Halichondrin B: Synthesis of the C1-C22 subunit

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 23, 2005, Pages 9382-9398

  Lambert, William T ^a   Hanson, Gregory H ^a   Benayoud, Farid ^a   Burke, Steven D ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; KETONES; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CAGE KETAL 7; HALICHONDRIN B; KETALLIZATION; STEREOCENTER;

AROMATIC COMPOUNDS;

ALPHA DEXTRO GLUCOHEPTONIC ACID GAMMA LACTONE; GAMMA LACTONE DERIVATIVE; HALICHONDRIN B; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MICHAEL ADDITION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

ETHERS, CYCLIC; LACTONES; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TUBULIN MODULATORS;

EID: 27744532727     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051479m     Document Type: Article

References (127)

1. (a) Hirata, Y.; Uemura, D. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 701-710.
2. (b) Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Leet, J. E.; Dufresne, C.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. Á.; Rützler, K. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3339-3340.
3. (c) Pettit, G. R.; Gao, F.; Doubek, D. L.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Bai, R.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Rützler, K. Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 371-377.
4. (d) Pettit, G. R.; Tan, R.; Gao, F.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J.-C.; Hamel, E.; Bai, R.; Hooper, J. N. A.; Tackett, L. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2538-2543.
5. (e) Litaudon, M.; Hart, J. B.; Blunt, J. W.; Lake, R. J.; Munro, M. H. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9435-9438.
6. Stamos, D. P.; Chen, S. S.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 7552-7553.
7. (a) Zheng, W.; Seletsky, B. M.; Palme, M. H.; Lydon, P. J.; Singer, L. A.; Chase, C. E.; Lemelin, C. A.; Shen, Y.; Davis, H.; Tremblay, L.; Towle, M. J.; Salvato, K. A.; Wels, B. F.; Aalfs, K. K.; Kishi, Y.; Littlefield, B. A.; Yu, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5551-5554.
8. (b) Seletsky, B. M.; Wang, Y.; Hawkins, L. D.; Palme, M. H.; Habgood, G. J.; DiPietro, L. V.; Towle, M. J.; Salvato, K. A.; Wels, B. F.; Aalfs, K. K.; Kishi, Y.; Littlefield, B. A.; Yu, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5547-5550.
9. (c) Towle, M. J.; Salvato, K. A.; Budrow, J.; Wels, B. F.; Kuznetsov, G.; Aalfs, K. K.; Welsh, S.; Zheng, W.; Seletsky, B. M.; Palme, M. H.; Habgood, G. J.; Singer, L. A.; DiPietro, L. V.; Wang, Y.; Chen, J. J.; Quincy, D. A.; Davis, A.; Yoshimatsu, K.; Kishi, Y.; Yu, M. J.; Littlefield, B. A. Cancer Res. 2001, 81, 1013-1021.
10. (d) Wang, Y.; Habgood, G. J.; Christ, W. J.; Kishi, Y.; Littlefield, B. A.; Yu, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1029-1032.
11. Compound E7389 is involved in three clinical trials: National Cancer Institute-Clinical Trials Results at http://www.cancer.gov/search/ ResultsClinicalTrialsAdvanced.aspx?protocol-search-id=1667610, accessed 10/7/05.
12. (a) Hamel, E. Pharmacol. Ther. 1992, 55, 31-51.
13. (b) Bai, R.; Paull, K. D.; Herald, C. L.; Malspeis, L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15882-15889.
14. (c) Paull, K. D.; Lin, C. M.; Malspeis, L.; Hamel, E. Cancer Res. 1992, 52, 3892-3900.
15. (d) Ludueña, R. F.; Roach, M. C.; Prasad, V.; Pettit, G. R. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 421-427.
16. (e) Roberson, R. W.; Tucker, B.; Pettit, G. R. Mycol. Res. 1998, 102, 378-382.
17. Halichondrin B has been in preclinical development since 5/1/2000, see: Questions and Answers About NCI's Natural Products Branch, Cancer Facts 7.33 at http://cis.nci.nih.gov/fact/7_33.htm), accessed 10/7/05.
18. (a) Munro, M. H. G.; Blunt, J. W.; Dumdei, E. J.; Hickford, S. J. H.; Lill, R. E.; Li, S.; Battershill, C. N.; Duckworth, A. R. J. Biotech. 1999, 70, 15-25.
19. (b) Sipkema, D.; Osinga, R.; Schatten, W.; Mendola, D.; Tramper, J.; Wijffels, R. H. Biotechnol. Bioeng. 2005, 90, 201-222.
20. Several efforts illustrating this point have recently appeared. For a recent synthesis of spongistatin, see: (a) Hubbs, J. L.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12836-12843.
21. (b) Heathcock, C. H.; McLaughlin, M.; Medina, J.; Hubbs, J. L.; Wallace, G. A.; Scott, R.; Claffey, M. M.; Hayes, C. J.; Ott, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844-12849.
22. For (+)-discodermolide, see: (c) Smith, A. B., III; Freeze, B. S.; Brouard, I.; Hirose, T. Org. Lett. 2003, 5, 4405-4408.
23. (d) Smith, A. B., III; Kaufman, M. D.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Arimoto, H. Org. Lett. 1999, 1, 1823-1826.
24. (e) Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Schreiner, K.; Seeger-Weibel, M.; Bérod, B.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Chen, S.; Chen, W.; Jagoe, C. T.; Kinder, F. R., Jr.; Loo, M.; Prasad, K.; Repic, O.; Shieh, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L.; Xu, D. D.; Xue, S. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 92-100.
25. (f) Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Grimier, D.; Koch, G.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Hirni, A.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chaudhary, A.; Chen, S.; Chen, W.; Hu, B.; Jagoe, C. T.; Kim, H.-Y.; Kinder, F. R., Jr.; Liu, Y.; Lu, Y.; McKenna, J.; Prashad, M.; Ramsey, T. M.; Repic, O.; Rogers, L.; Shieh, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 101-106.
26. (g) Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Koch, G.; Kuesters, E.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Seeger-Weibel, M.; Schmid, E.; Hirni, A.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chen, S.; Chen, W.; Geng, P.; Jagoe, C. T.; Kinder, F. R., Jr.; Lee, G. T.; McKenna, J.; Ramsey, T. M.; Repic, O.; Rogers, L.; Shieh, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 107-112.
27. (h) Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Seger, M.; Schreiner, K.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Bixel, D.; Loiseleur, O.; Cercus, J.; Stettler, H.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chen, G.-P.; Chen, W.; Geng, P.; Lee, G. T.; Loeser, E.; McKenna, J.; Kinder, F. R., Jr.; Konigsberger, K.; Prasad, K.; Ramsey, T. M.; Reel, N.; Repic, O.; Rogers, L.; Shieh, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L.; Xue, S. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 113-121.
28. (i) Mickel, S. J.; Niederer, D.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Kuesters, E.; Schmid, E.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Chen, W.; Loeser, E.; Kinder, F. R., Jr.; Konigsberger, K.; Prasad, K.; Ramsey, T. M.; Repic, O.; Wang, R.-M.; Florence, G.; Lyothier, I.; Paterson, I. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 122-130.
29. (a) Aicher, T. D.; Buszek, K. R.; Fang, F. G.; Forsyth, C. J.; Jung, S. H.; Kishi, Y.; Matelich, M. C.; Scola, P. M.; Spero, D. M.; Yoon, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3162-3164.
30. (b) Aicher, T. D.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3463-3466.
31. (c) Aicher, T. D.; Buszek, K. R.; Fang, F. G.; Forsyth, C. J.; Jung, S. H.; Kishi, Y.; Scola, P. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1549-1552.
32. (d) Buszek, K. R.; Fang, F. G.; Forsyth, C. J.; Jung, S. H.; Kishi, Y.; Scola, P. M.; Yoon, S. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1553-1556.
33. (e) Fang, F. G.; Kishi, Y.; Matelich, M. C.; Scola, P. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1557-1560.
34. (f) Duan, J. J.-W.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7541-7544.
35. (g) Stamos, D. P.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8643-8646.
36. (h) Xie, C.; Nowak, P.; Kishi, Y. Org. Lett. 2002, 4, 4427-4429.
37. (i) Wan, Z.-K.; Choi, H.-w.; Kang, F.-A.; Nakajima, K.; Demeke, D.; Kishi, Y. Org. Lett. 2002, 4, 4431-4434.
38. (j) Choi, H.-w.; Nakajima, K.; Demeke, D.; Kang, F.-A.; Jun, H.-S.; Wan, Z.-K.; Kishi, Y. Org. Lett. 2002, 4, 4435-4438.
39. (k) Choi, H.-w.; Demeke, D.; Kang, F.-A.; Kishi, Y.; Nakajima, K.; Nowak, P.; Wan, Z.-K.; Xie, C. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1-17.
40. (l) Namba, K.; Jun, H.-S.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7770-7771.
41. (a) Kim, S.; Salomon, R. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6279-6282.
42. (b) Cooper, A. J.; Salomon, R. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3813-3816.
43. (c) DiFranco, E.; Ravikumar, V. T.; Salomon, R. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3247-3250.
44. (d) Cooper, A. J.; Pan, W.; Salomon, R. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8193-8196.
45. (a) Horita, K.; Hachiya, S.; Nagasawa, M.; Hikota, M.; Yonemitsu, O. Synlett 1994, 38-40.
46. (b) Horita, K.; Nagasawa, M.; Hachiya, S.; Yonemitsu, O. Synlett 1994, 40-43.
47. (c) Horita, K.; Sakurai, Y.; Nagasawa, M.; Hachiya, S.; Yonemitsu, O. Synlett 1994, 43-45.
48. (d) Horita, K.; Sakurai, Y.; Nagasawa, M.; Maeno, K.; Hachiya, S.; Yonemitsu, O. Synlett 1994, 46-48.
49. (e) Horita, K.; Hachiya, S.-i.; Ogihara, K.; Yoshida, Y.; Nagasawa, M.; Yonemitsu, O. Heterocycles 1996, 42, 99-104.
50. (f) Horita, K.; Nagasawa, M.; Hachiya, S.-i.; Sakurai, Y.; Yamazaki, T.; Uenishi, J.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8965-8968.
51. (g) Horita, K.; Hachiya, S.-i.; Yamazaki, T.; Naitou, T.; Uenishi, J.; Yonemitsu, O. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1265-1281.
52. (h) Horita, K.; Sakurai, Y.; Nagasawa, M.; Yonemitsu, O. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1558-1572.
53. (i) Yonemitsu, O.; Yamazaki, T.; Uenishi, J.-i. Heterocycles 1998, 49, 89-92.
54. (j) Horita, K.; Nagasawa, M.; Sakurai, Y.; Yonemitsu, O. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1199-1216.
55. (k) Horita, K.; Nishibe, S.; Yonemitsu, O. Phytochem. Phytopharm. 2000, 386-397.
56. (a) Burke, S. D.; Buchanan, J. L.; Rovin, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3961-3964.
57. (b) Burke, S. D.; Jung, K. W.; Phillips, J. R.; Perri, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 703-706.
58. (c) Burke, S. D.; Zhang, G.; Buchanan, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7023-7026.
59. (d) Burke, S. D.; Phillips, J. R.; Quinn, K. J.; Zhang, G.; Jung, K. W.; Buchanan, J. L.; Perri, R. E. Synthetic Studies Toward Complex Polyether Macrolides of Marine Origin. In Anti-Infectives: Recent Advances in Chemistry and Structure-Activity Relationships; Bentley, P. H., O'Hanlon, P. J., Eds.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1997; pp 73-85.
60. (e) Burke, S. D.; Austad, B. C.; Hart, A. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 6770-6771.
61. (f) Burke, S. D.; Quinn, K. J.; Chen, V. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8626-8627.
62. (g) Burke, S. D.; Jung, K. W.; Lambert, W. T.; Phillips, J. R.; Klovning, J. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 4070-4087.
63. (h) Austad, B. C.; Hart, A. C.; Burke, S. D. Tetrahedron 2002, 58, 2011-2026.
64. (i) Jiang, L.; Burke, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3411-3414.
65. (j) Lambert, W. T.; Burke, S. D. Org. Lett. 2003, 5, 515-518.
66. (k) Jiang, L.; Martinelli, J. R.; Burke, S. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 1150-1153.
67. (l) Keller, V. A.; Kim, I.; Burke, S. D. Org. Lett. 2005, 7, 737-740.
68. For syntheses of (+)-conduritol E via RCM, see: (a) Jørgensen, M.; Iversen, E. H.; Paulsen, A. L.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4630-4634.
69. (b) Ackermann, A.; Tom, D. E.; Fürstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195-2202.
70. (c) Lee, W.-W.; Chang, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4473-4475.
71. For other syntheses of (+)-conduritol E, see: (d) Hudlicky, T.; Luna, H.; Olivo, H. F.; Andersen, C.; Nugent, T.; Price, J. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2907-2917.
72. (e) Takano, S.; Yoshimitsu, T.; Ogasawara, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 54-57.
73. (f) Sanfilippo, C.; Patti, A.; Piattelli, M.; Nicolosi, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1569-1573.
74. (g) Cerè, V.; Mantovani, G.; Peri, F.; Pollicino, S.; Ricci, A. Tetrahedron 2000, 56, 1225-1231.
75. Schrieber, S. L.; Claus, R. E.; Reagan, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3867-3870.
76. Criegee, R.; Banciu, A.; Keul, H. Chem. Ber. 1975, 108, 1642-1654.
77. Wu, H.-J.; Chao, C.-S.; Lin, C.-C. J. Org. Chem. 1998, 63, 7687-7693.
78. (a) Bertz, S. H. New J. Chem. 2003, 27, 860-869.
79. (b) Bertz, S. H. New J. Chem. 2003, 27, 870-879.
80. Mash, E. A.; Nelson, K. A.; Van Deusen, S.; Hemperly, S. B. Org. Synth. 1990, 68, 92-103.
81. (a) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
82. (b) Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 3153-3155.
83. (c) Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558.
84. (a) Fliszár, S.; Gravel, D.; Cavalieri, E. Can. J. Chem. 1966, 44, 1013-1019.
85. (b) Fliszár, S.; Chyliñska, J. B. Can. J. Chem. 1967, 45, 29-31.
86. (c) Fliszár, S.; Chyliñska, J. B. Can. J. Chem. 1968, 46, 783-788.
87. For a review on carbonyl oxides, see: (d) Bunnelle, W. H. Chem. Rev. 1991, 91, 335-362.
88. Kim, K. S.; Song, Y. H.; Lee, B. H.; Hahn, C. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 404-407.
89. Untersteller, E.; Xin, Y. C.; Sinay, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2537-2540.
90. (a) Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392-6394.
91. For the preparation of dimethyltitanocene, see: (b) Payack, J. F.; Hughes, D. L.; Cai, D.; Cottrell, I. F.; Verhoeven, T. R. Org. Synth. 2002, 79, 19-26.
92. (a) Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611-3613.
93. (b) Pine, S. H.; Zahler, R.; Evans, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3270-3272.
94. (a) VanRheenen, V.; Cha, D. Y.; Hartley, W. M. Org. Synth., Coll. Vol. 1988, 6, 342.
95. (b) VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1973-1976.
96. (a) Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron 1984, 40, 2247-2255.
97. (b) Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3943-3946.
98. (c) Christ, W. J.; Cha, J. K.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3947-3950.
99. (a) Steglich, W.; Höfle, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 981.
100. For a review, see: (b) Höfle, G.; Steglich, W.; Vorbrüggen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 569-583.
101. Procopiou, P. A.; Baugh, S. P. D.; Flack, S. S.; Inglis, G. G. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2342-2347.
102. 2 provided crystals suitable for X-ray crystallographic analysis. See the Supporting Information.
103. (a) Rodríguez, A.; Nomen, M.; Spur, B. W.; Godfroid, J. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5161-5164.
104. For a review on the oxidative deprotection of silyl ethers, see: (b) Muzart, J. Synthesis 1993, 11-27.
105. (c) Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651-1660.
106. (a) Tückmantel, W.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5617-5618.
107. (b) Coulsen, D. R. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 3323-3326.
108. (c) Ley, S. V.; Lygo, B.; Organ, H. M.; Wonnacott, A. Tetrahedron 1985, 41, 3825-3836.
109. Hart, J. B.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 2888-2890.
110. Masamune, S.; Ma, P.; Okumoto, H.; Ellingboe, J. W.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1984, 49, 2834-2837.
111. Mekki, B.; Singh, G.; Wightman, R. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5143-5146.
112. (a) Lygo, B.; Swiatyj, M.; Trabsa, H.; Voyle, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4197-4200.
113. (b) Shing, T. K. M.; Elsley, D. A.; Gillhouley, J. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1280-1282.
114. Lay, H.; Lehmann, J.; Ziser, L.; Reutter, W. Carbohydr. Res. 1989, 195, 145-149.
115. (a) Giannis, A.; Sandhoff, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1479-1482.
116. (b) Lewis, M. D.; Cha, J. K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976-4978.
117. (c) Kozikowski, A. P.; Sorgi, K. L. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2281-2284.
118. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625-1627.
119. 12g led to extended reaction times (20-24 h), some TBS cleavage, and lower yields (maximum yields were 75%, also after one recycle of recovered SM).
120. Winter, R. A. E.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2677-2678.
121. Gratifyingly, thionocarbonate 70 produced crystals suitable for X-ray crystallography, which allowed us to unambiguously determine the C11 stereochemistry. See the Supporting Information.
122. (a) Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183-2186.
123. (b) Paterson, I.; Keown, L. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5727-5730.
124. (c) Rathke, M. W.; Nowak, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 2624-2626.
125. (d) Watanabe, R.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6501-6504.
126. Guanti, G.; Banfi, L.; Riva, R. Tetrahedron 1995, 51, 10343-10360.
127. 1a See the Supporting Information.