; Lee, Y. J.; Lee, Y. J.; Park, J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8477.
107. Hinklin, R. J.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3379;
108. Huang, L.; Wang, Z.; Huang, X. Chem. Commun., 2004, 1960.
109. Kanie, O.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12073.
110. Kanie, O. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P. eds.; Wiley-VCH: Weinheim, New York, 2000; Vol. 1, p. 407.
111. Ito, Y.; Kanie, O.; Ogawa, T. Angew Chem. Int. Ed., 1996, 35, 2510;
112. Ferguson, J.; Marzabadi, C. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3573.
113. Demchenko, A. V.; De Meo, C. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8819.
114. Boons, G. J.; Geurtsen, R.; Holmes, D. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6325;
115. Geurtsen, R.; Cote, F.; Hahn, M. G.; Boons, G. J. J. Org. Chem., 1999, 64, 7828.
116. Pornsuriyasak, P.; Gangadharmath, U. B.; Rath, N. P.; Demchenko, A. V. Org. Lett., 2004, 6, 4515.
117. Fraser-Reid, B.; Lopez, J. C.; Radhakrishnan, K. V.; Nandakumar, M. V.; Gomez, A. M.; Uriel, C. Chem. Commun., 2002, 2104;
118. Adachi, M.; Tanaka, H.; Takahashi, T. Synlett, 2004, 609.
119. Jayaprakash, K. N.; Fraser-Reid, B. Org. Lett., 2004, 6.
120. Windmuller, R.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7927;
121. Anilkumar, G.; Nair, L. G.; Fraser-Reid, B. Org. Lett., 2000, 2, 2587;
122. Uriel, C.; Gomez, A. M.; Lopez, J. C.; Fraser-Reid, B.; Synlett, 2003, 2203;
123. Du, Y.; Gu, G.; Wei, G.; Hua, Y.; Linhardt, R.; J. Org. Lett., 2003, 5, 3627;
124. Gu, G.; Du, Y.; Linhardt, R. J. J. Org. Chem., 2004, 69, 5497.
125. Garegg, P. J.; Maloisel, J. L.; Osarson, S. Synthesis, 1995, 409.
126. Oshima, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2315.
127. Wang, Z. G.; Hindsgaul, O. In Glycoimmunology 2, Axford, ed.; New York, 1998; pp. 219;
128. Boons, G. J. Carbohydrates in Europe, 1999, 28;
129. Schweizer, F.; Hindsgaul, O. Curr. Opin. Chem. Biol., 1999, 3, 291;
130. Fukase, K. In Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, Fraser-Reid, B.; Tatsuta, K.; Thiem, J. eds.; Springer: Berlin - Heidelberg-New York, 2001; Vol. 2, p. 1621.
131. Tsvetkov, Y. E.; Kitov, P. I.; Backinowsky, L. V.; Kochetkov, N. K. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7977;
132. Tsvetkov, Y. E.; Kitov, P. I.; Backinowsky, L. V.; Kochetkov, N. K. J. Carbohydr. Chem., 1996, 15, 1027.
133. Boons, G. J.; Zhu, T. Synlett, 1997, 809.
134. Boons, G. J.; Bowers, S.; Coe, D. M. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3773;
135. Zhu, T.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2187.
136. Zhu, T.; Boons, G. J. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 1898.